全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 7 期 2013 年 4 月

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萍蓬草属植物中生物碱成分和药理作用研究进展
周小力，张吉发，黄 帅，周先礼*
西南交通大学生命科学与工程学院，四川 成都 610031
摘 要：萍蓬草属 Nuphar Smith. 植物广泛分布于亚洲、欧洲及美洲大陆，其主要药效成分为倍半萜类生物碱，具有抑制肿
瘤转移、免疫抑制、抗炎、抗菌等多种药理作用。综述萍蓬草属植物生物碱成分和药理作用的研究进展，为深入研究萍蓬草
属植物药用价值，发掘其药用潜力提供参考。
关键词：萍蓬草属；生物碱；抗肿瘤; 转移；免疫抑制；抗炎
中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)07 - 0910 - 08
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.07.026
Research progress in alkaloids in plants of Nuphar Smith and their
pharmacological effects
ZHOU Xiao-li, ZHANG Ji-fa, HUANG Shuai, ZHOU Xian-li
School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031, China
Key words: Nuphar Smith; alkaloids; antitumor; metastasis; immunosuppression; anti-inflammation

莲科萍蓬草属 Nuphar Smith 为多年生水生草
本植物，全球有 25 种，广泛分布于亚洲、欧洲及美
洲大陆，我国产 5 种，分别为萍蓬草 Nuphar pumilum
(Hoffm.) DC. Syst、贵州萍蓬草 N. bornetii Lévl. et
Vant.、中华萍蓬草 N. sinensis Hand. -Mazz.、欧亚萍
蓬草 N. luteum (L.) J. E. Smith 和台湾萍蓬草 N.
shimadai Hayata，分布于浙江、贵州、江西、新疆、
台湾等省[1]。萍蓬草根及萍蓬草子甘、平，无毒，
均可入药，可用于治疗病后体弱、月经不调、刀伤
等症[2]。在日本，该植物称为“Senkotsu（川骨）”，
民间用作退热剂、止痛剂、抗炎剂[3]。近年来，从
萍蓬草属植物中发现多种单体成分，其中含硫的二
聚体倍半萜类生物碱具有显著的免疫抑制作用[4]和
肿瘤细胞转移抑制作用[5]。本文综述了萍蓬草属植
物生物碱成分和药理作用的研究进展，为进一步开
发利用萍蓬草属植物资源提供依据。
1 萍蓬草属植物中生物碱类化学成分
萍蓬草属植物的主要药效成分为生物碱，归属
于喹诺里西丁类或哌啶类[6-8]。根据骨架碳原子的数
目又可将萍蓬草生物碱分为 C15、C30 两大类，两类
结构特点都是在倍半萜骨架中含有 1 个或 2 个呋喃
环。2009 年，Kogure 等[9]分离得到了唯一没有呋喃
环的萍蓬草生物碱 nupharic acid。迄今为止，共分
离鉴定萍蓬草类生物碱 57 个。
1.1 萍蓬草属植物中 C15型生物碱
自 1879 年，Dragendorff 从欧亚萍蓬草中发现
萍蓬草生物碱以来[10]，萍蓬草属植物中已分离得到
C15 型倍半萜生物碱共 26 个（表 1），此类型生物碱
最常见的是哌啶型倍半萜生物碱（1～7）和喹诺里
西丁型倍半萜生物碱（8～22）。此外，Valenta 等[11]
和Maurer等[12]先后从欧亚河狸Castor fiber L. 的气
味腺中分离得到了化合物 8～13、25、26 等 8 个萍
蓬草类生物碱，这是因为河狸的食物来源为水生植
物根茎。其中化合物 26 也是唯一含有吲哚基团的
萍蓬草生物碱。除化合物 23、24 结构未见报道外，
其他化合物结构见图 1。
1.2 萍蓬草属植物中 C30型生物碱
C30型萍蓬草生物碱常指两个C15型萍蓬草生物
碱通过硫聚合形成的二聚体倍半萜类生物碱。目前，
已从萍蓬草中分离得到了C30型萍蓬草生物碱 31个

收稿日期：2012-11-05
基金项目：国家自然科学基金资助项目（21142004, 31171695）；中央高校基本科研业务费专项资助（SWJTU2010ZT09）
作者简介：周小力（1986—），女，在读硕士研究生，主要从事天然产物中有效成分提取、分离及活性研究。E-mail: xiaopcc@163.com
*通信作者 周先礼 E-mail: xxbiochem@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 7 期 2013 年 4 月

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表 1 萍蓬草属植物中 C15型生物碱类化合物
Table 1 C15 Alkaloids in plants of Nuphar Smith
序号 化合物名称 母核 文献 序号 化合物名称 母核 文献
1 nuphamine A 13-14 14 萍蓬草碱（nupharidine） B 9, 22-23
2 3-epinuphamine A 15-16 15 nupharolidine B 24
3 anhydronupharamine A 16-18 16 (−)-nupharolutine B 25
4 (−)-nuphenine A 16,18 17 7-epinupharolutine B 26
5 3-epinupharamine C 16 18 7-表萍蓬草碱 [(＋)-7-epinupharidine] B 21
6 nupharamine C 19 19 (＋)-nupharopumiline B 21
7 secodihydrocastoramine C 20 20 nuphacristine B 27
8 (−)-castoramine B 11 21 nupharic acid B 9
9 去氧萍蓬草碱 [(−)-deoxynupharidine] B 12, 14 22 dehydrodeoxynupharidine B 28
10 1-表去氧萍蓬草碱 [(−)-1-epideoxynupharidine] B 12 23 nupharine 未知 10
11 (−)-isocastoramine B 12 24 nympheine 未知 10
12 (−)-1-epi-7-epideoxynupharidine B 12 25 (−)-7-demethydeoxynupharidine B 12
13 7-表去氧萍蓬草碱 [(−)-7-epideoxynupharidine] B 12, 21 26 5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine 12

（表 2），其典型结构类型有 3 种，分别为硫双萍蓬
草碱型（27～45）、硫双萍蓬亭碱 B 型（46～51）
和新硫双萍蓬草碱型（52～56）。除此之外，1972
年，Lalondet 等[29]发现唯一一个通过氧桥连接的二
聚萍蓬草生物碱（57）。C30 型的萍蓬草生物碱结构
见图 2。
2 萍蓬草属植物中生物碱的药理作用
2.1 抗肿瘤作用
2003 年，Mastuda 等[5]发现仅 6 位有-OH 取代
的含硫二聚倍半萜生物碱具有显著抑制B16黑色素
瘤肿瘤细胞跨胶原纤维转移的作用，体外实验中，
6-羟基硫双萍蓬草碱、6, 6′-二羟基硫双萍蓬草碱和
6-羟基硫萍蓬亭 B 对 B16 黑色素瘤 IC50 分别为
0.029、0.087 和 0.36 μmol/L；体内实验中，小鼠移
植 B16 黑色素瘤细胞 10 d 后 ip 5 mg/kg 6-羟基硫双
萍蓬草碱，肿瘤细胞转移抑制率超过 90%。该课题
组进一步研究发现[45]，从萍蓬草根茎的甲醇提取物
中得到的生物碱对人类白血病细胞 U937、鼠黑色素
瘤细胞 B16F10、人体纤维原细胞 HT1080 显示出了
细胞毒作用；其中 6 位具有-OH 的二聚倍半萜生物
碱 6-羟基硫双萍蓬草碱、6, 6′-二羟基硫双萍蓬草碱
和 6-羟基硫萍蓬亭 B 在浓度为 10 μmol/L 时，对上
述细胞具有明显的细胞毒活性，但 6 位没有-OH 的
二聚倍半萜生物碱硫双萍蓬草碱、thionuphlutine B
（46 的还原产物），6′-羟基硫萍蓬亭 B、新硫双萍蓬
草碱、 thionuphlutine B β-sulfoxide、neothiobinu-
pharidine β-sulfoxide 与单体倍半萜生物碱萍蓬草
碱、7-表去氧萍蓬草碱、nupharolutine 细胞毒活性
较低。6-羟基硫双萍蓬草碱在浓度为 2.5～10 μmol/L
时，作用于 U937 细胞 1 h 后，可以观察到细胞凋亡，
说明其对肿瘤细胞具有显著的细胞毒活性。2009
年，Ozer 等[46]研究发现含硫二聚体倍半萜萍蓬草碱
混合物（NUP）能抑制核因子-κB（NF-κB）调控的
免疫反应和炎症反应，有望成为治疗癌症和炎症等
疾病的常规化疗敏化剂。
2.2 免疫抑制作用
1995 年，章灵华等[47]在研究去氧萍蓬碱（DON）
体外对免疫功能影响的实验中发现，DON 能抑制刀
豆蛋白（ConA）或脂多糖（LPS）致小鼠脾细胞的
增殖反应，也可抑制植物凝集素（PHA）或冻干葡
萄球菌 A 蛋白菌体（SAC）致人体扁桃体淋巴细胞
的增殖反应，表明 DON 对机体的细胞免疫和体液
免疫功能具有一定的抑制作用，有望开发为器官移
植、自身免疫和过敏性疾病方面的免疫抑制剂。1996
年，Yamahara 等[48]首次发现含硫二聚倍半萜生物碱
6-羟基硫双萍蓬草碱、6, 6′-二羟基硫双萍蓬草碱和
6-羟基硫萍蓬亭 B 和 6′-羟基硫萍蓬亭 B 在浓度为 1
μmol/L 时能有效抑制小鼠脾细胞中羊红细胞抗体
的形成，且 6-羟基硫双萍蓬草碱、6-羟基硫萍蓬亭 B、
6′-羟基硫萍蓬亭 B 无细胞毒作用，6, 6′-二羟基硫双
萍蓬草碱仅有轻微的细胞毒作用，而硫双萍蓬草碱、
thionuphlutine B、新硫双萍蓬草碱以及单倍半萜生
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R1=R3=CH3 R2=H R4=CH2OH1
3 R1=R3=R4=CH3 R2=H
4 R2=R3=R4=CH3R1=H
2 R2=R3=CH3R1=H R4=CH2OH
7
5 R1=H
R1=CH36
R2=CH3
R2=H
8 R1=CH3 R2=R3=R5=R6=H
9 R1=R4=CH3 R2=R3=R5=R6=H
R4=CH2OH
10 R2=R4=CH3R1=R3=R5=R6=H
12 R2=R3=CH3R1=R4=R5=R6=H
11 R1=R4=CH3 R2=R3=R5=H
13 R1=R3=CH3 R2=R4=R5=R6=H
R6=OH
16 R1=R4=CH3 R3=OHR2=R5=R6=H
17 R1=R4=CH3 R3=OHR2=R5=R6=H
18 R1=R3=CH3 R2=R4=R5=R6=H X=O
14 R1=R4=CH3 R2=R3=R5=R6=H
25 R1=CH3 R2=R3=R4=R5=R6=H
15
X=O
20 21 2622
19
A B
C
N
O
R1
R5
R3
R4
R6
R2
1
2
3
4 6
7
8
9
10
1314
15 16
X
NH
R3
O
R1
R4
R2
5
234
6
7 8
9
1314
15 16
H
NH
H3C
O
R1
CH3
R2
5
234
6
7 8
9
1314
15 16
H
OH
NH
H3C
O
CH3
CH2OH
5
234
6
7 8
9
1314
15 16
N
O
CH3
CH3
1
2
3
4 6
7
8
9
10
1314
15 16
HO
N
O
CH3
CH3
1
2
3
4 6
7
8
9
10
1314
15 16
N
O
CH2OH
CHO
H
1
2
3
4 6
7
8
9
10
1314
15 16
N
CH3
CH3
1
2
3
4 6
7
8
9
10
H
13 14
O
O
H
15
16
H
N
O
CH3
CH3
1
2
3
4 6
7
8
9
10
1314
15 16
N
O
CH3
8
5
6
7 1
2
9
11
1413
12
3

图 1 萍蓬草属植物中 C15型生物碱的结构
Fig. 1 Structures of C15 alkaloids in plants of Nuphar Smith
物碱类如萍蓬草碱、去氧萍蓬草碱、7-表去氧萍蓬
草碱、nupharolutine 无此活性。并且指出 6 位取代
羟基是其免疫抑制活性的必需基团，细胞毒活性
又与羟基数目有关，细胞毒性随羟基数目的增多
而加强。
2.3 抗炎作用
1988 年，张凤鸾等[49]发现小鼠 ip DON 10～20
mg/kg 时，能显著减弱醋酸所致炎性渗出作用，并
减轻蛋清所致的踝关节肿胀程度，作用强度与地塞
米松相似，用药 30 min 时作用最强，并可维持 5 h
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表 2 萍蓬草属植物中 C30型生物碱类化合物
Table 2 C30 Alkaloids in plants of Nuphar Smith
序号 化合物名称 母核 文献 序号 化合物名称 母核 文献
27 硫双萍蓬草碱（thiobinupharidine） D 30-32 42 anti-thiobinupharidine sulphoxide D 3,40
28 6, 6′-二羟基硫双萍蓬草碱
（6, 6′- dihydroxythiobinupharidine）
D 33 43
44
nupharpumilamines A
nupharpumilamines C
D
D
41
41
29

30
6-羟基硫双萍蓬草碱
（6-hydroxythiobinupharidine）
thionupharodioline
D

D
32

34-35
45
46
nupharpumilamines D
6-羟基硫萍蓬亭 B
（6-hydroxythionuphlutine B）
D
E
41
36
31
32
ethoxythiobinupharidine
diethoxythiobinupharidine
D
D
34-35
34-35
47 6′-羟基硫萍蓬亭 B
（6′-hydroxythionuphlutine B）
E 3
33

34
6′-羟基硫双萍蓬草碱
（6′-hydroxythiobinupharidine）
6′-epi-hydroxythionupharidine
D

D
36

37
48
49
thionuphlutine B β-sulfoxide
6, 6′-二羟基硫萍蓬亭 B
（6, 6′-dihydroxythionuphlutine B）
E
E
3
42
35 1-表-1′-表-硫双萍蓬草碱
（1-epi-1′-epi-thiobinupharidine）
D 38 50
51
syn-thionuphlutine B sulfoxide
nupharpumilamines B
E
E
39
41
36 1-表硫双萍蓬草碱（1-epi-thiobinupharidine） D 38 52 新硫双萍蓬草碱（neothiobinupharidine） F 31
37 1′-表-硫双萍蓬草碱（1′-epi-thiobinupharidine） D 38 53 neothiobinupharidine β-sulfoxide F 43
38 syn-thiobinupharidine sulfoxide D 3,39 54 6-hydroxyneothiobinupharidine F 44
39 syn-6-hydroxythiobinupharidine sulphoxide D 40 55 6′-hydroxyneothiobinupharidine F 44
40 syn-6′-hydroxythiobinupharidine sulphoxide D 40 56 6, 6′-dihydroxyneothiobinupharidine F 37
41 syn-6, 6′-dihydroxythiobinupharidine sulphoxide D 40 57 6, 7β-oxidodeoxynupharidine 29

以上，说明 DON 对实验性炎症有拮抗作用。随后，
章灵华等 [47]报道了 DON 对小鼠腹腔巨噬细胞
（MΦ）有显著影响，可浓度依赖性地抑制受 LPS 刺
激后 MΦ 中白细胞介素-1（IL-1）、肿瘤坏死因子
（TNF）的合成和释放，表明 DON 具有一定的抗炎
作用。
2.4 镇痛作用
1988 年，张凤鸾等[49]首次发现从萍蓬草根茎提
取的 DON 在 20 mg/kg 时，能显著提高小鼠热板法
及电刺激足趾法的痛阙，还能降低醋酸引起的扭体
反应发生率，表明 DON 有一定的镇痛作用，其强
度较吗啡弱。
2.5 中枢抑制作用
Suzuki 等[50]研究发现盐酸去氧萍蓬草碱（DN）
对中枢神经表现出明显的抑制作用，iv DN 1～3
mg/kg 可使猫下丘脑外侧、海马体、中脑网状结构
和大脑皮质的脑电图上出现类似睡眠的波形，表现
出镇静效应。这些自发性脑电活动可被盐酸麻黄碱
抑制，被盐酸妥拉苏林和盐酸氯乙双苄胺增强。以
上结果表明，DN 对中枢神经系统有抑制作用，且
此抑制作用与肾上腺素能神经原的参与有关。
2.6 抗菌作用
Cullen 等[51]对 6, 6′-二羟基硫双萍蓬草碱进行
体外实验表明，当质量浓度为 100 μg/mL 时可抑制
荚膜组织胞浆菌 Histoplasma capsulatum Darl 和皮
炎芽生菌 Blastomyces dertmatitidis Gilchrist 菌丝体
的生长，相同浓度下，还可抑制石膏样小孢子菌
Microsporum gypseum Bodin、犬小孢子菌 M. canis
Bodin 、 须 发 癣 菌 Trichophyton mentagrophytes
(Robin) Blanchard. 和 断 发 癣 菌 T. tonsurans
Malmsten. 的增殖。
2.7 杀虫作用
Miyazawa 等[52-53]研究发现 (−)-castoramine 对
杀灭抗醋霉菌果蝇幼虫的活性较高，LC50 约为 1.00
μmol/mL ， 与 (−)-nuphamine 、 (−)-7-epideoxynu-
pharidine、(−)-nupharolutine 比较发现，证实 C-7 位
置上的甲基羟基是发挥杀虫作用的关键基团。但对
于抗醋霉菌果蝇成虫，(−)-7-epideoxynupharidine 杀
虫活性高于(−)-castoramine 和 (−)-nupharolutine，
LD50 约为 0.86 μg/只；(−)-nuphamine 杀虫活性较低，
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N
R3
R7 R8
S
N
R5
X1
O
O
R6
R4
R1
R2
34 R1=R2=R4=R5=R7=H R3=OH
R6=R8=CH3
35 R1=R2=R3=R4=R5=R7=H R6=R8=CH3
38 R1=R2=R3=R4=R6=R8=H
R5=R7=CH3
X2=O
X2
28 R2=R4=OHR1=R3=R6=R8=H
R5=R7=CH3
31
32
R1+R2=OEt+H R3=R4=H
29 R2=OH
R5=R7=CH3
R1=R3=R4=R6=R8=H
30
R5=R7=CH3
R2=R4=R6=R8=HR1=R3=OH
33 R1=R2=R6=R8=H R3+R4=OH+H
R5=R7=CH3
R1=R2=R3=R4=R5=R8=H R6=R7=CH336
37 R1=R2=R3=R4=R6=R7=H R5=R8=CH3
27 R1=R2=R3=R4=R6=R8=H R5=R7=CH3
R1=R3=R4=R6=R8=H R2=OH
R5=R7=CH3
39
X2=O
R1=R2=R3=R6=R8=H R4=OH
R5=R7=CH3
40
X2=O
S
N
R7
R4 R3
N
R6
R1
R2
O
O
X
R8
R5
46 R1=R3=R4=R5=R8=H R2=OH
R6=R7=CH3
47 R1=R2=R3=R5=R8=H
R6=R7=CH3
R4=OH
48 R1=R2=R3=R4=R5=R8=H
R6=R7=CH3
X=O
49 R1=R3=R5=R8=H
R6=R7=CH3
R2=R4=OH
50 X=OR1=R2=R3=R4=R5=R8=H
R6=R7=CH3
R4=OH
R1=R2=R3=R5=R8=H
R6=R7=CH3
51 X=O
43 R1=R2=R3=R6=R8=H R4=OH
R5=R7=CH3
44
45
R1=R2=R3=R4=R5=R7=H
R6=R8=CH3
X1=O
X2=OR1=R2=R3=R4=R5=R7=H
R6=R8=CH3
X1=O
41
R2=R4=OH
R1=R3=R6=R8=H X2=O
R5=R7=CH3
42 X1=OR1=R2=R3=R4=R6=R8=H
R5=R7=CH3
N
H
O
O
N
O
O
H
H57
54
55
56
N
S
N
R6
R2
R1
R3
R4
O
OR7
X
R1+R2=OH+H
R6=R7=CH3
R3=R4=R5=R8=H
R1=R2=R5=R8=H
R6=R7=CH3
R3+R4=OH+H
R1+R2=R3+R4=OH
R6=R7=CH3
52 R1=R2=R3=R4=R5=R7=H R6=R8=CH3
R8
R5
53 R1=R2=R3=R4=R5=R7=H
R6=R8=CH3
X=O
R5=R8=H
D E
R5=R7=CH3
R5=R7=CH3
R6=R8=H
R6=R8=H
R3+R4=OEt+H R1=R2=H
R1+R2=OEt+H R3+R4=OEt+H
or
F

图 2 C30型萍蓬草生物碱的结构
Fig. 2 Structures of C30 alkaloids in plants of Nuphar Smith
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故推断胡椒嗪结构具有杀虫活性。El-On 等[54]发现
以 6-羟基硫萍蓬亭B为主要活性成分的萍蓬草碱混
合物能够显著抑制利什尔曼原虫前鞭毛体和无鞭毛
体的生长，其 IC50 约为 2 μg/mL，ID50 约为 0.65
μg/mL，LD50 约为 2.1 μg/mL，选择性治疗指数（STI）
为 3.23，注射用药 3 d 内能完全杀灭细胞内寄生虫，
并且能和巴龙霉素产生抗利什尔曼虫活性的协同作
用。Ozer 等[55]研究发现以 thionupharidine 为主的含
硫二聚萍蓬草碱（NUP）通过激活 NF-κB 因子，增
加一氧化氮合酶（iNOS）水平，从而影响其抗利什
尔曼原虫活性。
3 结语
萍蓬属植物在我国分布广泛，有极强的再生能
力，具有丰富的药材资源。萍蓬草生物碱具有显著
的抗肿瘤、免疫抑制、抗炎、抗菌、杀虫活性，特
别是 6 位上含有羟基的含硫二聚倍半萜萍蓬草碱具
有显著的免疫抑制和抗肿瘤细胞转移活性。在国外，
对此类生物碱的研究从 20 世纪 60 年代开始，是一
个活跃的研究领域，并且不断有新成分、新生物活
性被发掘。在我国，目前仅有对去氧萍蓬草碱的免
疫抑制和抗炎活性的报道，对萍蓬草属植物活性成
分的研究还不够深入。因此，有必要对萍蓬草属植
物化学成分及其活性进行深入研究，得到更多的单
体化合物，确定构效关系，筛选得到活性更强的新
药前体，为新药开发提供依据。
参考文献
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二十七卷) [M]. 北京: 科学出版社, 1979.
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