全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

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傣药竹叶兰中 1个新苯丙素及其抗烟草花叶病毒活性
董 伟，周 堃，王月德，吉炳琨，周 敏，高雪梅，胡秋芬，叶艳青*
云南民族大学 民族药资源化学国家民委教育部重点实验室，云南 昆明 650500
摘 要：目的 对傣药竹叶兰 Arundina graminifolia 全株的化学成分进行研究，以期发现新的活性化合物。方法 运用硅胶、
凝胶、MCI-GEL 树脂及 PR-HPLC 等多种色谱技术进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构，并采用半叶
法检测化合物的抗烟草花叶病毒活性。结果 从竹叶兰氯仿-甲醇（1∶1）提取物中分离得到 4 个苯丙素类化合物，分别鉴
定为 6-(3-羟基丙酰)-5-甲氧基-异苯并呋喃-1(3H)-酮（1）、香豆酸（2）、ω-羟基化愈创木丙酮（3）、3-甲氧基-4-羟基-苯丙醇
（4）。结论 化合物 1为新化合物，命名为竹叶兰苯丙素，化合物 1表现出明显的抗烟草花叶病毒活性，其相对抑制率为 22.6%。
关键词：竹叶兰；苯丙素；竹叶兰苯丙素；对羟基苯丙烯酸；抗病毒活性；烟草花叶病毒
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)20 - 2996 - 03
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.20.005
A new phenylpropanoid from Dai Medicine Arundina graminifolia and its
anti-tobaco mosaic virus activities
DONG Wei, ZHOU Kun, WANG Yue-de, JI Bing-kun, ZHOU Min, GAO Xue-mei, HU Qiu-fen, YE Yan-qing
Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources, State Ethnic Affairs Commission & Ministry of Education, Yunnan
Minzu University, Kunming 650500, China
Abstract: Objective For the purpose of finding new bioactive agents from ethnic medicines, the chemical study on Dai Medicine
Arundina graminifolia was carried out. Methods The chemical constituents in the whole plant of A. graminifolia were isolated by
silica gel, MCI-GEL resin, Sephadex LH-20 column chromatography, and high performance liquid chromatography (HPLC) method.
Their structures were elucidated by spectroscopic methods, including extensive 1D and 2D NMR techniques. The inhibitory activities
of compound 1 against tobaco mosaic virus (TMV) replication were tested using the half-leaf method. Results Four phenylpropanoids,
6-(3-hydroxypropanoyl)-5-hydroxymethyl-isobenzofuran-1(3H)-one (1), coumaric acid (2), ω-hydroxypropioguaiacone (3), and
3-methoxy-4-hydroxy-propyl alcohol (4) were isolated from the whole plant of A. graminifolia. Conclusion Compound 1 is isolated
from the whole plant of A. graminifolia for the first time. Compound 1 is a new compound named Arundina phenylpropanoid. It is
tested for its anti-TMV activities. The results show that compound 1 exhibits the potential anti-TMV activities with the inhibitory rate
of 22.6%.
Key words: Arundina graminifolia (D. Don) Hochr.; phenylpropanoid; Arundina phenylpropanoid; p-coumaric acid; anti-TMV activity

竹叶兰 Arundina graminifolia (D. Don) Hochr.
为兰科（Orchidaceae）竹叶兰属 Arundina Bl. 草本
植物[1]。系云南西双版纳傣族人民常用的植物药。
其性平、味苦，药用部位为根茎和茎叶。竹叶兰不
但具有清热解毒、散瘀止痛、消炎、祛风利湿等功
效，还可用于治疗黄疸、胃痛、热淋、脚气水肿、
尿路感染、疝气腹痛、风湿痹痛、毒蛇咬伤、疮痈
肿毒、跌打损伤等[2]。前人对竹叶兰的化学成分进
行过研究，从竹叶兰中主要分离得到萜类、茋类、
甾醇等化学成分[3-4]。为了从竹叶兰中发现更多的活
性化学成分，本实验对产于云南西双版纳的竹叶兰
全株进行了化学成分研究，从中发现了 4 个苯丙素
类化合物，分别鉴定为 6-(3-羟基丙酰)-5-甲氧基-
异苯并呋喃 -1(3H)- 酮 [6-(3-hydroxypropanoyl)-
5-hydroxymethyl-isobenzofuran-1(3H)-one，1]、香豆
酸（coumaric acid，2）、ω-羟基化愈创木丙酮（ω-

收稿日期：2015-07-03
基金项目：国家自然科学基金资助项目（21362044，21032085）；云南省高校科技创新团队资助项目（IRTSTYN 2014-11）
作者简介：董 伟（1991—），男，硕士在读，主要从事中药及天然药物活性成分研究。Tel: 15287113628 E-mail: DongWei_YMU@163.com
*通信作者 叶艳青，女，教授，硕士生导师。Tel: (0871)68329045 E-mail: huqiufena@aliyun.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

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hydroxypropioguaiacone，3）、3-甲氧基-4-羟基-苯丙
醇（3-methoxy-4-hydroxy-propyl alcohol，4）。化合
物 1 为新化合物，命名为竹叶兰苯丙素；并对化合
物 1进行了抗烟草花叶病毒活性检测，其对烟草花叶
病毒的相对抑制率为 22.6%，具有明显的抗病毒活性。
1 仪器与材料
UV-2401A 紫外光谱仪（日本岛津公司）；
Bio-Rad FTS-185 傅里叶变换红外光谱仪（美国伯乐
BIO-RAD 公司）；DRX-500 核磁共振仪（瑞士布鲁
克公司）；半制备 HPLC 分析仪器为岛津 LC-8A 型
高效液相色谱仪，色谱柱为安捷伦公司 Zorbax
PrepHT GF（250 mm×21.2 mm，5 μm）。柱色谱硅
胶（100～200、200～300 目）、GF254（100 mm×100
mm）硅胶板均为青岛海洋化工厂产品；反相填充
材料 RP18（40～63 μm），Merck 公司；MCI 填充材
料为 MCI-gel CHP-20P（75～150 μm）；凝胶为
Sephadex LH-20，美国 CE 公司；工业用三氯甲烷、
甲醇、醋酸乙酯、石油醚，云南祥瑞化玻教仪研发
有限公司；色谱纯乙腈、四氢呋喃，天津市瑞金特
化学品有限公司；娃哈哈超纯水。
竹叶兰样品 2013 年购于云南西双版纳傣医院；
由云南西双版纳傣医院林艳芳医师鉴定为兰科竹叶
兰属植物竹叶兰 Arundina graminifolia (D. Don)
Hochr. 全株。
2 提取与分离
将 4 kg 竹叶兰粉末用氯仿-甲醇（1∶1）溶剂
（5 L）浸泡 3 d，通过超声辅助提取（40 kHz，500 W），
减压蒸馏得到样品浸膏，将回收所得溶剂继续浸泡
提取，反复提取 7～8 次，合并后得到 600 g 浸膏。
浸膏分别通过大孔树脂和 MCI 柱进行洗脱，除去样
品中极性较大的糖类和色素，然后将除杂后的浸膏
（218 g）经正相硅胶柱色谱，分别以氯仿-甲醇（1∶
0、20∶1、10∶1、5∶1、2∶1、0∶1）进行梯度洗
脱，得到 6 个组分。经薄层色谱法显示氯仿-甲醇
（5∶1）的组分中所含化合物种类较多且极性相差较
大容易分离，因此选择该组分（18.5 g）利用 HPLC
进一步分离：采用 Agilent 公司的 Zorbax PrepHT GF
（250 mm×21.2 mm，5 μm）反相柱，以 25%～35%
甲醇水溶液为流动相，体积流量为 15 mL/min，进
样量 100 μL，反复分离得到化合物 1（10.84 mg）、
2（15.8 mg）、3（21.4 mg）、4（17.3 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：浅黄色胶状物； MeOHmaxUV λ (nm): 310
(3.46), 278 (3.62), 210 (4.12)；紫外光谱在 310、278
和 210 nm 有最大吸收也证实化合物中存在芳环结
构。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 438, 2 927, 1 736, 1 654, 1 610,
1 548, 1 473, 1 384, 1 250, 1 149, 1 065, 865, 762。从
红外光谱中可看出化合物中有羟基（3 438 cm−1）、
羰基（1 736, 1 654 cm−1）和芳环（1 610, 1 548, 1 473
cm−1）。ESI-MS m/z: 235 [M－H]−；HR-ESI-MS 显
示其准分子离子峰为 235.061 3 [M－H]− (计算值
235.060 6，C12H11O5)，结合 1H-NMR 和 13C-NMR
确定分子式为 C12H12O5，不饱和度为 7。从 1H- 和
13C-NMR 谱（表 1）信号可以看出化合物中有 1 组
1,2,4,5-四取代的苯环 [δC 130.5 (C-1), 142.3 (C-2),
127.3 (C-3), 151.8 (C-4), 124.3 (C-5), 128.8 (C-6)；δH
7.40 (1H, s, H-3), 8.50 (1H, s, H-6)]、1 组 3-羟基丙酰
基 [δC 201.0 (C-7), 43.9 (C-8), 57.8 (C-9)；δH 3.21
(2H, t, J = 6.8 Hz, H-8), 4.28 (2H, t, J = 6.8 Hz,
H-9)]、2 个氧化亚甲基 [δC 63.6 (C-1′), 70.1 (C-2′)；
δH 4.50 (2H, s, H-1′), 5.38 (2H, s, H-2′)] 和 1 个酯羰
基信号 [δC 168.1 (C-3′)]。根据 H-2′ (δH 5.38) 和
C-3′ (δC 168.1) 的 HMBC 相关（图 1）可证实 1 个
氧化亚甲基 (C-2′) 和酯羰基 (C-3′) 通过氧原子连
接形成了五元内酯环。根据 H-8 (δH 3.21) 和 C-1 (δC
130.5), H-6 (δH 8.50) 和 C-7 (δC 201.0) 的 HMBC 相
关可证实 3-羟基丙酰基连接在苯环的 C-1 位，根据
另1个氧化亚甲基氢H-1′ (δH 4.50) 和C-1 (δC 130.5)、
C-2 (δC 142.3)、C-3 (δC 127.3)，以及 H-3 (δH 7.40) 和
表 1 化合物 1的 1H-NMR和 13C-NMR数据 (500/125 MHz,
CDCl3)
Table 1 1H-NMR and 13C-NMR data of compound 1 (500/125
MHz, CDCl3)
碳位 δC δH
1 130.5 s
2 142.3 s
3 127.3 d 7.40 (s)
4 151.8 s
5 124.3 s
6 128.8 d 8.50 (s)
7 201.0 s
8 43.9 t 3.21 (t, J = 6.8 Hz)
9 57.8 t 4.28 (t, J = 6.8 Hz)
1′ 63.6 t 4.50 (s)
2′ 70.1 t 5.38 (s)
3′ 168.1 s
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O
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OH
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6
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9
1 2
3
HO
O
O
HO
O
HO

图 1 化合物 1的结构及重要 HMBC相关
Fig. 1 Structure and key HMBC correlations of compound 1
C-1′ (δC 63.6) 的 HMBC 相关可证实该氧化亚甲基
取代在 C-2 位，至此化合物的结构鉴定为 6-(3-羟基
丙酰)-5-甲氧基-异苯并呋喃-1(3H)-酮，为 1 个新化
合物，命名为竹叶兰苯丙素。
化合物 2：白色粉末；分子式为 C9H8O3。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.51 (1H, d, J = 15.9
Hz, H-7), 7.44 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2, 6), 6.78 (2H, d,
J = 8.4 Hz, H-3, 5), 6.29 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-8)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 127.7 (s, C-1), 130.2
(d, C-2, 6), 116.4 (d, C-3, 5), 160.2 (s, C-4), 145.0 (d,
C-7), 117.5 (d, C-8), 172.3 (s, C-9)。以上数据经与文
献报道[5]对比，鉴定化合物 2为对羟基苯丙烯酸。
化合物 3：白色粉末；分子式为 C10H12O4。1H-
NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.56 (1H, dd, J = 8.2, 2.0
Hz, H-6), 7.55 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.86 (1H, d,
J = 8.2 Hz, H-5), 3.93 (2H, t, J = 6.2 Hz, H-9), 3.90
(3H, s, 3-OCH3), 3.18 (2H, t, J = 6.2 Hz, H-8)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 131.0 (s, C-1), 116.1
(d, C-2), 153.6 (s, C-3), 149.4 (s, C-4), 111.3 (d, C-5),
125.0 (d, C-6), 42.0 (t, C-7), 59.2 (t, C-8), 200.1 (s,
C-9), 56.7 (q, -OCH3)。以上数据经与文献报道[6]对
比，鉴定化合物 3为 ω-羟基化愈创木丙酮。
化合物 4：白色粉末；分子式为 C10H14O3。1H-
NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.76 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-2), 6.68 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5) 6.61 (1H, dd, J =
8.4, 2.2 Hz, H-6), 3.86 (3H, s, 3-OCH3), 3.54 (2H, t,
J = 6.6 Hz, H-9), 2.79 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-7), 1.79
(2H, m, H-8)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 135.0
(C-1), 113.2 (C-2), 148.8 (C-3), 145.5 (C-4), 116.1
(C-5), 121.8 (C-6), 32.6 (C-7), 35.7 (C-8), 62.3 (C-9),
56.4 (-OCH3)。以上数据经与文献报道[7]对比，鉴定
化合物 4为 3-甲氧基-4-羟基-苯丙醇。
4 化合物 1抗烟草花叶病毒活性
抗烟草花叶病毒活性检测参照文献报道的半叶
法[8]，半叶法是一种对植物病毒进行生物定量的方
法。由于以叶片主脉分界的两半叶片对病毒具有基
本相同的敏感性，所以将局部病斑的病毒与寄主进
行组合（烟草花叶病毒与某种烟草），在一半叶片上
接种标准浓度（已知浓度）的病毒，在另一半叶片
上接种未知浓度的病毒材料，然后通过比较两半叶
片的病斑数，来推知接种材料的病毒浓度。并用宁
南霉素（相对抑制率 31.5%）作为阳性对照。测试
结果表明，化合物 1对烟草花叶病毒的相对抑制率
为 22.6%，具有明显的抗病毒活性。
参考文献
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