全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 7期 2016年 4月

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唐古特白刺叶的化学成分研究
赵建强 1, 3，辛海量 2，蒋益萍 2，梅丽娟 1，陶燕铎 1*
1. 中国科学院西北高原生物研究所，中国科学院藏药研究重点实验室，青海 西宁 810008
2. 中国人民解放军第二军医大学药学院 生药学教研室，上海 200433
3. 中国科学院大学，北京 100049
摘 要：目的 对唐古特白刺 Nitraria tangutorum 叶的化学成分进行研究。方法 采用溶剂萃取，反复硅胶柱色谱和制备液
相色谱等方法进行分离纯化，根据理化性质及核磁数据鉴定化合物的结构。结果 从唐古特白刺叶的 95%乙醇提取物中分
离得到 9 个化合物，分别鉴定为 4-氧代-β-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、(6R,9R)-3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷
（2）、blumenyl C β-D-glucopyranoside（3）、blumenyl A β-D-glucopyranoside（4）、丁香树脂酚-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、
citrusin B（6）、nikoenoside（7）、2-苯乙基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）和吲哚-3-乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）。结论 化合物
1～9均为首次从该属植物中分离得到，其中，化合物 9的 13C-NMR 数据为首次报道。
关键词：唐古特白刺；4-氧代-β-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷；citrusin B；nikoenoside；吲哚-3-乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)07 - 1090 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.07.005
Chemical constituents from leaves of Nitraria tangutorum
ZHAO Jian-qiang1, 3, XIN Hai-liang2, JIANG Yi-ping2, MEI Li-juan1, TAO Yan-duo1
1. Key Laboratory of Tibetan Medicine Research, Northwest Institute of Plateau Biology, Chinese Academy of Sciences, Xining
810008, China
2. Department of Pharmacognosy, School of Pharmacy, Second Military Medical University of PLA, Shanghai 200433, China
3. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the leaves of Nitraria tangutorum. Methods The chemical
constituents were isolated by solvent extraction, repeated silica gel chromatography, and preparative-HPLC. Their structures were
elucidated by physicochemical properties and 1H-NMR and 13C-NMR data. Results Nine compounds were isolated from the ethanol
extract of the leaves of N. tangutorum and their structures were identified as 4-oxo-β-ionol β-D-glycopyranoside (1), (6R,9R)-3-
oxo-α-ionol β-D-glycopyranoside (2), blumenyl C β-D-glucopyranoside (3), blumenyl A β-D-glucopyranoside (4), syringaresinol- 4′-
O-β-D-glucopyranoside (5), citrusin B (6), nikoenoside (7), 2-phenylethyl-β-D-glucopyranoside (8) and indole-3-ethyl-β-
D-glucopyranoside (9). Conclusion All the isolates are reported from the plants of Nitraria L. for the first time and the 13C-NMR data
of compound 9 are also reported for the first time.
Key words: Nitraria tangutorum Bobr.; 4-oxo-β-ionol β-D-glycopyranoside; citrusin B; nikoenoside; indole-3-ethyl-β-D-glucopyranoside

唐古特白刺 Nitraria tangutorum Bobr. 是蒺藜
科（Zygophyllceae）白刺属 Nitraria L. 的一种建群
性落叶灌木，主要生长在荒漠或半荒漠地区。全球
共有 12 个种，分布于亚洲、欧洲、非洲及澳洲[1]，
作为防风固沙的优势灌木，在生态环境保护中具有
重要的作用。在我国，白刺属植物主要分布于青海、
新疆、甘肃、宁夏、内蒙古等地，资源十分丰富，
其中在青海省柴达木盆地分布最广[2]。唐古特白刺
的果实具有健脾胃、滋补强壮、调经活血、催乳之
功效，在民间常用于治疗脾胃虚弱、消化不良、神
经衰弱、高血压、头晕、感冒、乳汁不下等症，经
常在中、藏药复方中出现[3]。唐古特白刺叶与果实

收稿日期：2015-12-05
基金项目：国家自然基金联合项目（U1203104）；青海省重大科技专项（2014-GX-A3A）
作者简介：赵建强（1986—），男，中国科学院西北高原生物研究所在读博士研究生，天然药物化学。E-mail: zhaojianqiangvip@163.com
*通信作者 陶燕铎，研究员，天然药物化学。E-mail: tyd@nwipb.cas.cn
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一样，具有滋补强身、调经活血的功能[4-7]。在开发预
防和治疗发病率很高的心脑血管疾病、神经科疾病及
健脾补肾类天然药物的过程中发现唐古特白刺叶具
有调节血糖、血脂、免疫和抗疲劳等功效[8]。因此唐
古特白刺资源也在营养保健食品及食品新资源开发
方面前景看好。目前对唐古特白刺果实的化学成分研
究较多，主要为黄酮和生物碱类，而对唐古特白刺叶
中的成分研究较少[9]。本实验从唐古特白刺叶中分离
得到 9个化合物，分别鉴定为 4-氧代-β-紫罗兰醇-β-D-
吡喃葡萄糖苷（4-oxo-β-ionol β-D-glycopyranoside，1）、
(6R,9R)-3-氧代 -α-紫罗兰醇 -β-D-吡喃葡萄糖苷
[(6R,9R)-3-oxo-α-ionol-β-D-glycopyranoside ， 2] 、
blumenyl C β-D-glucopyranoside（3）、blumenyl A β-D-
glucopyranoside（4）、丁香树脂酚-4′-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷（syringaresinol-4′-O-β-D-glucopyranoside，
5）、citrusin B（6）、nikoenoside（7）、2-苯乙基-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷（2-phenylethyl-β-D-glucopyranoside，
8）和吲哚-3-乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（ indole-3-
ethyl-β-D-glucopyranoside，9）。化合物 1～9均为该
属植物中首次分离得到，其中，化合物 9的 13C-NMR
数据也为首次报道。
1 仪器与材料
Bruker AV600 型核磁共振仪（Bruker 公司）；
Agilent 1200 高效液相色谱（Agilent 公司）；NP-7100
型制备液相色谱（江苏汉邦科技有限公司）；C18
HCE 色谱柱（250 mm×20 mm，北京华普新创科技
有限公司）；柱色谱硅胶（100～200 目），薄层用硅
胶（青岛海洋化工厂）；Fisher 色谱级甲醇，其他试
剂均为分析级（山东禹王化工厂）。
唐古特白刺叶于 2014 年 8 月釆于柴达木盆地
腹地德令哈市，由中国科学院西北高原生物研究所
梅 丽 娟 研 究 员 鉴 定 为 唐 古 特 白 刺 Nitraria
tangutorum Bobr. 的叶。
2 提取与分离
唐古特白刺叶 5 kg，粉碎，过 40 目筛，95%的
工业乙醇加热回流提取 3 次，每次 3 h，料液比 1∶
8，合并滤液，滤过，浓缩，得浸膏 280 g。浸膏用
水（1 L）混悬，用盐酸调剂 pH 值约为 1，用醋酸
乙酯（2 L）萃取，重复 3 次，除掉脂溶性成分，酸
水溶液部分用氨水调节 pH 值至 10 左右，再用醋酸
乙酯（2 L）萃取，重复 3 次，得醋酸乙酯萃取物
7.1 g。取醋酸乙酯部位用 15 g 硅胶拌样上硅胶柱色
谱（100～200 目，500 g），以氯仿-甲醇-水（9∶1∶
0.1→7∶3∶0.5）为洗脱系统梯度洗脱，得到 4 个
部分 Fr. 1～4，Fr. 3（2.3 g）以氯仿-甲醇-水（8∶2∶
0.2）等度洗脱，得到 7 个部分 Fr. 3A～3G。其中，
Fr. 3B（210 mg）在制备液相色谱上进行分离，用
乙腈-水（5%～15%，50 min）进行梯度洗脱得到 5
个组分，经 HPLC 进一步纯化得到化合物 2（7 mg）、
3（5 mg）、5（3 mg）、7（14 mg）和 8（17 mg）；
Fr. 3C（170 mg）在制备液相色谱上进行分离，用
乙腈-水（5%～15%，50 min）进行梯度洗脱得到 3
个组分，经HPLC进一步纯化得到化合物4（11 mg）、
6（23 mg）和 9（30 mg）。Fr. 3F 用 10%的乙腈-
水在制备液相色谱上等度洗脱并进一步纯化得到
化合物 1（13 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 6.31 (1H, d, J = 16.3 Hz, H-7), 5.77 (1H,
dd, J = 16.3, 6.3 Hz, H-8), 4.50 (1H, d, J = 6.1 Hz,
H-9), 4.40 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 3.81 (1H, dd, J =
11.8, 1.8 Hz, H-6′a), 3.66 (1H, m, H-6′b), 3.12～3.45
(4H, m, H-2′～5′), 2.48 (1H, t, J = 6.8 Hz, H-3), 1.85
(1H, t, J = 6.8 Hz, H-2), 1.76 (3H, s, H-13), 1.35 (3H,
d, J = 6.4 Hz, H-10), 1.18 (3H, s, H-12), 1.17 (3H, s,
H-11)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 201.8 (C-4),
163.7 (C-6), 140.2 (C-8), 130.5 (C-5), 127.5 (C-7),
102.7 (C-1′), 78.1 (C-3′), 78.0 (C-5′), 77.2 (C-9), 75.3
(C-2′), 71.5 (C-4′), 62.6 (C-6′), 38.2 (C-2), 36.6 (C-1),
35.1 (C-3), 27.7 (C-12), 27.7 (C-11) 21.0 (C-10), 13.7
(C-13)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合
物 1为 4-氧代-β-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 2：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 5.88 (1H, brs, H-4), 5.77 (1H, dt, J = 13.0,
6.5 Hz, H-7), 5.66 (1H, m, H-8), 4.40 (1H, m, H-9),
4.35 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 3.82 (1H, dd, J = 11.8,
2.1 Hz, H-6′a), 3.66 (1H, dd, J = 11.8, 5.4 Hz, H-6′b),
3.14～3.37 (4H, m, H-2′～5′), 2.67 (1H, d, J = 9.2 Hz,
H-6), 2.43 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-2a), 2.04 (1H, d, J =
16.8 Hz, H-2b), 1.93 (3H, s, H-13), 1.29 (3H, d, J = 6.4
Hz, H-10), 1.03 (3H, s, H-11), 1.00 (3H, s, H-12)；
13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 202.0 (C-3), 165.9
(C-5), 138.3 (C-8), 128.8 (C-7), 126.1 (C-4), 102.5
(C-1′), 78.1 (C-3′), 78.0 (C-5′), 77.0 (C-9), 75.3
(C-2′), 71.5 (C-4′), 62.7 (C-6′), 56.8 (C-6), 37.1 (C-1),
28.1 (C-12), 23.8 (C-13), 27.6 (C-11), 21.0 (C-10)。以
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上数据与文献报道一致 [11]，故鉴定化合物 2 为
(6R,9R)-3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 3：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 5.80 (1H, s, H-4), 4.32 (1H, d, J = 7.7 Hz,
H-1′), 3.85 (2H, m, H-9, 6a′), 3.65 (1H, m, H-6a′),
3.46～3.03 (5H, m, H-2′～5′, 9), 2.46 (1H, d, J = 17.3
Hz, H-2a), 2.04 (4H, d, J = 4.1 Hz, H-13), 1.18 (3H, d,
J = 6.1 Hz, H-10), 1.09 (3H, s, H-11), 1.00 (3H, s,
H-12)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 202.4 (C-3),
170.1 (C-5), 125.4 (C-4), 102.1 (C-1′), 78.1 (C-3′), 77.9
(C-5′), 75.5 (C-9), 75.1 (C-2′), 71.8 (C-4′), 62.9 (C-6′),
52.4 (C-6), 48.0 (C-2), 37.8 (C-8), 37.8 (C-1), 29.0
(C-12), 27.5 (C-11), 26.8 (C-7), 24.9 (C-13), 19.9
(C-10)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合
物 3为 blumenyl C β-D-glucopyranoside。
化合物 4：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 5.86 (3H, m, H-7, 8, 4), 4.42 (1H, m, H-9),
4.34 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 3.85 (1H, dd, J = 11.7,
1.4 Hz, H-6′a), 3.62 (1H, m, H-6′b), 3.17～3.35 （4H, m,
H-2′～5′), 2.52 (1H, d, J = 16.9 Hz, H-2a), 2.14 (1H,
d, J = 16.9 Hz, H-2b), 1.92 (3H, s, H-13), 1.29 (3H, d,
J = 6.4 Hz, H-10), 1.03 (3H, s, H-12), 1.03 (3H, s,
H-11)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 201.2 (C-3),
167.2 (C-5), 135.2 (C-7), 131.5 (C-8), 127.1 (C-4),
102.7 (C-1′), 79.9 (C-6), 78.1 (C-3′), 78.0 (C-5′), 77.2
(C-9), 75.1 (C-2′), 71.6 (C-4′), 62.8 (C-6′), 50.7 (C-2),
42.4 (C-1), 24.7 (C-13), 23.4 (C-12), 21.5 (C-10), 19.5
(C-11)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合
物 4为 blumenyl A β-D-glucopyranoside。
化合物 5：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 6.72 (2H, s, H-2′, 6′), 6.66 (2H, s, H-2, 6),
6.32 (1H, dt, J = 11.3, 5.0 Hz, H-7′), 4.85 (1H, d, J =
7.2 Hz, H-1″), 4.77 (1H, d, J = 3.6 Hz, H-7), 4.72 (1H,
d, J = 4.0 Hz, H-7′), 4.29 (1H, dd, J = 15.8, 9.5 Hz,
H-9a), 4.21 (1H, m, H-9′), 3.91 (1H, m, H-9b), 3.86
(6H, s, 3, 5-OCH3), 3.86 (1H, m, H-6″b), 3.81 (6H, s,
3′, 5′-OCH3), 3.68 (1H, m, H-6″a), 3.50～3.35 (4H, m,
H-2′′～5′′), 3.14 (1H, m, H-8)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 137.5 (C-1), 112.4 (C-2), 150.4 (C-3),
147.1 (C-4), 117.6 (C-5), 120.8 (C-6), 73.9 (C-7), 87.3
(C-8), 61.5 (C-9), 134.7 (C-1′), 104.9 (C-2′), 154.5
(C-3′), 136.2 (C-4′), 154.5 (C-5′), 104.9 (C-6′), 131.3
(C-7′), 129.8 (C-8′), 63.5 (C-9′), 102.9 (C-1″), 74.9
(C-2″), 78.2 (C-3″), 71.3 (C-4″), 77.8 (C-5″), 62.5
(C-6″), 56.7 (2×-OCH3), 56.6 (2×-OCH3)。以上数据
与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 5为丁香树脂酚-
4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 6：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 7.12 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-5), 7.07 (1H, d,
J = 1.9 Hz, H-2), 6.91 (1H, dd, J = 7.8, 1.9 Hz, H-6),
6.73 (2H, s, H-2′, 6′), 6.54 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7′),
6.32 (1H, dt, J = 11.3, 5.0 Hz, H-8′), 4.94 (1H, d, J = 5.2
Hz, H-7), 4.85 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1″), 4.23 (1H, m,
H-8), 4.21 (1H, m, H-9′), 3.88 (1H, m, H-9b), 3.86
(1H, m, H-6″b), 3.84 (3H, s, -OCH3), 3.81 (6H, s,
2×-OCH3), 3.68 (1H, m, H-6″a), 3.56 (1H, dd, J =
12.1, 3.5 Hz, H-9a), 3.50～3.35 (4H, m, H-2″～5″)；
13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 154.5 (C-3′), 154.5
(C-5′), 150.4 (C-3), 147.1 (C-4), 137.5 (C-1), 136.2
(C-4′), 134.7 (C-1′), 131.3 (C-7′), 129.8 (C-8′), 120.8
(C-6), 117.6 (C-5), 112.4 (C-2), 104.9 (C-2′), 104.9
(C-6′), 102.9 (C-1″), 87.3 (C-8), 78.2 (C-3″), 77.8
(C-5″), 74.9 (C-2″), 73.9 (C-7), 71.3 (C-4″), 63.5
(C-9′), 62.5 (C-6″), 61.5 (C-9), 56.7 (-OCH3), 56.6
(2×-OCH3)。以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定
化合物 6为 citrusin B。
化合物 7：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 6.76 (2H, brs, H-2, 6), 4.84 (1H, d, J =
12.1 Hz, H-7a), 4.64 (1H, d, J = 12.1 Hz, H-7b), 4.32
(1H, J = 7.8 Hz, H-1′), 3.89 (1H, dd, J = 11.9, 1.7 Hz,
H-6′a), 3.83 (6H, s, 3, 5-OCH3), 3.74 (3H, s, 4-OCH3),
3.62 (1H, dd, J = 11.9, 5.7 Hz, H-6′b), 3.40～3.20
(4H, m, H-2′～5′)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ:
154.4 (C-3), 154.4 (C-5), 138.1 (C-4), 135.1 (C-1),
106.3 (C-2), 106.3 (C-6), 103.0 (C-1′), 78.1 (C-3′),
78.1 (C-5′), 75.1 (C-2′), 71.7 (C-7), 71.5 (C-4′), 62.9
(C-6′), 60.8 (4-OCH3), 56.6 (3, 5-OCH3)。以上数据与
文献报道一致[15]，故鉴定化合物 7为 nikoenoside。
化合物 8：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 7.16～7.28 (5H, m, H-2, 3, 4, 5, 6), 4.31
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-l′), 4.08 (1H, dd, J = 16.5, 8.1 Hz,
H-9), 3.87 (1H, dd, J = 11.9, 1.7 Hz, H-8), 3.75 (1H, m,
H-6′a), 3.69 (1H, dd, J = 11.9, 5.5 Hz, H-6′b), 3.43～
3.17 (4H, m, H-2′～5′), 2.93 (2H, m, H-7)；13C-NMR
(150 MHz, CD3OD) δ: 139.8 (C-1), 129.2 (C-2, 6),
129.9 (C-3, 5), 127.1 (C-4), 104.2 (C-1′), 77.9 (C-3′),
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77.7 (C-5′), 74.9 (C-2′), 71.5 (C-4′), 71.4 (C-8), 62.6
(C-6′), 37.1 (C-7)。以上数据与文献报道一致[16]，故
鉴定化合物 8为 2-苯乙基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 9：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 7.55 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-4), 7.31 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-7), 7.11 (1H, s, H-2), 7.06 (1H, t, J = 7.5
Hz, H-6), 6.98 (1H, t, J = 7.4 Hz, H-5), 4.34 (1H, d, J =
7.8 Hz, H-1′), 4.17 (1H, dt, J = 15.6, 7.6 Hz, H-9a),
3.88～3.81 (2H, m, H-9b, 6′a), 3.67 (1H, dd, J = 11.9,
5.4 Hz, H-6′b), 3.39～3.18 (4H, m, H-2′～5′), 3.07
(2H, dt, J = 11.6, 5.8 Hz, H-8)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 137.9 (C-7a), 127.4 (C-3a), 123.6 (C-2),
122.2 (C-6), 119.4 (C-5), 119.2 (C-4), 112.5 (C-3),
112.1 (C-7), 104.4 (C-1′), 78.1 (C-3′), 78.0 (C-5′), 75.2
(C-2′), 71.5 (C-9), 71.3 (C-4′), 62.2 (C-6′), 26.7 (C-8)。
其中氢谱数据与文献报道一致[17]，结合 13C-NMR 数
据鉴定化合物 9为吲哚-3-乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
参考文献
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