全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 14 期 2014 年 7 月

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茶芎地上部位化学成分研究
魏 倩，杨建波，王爱国，吉腾飞，苏亚伦*
北京协和医学院 中国医学科学院药物研究所 天然药物活性物质与功能国家重点实验室，北京 100050
摘 要：目的 研究藁本属植物茶芎 Ligusticum sinense cv. chaxiong 地上部位的化学成分。方法 综合采用硅胶柱色谱、反
相柱色谱及制备 HPLC 色谱等方法进行分离，利用紫外、质谱及核磁共振谱等方法鉴定化合物的结构。结果 从茶芎地上
部位的 95%乙醇提取物的石油醚和二氯甲烷萃取部位分离得到 14 个化合物，分别鉴定为 5-羟基正丁基苯酞（1）、
3-hydroxy-octa-1, 5-dien-7-one（2）、伞形花内酯（3）、pumbinernoid A（4）、crocinervolide（5）、(3R, 6R, 7E)-3-hydroxy-4,
7-megastignadien-9-one（6）、洋川芎内酯 G（7）、莨菪亭（8）、(2Z)-3-(3, 4-二羟基苯基)-2-丙烯醛（9）、(3S, 5R, 6S, 7E, 9R)-5,
6-epoxy-3, 9-dihydroxy-7-megastigmene（10）、吐叶醇（11）、二氢猕猴桃内酯（12）、7-羟基正丁基苯酞（13）、洋川芎内酯
A（14）。结论 化合物 1～13 为首次从该植物中分离得到，化合物 1、2、4～6 和 9～13 为首次从该属植物中分离得到，化
合物 1 首次作为天然产物分离得到。
关键词：藁本属；茶芎；5-羟基正丁基苯酞；伞形花内酯；吐叶醇；二氢猕猴桃内酯
中图分类号：R248.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)14 - 1980 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.14.003
Chemical constituents from aerial parts of Ligusticum sinense cv. chaxiong
WEI Qian, YANG Jian-bo, WANG Ai-guo, JI Teng-fei, SU Ya-lun
State Key labortatory of Bioactive Substangce and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy
of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the aerial parts of Ligusticum sinense cv. chaxiong. Methods The
chemical constituents were separated and purified by silica gel, ODS column chromatography, and preparative HPLC. Their structures
were determined by various of spectroscopic analyses. Results Fourteen compounds were isolated from the petrol ester and CH2Cl2
fractions of 95% ethanol extract of the aerial parts of L. sinense cv. chaxiong, and their structures were identified as 5-hydroxy-3-
butylphthalide (1), 3-hydroxy-octa-1, 5-dien-7-one (2), umbelliferone (3), pumbinernoid A (4), crocinervolide (5), (3R, 6R, 7E)-3-
hydroxy-4, 7-megastignadien-9-one (6), senkyunolide G (7), scopoletin (8), (2Z)-3-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-propenal (9), (3S, 5R, 6S,
7E, 9R)-5, 6-epoxy-3, 9-dihydroxy-7-megastigmene (10), vomifoliol (11), dihydroactinidiolide (12), 7-hydroxy-3-butylphthalide (13),
and senkyunolide A (14). Conclusion Compounds 1—13 are isolated from this plant for the first time, compounds 1, 2, 4—6, and 9—13
are found from the plants of genus Ligusticum L. for the first time, and compound 1 is a new natural product.
Key words: Ligusticum L.; Ligusticum sinense Oliv. cv. chaxiong; 5-hydroxy-3-butylphthalide; umbelliferone; vomifoliol;
dihydroactinidiolide

茶芎 Ligusticum sinense Oliv. cv. chaxiong 系伞
形科藁本属植物，又名抚芎，是江西特产中药材之
一，主产于江西九江地区的瑞昌、武宁、德安等县
市。其根茎具有行气活血、祛风止痛之功效，常与
川芎混用[1]。茶芎根茎的化学成分研究报道发现其
根茎中的化学成分与川芎类似，主要是苯酞类单体
及二聚体类成分[2]。而茶芎的地上部位在当地一直
被丢弃，而且通过文献调研也未见关于其化学成分
及药理活性的报道。为了充分开发利用药用资源，
从中获得结构多样性的天然产物，本实验对茶芎的
地上部位开展了化学成分研究，从其 95%乙醇提取
物的石油醚和二氯甲烷萃取部位分离得到了 14 个

收稿日期：2014-04-24
基金项目：国家科技重大专项：中药新药与评价技术平台建设（2009ZX09311-004）
作者简介：魏 倩（1987—），女，在读博士，研究方向为天然药物化学。
*通信作者 苏亚伦，男，研究员，博士生导师，研究方向为抗糖尿病及脑卒中的天然药物研究。Tel: (010)63165327 E-mail: suyalun@imm.ac.cn
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化合物，分别为 5-羟基正丁基苯酞（5-hydroxy-3-
butylphthalide，1）、3-hydroxy-octa-1, 5-dien-7-one
（2）、伞形花内酯（umbelliferone，3）、pumbinernoid
A（4）、crocinervolide（5）、(3R, 6R, 7E)-3-hydroxy-4,
7-megastignadien-9-one （ 6 ）、 洋 川 芎 内 酯 G
（senkyunolide G，7）、莨菪亭（scopoletin，8）、
(2Z)-3-(3, 4-二羟基苯基)-2-丙烯醛 [(2Z)-3-(3, 4-
dihydroxyphenyl)-2-propenal，9]、(3S, 5R, 6S, 7E,
9R)-5, 6-epoxy-3, 9-dihydroxy-7-megastigmene（10）、
吐叶醇（vomifoliol，11）、二氢猕猴桃内酯（dihydro-
actinidiolide，12）、7-羟基正丁基苯酞（7-hydroxy-3-
butylphthalide，13）、洋川芎内酯 A（senkyunolide A，
14）。化合物 1～13 为首次从该种植物中分离得到，
化合物 1、2、4～6 和 9～13 为首次从该属植物中
分离得到，化合物 1 首次作为天然产物分离得到。
1 仪器与材料
Mercury 400、Invoa 500 和 SYS 600 核磁共振
仪，美国 Varian 公司；Aglient 1100 Series LC-MSD-
Trap-SL 型质谱仪；EYELA N—1100 型旋转蒸发仪；
柱色谱和薄层色谱用硅胶均系青岛海洋化工厂生
产；薄层色谱用硅胶 GF254 薄层预制板系烟台化学
工业研究所产品；分析用 HPLC 色谱柱为 Diamonsil
C18 色谱柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）；制备用 HPLC
色谱柱为 YMC-pack ODS-A 色谱柱（250 mm×20
mm，5 μm）；所用试剂均为分析纯，系北京化工厂
生产；色谱级甲醇购自百灵威化学技术有限公司。
茶芎地上部位于 2011 年 6 月采于江西省德安
县，经中国医学科学院药物研究所马林研究员鉴定
为茶芎 Ligusticum sinense Oliv. cv. chaxiong，标本
（No. ID-5-2437）存放于中国医学科学院药物研究所
植物标本室。
2 提取与分离
干燥的茶芎地上部位约 70 kg，经粉碎后用 95%
乙醇加热回流 3 次，每次 3 h，提取液减压回收溶剂
得浸膏 4.6 kg，以水混悬，依次用石油醚、二氯甲
烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取，分别得到石油醚部位
（2.5 kg）、二氯甲烷部位（120 g）、醋酸乙酯部位（250
g）、正丁醇部位（1.5 kg）。其中二氯甲烷部位用硅
胶柱色谱粗分（二氯甲烷-丙酮），得到 6 个组分
（CC-1～CC-6）。
CC-1（25 g）经硅胶色谱柱分离并合并相同流
分，得到 8 个组分（CC-1-1～CC-1-8）。CC-1-2 经
反相减压柱色谱除去色素后经硅胶 H 柱色谱（石油
醚-乙醚）得到化合物 1（8 mg）；CC-1-4 经硅胶柱
色谱，合并相似组分得到 8 个组分。组分 CC-1-4-1
（3.0 g）经反相柱色谱分为 12 个流分（CC-1-4-1-1～
CC-1-4-1-12），其中流分 CC-1-4-1-2 经薄层制备（石
油醚-乙醚）得到化合物 2（23 mg）；流分 CC-1-4-1-3
经硅胶 H 柱色谱（石油醚-丙酮）得到化合物 3（10
mg）和 4（5 mg）；流分 CC-1-4-1-6 经硅胶 H 柱色
谱（氯仿-丙酮）得到化合物 5（3 mg）；流分 CC-1-4-
1-11 经硅胶 H 柱色谱（氯仿-丙酮）及高效液相制
备色谱（45% CH3OH-H2O）得到化合物 6（29 min,
3 mg）和 7（100 min, 20mg）。流分 CC-1-7 及 CC-1-8
中析出大量白色结晶，用石油醚-醋酸乙酯重结晶得
到化合物 8（1.0 g）。CC-3 和 CC-4 合并后经反复硅
胶柱色谱得到化合物 9（23 mg）。CC-5 经硅胶 H 柱
色谱（氯仿-甲醇）得到化合物 10（6 mg）和 11（6
mg）。石油醚萃取部位（2.5 kg）经硅胶减压柱色谱、
反相减压柱色谱及高效液相制备色谱等得到化合物
12（100 mg）、13（30 mg）和 14（8 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 207.0
[M＋H]+, 204.9 [M－H]−，相对分子质量为 206。结
合 1H-NMR、13C-NMR 可推测其分子式为 C12H14O2。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.41 (1H, dd, J = 7.2,
4.0 Hz, H-3), 6.89 (1H, brs, H-4), 7.03 (1H, dd, J =
6.4, 1.2 Hz, H-6), 7.74 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-7), 2.01
(1H, m, H-8a), 1.74 (1H, m, H-8b), 1.45 (2H, m, H-9),
1.39 (2H, m, H-10), 0.89 (3H, t, J = 6.0 Hz, H-11)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 171.6 (C-1), 81.2
(C-3), 127.5 (C-3a), 108.1 (C-4), 162.4 (C-5), 117.6
(C-6), 117.5 (C-7), 210.4 (C-7a), 34.3 (C-8), 26.7
(C-9), 22.4 (C-10), 13.8 (C-11)。以上数据与文献报道
一致[3]，故鉴定化合物 1 为 5-羟基正丁基苯酞。
化合物 2：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 152.9
[M－H]−，相对分子质量为 154。结合 1H-NMR、
13C-NMR可推测其分子式为C9H14O2。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 5.23 (1H, d, J = 17.2 Hz, H-1a), 5.09
(1H, d, J = 10.8 Hz, H-1b), 5.92 (1H, dd, J = 17.2,
10.8 Hz, H-2), 2.44 (2H, d, J = 7.6 Hz, H-4), 6.79 (1H,
m, H-5), 6.08 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-6), 2.25 (3H, s,
H-8), 1.30 (3H, s, H-9)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
δ: 113.0 (C-1), 144.8 (C-2), 72.8 (C-3), 45.5 (C-4),
141.9 (C-5), 134.5 (C-6), 199.0 (C-7), 27.2 (C-8), 28.0
(C-9)。以上数据与文献报道一致[4]，故鉴定化合物
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2 为 3-hydroxy-octa-1, 5-dien-7-one。
化合物 3：白色粉末；ESI-MS m/z: 185.0 [M＋
Na]+, 160.8 [M－H]−，提示相对分子质量为 162。结
合 1H-NMR、13C-NMR 可推测其分子式为 C9H6O3。
1H-NMR (400 MHz, CD3OCD3) δ: 6.16 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-3), 7.86 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 7.51 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-6), 6.75 (1H, s, H-8)。以上数据与文
献报道一致[5]，故鉴定化合物 3 为伞形花内酯。
化合物 4：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 219.0
[M＋Na]+, 415.2 [2M＋Na]+，提示相对分子质量为
206。结合 1H-NMR、13C-NMR 可推测其分子式为
C11H16O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.97 (1H, d,
J = 14.4 Hz, H-1a), 1.52 (1H, dd, J = 14.4, 3.2 Hz,
H-1b), 4.32 (1H, brs, H-2), 2.46 (1H, d, J = 14.4 Hz,
H-3a), 1.75 (1H, dd, J = 14.4, 3.2 Hz, H-3b), 5.68
(1H, s, H-6), 1.46 (3H, s, H-9), 1.26 (1H, s, H-10),
1.77 (3H, s, H-11)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
47.4 (C-1), 66.7 (C-2), 45.6 (C-3), 86.8 (C-4), 182.6
(C-5), 112.8 (C-6), 171.9 (C-7), 35.9 (C-8), 26.5
(C-9), 30.6 (C-10), 27.0 (C-11)。以上数据与文献报道
一致[6]，故鉴定化合物 4 为 pumbinernoid A。
化合物 5：无色油状物；ESI-MS m/z: 221.1 [M＋
H]+, 233.0 [M＋Na]+，提示相对分子质量为 210。结
合 1H-NMR、13C-NMR 可推测其分子式为 C12H18O3。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.19 (1H, d, J = 17.2
Hz, H-1a), 5.06 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-1b), 5.90 (1H,
dd, J = 17.2, 10.8 Hz, H-2), 2.31 (2H, t, J = 6.8 Hz,
H-4), 5.70 (1H, m, H-5), 5.60 (1H, d, J = 16.0 Hz,
H-6), 2.16 (1H, m, H-8a), 2.06 (1H, m, H-8b), 2.54
(2H, t, J = 7.6 Hz, H-9), 1.20 (3H, s, H-11), 1.50 (3H,
s, H-12)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 112.3 (C-1),
144.4 (C-2), 72.6 (C-3), 44.9 (C-4), 125.0 (C-5), 136.1
(C-6), 85.1 (C-7), 34.2 (C-8), 28.9 (C-9), 176.5
(C-10), 27.5 (C-11), 26.7 (C-12)。以上数据与文献报
道一致[7]，故鉴定化合物 5 为 crocinervolide。
化合物 6：淡黄色油状物；EI-MS m/z: 208 [M]+，
提示相对分子质量为 208。结合 1H-NMR、13C-NMR
可推测其分子式为 C13H20O2。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 1.84 (1H, m, H-2a), 1.39 (1H, m, H-2b),
4.26 (1H, brs, H-3), 5.63 (1H, brs, H-4), 2.50 (1H, d,
J = 9.9 Hz, H-6), 6.54 (1H, dd, J = 15.8, 9.9 Hz, H-7),
6.10 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-8), 2.26 (3H, s, H-10),
0.97 (3H, s, H-11), 0.88 (3H, s, H-12), 1.63 (3H, s,
H-13)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 33.9 (C-1),
43.8 (C-2), 65.5 (C-3), 125.4 (C-4), 135.5 (C-5), 54.3
(C-6), 147.1 (C-7), 133.6 (C-8), 198.0 (C-9), 27.0
(C-10), 27.1 (C-11), 22.4 (C-12), 29.0 (C-13)。以上数
据与文献报道一致[8]，故鉴定化合物 6 为 (3R, 6R,
7E)-3-hydroxy-4, 7-megastigmadien-9-one。
化合物 7：淡黄色油状物；HR-ESI-MS m/z:
231.099 1 [M＋Na]+，分子式为 C12H16O3。1H-NMR
(300 MHz, CDCl3) δ: 2.46 (2H, m, H-4), 2.46 (2H, m,
H-5), 5.95 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-6), 6.16 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-7), 1.92 (2H, m, H-8), 1.27 (2H, m, H-9),
1.27 (2H, m, H-10), 0.88 (3H, t, J = 9.6 Hz, H-12)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 169.3 (C-1), 116.3
(C-3), 158.6 (C-3a), 22.5 (C-4), 19.3 (C-5), 130.0
(C-6), 116.9 (C-7), 125.9 (C-7a), 35.9 (C-8), 22.4
(C-9), 25.1 (C-10), 13.8 (C-11)。以上数据与文献报道
一致[9]，故鉴定化合物 7 为洋川芎内酯 G。
化合物 8：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 193.0 [M＋
H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.18 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-3), 7.84 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-4), 6.80 (1H,
s, H-5), 7.20 (1H, s, H-8), 3.91 (3H, s, -OCH3), 8.72
(1H, brs, -OH)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴
定化合物 8 为莨菪亭。
化合物 9：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 199.8
[M＋Cl]−，提示相对分子质量为 164。结合 1H-NMR、
13C-NMR 可推测其分子式为 C9H8O3。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 6.42 (1H, s, H-2′), 6.40 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-5′), 6.05 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 6.01 (1H,
d, J = 8.2 Hz, H-2), 6.95 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-3), 8.83
(1H, brs, -CHO)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ:
190.2 (C-1), 130.1 (C-2), 115.3 (C-3), 115.4 (C-1′),
115.3 (C-2′), 145.5 (C-3′), 151.4 (C-4′), 114.3 (C-5′),
124.5 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定
化合物 9 为 (2Z)-3-(3, 4-二羟基苯基)-2-丙烯醛。
化合物 10：无色油状物；ESI-MS m/z: 227.1
[M＋H]+, 487.3 [2M＋Cl]−，提示相对分子质量为
226。结合 1H-NMR 和 13C-NMR 可推测其分子式为
C13H22O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.60 (1H,
m, H-2a), 1.37 (1H, m, H-2b), 3.89 (1H, m, H-3), 2.36
(1H, dd, J = 14.0, 4.4 Hz, H-4a), 1.60 (1H, d, J = 14.0
Hz, H-4b), 5.90 (1H, d, J = 15.2 Hz, H-7), 5.76 (1H,
dd, J = 15.2, 6.0 Hz, H-8), 4.38 (1H, m, H-9), 1.28
(3H, d, J = 6.5 Hz, H-10), 1.12 (3H, s, H-11), 0.97
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(3H, s, H-12), 1.19 (3H, s, H-13)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 34.9 (C-1), 40.8 (C-2), 64.2 (C-3),
40.7 (C-4), 66.3 (C-5), 69.5 (C-6), 124.9 (C-7), 137.8
(C-8), 68.2 (C-9), 23.6 (C-10), 29.5 (C-11), 24.7
(C-12), 19.8 (C-13)。以上数据与文献报道一致[12]，
故鉴定化合物 10 为 (3S, 5R, 6S, 7E, 9R)-5, 6-epoxy-
3, 9-dihydroxy-7-megastigmene。
化合物 11：无色油状物；ESI-MS m/z: 225.3 [M＋
H]+, 223.1 [M－H]−，提示相对分子质量为 224。结
合 1H-NMR 和 13C-NMR 可推测其分子式为
C13H20O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 2.45 (1H, d,
J = 17.2 Hz, H-3a), 1.37 (1H, d, J = 17.2 Hz, H-3b),
5.90 (1H, m, H-5), 5.81 (1H, m, H-7), 5.84 (1H, m,
H-8), 4.41 (1H, m, H-9), 1.29 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-10),
1.01 (3H, s, H-11), 1.08 (3H, s, H-12), 1.89 (3H, s,
H-13)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 79.0 (C-1), 41.2
(C-2), 49.7 (C-3), 197.9 (C-4), 126.9 (C-5), 162.6 (C-6),
129.0 (C-7), 135.7 (C-8), 68.1 (C-9), 23.7 (C-10), 24.0
(C-11), 23.0 (C-12), 18.8 (C-13)。以上数据与文献报道
一致[13]，故鉴定化合物 11 为吐叶醇。
化合物 12：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 205.0
[M＋Na]+，提示相对分子质量为 206。结合 1H-NMR
和 13C-NMR 可推测其分子式为 C11H16O2。1H-NMR
(300 MHz, CDCl3) δ: 5.63 (1H, s, H-3), 1.54 (2H, m,
H-5), 1.72 (2H, m, H-6), 2.24 (1H, d, J = 6.0 Hz,
H-7a), 1.74 (1H, m, H-7b), 1.27 (3H, s, H-8), 1.25
(3H, s, H-9), 1.60 (3H, s, H-10)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 182.4 (C-2), 112.3 (C-3), 172.0 (C-3a), 36.4
(C-4), 40.0 (C-5), 19.6 (C-6), 41.6 (C-7), 87.2 (C-7a),
24.3 (C-8), 24.1 (C-9), 29.7 (C-10)。以上数据与文献
报道一致[14]，故鉴定化合物 12 为二氢猕猴桃内酯。
化合物 13：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 207.0
[M＋H]+。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 5.49 (1H,
dd, J = 8.1, 4.4 Hz, H-3), 6.92 (1H, d, J = 8.1 Hz,
H-4), 7.54 (1H, t, J = 8.1 Hz, H-5), 6.90 (1H, d, J =
8.1 Hz, H-6), 2.10 (1H, m, H-8a), 1.80 (1H, m, H-8b),
1.40 (2H, m, H-9), 1.51 (2H, m, H-10), 0.92 (3H, t,
J = 6.6 Hz, H-11)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
172.2 (C-1), 82.9 (C-3), 150.4 (C-3a), 136.8 (C-5),
113.0 (C-6), 156.6 (C-7), 111.2 (C-7a), 34.3 (C-8), 26.8
(C-9), 22.4 (C-10), 13.8 (C-11)。以上数据与文献报道
一致[15]，故鉴定化合物 13 为 7-羟基正丁基苯酞。
化合物 14：无色油状物；ESI-MS m/z: 193.1 [M＋
H]+。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 2.45 (4H, m, H-4,
5), 5.90 (1H, m, H-6), 6.20 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-7),
1.20～1.80 (6H, m, H-8, 9, 10), 0.90 (3H, t, J = 7.2
Hz, H-11)。以上数据与文献报道一致[2]，故鉴定化
合物 14 为洋川芎内酯 A。
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