全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 7期 2016年 4月

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• 化学成分 •
姜黄化学成分研究
崔语涵 1, 2，安 潇 1, 2，王海峰 1, 2，冯宝民 3，陈 刚 1, 2，裴月湖 1, 2*
1. 沈阳药科大学中药学院，辽宁 沈阳 110016
2. 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室，辽宁 沈阳 110016
3. 大连大学生命科学与技术学院，辽宁 大连 116622
摘 要：目的 研究姜黄 Curcuma longa 根茎的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱和 HPLC 等
方法进行分离纯化，并根据理化性质、NMR、MS 等波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从姜黄 95%乙醇提取物的正丁醇
部位分离得到 13 个化合物，分别鉴定为 5-羟基没药酮（1）、环姜黄素（2）、环去甲氧基姜黄素（3）、异环去甲氧基姜黄素
（4）、姜黄素（5）、去氧姜黄素（6）、阿魏酸甲酯（7）、香草醛（8）、对羟基苯甲酸（9）、4-(4-羟基苯基)-2-丁酮（10）、4-(4-
羟基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮（11）、4-(4-羟基苯基)-3-丁烯-2-酮（12）、4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮（13）。结论 化
合物 1为未见文献报道的新化合物，命名为 5-羟基没药酮；化合物 4为首次从该植物中分离得到。
关键词：姜黄；5-羟基没药酮；异环去甲氧基姜黄素；姜黄素；香草醛
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)07 - 1074 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.07.002
Chemical constituents from rhizomes of Curcuma longa
CUI Yu-han1, 2, AN Xiao1, 2, WANG Hai-feng1, 2, FENG Bao-min3, CHEN Gang1, 2, PEI Yue-hu1, 2
1. Department of Traditional Chinese Materia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
2. Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery of Ministry of Education, Shenyang Pharmaceutical University,
Shenyang 110016, China
3. School of Life Sciences and Biotechnology, Dalian University, Dalian 116622, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the rhizomes of Curcuma longa. Methods A variety of silica gel column
chromatography, Sephadex LH-20 gel column chromatography, and HPLC methods were used for the separation and purification of
chemical composition. Their structures were established on the basis of physicochemical property and spectral data. Results Thirteen
compounds were obtained and identified as 5-hydroxyl-bisabolon-9-one (1), cyclocurcumin (2), demethoxyl cyclocurcumin (3),
isodemethoxyl cyclocurcumin (4), curcumin (5), demethoxyl curcumin (6), methyl ferulate (7), vanillin (8), 4-hydroxyl benzoic
aldehyde (9), 4-(4-hydroxyl phenyl)-2-butanone (10), 4-(4-hydroxyl-3-methoxyl phenyl)-2-butanone (11), 4-(4-hydroxyl phenyl)-3-
buten-2-one (12), and 4-(4-hydroxyl-3-methoxyl phenyl)-3-buten-2-one (13). Conclusion Compound 1 is obtained as a new compound
named 5-hydroxyl-bisabolon-9-one without reported in literature until now and compound 4 is first isolated from this plant.
Key words: Curcuma longa L.; 5-hydroxyl-bisabolon-9-one; isodemethoxyl cyclocurcumin; curcumin; vanillin

姜 黄 Curcummae Longae Rhizoma 是 姜 科
（Zingiberaceae）姜黄属 Zingiber Boehmer 植物姜黄
Curcuma longa L. 的干燥根茎，为多年生草本植物。
姜黄辛、苦、温，归脾、肝经，有破血行气、通经
止痛的功效。姜黄既可当作药用，亦可当作着色剂、
调味品及防腐剂。研究发现姜黄的药用部位含有多
种结构类型的化学成分，倍半萜和二苯基庚酮类为
主要的化学成分[1]。研究表明姜黄具有广泛的药理
活性，包括抗肿瘤[2]、抗炎[3]、抗氧化[4]、抗病毒[5]、
免疫调节[6]等。本实验对姜黄根茎 95%的乙醇提取

收稿日期：2015-11-08
基金项目：国家基础科学人才培养基金项目子项目（J1103606）
作者简介：崔语涵（1994—），女，沈阳药科大学，基础药学基地班本科在读。E-mail: cuiyhzj@163.com
*通信作者 裴月湖（1954—），男，山西翼城人，主要从事海洋微生物活性成分研究。Tel: (024)23986485 E-mail: peiyueh@vip.163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 7期 2016年 4月

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物的正丁醇萃取部分进行分离纯化，得到 13 个化合
物，分别鉴定为 5- 羟基没药酮（ 5-hydroxyl-
bisabolon-9-one，1）、环姜黄素（cyclocurcumin，2）、
环去甲氧基姜黄素（demethoxyl cyclocurcumin，3）、
异 环 去 甲 氧 基 姜 黄 素 （ isodemethoxyl
cyclocurcumin，4）、姜黄素（curcumin，5）、去氧姜
黄素（demethoxyl curcumin，6）、阿魏酸甲酯（methyl
ferulate，7）、香草醛（vanillin，8）、对羟基苯甲醛
（4-hydroxyl benzoic aldehyde，9）、4-(4-羟基苯基)-2-
丁酮 [4-(4-hydroxyl phenyl)-2-butanone，10]、4-(4-羟
基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮 [4-(4-hydroxyl-3-methoxyl
phenyl)-2-butanone，11]、4-(4-羟基苯基)-3-丁烯-2-
酮 [4-(4-hydroxyl phenyl)-3-buten-2-one，12]、4-(4-羟
基 -3-甲氧基苯基 )-3-丁烯 -2-酮 [4-(4-hydroxyl-3-
methoxyl phenyl)-3-buten-2-one，13]。其中化合物 1
为未见文献报道的新化合物，命名为 5-羟基没药酮；
化合物 4为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker-ARX-400 和 Bruker-AV-600 型核磁共振
仪（TMS 内标，瑞士 Bruker 公司）；Shimadzu LC-10A
分析型高效液相色谱仪和 Shimadzu LC-8A 型制备
型高效液相色谱仪配 Shimadzu SPD-10AT型紫外检
测器（日本 Shimadzu 公司）；Perkin-Elmer 241MC
旋光仪；Bruker IFS-55 红外光谱仪；Micro TOF-Q
质谱仪（美国 Bruker 公司）。薄层色谱用硅胶和柱
色谱用硅胶（青岛海洋化工有限公司）；Sephadex
LH-20（瑞士 Pharmacia 公司）；普通色谱用分析纯
试剂和高效液相用色谱纯试剂（山东禹王化工有限
公司）；氘代试剂（瑞士 ARMAR 公司）。
药材姜黄购于安徽省亳州市济人药业有限公
司，经沈阳药科大学路金才教授鉴定为姜黄
Curcuma longa L. 的干燥根茎，标本（20110829）
保存于沈阳药科大学天然药物化学教研室。
2 提取与分离
8 kg 的干燥姜黄根茎切片，粉碎，用 95%乙醇
加热回流提取，得到浸膏约 500 g。将浸膏分散在水
中，依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇连续萃取，
将各部分萃取液浓缩，分别得到石油醚萃取物约
150 g（明显的油状物），醋酸乙酯浸膏 350 g，正丁
醇浸膏 65 g。其中正丁醇萃取物经硅胶柱色谱，石
油醚-丙酮（100∶0→1∶1）梯度洗脱，得到 8 个馏
份 Fr. 1～8。Fr. 1 经硅胶柱色谱，石油醚-丙酮（100∶
0→1∶1）梯度洗脱，得到 3 个馏份 Fr. 1.1～1.3，
Fr. 1.3 经过 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱洗脱，制备
高效液相色谱洗脱得到化合物 1（1.2 mg）；Fr. 3 经
过硅胶柱色谱二氯甲烷-甲醇（100∶0→1∶1）梯度
洗脱，得到 3 个馏份 Fr. 3.1～3.3，Fr. 3.2 经过
Sephadex LH-20 凝胶柱色谱洗脱，制备高效液相色
谱洗脱得到化合物 7（3.2 mg）、8（2.2 mg）、9（2.6
mg），Fr. 3.3 经制备高效液相色谱洗脱得到化合物 10
（2.6 mg）、11（5.0 mg）、12（2.5 mg）、13（4.6 mg）；
Fr. 5 中直接得到化合物 5（15 g）；Fr. 6 经过硅胶柱
色谱，二氯甲烷-甲醇（100∶0→1∶1）梯度洗脱，
得到 3 个馏份 Fr. 6.1～6.3，Fr. 6.1 经重结晶得到得到
化合物 6（10.0 mg），Fr. 6.1 经制备高效液相色谱洗
脱得到化合物 2（3.3 mg），Fr. 6.3 经制备高效液相色
谱洗脱得到化合物 3（9.1 mg）和 4（11.8 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色油状物（甲醇），HR-ESI-MS m/z:
273.146 3 [M＋Na]+ (计算值 273.146 7) 给出分子式
C15H22O3。[α]20D +37.1° (c 0.01, CH3OH)。1H-NMR
(600 MHz, CDCl3) δ: 6.08 (1H, s, H-10), 5.78 (1H, q,
J = 1.2 Hz, H-3), 4.36 (1H, t, J = 5.0 Hz, H-5), 2.71
(1H, m, H-7), 2.51 (1H, dt, J = 10.0, 5.0 Hz, H-1),
2.43 (1H, dd, J = 15.0, 9.0 Hz, H-8a), 2.32 (1H, dt, J =
15.0, 7.8 Hz, H-8b), 2.14 (1H, m, H-6a), 2.12 (3H, brs,
H-12), 2.06 (1H, dt, J = 14.1, 5.0 Hz, H-6b), 0.90 (3H,
brs, H-15), 1.87 (3H, brs, H-13), 2.02 (3H, d, J = 6.6
Hz, H-14)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 45.9
(C-1), 200.3 (C-2), 127.3 (C-3), 158.9 (C-4), 67.2
(C-5), 32.2 (C-6), 27.7 (C-7), 48.9 (C-8), 200.1 (C-9),
123.7 (C-10), 155.8 (C-11), 27.7 (C-12), 21.0 (C-13),
20.8 (C-14), 17.1 (C-15)。以上碳氢信号通过 HSQC
谱进行了全归属。与 bisabolon-9-one 的碳谱数据[7]
相比较，有 3 个位置有明显的差别：C-4 (Δδ +3.6),
C-5 (Δδ +37.2) 和 C-6 (Δδ +9.2)，说明化合物 1可
能是 bisabolon-9-one的羟基化衍生物。HMBC谱（图
1）中，氢信号 δH 6.08 (1H, s, H-10) 与 δC 200.1
(C-9)、27.7 (C-12) 相关证明了 α, β-不饱和酮结构片
段的存在，氢信号 δH 4.36 (1H, t, J = 5.0 Hz, H-5) 与
δC 127.3 (C-3) 相关，δH 2.14 (1H, m, H-6a) 与 δC
200.3 (C-2) 相关推断出 α, β-不饱和环酮的结构片
段，同时 δH 0.90 (3H, brs, H-15) 与 δC 45.9 (C-1)、
48.9 (C-8) 相关确证了侧链与 α, β-不饱和环酮的连
接位置在 1 位。H-6a、H-6b 对 H-5 的偶合使得 H-5
裂分为三重峰，且偶合常数为 Jae = Jee = 5.0 Hz，根
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据偶合常数与二面角的关系说明 H-5 处于平伏键；
H-6b 对 H-1 偶合，J = 10.0 Hz，说明 H-6b 与 H-1
处于直立键。NOESY 谱中，未观察到 H-5 与 H-1
有相关，说明 H-5 与 H-1 位于环的两侧。根据以上
信息，化合物 1 的结构见图 2。经检索为一个未见
文献报道的新化合物，命名为为 5-羟基没药酮。
O
O
OH

图 1 化合物 1的 HMBC相关图
Fig. 1 Key HMBC correlations of compound 1
O
O
OH
2
3
6
7
8
10
11
14
15
12 13
5
H
1

图 2 化合物 1的化学结构式
Fig. 2 Structure of compound 1
化合物 2：淡黄色粉末状固体（甲醇），10%硫
酸乙醇溶液显色剂显棕色或红色。1H-NMR (300
MHz, DMSO-d6) δ: 7.23 (1H, brs, H-2″), 7.20 (1H, d,
J = 15.3 Hz, H-7), 7.12 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 7.05
(1H, brd, J = 8.1 Hz, H-6″), 6.95 (1H, dd, J = 7.8, 1.5
Hz, H-6′), 6.82 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5″), 6.81 (1H, d,
J = 15.3 Hz, H-6), 6.74 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-5′), 5.55
(1H, s, H-4), 5.45 (1H, dd, J = 13.5, 3.0 Hz, H-1), 3.80
(3H, s, 4′-OH), 3.79 (3H, s, 4″-OH), 3.00 (1H, dd, J =
16.8, 13.5 Hz, H-2a), 2.47 (1H, dd, J = 16.8, 3.0 Hz,
H-2b)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 80.3 (C-1),
42.3 (C-2), 192.3 (C-3), 104.9 (C-4), 168.5 (C-5),
119.8 (C-6), 136.9 (C-7), 129.5 (C-1′), 111.3 (C-2′),
148.0 (C-3′), 147.5 (C-4′), 115.8 (C-5′), 121.1 (C-6′),
126.7 (C-1″), 111.1 (C-2″), 148.1 (C-3″), 148.8
(C-4″), 118.8 (C-5″), 123.2 (C-6″)。以上数据与文献
报道基本一致[8]，故鉴定化合物 2为环姜黄素。
化合物 3：淡黄色粉末状固体（甲醇-水 54∶
46），254 nm 紫外光下有吸收，10%硫酸乙醇溶液
显 色 剂 显 棕 色 或 红 色 。 1H-NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.36 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 7.23
(1H, d, J = 1.5 Hz, H-2″), 7.19 (1H, d, J = 15.9 Hz,
H-7), 7.06 (1H, dd, J = 9.6, 1.5 Hz, H-6″), 6.82 (2H, d,
J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.77 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-5″),
6.76 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-6), 5.55 (1H, s, H-4), 5.46
(1H, dd, J = 14.1, 3.3 Hz, H-1), 3.79 (3H, s,
3″-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 80.2
(C-1), 42.3 (C-2), 192.2 (C-3), 105.0 (C-4), 168.4
(C-5), 119.7 (C-6), 136.5 (C-7), 129.5 (C-1′), 128.5
(C-2′, 6′), 115.3 (C-3′, 5′), 157.8 (C-4′), 122.1 (C-1″),
111.1 (C-2″), 148.1 (C-3″), 147.9 (C-4″), 115.8 (C-5″),
126.7 (C-6″)。以上数据与文献报道基本一致[8]，故
鉴定化合物 3为环去甲氧基姜黄素。
化合物 4：淡黄色粉末状固体（甲醇-水 54∶
46），254 nm 紫外光下有吸收，表现出与化合物 3
很接近的色谱保留行为。 1H-NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.21 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-7), 7.12
(1H, d, J = 2.4 Hz, H-2′), 6.95 (1H, dd, J = 8.1, 2.4
Hz, H-2′), 6.81 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3″, 5″), 6.81
(1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.77 (2H, d, J = 8.1 Hz,
H-2″, 6″), 6.71 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-6), 5.56 (1H, s,
H-4), 5.45 (1H, dd, J = 13.5, 3.3 Hz, H-1), 3.80 (3H, s,
4′-OCH3), 2.99 (1H, dd, J = 16.8, 13.5 Hz, H-2a), 2.48
(1H, overlapped, H-2b) ； 13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 79.9 (C-1), 42.2 (C-2), 192.2 (C-3),
104.9 (C-4), 168.4 (C-5), 118.8 (C-6), 136.8 (C-7),
129.0 (C-1′), 111.1 (C-2′), 148.7 (C-3′), 147.9 (C-4′),
119.7 (C-5′), 115.3 (C-6′), 126.7 (C-1″), 129.6 (C-2″,
6″), 159.2 (C-4″), 115.7 (C-3″, 5″), 55.7 (4′-OCH3)。结
合文献报道[9]，确定化合物 4 为异环去甲氧基姜黄
素。该化合物为首次从植物中分离得到，并首次测
定了氢谱和碳谱核磁数据。
化合物 5：黄色粉末（二氯甲烷），溶液有强烈
的紫外吸收且有荧光。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)
δ: 7.56 (2H, d, J = 15.9 Hz, H-1, 6), 7.33 (2H, d, J =
1.5 Hz, H-2′, 2″), 7.16 (2H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz, H-6′,
6″), 6.84 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-5′, 5″), 6.76 (2H, d, J =
15.9 Hz, H-2, 7), 6.06 (1H, s, H-4), 3.83 (6H, s, 3′,
3″-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴
定化合物 5为姜黄素。
化合物 6：黄色针状结晶（丙酮），10%硫酸乙
醇溶液显色剂显紫红色。 1H-NMR (300 MHz,
DMSO-d6) δ: 10.13 (1H, s, 4′-OH), 9.73 (1H, s,
4′-OH), 7.63 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-5′), 7.61 (1H, d, J =
15.9 Hz, H-1), 7.59 (1H, d, J = 13.8 Hz, H-7), 7.38
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 7期 2016年 4月

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(1H, brs, H-2′), 7.21 (1H, brd, J = 9.0 Hz, H-6′), 6.88
(4H, d, J = 8.1 Hz, H-2″, 3″, 5″, 6″), 6.83 (1H, d, J =
13.8 Hz, H-6), 6.75 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-2), 6.10
(1H, s, H-4), 3.89 (3H, s, 3′-OCH3)。以上数据与文
献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 6 为去甲氧基
姜黄素。
化合物 7：白色无定形粉末（甲醇），254 nm
紫外光下有吸收。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
7.62 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-3), 7.07 (1H, dd, J = 8.4,
1.8 Hz, H-6′), 7.02 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.92 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.29 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-2),
5.91 (1H, s, 4′-OH), 3.93 (3H, s, 3′-OCH3), 3.73 (3H,
s, 1-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故
鉴定化合物 7为阿魏酸甲酯。
化合物 8：白色针状结晶（甲醇），254 nm 紫
外光下有吸收。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 9.28
(1H, s, -CHO) 7.43 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6),
7.42 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2), 7.04 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5), 6.35 (1H, brs, 4-OH), 3.96 (3H, s, 3-OCH3)。以
上数据与文献报道基本一致[13]，与市售试剂香草醛
共薄层，Rf 值一致，故鉴定化合物 8为香草醛。
化合物 9：白色针状结晶（甲醇）。1H-NMR (300
MHz, DMSO-d6) δ: 9.78 (1H, s, -CHO), 9.11 (1H, s,
4-OH), 7.75 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2, 6), 6.93 (2H, d,
J = 8.7 Hz, H-3, 5)。以上数据与文献报道基本一致[14]，
故鉴定化合物 9为对羟基苯甲醛。
化合物 10：白色无定形粉末（甲醇），254 nm
紫外灯下有暗斑。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ:
7.05 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.75 (2H, d, J = 8.4
Hz, H-3′, 5′), 2.83 (2H, m, H-4), 2.73 (2H, m, H-3),
2.13 (3H, s, H-1)。以上数据与文献报道基本一致[15]，
故鉴定化合物 10是 4-(4-羟基苯基)-2-丁酮。
化合物 11：白色无定形粉末（甲醇），254 nm
紫外灯下有暗斑。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ:
6.82 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.69 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-2′), 6.66 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz, H-6′), 3.87 (3H, s,
3′-OCH3), 2.83 (2H, m, H-4), 2.72 (2H, m, H-3), 2.14
(3H, s, H-1)。以上数据与文献报道基本一致[16]，故
鉴定化合物 11为 4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮。
化合物 12：白色针状结晶（甲醇），254 nm 紫
外灯下有暗斑。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.48
(1H, d, J = 16.2 Hz, H-3), 7.46 (2H, d, J = 8.7 Hz,
H-2′, 6′), 6.87 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-3′, 5′), 6.62 (1H,
d, J = 16.2 Hz, H-4), 2.38 (3H, s, H-1)。以上数据与文
献报道基本一致[17]，故鉴定化合物 12为 4-(4-羟基
苯基)-3-丁烯-2-酮。
化合物 13：淡黄色针状结晶（甲醇），254 nm
紫外灯下有暗斑。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ:
7.45 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-4), 7.09 (1H, dd, J = 1.8,
8.1 Hz, H-6′), 7.07 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.93 (1H,
d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.59 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-3),
6.03 (1H, brs, 3′-OH), 3.92 (3H, s, 4′-OCH3), 2.36 (3H,
s, H-1)。以上数据与文献报道基本一致[17]，故鉴定化
合物 13为 4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮。
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中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47卷 第 7期 2016年 4月

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·封面图片介绍·
甘草花

甘草 Glycyrrhiza uralensis Fisch. 别名：国老、甜草、
乌拉尔甘草、甜根子。豆科、甘草属多年生草本，根与根
状茎粗壮，是一种补益中草药。药用部位是根及根茎，药
材性状根呈圆柱形，长 25～100 cm，直径 0.6～3.5 cm。外
皮松紧不一，表面红棕色或灰棕色。根茎呈圆柱形，表面
有芽痕，断面中部有髓。气微，味甜而特殊。功能主治清
热解毒、祛痰止咳、脘腹等。喜阴暗潮湿，日照长气温低的干燥气候。甘草多生长在干旱、半干旱的荒漠
草原、沙漠边缘和黄土丘陵地带。