全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 7 期 2015 年 4 月

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• 化学成分 •
菠萝叶的化学成分及生物活性研究
黄筱娟 1，陈文豪 1，纪明慧 1*，郭飞燕 1，舒火明 1, 2*，郑彩娟 1
1. 海南师范大学化学与化工学院 热带药用植物化学教育部重点实验室，海南 海口 571158
2. 海南经贸职业技术学院，海南 海口 571158
摘 要：目的 研究菠萝 Ananas comosus 叶的化学成分及生物活性。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱、重
结晶等方法进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构，并对各化合物进行抗菌活性、卤虫致死活性测定。
结果 从菠萝叶 95%乙醇提取物中分离纯化得到 8 个化合物，分别鉴定为 tricin-4′-O-[10″-O-(8″-hydroxyl) feruloyl-(9′′′-O-p-
coumaroyl) glyceryl] ether（1）、2,4-二氯苯甲酸（2）、小麦黄素（3）、金圣草黄素（4）、1-O-对羟基肉桂酰单甘油酯（5）、
1-O-阿魏酰单甘油酯（6）、1-O-阿魏酸-3-O-对羟基肉桂酰甘油酯（7）、1,3-二氧阿魏酰甘油酯（8）。化合物 1 对金黄色葡萄
球菌和大肠杆菌表现出与阳性对照环丙沙星相当的抑制活性，最小抑菌浓度（MIC）均达到 0.156 μg/mL。卤虫致死活性结
果显示，化合物 1 和 4 的 IC50值分别为 21.4、25.0 μg/mL。结论 除化合物 5 外，其余化合物均首次从该植物中分离得到，
其中化合物 1 为新化合物，命名为菠萝叶酯 A，且有良好的抑菌活性和卤虫致死活性。
关键词：凤梨属；菠萝；菠萝叶酯 A；小麦黄素；金圣草黄素；抗菌活性；卤虫致死活性
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)07 - 0949 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.07.002
Chemical constituents from leaves of Ananas comosus and their biological activities
HUANG Xiao-juan1, CHEN Wen-hao1, JI Ming-hui1, GUO Fei-yan1, SHU Huo-ming1, 2, ZHENG Cai-juan1
1. Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry, Ministry of Education, College of Chemistry and Chemical Engineering,
Hainan Normal University, Haikou 571158, China
2. Hainan College of Economics and Business, Haikou 571158, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents from the leaves of Ananas comosus and their biological activities.
Methods The chemical constituents from the air-dried leaves of A. comosus were isolated and purified by the chromatography on
silica gel and Sephadex LH-20 columns as well as recrystallization. Their structures were identified on the basis of physiochemical
properties and spectroscopic data analyses, and the antibacterial activity and artemia lethal activity of the compounds were determined.
Results Eight compounds were isolated from the 95% ethanol extract in the leaves of A. comosus and identified as tricin-4′-O-
[10″-O-(8″-hydroxyl) feruloyl-(9′′′-O-p-coumaroyl) glyceryl] ether (1), 2,4-dichlorobenzoic acid (2), tricin (3), chrysoeriol (4),
1-O-p-coumaroylglycerol (5), 1-O-feruloylglycerol (6), 1-O-feruloyl-3-O-p-coumaroyl-glycerol (7), and 1,3-O-diferuloylglycerol (8).
Compound 1 exhibited as well inhibitory activities as positive control Ciprofloxacin (CPFX) against Staphylococcus aureus and
Escherichia coli, with MIC values of 0.156 μg/mL. The results of artemia lethal activity showed that the IC50 of the compounds 1 and 4
were 21.4 and 25.0 μg/mL, respectively. Conclusion All the compounds except 5 are isolated from this plant for the first time.
Among them, compound 1 is a new one and named ananasin A, which has the good antibacterial and artemia lethal activity.
Key words: Ananas Tourm. ex Linn.; Ananas comosus (Linn.) Merr.; ananasin A; tricin; chrysoeriol; antibacterial activity; artemia
lethal activity


收稿日期：2014-11-19
基金项目：海南省重点科技项目（ZDXM20130020）；海南省自然科学基金资助项目（214028）；海南省大学生科技创新项目（2013116580；
cxcyxj2014015）
作者简介：黄筱娟（1987—），女，理学硕士，研究方向为天然产物化学。E-mail: 540124187@qq.com
*通信作者 纪明慧，女，副研究员，研究方向为天然产物化学。E-mail: jimh66@163.com
舒火明，男，教授，研究方向为天然产物化学。E-mail: shuhm2000@sina.com
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根据《中国植物志》记载，凤梨科（Bromeliaceae）
有 45 属，我国引种栽培 2 属，其中凤梨属 Ananas
Tourm. ex Linn. 有 3 种，我国栽培 1 种菠萝 Ananas
comosus (Linn.) Merr.[1]，主要分布在海南、广东、
广西、台湾、福建、云南等省区。菠萝叶是菠萝果
实收获后的农业废弃物，据《中华本草》记载，菠
萝叶具有消食合胃、止泻功能，主治夏日暑泻、消
化不良、胃脘胀痛等[2]。目前，国内外学者已从菠
萝叶中分离得到苯丙素类、酰胺类、三萜类化合
物[3-4]。Kataki 等[5]对菠萝叶的乙醇提取物进行的活
性研究表明其具有较好的抗氧化、抗菌和驱虫活性。
在此基础上，本课题组前期对菠萝叶乙醇提取物及
不同萃取部位进行抗菌活性筛选，发现醋酸乙酯部
位对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌具有良好的抑
制活性。为深入寻找菠萝叶中具有良好抗菌活性的
化学成分，本实验对醋酸乙酯部位的化学成分进行了
系统的研究，从中分离得到 8 个化合物，分别鉴定为
tricin-4′-O-[10″-O-(8″-hydroxyl) feruloyl-(9′′′-O-p-
coumaroyl) glyceryl] ether（1）、2,4-二氯苯甲酸（2,4-
dichlorobenzoic acid，2）、小麦黄素（tricin，3）、金
圣草黄素（chrysoeriol，4）、1-O-对羟基肉桂酰单甘
油酯（1-O-p-coumaroylglycerol，5）、1-O-阿魏酰单
甘油酯（1-O-feruloylglycerol，6）、1-O-阿魏酸-3-O-
对羟基肉桂酰甘油酯（1-O-feruloyl-3-O-p-coumaroyl-
glycerol， 7）、 1,3-二氧阿魏酰甘油酯（ 1,3-O-
diferuloylglycerol，8）。其中化合物 1 为新化合物，
目前仅在赤竹属山白竹 Sasa veitchii (Carr.) Rehd.[6]
和苞茅属红鞘草Hyparrhenia hirta L. Stapf.[7]中分离
得到的一系列的结构类似的黄酮木脂素类化合物，
其主要差异在于这些化合物中木脂素部分均通过醚
键与黄酮连接，而 1 则是苯丙素部分与甘油成酯键，
再通过醚键与黄酮连接，且未见对此类化合物进行
进一步的药理活性测试。化合物 2～4、6～8 为首
次从该植物中分离得到。化合物 1～8的结构见图 1。
O
OH
HO
O
O
O
O
O
O
OH
OH
O
O
2
3
8 9 1
3
6
9
10
1112
1
57
9
OH
O1
3
5
7
3
O
O
OH
O
R
HO
O
O
OH
OH
Cl
Cl
COOH
HO
O
O
O
O
OH
O
OH
2 3 R=OCH3
4 R=H
5 R=H
6 R=OCH3
7 R=H
8 R=OCH3
R R
5 OH
HO
1

图 1 化合物 1～8 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1—8
1 仪器与材料
Bruker AV-400 MHz 型核磁共振仪（瑞士布鲁
克公司）；EYELA N-1001 旋转蒸发仪（日本东京理
化有限公司）；EYELA COOLACE CA-IIII 冷却水循
环装置（日本东京理化有限公司）；Sephadex LH-20
凝胶（Amersham Blosclences公司）；薄层硅胶GF254、
柱色谱硅胶（200～300 目）均为青岛海洋化工厂产
品；所用试剂均为分析纯，购于西陇化工股份有限
公司。
菠萝叶 2012 年 9 月采自海南万宁，经海南师范
大学生命科学院钟琼芯副教授鉴定为凤梨科凤梨属
植物菠萝 Ananas comosus (Linn.) Merr. 的叶子，样
本（编号：2012011）保存在海南师范大学省部共建
教育部热带药用植物化学重点实验室。
供试细菌：金黄色葡萄球菌 Staphylococcus aureus、
大 肠 杆 菌 Escherichia coli 、 白 色 葡 萄 球 菌
Staphylococcus albus、蜡状芽孢杆菌 Bacillus cereus、
枯草芽孢杆菌 Bacillus subtilis、藤黄八叠球菌
Micrococcus luteus 和 四 联 球 菌 Micrococcus
tetragenus，由海南师范大学生命科学学院微生物教研
室提供。卤虫Artemia salina 卵购于海风集团有限公司。
2 实验方法
2.1 提取与分离
干燥菠萝叶 20 kg，粉碎后用 95%乙醇（5 L）
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室温下浸泡提取 3 次，浸泡时间分别为 5、7、7 d，
合并提取液减压浓缩得乙醇提取物 1.0 kg，将乙醇
提取物溶于水后，依次用石油醚、醋酸乙酯萃取。
将得到的醋酸乙酯萃取物（约 300 g）进行硅胶柱色
谱，石油醚-醋酸乙酯（10∶0、9∶1、8∶2、7∶3、
6∶4、1∶1、4∶6、3∶7、2∶8、1∶9、0∶10）梯
度洗脱，TLC 检测合并，得到 20 个组分 Fr. A～T。
Fr. B（85 mg）经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（10∶
1→4∶1）洗脱纯化得化合物 2（6.5 mg），Fr. D（150
mg）经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（4∶1→1∶
1）洗脱纯化得化合物 3（32.3 mg）、4（5.2 mg），
Fr. M（132 mg）经反复硅胶柱色谱（氯仿-丙酮 10∶
1→4∶1）及 Sephadex LH-20 柱色谱（氯仿-甲醇 2∶
3）纯化得到化合物 5（14.4 mg）、6（23.1 mg）、7
（14.6 mg）、8（9.0 mg）。Fr. N（86 mg）经反复硅
胶柱色谱（氯仿-丙酮 4∶1→1∶1）、反相硅胶柱色
谱（甲醇-水 1∶1→4∶1）、Sephadex LH-20 柱色谱
（氯仿-甲醇 2∶3）纯化得到化合物 1（10.0 mg）。
2.2 活性测试
2.2.1 抑菌活性测试 采用微量稀释法[8]，测定化
合物 1～8 的最小抑菌浓度（MIC）。
以胰蛋白胨（25 g）、酵母提取物（12.5 g）、NaCl
（25 g）和蒸馏水（2 500 mL）配制 2 500 mL 的液
体培养基。然后液体培养基接种各种菌种，将液体
培养的枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、
白色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌、四联球菌、藤黄八
叠球菌用培养液按 1∶1 000 比例进行稀释。
分别配制 1 mg/mL 的化合物 1～8 的 DMSO 溶
液，用上述含菌的稀释培养液进行稀释配制成质量
浓度为 10.00、5.00、2.50、1.25、0.62、0.31、0.15、
0.15 μg/mL 的溶液，以相应浓度的不加样品的
DMSO 溶液为空白和相应浓度的环丙沙星为对照
进行实验，分别加入 96 孔板中，用微量搅拌器震荡
混匀后，置 37 ℃恒温培养 24 h，用酶标仪 630 nm
测吸光度（A）值。抑制试验菌生长的最低质量浓
度即为 MIC。
2.2.2 卤虫致死活性测试 幼体培养：取卤虫
Artemia salina 卵 120 mg 置于 2 000 mL 锥形瓶中，
加入处理过的海水 1 200 mL，控制充气泵使缓缓充
气，在光照条件下，在 25 ℃水浴中孵化 48 h 后，
除去卵壳及未孵化的卵，获得卤虫幼体备用。
测试方法：将海水煮沸，棉花滤过后备用。依
照 Solis 改良法[9]，取 24 孔培养板，每孔加入 1 mL
含卤虫幼体的溶液（每孔约 20 个卤虫），制成测试
培养板。将化合物 1～8 分别用 DMSO 配制成 1
mg/mL 的溶液，加入至培养板孔中，每个化合物设
置 50、25、10 μg/mL 3 个质量浓度梯度。每个质量
浓度梯度的样品各设 3 个平行孔。培养 24 h 后，记
录卤虫死亡个体数目。空白对照组加处理过的海水
（1 mL），DMSO 对照组含与测试样品相当浓度的
DMSO（1 mL），同样品的测试条件培养计数。
评价方法：校正死亡率＝(DMSO 对照组存活
率－样品组存活率)/DMSO 对照组存活率。
3 结果与讨论
3.1 结构鉴定
化合物 1：黄色无定型粉末，HR-ESI-MS 显示
该化合物分子式为 C39H34O15（m/z 741.182 5 [M－
H]−；计算值 741.181 9），不饱和度为 23，[α]24D +12.5°
(c 0.1，DMSO)。IR 光谱显示：3 436 cm−1（羟基）,
1 649 cm−1（α,β-不饱和羰基）和 1 649, 1 512 cm−1
（芳香环）。13C-NMR 谱（表 1）显示化合物 1 中有
39 个碳，结合 DEPT 谱分析可知，其中 18 个季碳、
15 个叔碳、1 个次甲基碳 (δC 66.1)、2 个亚甲基碳
(δC 64.8, 65.4) 和 3 个甲基碳。由 1H-NMR 和
13C-NMR 谱（表 1）：δH 6.50 (1H, s), 6.16 (1H, s) 和
δC 162.1, 161.3, 157.4, 104.7, 99.1, 94.4 为典型的黄
酮 A 环 5,7-二取代；δH 7.35 (2H, s) 和 δC 150.4×2,
137.4, 104.7×2 表明 B 环为 1,3,4,5-四取代，上述信
号与化合物 3 谱图信息基本一致。差别在于该化合
物 1H-NMR 低场区还多了 1 组 AA′BB′系统氢的信
号 δH 6.74 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′′′, 5′′′), 7.46 (2H, d,
J = 8.4 Hz, H-2′′′, 6′′′) 以及 1 对反式双键氢信号 δC
6.33 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′′′), 7.52 (1H, d, J = 16.0
Hz, H-7′′′)，为典型反式-对香豆酰基的特征信号[6]。
此外，芳香区还存在 1 组 AMX 系统氢信号 δH 7.39
(1H, d, J = 1.6 Hz, H-2″), 6.79 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5″), 7.25 (1H, dd, J = 1.6, 8.4 Hz, H-6″)，以及 1 个
三取代双键质子的信号 δH 6.92 (s, 1H), δC 119.5,
140.3，且 HMBC 谱图中该氢信号与 C-9″ (δC 162.1),
C-2″ (δC 114.1), C-6″ (δC 124.1) 相关，说明该片段为
羟基连接在 C-8″位上的阿魏酰基，组成 8″-羟基-阿
魏酰基[10]。饱和区还存在 2 个连氧的亚甲基信号 δH
4.09 (2H, dd, J = 5.2, 12.4 Hz, H-10″), 3.96 (2H, dd,
J = 5.2, 12.4 Hz, H-12″) 和 δC 65.4, 64.8，1 个连氧的
次甲基信号 δH 3.88 (1H, m, H-11″) 和 δC 66.1，为典
型丙三醇信号；此外，分子中还存在 3 个甲氧基信
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表 1 化合物 1 的 NMR 数据 (400/100 MHz, DMSO-d6)
Table 1 NMR spectral data (400/100 MHz, DMSO-d6) of compound 1
碳位 δH δC 碳位 δH δC
2 162.5, C 5″ 6.79 (d, J = 8.4 Hz) 115.5, CH
3 7.02 (s) 104.7, CH 6″ 7.25 (dd, J = 1.6, 8.4 Hz) 124.1, CH
4 181.6, C 7″ 6.92 (s) 119.5, CH
5 161.3, C 8″ 140.3, C
6 6.16 (s) 99.1, CH 9″ 162.1, C
7 162.1, C 10″ 4.09 (dd, J = 5.2, 12.4 Hz) 65.4, CH2
8 6.50 (s) 94.4, CH 11″ 3.88 (m) 66.1, CH
9 157.4, C 12″ 3.96 (dd, J = 5.2, 12.4 Hz) 64.8, CH2
10 103.4, C 1′′′ 124.3, C
1′ 124.8, C 2′′′ 7.46 (d, J = 8.4 Hz) 130.1, CH
2′ 7.35 (s) 104.7, CH 3′′′ 6.74 (d, J = 8.4 Hz) 115.7, CH
3′ 150.4, C 4′′′ 159.9, C
4′ 137.4, C 5′′′ 6.74 (d, J = 8.4 Hz) 115.7, CH
5′ 150.4, C 6′′′ 7.46 (d, J = 8.4 Hz) 130.1, CH
6′ 7.35 (s) 104.7, CH 7′′′ 7.52 (d, J = 16.0 Hz) 144.8, CH
1″ 125.0, C 8′′′ 6.33 (d, J = 16.0 Hz) 113.6, CH
2″ 7.39 (d, J = 1.6 Hz) 114.1, CH 9′′′ 166.3, C
3″ 147.3, C 3′, 5′-OCH3 3.83 (s) 56.7, CH3
4″ 147.8, C 3″-OCH3 3.71 (s) 55.4, CH3

号 δH 3.83 (6H, s), 3.71 (3H, s)。
HMBC 谱（图 2）显示，δH 3.71 处甲氧基与 δC
147.3 (C-3″) 相关，δH 3.83 处甲氧基与 δC 147.3
(C-3′), 147.3 (C-5′) 相关，说明 3 个甲氧基分别连在
C-3″, 3′, 5′上；H2-10″ (δH 4.09) 与 C-12″ (δC 64.8),
C-9″ (δC 162.1) 相关，H2-12″ (δH 3.96)与 C-10″ (δC
65.4), C-9′′′ (δC 166.3) 相关，说明 8″-羟基-阿魏酰基
连在 C-10″上。而反式-对香豆酰基连在 C-12″上。
NOESY谱（图 3）中，3′-OCH3 (δH 3.83), 5′-OCH3
(δH 3.83) 分别与 H-10″ (δH 4.09), H-12″ (δH 3.96) 有
O
OH
OH
O
O
O
O
O
O
OH
OH
O
O
OH
O

图 2 化合物 1的 1H-1H COSY ( ) 相关和主要的HMBC
( ) 相关
Fig. 2 1H-1H COSY ( ) and key HMBC ( )
correlation for compound 1
相关点；另外，甘油的 C-10″及 C-12″的羟基已被酯
化；因此结合质谱可以推断出 C-11″ (δC 66.1) 与
C-5′ (δc 137.4) 通过一个氧桥相连[10]。而 H-7″ (δH
6.92) 与H-2″ (δH 7.39) 有相关点，说明Δ7″为cis式[11]。
再结合由 1H-1H COSY 和 HSQC 相关谱数据对化合
物中碳信号进行一一归属，进一步确定化合物 1 的
结 构 为 tricin-4′-O-[10″-O-(8″-hydroxyl) feruloyl-
(9′′′-O-p-coumaroyl) glyceryl] ether（图 2）。化合物 1
在 C-11″位存在 1 个手性中心，因此多次尝试对该
化合物进行单晶培养，通过单晶衍射来确定其构型，

图 3 化合物 1 的 NOESY ( ) 相关
Fig. 3 NOESY ( ) correlation of compound 1
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但发现其很难结晶。由于实验室条件限制以及化合
物量不多从而未确定该化合物的绝对构型。
经 1H-NMR、13C-NMR、质谱等波谱学方法分
析，并与文献对照，确定化合物 2～8 的结构分别为
2,4-二氯苯甲酸（2）[12]、小麦黄素（3）[13]、金圣草
黄素（4）[14]、1-O-对羟基肉桂酰单甘油酯（5）[3]、
1-O-阿魏酰单甘油酯（6）[15]、1-O-阿魏酸-3-O-对
羟基肉桂酰甘油酯（7）[16]、1,3-二氧阿魏酰甘油酯
（8）[17]。其中化合物 2 为首次从植物中分离得到，文
献报道仅通过合成[18]或从微生物中分离得到[12]。
3.2 抗菌活性测试结果
采用微量稀释法评价化合物 1～8 对 7 种细菌
的抑制活性。抗菌结果显示（表 2），化合物 1 对金
黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出与阳性对照环丙沙
星相当的抑制活性，MIC 达到 0.156 μg/mL。化合
物 5 对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、大肠杆菌
表现出与阳性对照环丙沙星相当的抑制活性，MIC
达到 0.156、0.313、0.156 μg/mL。而化合物 3 对白
色葡萄球菌和大肠杆菌表现出与阳性对照环丙沙星
相当的抑制活性，MIC 分别为 0.313、0.156 μg/mL。
3.3 卤虫致死活性测试结果
卤虫致死活性测试结果显示，在所测试的质量
浓度范围（50、25、10 μg/mL）内，化合物 1 和 4
有较好的活性，其 IC50值分别为 21.4和 25.0 μg/mL。
表 2 化合物 1～8 抑菌活性测试结果
Table 2 Antibacterial activity of compounds 1—8
MIC/(μg·mL−1)
化合物
S. aureus S. albus E. coli B. subtilis M. luteus M. tetragenus B. cereus
1 0.156 5.000 0.156 5.000 2.500 － －
2 － 0.313 － 5.000 10.000 － －
3 － 0.313 0.156 10.000 10.000 － －
4 10.000 1.250 0.156 － 2.500 － －
5 0.156 0.313 0.156 10.000 10.000 － －
6 0.313 0.313 0.156 5.000 － － －
7 10.000 0.313 0.156 2.500 0.625 － 2.500
8 0.156 0.313 0.156 10.000 － － －
环丙沙星 0.156 0.313 0.156 0.156 0.313 0.625 0.313
－-在所测试浓度范围内没有抗菌活性
－-with no antimicrobial activity in the test concentration range
4 结论
本实验从菠萝叶中分离得到 8 个单体化合物，
包括 1 个新的黄酮木脂素类化合物；除化合物 5 外，
其余化合物均首次从该植物中分离得到，具有重要
的化学分类学意义。同时部分化合物表现出优良抑
菌活性和卤虫致死活性，为菠萝叶这一废弃物的综
合开发利用奠定理论基础。
参考文献
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