全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 3 期 2015 年 2 月

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• 化学成分 •
贡山三尖杉枝叶中倍半萜类化学成分研究
曾仁韬，何毅仁，沈云亨*
第二军医大学药学院，上海 200433
摘 要：目的 研究贡山三尖杉 Cephalotaxus lanceolata 枝叶的化学成分。方法 运用硅柱色谱、凝胶柱色谱、中压制备液
相、高压制备液相等方法进行分离纯化，通过波谱技术和和化学方法鉴定化合物的结构。结果 从贡山三尖杉枝叶 95%乙
醇提取物中分离得到 11 个倍半萜类化合物，分别鉴定为贡山三尖杉倍半萜 A（1）、贡山三尖杉倍半萜 B（2）、贡山三尖杉
倍半萜 C（3）、9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one（4）、corchoionol C（5）、9,10-dihydroxy-4,7-megastigmadien-3-one（6）、
5,12-epoxy-9-hydroxy-7-megastigmen-3-one（7）、5,12-epoxy-6,9-hydroxy-7-megastigmen-3-one（8）、loliolide（9）、(3S,5R,8S)-
5,8-epoxy-6-megastigmadien-3,9-diol（10）、clovandiol（11）。结论 化合物 1 为未见文献报道的新化合物，2、3 为 2 个尚未
命名的新的天然产物，4～11 均为首次从该种植物中分离得到。
关键词：贡山三尖杉；倍半萜；贡山三尖杉倍半萜 A；贡山三尖杉倍半萜 B；贡山三尖杉倍半萜 C；loliolide；clovandiol
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)03 - 0320 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.03.002
Sesquiterpenoids from branches and leaves of Cephalotaxus lanceolata
ZENG Ren-tao, HE Yi-ren, SHEN Yun-heng
School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
Abstract: Objective To isolate and identify the chemical constituents from the branches and leaves of Cephalotaxus lanceolata.
Methods The compounds were separated and purified by column chromatography with silica gel, Sephadex LH-20, MPLC, and
HPLC. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic methods. Results Eleven sesquiterpenoids were isolated from
95% ethanol extract of the branches and leaves of C. lanceolata and identified as lanceoloside A (1), lanceoloside B (2), lanceoloside C
(3), 9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one (4), corchoionol C (5), 9,10-dihydroxy-4,7-megastigmadien-3-one (6), 5,12-epoxy-9-
hydroxy-7-megastigmen-3-one (7), 5,12-epoxy-6,9-hydroxy-7-megastigmen-3-one (8), loliolide (9), (3S,5R,8S)-5,8-epoxy-6-
megastigmadien-3,9-diol (10), and clovandiol (11) respectively. Conclusion Compounds 1 is identified as a new sesquiterpenoid,
while compounds 2—3 are two new natural products. Compounds 4—11 are isolated from this plant for the first time.
Key words: Cephalotaxus lanceolata K. M. Feng; sesquiterpenoids; lanceoloside A; lanceoloside B; lanceoloside C; loliolide; clovandiol

贡山三尖杉Cephalotaxus lanceolata K. M. Feng
是三尖杉科（Cephalotaxaceae）三尖杉属Cephalotaxus
Sieb. et Zucc. ex Endl. 植物，其果实入药有润肺、止
咳、消积之效[1]。国内外对该属植物的研究主要集中
在生物碱[2-8]、黄酮[9]、二萜[10-12]等成分，而对其倍
半萜类成分报道很少；对贡山三尖杉的研究也很
少[13]。为了寻找更多结构新颖的活性成分，本课题
组对产自云南省贡山县高黎贡山的贡山三尖杉枝叶
95%乙醇提取物进行系统化学成分研究，从中分离
得到 11 个倍半萜类化合物（图 1），分别鉴定为贡山
三尖杉倍半萜 A（lanceoloside A，1）、贡山三尖杉
倍半萜 B（lanceoloside B，2）、贡山三尖杉倍半萜 C
（lanceoloside C，3）、9-hydroxy-4,7-megastigmadien-
3-one（4）、corchoionol C（5）、9,10-dihydroxy-4,7-
megastigmadien-3-one（6）、5,12-epoxy-9-hydroxy-7-
megastigmen-3-one（7）、5,12-epoxy-6,9-hydroxy-7-
megastigmen-3-one（8）、loliolide（9）、(3S,5R,8S)-5,8-
epoxy-6-megastigmadien-3,9-diol（10）、clovandiol（11）。

收稿日期：2014-12-18
作者简介：曾仁韬，硕士在读，研究方向为天然药物化学。E-mail: rentaozeng09@sina.com
*通信作者 沈云亨，男，博士，副教授，硕士生导师，主要从事结构新颖天然产物小分子的发现及功能研究，生物活性小分子结构修饰及构
效关系研究。E-mail: shenyunheng@hotmail.com
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O
OH
O
OH
O
CH2OH
OH
O
OH
OH O
O
OH
O
HO
OH
O
HO
OH
O
OH
HO O
O
HO O
OH
OH
HO
1
2 4
7
10
3
5 6
8
9 11
2
3
4 5
6
1
12 11
O
7
8 OH
10
13
OH
9

图 1 化合物 1～11 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1—11
化合物 1 为未见文献报道的新化合物，化合物 2～3
为 2 个新天然产物，化合物 4～11 均为首次从该种
植物中分离得到。
1 仪器与材料
薄层色谱硅胶 GF254（烟台江友硅胶开发有限
公司）、柱色谱硅胶（200～300 目）；Sephadex LH-20
（40～70 μm）填料（美国 GE 公司），ODS 填料（日
本 YMC 公司）；薄层色谱制备板（烟台江友硅胶开
发有限公司）；AVANCE-400、500 MHz 核磁共振波
谱仪（瑞士 Bruker 公司）；Agilent LC/MSD和 Agilent
Q-TOF 高分辨质谱仪（美国 Agilent 公司）；Bruker
FTIR Vector 22 红外光谱仪（瑞士 Bruker 公司）；
Shimadzu UV-2550 分光光度计（日本 Shimadzu 公
司）；Perkin-Elmer 341 数字旋光仪（美国 Perkin-
Elmer 公司）；Buchi Sepacore C-615 中压制备色谱系
统（瑞士 Buchi 公司）。
贡山三尖杉全草于2010年8月采自云南省怒江
州贡山县高黎贡山，经云南省怒江州民族医药研究
所周元川所长鉴定为贡山三尖杉 Cephalotaxus
lanceolata K. M. Feng，植物标本（201008070）现保
存在第二军医大学药学院天然药化教研室标本室。
2 提取与分离
贡山三尖杉干燥枝叶 9.3 kg，粉碎，用 95%乙
醇冷浸提取 3 次，每次 48 h，提取液浓缩后以 2%～
3% HCl 调节 pH 至 2～3，滤过，滤液用 CHCl3萃
取除去非生物碱成分后水层用饱和 Na2CO3调节 pH
至 10，CHCl3 萃取得到总生物碱 9 g，不溶于 HCl
的滤渣和 CHCl3 萃取过的水层分别用石油醚、醋酸
乙酯萃取，减压回收得醋酸乙酯部位 135 g；将醋酸
乙酯部位经常压硅胶柱色谱分离，石油醚-醋酸乙酯
（100∶1、50∶1、30∶1、10∶1、5∶1、1∶1）梯
度洗脱，得到 8 个流分 Fr. 1～8。将 Fr. 3（7.2 g）
依次经过 Sephadex LH-20（甲醇）及硅胶柱色谱分
离，得到化合物 1（15 mg）、4（6 mg）、6（21 mg）
9（3 mg）；Fr. 5（12.8 g）经过反相中压制备色谱，
甲醇-水（40%～100%）梯度洗脱，得到 6 个部分
Fr. 5-1～5-6。将 Fr. 5-2（140 mg）经过 Sephadex
LH-20（甲醇）及硅胶柱色谱分离纯化，得到化合
物 2（7 mg）、3（9 mg）、7（15 mg）和 8（7 mg）；
将 Fr. 5-5（270 mg）依次经过 Sephadex LH-20（甲
醇）及硅胶柱色谱分离纯化，得到化合物 5（30 mg）、
10（5 mg）、11（13 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色无定形粉末， 20D]α[ +117.8°（c
0.09, MeOH）； KBrmaxIR ν (cm−1): 3 376, 2 931, 1 639,
1 076, 1 037。高分辨质谱 HR-ESI-MS 给出准分子
离子峰 [M＋H]+ m/z: 225.141 2（计算值 225.141 7），
结合 1H-NMR和 13C-NMR，确定分子式为C13H20O3，
不饱和度为 4。根据 1H-NMR、13C-NMR 和 DEPT
谱（表 1）中的信息，可以判断该化合物含有 3 个
季碳，其中 2 个 sp2 季碳 (δC 201.8 s, 165.9 s) 和 1
个 sp3 季碳 (δC 42.3 s)；5 个次甲基，其中 1 个连氧
的次甲基 (δH 4.29 m, δC 68.9 d)；2 个亚甲基，其中
有 1 个连氧的亚甲基 [δH 3.37 (d, J = 10.9 Hz)；3.34
(d, J = 10.9 Hz), δC 68.8 t]；3 个甲基 [δH 1.93 (d, J =
0.8 Hz), δC 23.9 q]；[δH 1.25 (d, J = 6.4 Hz), δC 23.8
q]；(δH 0.96 s, δC 21.9 q)。通过 HMBC 谱（图 2），
比较 3 个甲基的相关信号，可以推测出连氧的亚甲
基可能在 C-11 或 C-12 位。由此化合物 1 的平面结
构基本确定。再分析化合物的 CD [θ]25 (c 0.5, MeOH)：
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表 1 化合物 1 的 1H-NMR (400 MHz, CD3OD)、13C-NMR (100 MHz, CD3OD) 和 DEPT 谱数据
Table 1 1H-NMR (400 MHz, CD3OD), 13C-NMR (100 MHz, CD3OD), and DEPT spectroscopic data of compound 1
碳位 δH δC (DEPT) 碳位 δH δC (DEPT)
1 42.3 (s) 8 5.72 (ddd, J = 15.3, 7.0, 0.5 Hz) 140.8 (d)
2 2.28 (s) 44.6 (t) 9 4.29 (m) 68.9 (d)
3 201.8 (s) 10 1.25 (d, J = 6.4 Hz) 23.8 (q)
4 5.89 (brs) 126.5 (d) 11 3.37 (d, J = 10.9 Hz) 68.8 (t)
5 165.9 (s) 3.34 (d, J = 10.9 Hz)
6 2.98 (d, J = 9.3 Hz) 50.8 (d) 12 0.96 (s) 21.9 (q)
7 5.57 (ddd, J = 15.3, 9.3, 1.2 Hz) 126.8 (d) 13 1.93 (d, J = 0.8 Hz) 23.9 (q)

2
3
4 5
61
12 11
O
7
8
OH
10
13
OH
HMBC NOESY
9 2
3
4
5
61
12 11
O
7
8
OH
10
13
OH
9
H

图 2 化合物 1 关键的 HMBC 和 NOESY 相关信号
Fig. 2 Key HMBC and NOESY correlations of compound 1
+57 000 (246)，−3 600 (319)，与已知化合物 9-hydroxy-
4,7-megastigmadien-3-one 基本一致[14]，可以判断 6 位
H 的构型为 α。在 NOESY 谱（图 2）中，H-6 与连氧
亚甲基的 2 个 H 分别相关，由此可以确定-OH 与C-11
相连。综上所述，确定化合物 1 的结构（图 1），命名
为贡山三尖杉倍半萜 A（lanceoloside A）。
化合物 2：无色油状物。ESI-MS m/z: 251 [M＋
Na]+, 227 [M－H]−，推测其相对分子质量为 228。
结合 1H-NMR 和 13C-NMR 推测其分子式为
C13H24O3，不饱和度为 2。 1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 1.82 (1H, dd, J = 13.2, 7.1 Hz, H-2a), 1.64
(1H, brt, J = 13.0 Hz, H-2b), 4.17 (1H, m, H-3), 1.98
(1H, dd, J = 13.1, 7.0 Hz, H-4a), 1.56 (1H, dd, J =
13.1, 10.0 Hz, H-4b), 1.35 (1H, m, H-6), 1.49 (1H, m,
H-7a), 1.84 (1H, m, H-7b), 1.70 (1H, m, H-8a), 1.78
(1H, m, H-8b), 4.28 (1H, m, H-9), 1.25 (3H, d, J = 6.5
Hz, H-10), 0.94 (3H, s, H-11), 3.46 (1H, dd, J = 8.0,
2.0 Hz, H-12a), 3.76 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-12b), 1.16
(3H, s, H-13)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 45.9
(C-1), 49.8 (C-2), 67.1 (C-3), 50.5 (C-4), 86.1 (C-5),
56.8 (C-6), 22.5 (C-7), 40.5 (C-8), 69.1 (C-9), 23.6
(C-10), 20.4 (C-11), 77.3 (C-12), 23.8 (C-13)。以上数
据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 2 为 1 个
新的天然产物，之前并未命名，故将其命名为贡山
三尖杉倍半萜 B（lanceoloside B）。
化合物 3：无色油状物。ESI-MS m/z: 249 [M＋
Na]+，推测其相对分子质量为 226。结合 1H-NMR
和 13C-NMR 推测其分子式为 C13H22O3，不饱和度为
3。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 1.81 (1H, dd, J =
13.1, 7.0 Hz, H-2a), 1.64 (1H, brt, J = 13.1 Hz, H-2b),
4.17 (1H, m, H-3), 1.97 (1H, dd, J = 13.0, 7.0 Hz,
H-4a), 1.55 (1H, dd, J = 13.0, 10.0 Hz, H-4b), 2.04
(1H, d, J = 9.0 Hz, H-6), 5.51 (1H, ddd, J = 15.4, 10.3,
1.1 Hz, H-7), 5.61 (1H, dd, J = 15.4, 5.9 Hz, H-8),
4.28 (1H, m, H-9), 1.24 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-10),
0.95 (3H, s, H-11), 3.46 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz,
H-12a), 3.76 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-12b), 1.11 (3H, s,
H-13)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 45.5 (C-1),
48.7 (C-2), 67.1 (C-3), 49.3 (C-4), 85.6 (C-5), 61.9
(C-6), 127.5 (C-7), 139.6 (C-8), 69.2 (C-9), 23.9
(C-10), 20.6 (C-11), 77.6 (C-12), 24.1 (C-13)。以上
数据与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 3 为 1
个新的天然产物，之前未命名，故将其命名为贡山
三尖杉倍半萜 C（lanceoloside C）。
化合物 4：无色油状物。ESI-MS m/z: 231 [M＋
Na]+, 207 [M－H]−，推测其相对分子质量为 208。
结合 1H-NMR 和 13C-NMR 推测其分子式为
C13H20O2，不饱和度为 4。 1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 2.06 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-2a), 2.32 (1H,
d, J = 16.8 Hz, H-2b), 5.89 (1H, s, H-4), 2.54 (1H, d,
J = 8.2 Hz, H-6), 5.54 (1H, dd, J = 15.5, 8.2 Hz, H-7),
5.56 (1H, dd, J = 15.5, 5.6 Hz, H-8), 4.34 (1H, m,
H-9), 1.28 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-10), 1.03 (3H, s,
H-11), 0.97 (3H, s, H-12), 1.88 (3H, d, J = 1.2 Hz,
H-13)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 37.3 (C-1),
48.5 (C-2), 202.1 (C-3), 126.3 (C-4), 166.2 (C-5), 56.8
(C-6), 127.3 (C-7), 140.4 (C-8), 68.9 (C-9), 23.9
(C-10), 27.4 (C-11), 28.2 (C-12), 23.8 (C-13)。以上数
据与文献报道基本一致 [14]，故鉴定化合物 4 为
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9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one。
化合物 5：无色油状物。ESI-MS m/z: 247 [M＋
Na]+, 223 [M－H]−，推测相对分子质量为 224。结
合 1H-NMR 和 13C-NMR 推测其分子式为 C13H20O3，
不饱和度为 4。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 2.14
(1H, d, J = 17.2 Hz, H-2a), 2.5 (1H, d, J = 17.0 Hz,
H-2b), 5.86 (1H, s, H-4), 5.78 (1H, overlap, H-7), 5.78
(1H, overlap, H-8), 4.31 (1H, m, H-9), 1.22 (3H, d, J =
6.5 Hz, H-10), 1.02 (3H, s, H-11), 0.99 (3H, s, H-12),
1.91 (3H, d, J = 1.4 Hz, H-13)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 42.6 (C-1), 50.8 (C-2), 201.3, (C-3), 127.1
(C-4), 167.6 (C-5), 80.0 (C-6), 130.1 (C-7), 137.0
(C-8), 68.8 (C-9), 24.0 (C-10), 23.9 (C-11), 24.6
(C-12), 19.7 (C-13)。以上数据与文献报道基本一致[17]，
故鉴定化合物 5 为 corchoionol C。
化合物 6：无色油状物。ESI-MS m/z: 247 [M＋
Na]+, 223 [M－H]−，推测相对分子质量为 224。结
合 1H-NMR 和 13C-NMR 推测其分子式为 C13H20O3，
不饱和度为 4。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 2.09
(1H, d, J = 16.4 Hz, H-2a), 2.33 (1H, d, J = 16.8 Hz,
H-2b), 5.91 (1H, s, H-4), 2.55 (1H, d, J = 9.0 Hz,
H-6), 5.71 (1H, dd, J = 15.2, 9.0 Hz, H-7), 5.62 (1H,
dd, J = 15.2, 5.5 Hz, H-8), 4.30 (1H, m, H-9), 3.69
(1H, dd, J = 11.0, 3.5 Hz, H-10a), 3.50 (1H, dd, J = 11.0,
7.4 Hz, H-10b), 1.03 (3H, s, H-11), 0.96 (3H, s, H-12),
1.90 (3H, d, J = 1.6 Hz, H-13)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 42.3 (C-1), 44.6 (C-2), 201.8 (C-3), 126.8
(C-4), 165.9 (C-5), 50.8 (C-6), 126.5 (C-7), 140.8 (C-8),
68.9 (C-9), 68.8 (C-10), 23.8 (C-11), 23.9 (C-12), 21.9
(C-13)。以上数据与文献报道基本一致[18]，故鉴定化
合物 6 为 9,10-dihydroxy-4,7-megastigmadien-3-one。
化合物 7：无色油状物。ESI-MS m/z: 247 [M＋
Na]+, 471 [2M＋Na]+，推测相对分子质量为 224。结
合 1H-NMR 和 13C-NMR 推测其分子式为 C13H20O3，
不饱和度为 4。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 1.94
(1H, d, J = 16.6 Hz, H-2a), 2.31 (1H, d, J = 16.6 Hz,
H-2b), 2.21 (1H, dt, J = 17.1, 1.6 Hz, H-4a), 2.57 (1H,
d, J = 17.1 Hz, H-4b), 2.41 (1H, d, J = 9.1 Hz, H-6),
5.74 (1H, overlap, H-7), 5.74 (1H, overlap, H-8), 4.30
(1H, m, H-9), 1.22 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-10), 1.03
(3H, s, H-11), 3.61 (1H, dd, J = 8.0, 2.8 Hz, H-12a),
3.68 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-12b), 1.16 (3H, s, H-13)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 45.4 (C-1), 49.9
(C-2), 211.8 (C-3), 51.1 (C-4), 85.0 (C-5), 59.6 (C-6),
123.4 (C-7), 143.3 (C-8), 69.0 (C-9), 24.1 (C-10), 20.5
(C-11), 80.0 (C-12), 24.5 (C-13)。以上数据与文献报道
基本一致 [19]，故鉴定化合物 7 为 5,12-epoxy-9-
hydroxy-7-megastigmen-3- one。
化合物 8：无色油状物。ESI-MS m/z: 263 [M＋
Na]+, 239 [M－H]−，推测相对分子质量为 240。结
合 1H-NMR 和 13C-NMR 推测其分子式为 C13H24O4，
不饱和度为 4。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 1.91
(1H, d, J = 16.6 Hz, H-2a), 2.35 (1H, d, J = 16.6 Hz,
H-2b), 2.21 (1H, dt, J = 17.1, 1.6 Hz, H-4a), 2.57 (1H,
d, J = 17.1 Hz, H-4b), 6.08 (1H, d, J = 16.3 Hz, H-7),
6.04 (1H, dd, J = 16.3, 5.1 Hz, H-8), 4.37 (1H, m,
H-9), 1.22 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-10), 0.96 (3H, s,
H-11), 3.67 (1H, dd, J = 8.0, 2.8 Hz, H-12a), 3.75 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-12b), 1.12 (3H, s, H-13)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 48.6 (C-1), 52.9 (C-2), 208.7
(C-3), 53.7 (C-4), 82.1 (C-5), 86.5 (C-6), 125.1 (C-7),
140.7 (C-8), 68.2 (C-9), 24.3 (C-10), 15.7 (C-11), 77.9
(C-12), 19.4 (C-13)。以上数据与文献报道基本一
致[20]，故鉴定化合物 8 为 5,12-epoxy-6,9-hydroxy-7-
megastigmen-3-one。
化合物 9：无色油状物。ESI-MS m/z: 219 [M＋
Na]+, 415 [2M＋Na]+, 231 [M＋Cl]−，推测相对分子
质量为 196。结合 1H-NMR 和 13C-NMR 推测其分子
式为 C11H16O3，不饱和度为 4。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 1.55 (1H, dd, J = 3.6, 14.4 Hz, H-2a), 2.01
(1H, dd, J = 2.4, 14.4 Hz, H-2b), 4.24 (1H, m, H-3),
1.77 (1H, dd, J = 4.0, 13.6 Hz, H-4a), 2.44 (1H, dd,
J = 2.8, 13.6 Hz, H-4b), 5.77 (1H, s, H-7), 1.78 (3H, s,
H-9), 1.29 (3H, s, H-10), 1.48 (3H, s, H-11)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 37.3 (C-1), 48.0 (C-2), 67.3
(C-3), 46.5 (C-4), 89.0 (C-5), 185.7 (C-6), 113.4
(C-7), 174.5 (C-8), 27.1 (C-9), 27.5 (C-10), 31.1
(C-11)。以上数据与文献报道基本一致[21]，故鉴定
化合物 9 为 loliolide。
化合物 10：无色油状物。ESI-MS m/z: 249 [M＋
Na]+, 225 [M－H]−，推测相对分子质量为 226。结
合 1H-NMR 和 13C-NMR 推测其分子式为 C13H22O3，
不饱和度为 3。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 1.52
(1H, dd, J = 3.3, 13.8 Hz, H-2a), 2.05 (1H, brd, J =
14.0 Hz, H-2b), 4.49 (1H, m, H-3), 1.98 (1H, dd, J =
4.0, 13.8 Hz, H-4a), 2.62 (1H, brd, J = 14.0 Hz, H-4b),
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 3 期 2015 年 2 月

·324·
5.76 (1H, s, H-7), 4.76 (1H, brd, J = 7.2 Hz, H-8),
3.94 (1H, m, H-9), 1.43 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-10),
1.42 (3H, s, H-11), 1.13 (3H, s, H-12), 1.92 (3H, s,
H-13)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 34.3 (C-1),
51.2 (C-2), 66.5 (C-3), 51.1 (C-4), 89.3 (C-5), 154.6
(C-6), 119.7 (C-7), 88.5 (C-8), 71.3 (C-9), 19.1
(C-10), 27.6 (C-11), 31.3 (C-12), 27.5 (C-13)。以上数
据与文献报道基本一致[22]，故鉴定化合物 10 为
(3S,5R,8S)-5,8-epoxy-6-megastigmadien-3,9-diol。
化合物 11：无色油状物。ESI-MS m/z: [M＋Na]+
239，推测相对分子质量为 238。结合 1H-NMR 和
13C-NMR 推测其分子式为 C15H26O2，不饱和度为 3。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 3.78 (1H, dd, J =
10.6, 5.9 Hz, H-2), 1.60 (1H, m, H-3a), 1.74 (1H, m,
H-3b), 1.29 (1H, m, H-5), 1.16 (1H, m, H-6a), 1.06
(1H, m, H-6b), 1.32 (1H, m, H-7a), 1.18 (1H, m,
H-7b), 3.24 (1H, brs, H-9), 1.86 (1H, m, H-10a), 1.71
(1H, m, H-10b), 2.47 (1H, m, H-11a), 1.21 (1H, m,
H-11b), 1.60 (2H, m, H-12), 1.03 (3H, s, H-13), 0.93
(3H, s, H-14), 1.04 (3H, s, H-15)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 45.6 (C-1), 81.6 (C-2), 48.3 (C-3), 36.0
(C-4), 52.2 (C-5), 27.0 (C-6), 34.6 (C-7), 37.9 (C-8), 76.1
(C-9), 28.0 (C-10), 21.9 (C-11), 36.8 (C-12), 29.3 (C-13),
31.9 (C-14), 25.9 (C-15)。以上数据与文献报道基本一
致[23]，故鉴定化合物 11 为 clovandiol。
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