全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 4 期 2014 年 2 月

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五味子科植物中环阿屯烷型三萜类成分及其药理作用研究进展
金银萍 1，焉 石 1，刘俊霞 2，王英平 1*
1. 中国农业科学院特产研究所，吉林 长春 130112
2. 吉林农业科技学院，吉林 吉林 132101
摘 要：环阿屯烷型三萜是一类具有四环体系的三萜类化合物，在植物中分布广泛，是五味子科植物中常见的三萜类型之一。
对五味子科植物中环阿屯烷型三萜成分的结构分类及药理活性方面的研究进展进行了综述，为合理开发利用五味子科药用植
物资源提供参考。
关键词：五味子科；环阿屯烷型三萜类；抗 HIV；抗肿瘤；北五味子属；南五味子属
中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)04 - 0582 - 08
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.04.024
Research progress on cycloartane-type triterpenoids from plants of Schisandraceae
and their pharmacological effects
JIN Yin-ping1, YAN Shi1, LIU Jun-xia2, WANG Ying-ping1
1. Institute of Special Wild Economic Animals and Plants, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Changchun 130112, China
2. Jilin Agricultural Science and Technology College, Jilin 132101, China
Key words: Schisandraceae; cycloartane-type triterpenoids; anti-HIV; antitumor; Schisandra Michx.; Kadsura Juss

五味子科（Schisandraceae）隶属于木兰目
（Magnoliales），分为北五味子属 Schisandra Michx.
和南五味子属 Kadsura Juss，是一类重要的传统中
药。北五味子属 30 种，主产于亚洲东部和东南部，
仅 1 种产美国东南部，我国有 19 种，南北各地均有
分布；南五味子属 28 种，主产于亚洲东部和东南部，
我国有 10 种，产于东南部至西南部[1]。
五味子科植物中主要成分为木脂素、三萜、
挥发油、多糖等。其中主要的药效成分为木脂素，
具有保肝、抑制中枢神经、抗氧化、抗衰老、抗
肿瘤等多种药理活性。然而近年来，发现了许多
结构新颖、高度氧化且骨架重排的降三萜、二降
三萜、三降三萜、五降三萜及八降三萜等多种新
骨架的降三萜类化合物，同时药理活性实验表明
其具有抗 HIV 和抗肿瘤等多种药理活性。
五味子科植物中分到的三萜类化合物主要包
括 3 种类型，羊毛脂烷型三萜[2]、环阿屯烷型和降
三萜[3]。本文系统综述了国内外学者对五味子科植
物中的环阿屯烷型三萜类化合物的研究进展。
1 化学成分
1.1 完整的环阿屯烷型化合物（I）
此类化合物的结构特征：C-3 位主要被羰基或
羟基取代，侧链主要为 24 (Z)-烯-26-酸或 22, 26 内
酯环。至今在五味子科植物中共发现 8 个完整的环
阿屯烷型三萜类化合物（1～8）。此类化合物中大部
分 C-3 位为羰基，C-3 位被羟基取代的化合物包括
schisandrolic acid（1）和 isoschisandrolic acid（2）。
22, 26 内酯环的化合物为 kadsulactone（8）。具体结
构见图 1 和表 1。
1.2 3，4 位碳键断裂开环的环阿屯烷型化合物（II）
此类化合物的结构特征：C-3, 4 位碳键断裂开
环，C-3 位形成羧酸或羧酸衍生物，侧链主要为 24
(Z)-烯-26-酸或 22, 26 内酯环，目前分离得到的环阿
屯烷型化合物大部分属于此种类型，共分离得到 31

收稿日期：2013-10-24
基金项目：吉林省医药产业发展专项（YYZX201244，YYZX201286）
作者简介：金银萍（1981—），女，助理研究员，硕士，研究方向为天然产物的化学研究。
Tel: (0431) 81919829 E-mail: jinyinping06@163.com
*通信作者 王英平 Tel: (0431)81919806 E-mail: yingpingw@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 4 期 2014 年 2 月

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个化合物（9～39）；C-3, 4 位碳键断裂开环之后，经
Baeyer-Villiger 氧化形成七元酯环，属于此种类型的
化合物共 17 个（40～56）；C-19 位甲基与 C-9 位脱氢
形成的三元环，在 C-9, 10 位断裂形成七元环，同时
C-3, 4 位碳键断裂开环之后，经 Baeyer-Villiger 氧化
形成七元酯环，属于此种类型的化合物共 17 个（57～
73）；同时，采纳 Xiao 等[3]对此类型三萜的分类规则，
将C-3, 4位断裂开环的环阿屯烷型三萜衍生的化合物
也归入此类，属于此种类型的化合物共5个（74～78）。
具体结构见图 1 和表 1。
1.3 14 (13→12)-abeo-环阿屯烷型化合物（III）
此类化合物的结构特征：环阿屯烷型化合物的
C-13, 14 断裂，并在 C-12, 14 之间形成新的环，
C-19 位甲基与 C-9 位脱氢形成的三元环，在 C-9，
C-10 位断裂形成七元环，同时 C-3, 4 位断裂开环之
后，经 Baeyer-Villiger oxidation 形成七元酯环。这
种类型的化合物目前仅在南五味子属植物南五味子
K. longipedunculata Finet et Gagn.、中泰南五味子
K. ananosma A. C. Smith、异形五味子 K. heteroclite
(Roxb.) Craib 和黑老虎 K. coccinea (Lem.) A. C.
Smith 中发现。至今共发现 19 个化合物（79～97）。
具体结构见图 1 和表 1。
1.4 降环阿屯烷型化合物（IV）
目前共分离得到 9 个降环阿屯烷型化合物。主
要分为 2 种情况：（1）C-17 侧链完全去掉变成羰基，
C-3, 4 位碳键断裂开环，变成羧酸或羧酸衍生物。
目前分离得到的此类化合物包括：micranoic acid B
（98）、schiglausin K（99）、schiglausin L（100）；（2）
C-17 侧链缺乏 C-25、C-26、C-27，其余侧链碳形成
内酯环。目前分离得到的此类化合物包括：
lancifodilactone H（101）、sphenasin A（102）、
schisanterpene B（103）。另外，还从狭叶五味子 S.
lancifolia (Rehd. et Wils.) A. C. Smith 中分离得到 1
个新型结构的降环阿屯烷型三萜 lancifodilactone F
（104）。具体结构见图 1 和表 1。
1.5 kadlongilactone-type 环阿屯烷型化合物（V）
此类化合物的结构特征：由 14 (13→12)-abeo-
环阿屯烷型化合物经一系列氧化、脱氢、环化等反
应，形成 A～F 环 7/7/5/6/6/6 的化合物。目前仅从
南五味子和黑老虎中分离得到 11 个化合物（105～
115）。具体结构见图 1 和表 1。
2 药理作用
2.1 抗 HIV 活性
Xiao 等 [3,20]从狭叶五味子中得到的化合物
lancifodilactone H（101）、lancifoic acid A（36）、
nigranoic acid（9）具有抗 HIV-1 的作用，其 EC50
值分别为 16.6、16.2、10.3 μg/mL。陈鸿珊等[17]从
异形五味子中得到的化合物 3, 4-secocycloarta-4
(28), 17(20), 24Z-triene-3, 26-dioic acid（23），在体
外可抑制 HIV-1 整合酶和逆转录酶的活性，其 IC50

H
18
12
13
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
14 15
16
17
20
21 22
23
24
25 26
27
28
29 30
19
Ⅰ
18
12
13
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
14 15
16
17
19
20
21 22
23
24
25 26
27
28
29 30
H
Ⅱ
O
O
O H
O
H
1
2
3
4
5 6
7
8
9
10
11 12
13
14 15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
2526 27
28
29
30
Ⅲ
11
12
13
14
18
17
16
15
20 21
22
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
19
O
IV
O
O
H
H
O
O
1
2
3
4
5 6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
29
30
V
图 1 环阿屯烷型三萜 I～V 的结构母核
Fig. 1 Skeletons (I—V) of cycloartane-type triterpenoids
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表 1 五味子科环阿屯烷型化合物
Table 1 Compounds of cycloartane-type triterpenoids in plants of Schisandraceae
序号 化合物 类型 结构式 植物来源 来源部位 文献
1 schisandrolic acid I C32H48O3 含蕊五味子 S. propinqua 心材 4
2 isoschisandrolic acid I C32H48O3 含蕊五味子 心材 4
3 heteroclic acid I C32H48O5 异形南五味子 茎 5
4 cycloartenone I C30H46O3 异形南五味子 茎 5
5 schizandronic acid I C30H46O3 松藤 S. nigra 心材 6
6 schisandraflorin I C30H48O2 大花五味子 S. grandiflora 全草 7
7 24-methylenecycloartenone I C31H50O 黑老虎 根、茎 8
8 kadsulactone I C33H44O3 南五味子 茎 9
9 nigranoic acid II C30H46O4 球蕊五味子 S. sphaerandra 茎 10
10 6β-hydroxy nigranoic acid II C30H46O5 金山五味子 S. glaucescens 茎 11
11 wuweizilactone acid II C30H42O5 五味子 S. chinensis 叶、茎 12
12 coccinetane A II C30H48O2 黑老虎 地上部分 13
13 coccinetane B II C30H48O4 黑老虎 地上部分 13
14 coccinetane C II C30H46O3 黑老虎 地上部分 13
15 coccinetane D II C30H48O3 黑老虎 地上部分 13
16 coccinetane E II C30H48O3 黑老虎 地上部分 13
17 coccinetane F II C30H48O3 黑老虎 地上部分 13
18 coccinetane G II C30H48O3 黑老虎 地上部分 13
19 coccinetane H II C32H50O4 黑老虎 地上部分 13
20 changnanic acid II C30H44O4 南五味子 根 14
21 kadsulactone acid II C30H44O4 南五味子 根 15
22 polysperlactone B II C32H46O6 多子南五味子K. polysperma 茎 16
23 3, 4-secocycloarta-4(28), 17(20), 24Z-triene-3, 26-
dioic acid
II C30H44O4 异形南五味子 根、茎 17
24 (8R, 9S, 22R)-3-ethoxy-3-oxo-9, 19-cyclo-3, 4-
secolanosta-4(28), 24-dien-26-oic acid 22, 26-
lactone
II C32H48O4 异形南五味子 茎 18
25 (8R, 9S, 22R)-3-ethoxy-3-oxo-9, 19-cyclo-3, 4-
secolanosta-4, 24-dien-26-oic acid 22, 26-lactone
II C32H48O4 异形南五味子 茎 18
26 (8R, 9S, 22R)-3-ethoxy-3-oxo-9, 19-cyclo-3, 4-
secolanosta-4(28), 6, 24-trien-26-oic acid 22, 26-lactone
II C32H46O4 异形南五味子 茎 18
27 schisanlactone E II C30H44O4 南五味子 根 14
28 heteroclitalactone A II C32H46O6 异形南五味子 茎 5
29 heteroclitalactone B II C33H48O6 异形南五味子 茎 5
30 heteroclitalactone C II C34H50O6 异形南五味子 茎 5
31 heteroclitalactone F II C31H46O4 异形南五味子 茎 5
32 schiglausin M II C30H46O5 金山五味子 茎 11
33 schiglausin N II C30H44O5 金山五味子 茎 11
34 schiglausin O II C31H48O6 金山五味子 茎 11
35 propinic lactone A II C31H48O5 含蕊五味子 茎 19
36 lancifoic acid A II C30H48O5 狭叶五味子 叶、茎 20
37 angustific acid B II C30H44O7 窄叶南五味子 K. angustifolia 枝干 21
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续表 1
序号 化合物 类型 结构式 植物来源 来源部位 文献
38 schinalactone C II C30H46O5 华中五味子 S. sphenanthera 茎、根 22
39 kadsuranic acid A II C30H44O4 异形南五味子 茎 23
40 heteroclitalactone M II C32H44O7 异形南五味子 茎 24
41 kadsulactone A II C32H46O8 异形南五味子 茎 25
42 kadsuphilactone B II C30H42O5 菲律宾南五味子K. philippinensis 叶、茎 26
43 schisanlactone B II C30H42O4 北五味子属 未知 27
44 kadsudilactone II C30H44O4 黑老虎 茎 9
45 β-D-glucopyranose-1-[(2Z, 6R)-6-[(5aR, 6aS, 8aR,
9R, 11aS, 11bS, 13aR)-tetradecahydro-1, 1, 8a, 11a-
tetramethyl-3-oxo-3H, 6H-cyclopenta [5, 6] cyclo-
propa [1, 8a] naphtha [2, 1-c] oxepin-8-yl]-2-
methy-2-heptenoate
II C36H56O9 日本南五味子 K. japonica 叶 28
46 β-D-glucopyranose-1-[(2Z, 6R)-6-[(5aR, 6aS, 8aR,
9R, 11aS, 11bS, 13R, 13aS)-tetradecahydro-13-
hydroxy-1, 1, 8a, 11a-tetramethyl-3-oxo-3H, 6H-
cyclopenta [5, 6]cyclopropa[1, 8a]naphth [2, 1-
c]oxepin-8-yl]-2-heptenoate]
II C36H56O10 日本南五味子 叶 28
47 schisphendilactone A II C30H42O5 华中五味子 茎 29
48 kadcoccilactone Q II C30H42O6 黑老虎 茎 30
49 angustifodilactone A II C30H42O8 窄叶南五味子 枝干 21
50 angustifodilactone B II C30H42O7 窄叶南五味子 枝干 21
51 renchanglactone A II C30H42O6 仁昌南五味子 K. renchangiana 茎 31
52 henrischinin C II C30H42O5 冀梗五味子 S. henryi 叶、茎 32
53 schinchinenin G II C32H48O8 五味子 茎 33
54 schinchinenin H II C30H42O6 五味子 茎 33
55 schisanbilactone A II C32H44O6 二色五味子 S. bicolor 茎 34
56 schisanbilactone B II C30H42O6 二色五味子 茎 34
57 schisanlactone A II C30H40O4 北五味子属 未知 35
58 heteroclitalactone D II C32H42O6 异形南五味子 茎 5
59 heteroclitalactone E II C32H40O7 异形南五味子 茎 5
60 heteroclitalactone G II C32H40O7 异形南五味子 茎 24
61 heteroclitalactone H II C32H40O8 异形南五味子 茎 24
62 heteroclitalactone I II C32H42O9 异形南五味子 茎 24
63 heteroclitalactone J II C32H38O8 异形南五味子 茎 24
64 heteroclitalactone K II C32H42O7 异形南五味子 茎 24
65 heteroclitalactone L II C32H44O7 异形南五味子 茎 24
66 schiprolactone A II C32H46O6 含蕊五味子 茎 36
67 schisanlactone C II C30H40O5 北五味子属 未知 37
68 polysperlactone A II C32H40O6 多子南五味子 茎 16
69 lancilactone A II C32H40O5 披针叶南五味子 K. lancilimba 茎、根 38
70 lancilactone B II C30H48O4 披针叶南五味子 茎、根 38
71 schisphendilactone B II C30H38O6 华中五味子 茎 29
72 henrischinin A II C30H40O5 冀梗五味子 叶、茎 32
73 henrischinin B II C32H42O6 冀梗五味子 茎、根 32
74 angustific acid A II C30H40O4 窄叶南五味子 枝干 21
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续表 1
序号 化合物 类型 结构式 植物来源 来源部位 文献
75 lancilactone C II C30H40O4 披针叶南五味子 茎、根 38
76 kadnanolactone B II C30H44O5 中泰南五味子 茎 39
77 kadsuphilactone A II C30H42O5 菲律宾南五味子 叶、茎 26
78 schisanterpene A II C30H46O4 含蕊五味子 茎 40
79 longipedlactone A III C30H46O4 南五味子 茎 41
80 longipedlactone B III C30H42O5 南五味子 茎 41
81 longipedlactone C III C30H48O2 南五味子 地上部分 41
82 longipedlactone D III C30H48O4 南五味子 地上部分 41
83 longipedlactone E III C30H46O3 南五味子 地上部分 41
84 longipedlactone F III C30H48O3 南五味子 地上部分 41
85 longipedlactone G III C30H48O3 南五味子 地上部分 41
86 longipedlactone H III C30H48O3 南五味子 地上部分 41
87 longipedlactone I III C30H48O3 南五味子 地上部分 41
88 longipedlactone J III C32H50O4 异形南五味子 地上部分 42
89 kadcoccilactone P III C30H40O7 黑老虎 茎 30
90 kadheterilactone A III C30H38O6 异形南五味子 茎 23
91 kadheterilactone B III C30H38O6 异形南五味子 茎 23
92 longipedlactone K III C32H44O9 中泰南五味子 茎 43
93 longipedlactone L III C32H42O7 中泰南五味子 茎 43
94 longipedlactone M III C32H42O8 中泰南五味子 茎 43
95 longipedlactone N III C32H40O8 中泰南五味子 茎 43
96 longipedlactone O III C32H42O9 中泰南五味子 茎 43
97 longipedlactone P III C32H42O8 中泰南五味子 茎 43
98 micranoic acid B IV C22H32O3 小花五味子 叶、茎 44
99 schiglausin K IV C25H36O3 金山五味子 茎 11
100 schiglausin L IV C23H34O3 金山五味子 茎 11
101 lancifodilactone H IV C27H40O5 狭叶五味子 叶、茎 45
102 sphenasin A IV C27H38O4 华中五味子 叶、茎 46
103 schisanterpene B IV C27H40O4 异形南五味子 茎 47
104 lancifodilactone F IV C25H40O6 狭叶五味子 叶、茎 48
105 kadlongilactone A V C30H38O6 南五味子 叶、茎 48
106 kadlongilactone B V C30H36O6 南五味子 叶、茎 49
107 kadlongilactone C V C31H40O6 南五味子 叶、茎 49
108 kadlongilactone D V C30H38O6 南五味子 叶、茎 49
109 kadlongilactone E V C31H40O6 南五味子 叶、茎 49
110 kadlongilactone F V C30H37O7 南五味子 叶、茎 49
111 kadcoccilactone K V C31H38O7 黑老虎 茎 30
112 kadcoccilactone L V C30H34O6 黑老虎 茎 30
113 kadcoccilactone M V C30H34O7 黑老虎 茎 30
114 kadcoccilactone N V C30H38O7 黑老虎 茎 30
115 kadcoccilactone O V C30H36O7 黑老虎 茎 30

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值分别为 174.17、18.02 μmol/mL，在 MT-4 细胞内
具有明显的抗 HIV 的作用，其 EC50 值为 0.023 6
μmol/mL。Liang 等[29]从华中五味子中分得的化合物
schisphendilactone A（47）、B（71），具有明显的抗
HIV 的作用，其 EC50 值分别为 8.79、1.09 μg/mL。
Sun 等[21]从窄叶南五味子分得的化合物 angustific
acid A（74），具有明显的抗 HIV 活性，其 EC50值
为 6.1 μg/mL。Chen 等[38]从披针叶南五味子 K.
lancilimba How.中分得的化合物 lancilactone C
（75），能够抑制 HIV 的复制，其 EC50 值为 1.4
μg/mL。Xu 等 [23]从异形五味子中得到的化合物
kadsuranic acid A（39）对 HIV 蛋白酶有明显的抑制
活性，抑制率为 89.2%（10 μg/mL）；Xiao 等[47]从
狭叶五味子中分得的化合物 lancifodilactone F（104）
具有抗 HIV 的活性，其 EC50 值为 20.69 μg/mL。
2.2 抗癌活性
Tian 等 [4] 从含蕊五味子中分得的化合物
schisandrolic acid（1）和 isoschisandrolic acid（2）
对人肝癌细胞 HepG2 有抑制作用，其 IC50 值分别为
35.64、48.20 μmol/L。Wang 等[5]从异形五味子中得
到的化合物 schisandronic acid（5）对肝癌细胞
Bel-7402、胃腺癌细胞 BGC-823 均有抑制作用，其
IC50 值分别 37.05、35.74 μmol/L。Pu 等[41]从南五味
子中分得的化合物 longipedlactone A～C（79～81）、
F（84）、H（86）对肺癌细胞 A549、结肠癌细胞
HT-29 有明显的细胞毒活性，其 IC50 值均在 0.84～
11.38 μmol/L。Xu 等[23]报道 longipedlactone A（79）、
F（84）对 HepG2、Bel7402 细胞有明显的细胞毒活
性，其 IC50 值分别为 1.22 μmol/L（HepG2）、1.75
μmol/L（HepG2），1.05 μmol/L（Bel7402）、0.92
μmol/L（Bel7402）。Xu 等[46]从异形五味子中分到的
化合物 schisanterpene B（103）对 HepG2、Bel7402
细胞具有细胞毒活性，其 IC50 值分别为 61.32、72.93
μmol/L。Pu 等 [49]从南五味子中分得的化合物
kadlongilactone A（105）、C（107）、D（108）、E（109）
对 A549、HT-29 细胞有明显的抑制活性，其 IC50
值范围在 0.49～2.08 μmol/L。
Wang 等[5-6,14,27]从异形五味子中得到的化合物
heteroclitalactone C～E（30、58、59）、schizandronic
acid（5）、changnanic acid（20）、schisanlactone B
（43）对急性粒细胞白血病细胞 HL-60 均有抑制作
用，其 IC50 值分别为 17.38、6.76、24.57、37.05、
50.51、34.72 μmol/L。刘嘉森等[14]从南五味子中分
得的化合物 changnanic acid（20）和 schisanlactone E
（27）对白血病 P388 有明显的抑制作用，其 IC50值
分别为 1、10 μg/mL。Xue 等[32]从冀梗五味子分得
的化合物 henrischinin A（72）、B（73）对 HL-60
细胞具有抑制作用， IC50 值分别为 16.5、10.5
μmol/L。Xu 等 [46]从异形五味子中分到的化合物
schisanterpene B（103）对 HL-60 细胞有抑制作用，
其 IC50 值为 58.07 μmol/L。Pu 等[40]从南五味子中分
得的化合物 longipedlactone A～C（79～81）、F（84）、
H（86）对 K562 细胞有明显的细胞毒活性，其 IC50
值分别为 2.96、2.72、1.49、3.55、7.58 μmol/L。Pu
等[48-49]从南五味子中分得的化合物 kadlongilactone
A～E（105～109）对 K562 有明显的抑制活性，其
IC50 值分别为 1.40 μg/mL、1.71 μg/mL、 3.61
μmol/L、1.92 μmol/L、3.35 μmol/L。Yang 等[43]报
道 longipedlactone A（79）、F（84）、J（88）、M（94）
对 HL-60 均有抑制作用，其 IC50 值分别为 3.5、2.3、
2.0、4.1 μmol/L。
3 结语
环阿屯烷型三萜是一类具有四环体系的三萜类
化合物，在植物中分布广泛，是五味子科中常见的
三萜类型之一。近 50 年来，国内外学者对该科植物
的化学成分及生物活性的研究非常活跃，得到了系
列三萜类和木脂素类化合物，特别是三萜类化合物
的研究尤为突出，同时也发现了许多新颖的三萜骨
架。这些新的三萜类化合物的发现以及药理活性的
研究，不仅丰富了环阿屯烷型三萜类化合物的内容，
加深了对五味子科植物化学成分的认识，促进了五
味子科植物次生代谢成分的研究，为进一步合理开
发利用五味子科药用植物资源提供了新的化学物质
基础。
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