免费文献传递   相关文献

A new flavonoid glycoside from leaves of Vitex negundo var. cannabifolia

牡荆叶中1个新黄酮苷类化合物



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 12期 2015年 6月

·1723·
• 化学成分 •
牡荆叶中 1个新黄酮苷类化合物
李曼曼 1, 2,李月婷 1, 2,黄 正 1, 2,张 静 1, 2,霍会霞 1, 2,庞道然 1, 2,郑 姣 1,张 倩 1,赵云芳 1,
李 军 1*,屠鹏飞 1*
1. 北京中医药大学 中药现代研究中心,北京 100029
2. 北京中医药大学中药学院,北京 100102
摘 要:目的 研究牡荆 Vitex negundo var. cannabifolia 叶中黄酮苷类化学成分。方法 采用硅胶、Sephadex LH-20 和 ODS
等柱色谱技术,对牡荆叶的化学成分进行分离、纯化,通过其理化性质及 MS、NMR 等谱学数据鉴定化合物的结构。结果 从
牡荆叶 95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位分离得到 7 个黄酮苷类化合物,分别鉴定为木犀草素-4′-O-(6″-O-对羟基苯甲酰
基)-β-D-葡萄糖苷(1)、木犀草素-7-O-(6″-O-对羟基苯甲酰基)-β-D-葡萄糖苷(2)、木犀草素-6-C-(6″-O-反式-咖啡酰基)-β-D-
葡萄糖苷(3)、木犀草素-6-C-(2″-O-反式-咖啡酰基)-β-D-葡萄糖苷(4)、perfoliatumin A(5)、异牡荆素(6)、木犀草素-7-O-β-D-
葡萄糖苷(7)。结论 化合物 1为新化合物,命名为牡荆宁 G;化合物 2~4、7为首次从该植物中分离得到,化合物 5为首次
从牡荆属植物中分离得到。
关键词:马鞭草科;牡荆;黄酮苷;牡荆宁 G;异牡荆素
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2015)12 - 1723 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.12.002
A new flavonoid glycoside from leaves of Vitex negundo var. cannabifolia
LI Man-man1, 2, LI Yue-ting1, 2, HUANG Zheng1, 2, ZHANG Jing1, 2, HUO Hui-xia1, 2, PANG Dao-ran1, 2,
ZHENG Jiao1, ZHANG Qian1, ZHAO Yun-fang1, LI Jun1, TU Peng-fei1
1. Modern Research Center for Traditional Chinese Medicine, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100029, China
2. School of Chinese Materia Medica, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100102, China
Abstract: Objective To investigate the flavonoid glycosides from the leaves of Vitex negundo var. cannabifolia. Methods Column
chromatography including silica gel, Sephadex LH-20, and ODS was used to separate and purify the chemical constituents, and their
structures were elucidated by physicochemical properties, MS, and NMR spectroscopic data. Results Seven flavonoid glycosides
were obtained from the ethyl acetate layer of 95% EtOH extract of the leaves of V. negundo var. cannabifolia, and identified as
luteolin-4′-O-(6″-O-p-hydroxybenzoyl)-β-D-glucoside (1), luteolin-7-O-(6″-O-p-hydroxybenzoyl)-β-D-glucoside (2), luteolin-6-C-
(6″-O-trans-caffeoyl)-β-D-glucoside (3), luteolin-6-C-(2″-O-trans-caffeoyl)-β-D-glucoside (4), perfoliatumin A (5), isovitexin (6), and
luteolin-7-O-β-D-glucoside (7). Conclusion Compound 1 is a new compound named cannabifolin G; Compounds 2—4 and 7 are
obtained from this plant for the first time; Compound 5 is firstly isolated from the plants in Vitex L.
Key words: Verbenaceae; Vitex negundo L. var. cannabifolia (Sieb. et Zucc.) Hand. -Mazz.; flavonoid glycoside; cannabifolin G;
isovitexin

牡荆叶为马鞭草科(Verbenaceae)牡荆属 Vitex
L. 植物牡荆 Vitex negundo L. var. cannabifolia (Sieb.
et Zucc.) Hand. -Mazz. 的叶,在全国各地均有分布。
牡荆的新鲜叶具有祛痰、止咳、平喘的功效,主要
用于咳嗽痰多,鲜叶提取的挥发油可用于治疗慢性
支气管炎[1]。牡荆的干燥叶具有解表化湿、祛痰平
喘、解毒等功效,主要用于伤风感冒、咳嗽哮喘、
胃痛、腹痛、暑湿泻痢、脚气肿胀、风疹瘙痒、脚

收稿日期:2015-03-18
基金项目:教育部新世纪优秀人才支持计划资助项目(NCET-13-0693);国家“重大新药创制”科技重大专项资助项目(2013ZX09402201001)
作者简介:李曼曼(1988—),女,硕士研究生,研究方向为中药活性成分和质量评价研究。Tel: (010)64286490 E-mail: limanman00@163.com
*通信作者 李 军 Tel: (010)64286350 E-mail: drlj666@163.com
屠鹏飞 Tel: (010)82802750 E-mail: pengfeitu@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 12期 2015年 6月

·1724·
癣、乳痈肿痛、蛇虫咬伤等[2]。文献报道,牡荆主要
含有二萜[3-4]、黄酮[3-6]、环烯醚萜苷[3,5]、木脂素[5]、
酚苷[4-5]及挥发性成分。目前,对牡荆叶的化学和药
理活性研究多集中于其挥发油部分,而对其非挥发
性成分研究报道较少。本课题组前期对牡荆干燥叶
95%乙醇提取物的醋酸乙酯部位进行了系统的化学
研究[7]。本实验从牡荆叶醋酸乙酯部位中分离得到
7 个黄酮苷类化合物,分别鉴定为木犀草素-4′-O-
(6″-O-对羟基苯甲酰基)-β-D-葡萄糖苷 [luteolin-4′-
O-(6″-O-p-hydroxybenzoyl)-β-D-glucoside,1]、木犀
草素 -7-O-(6″-O-对羟基苯甲酰基 )-β-D-葡萄糖苷
[luteolin-7-O-(6″-O-p-hydroxybenzoyl)-β-D-glucoside,
2]、木犀草素-6-C-(6″-O-反式-咖啡酰基)-β-D-葡萄糖
苷 [luteolin-6-C-(6″-O-trans-caffeoyl)-β-D-glucoside,
3]、木犀草素-6-C-(2″-O-反式-咖啡酰基)-β-D-葡萄糖
苷 [luteolin-6-C-(2″-O-trans-caffeoyl)-β-D-glucoside,
4]、perfoliatumin A(5)、异牡荆素(isovitexin,6)
和木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-
glucoside,7)。化合物 1为新化合物,化合物 5为
首次从牡荆属植物中分离得到,化合物 2~4、7为
首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
高效液相-离子阱-飞行时间质谱仪(日本岛津
公司);Varian 500 核磁共振仪(美国 Varian 公司);
Sephadex LH-20 填料(Amersham Biosciences,瑞
典);ODS 柱色谱填料(40~63 μm,德国 Merck);
硅胶 GF254 薄层预制板(烟台化学工业研究所);柱
色谱用硅胶(200~300 目)为青岛海洋化工厂生产,
其他试剂均为分析纯。
牡荆叶于 2012 年 9 月采自河南省信阳市,由北
京大学药学院屠鹏飞教授鉴定为牡荆 Vitex negundo
L. var. cannabifolia (Sieb. et Zucc.) Hand. -Mazz. 的
叶。植物标本(编号 JLI-VNC-201209)存放于北京
中医药大学中药现代研究中心。
2 提取与分离
牡荆叶(10.0 kg)用 95%乙醇回流提取(3×100
L,每次 3 h),提取液减压回收溶剂,得到总浸膏
(3.6 kg),加适量水混悬,依次用石油醚、醋酸乙酯、
正丁醇萃取,得到石油醚部位(310 g)、醋酸乙酯
部位(350 g)、正丁醇部位(1 300 g)。
醋酸乙酯部位(290 g)经硅胶柱色谱分离,二
氯甲烷-甲醇(20∶1→0∶1)梯度洗脱得到 12 个流
分(Fr. 1~12)。Fr. 8 经硅胶柱色谱(200~300 目)
分离,得 9 个流分(Fr. 8A~8I)。Fr. 8E 经 Sephadex
LH-20、硅胶柱色谱纯化,得到化合物 1(4 mg)和
2(2 mg)。Fr. 10 经硅胶柱色谱(200~300 目)分
离,氯仿-甲醇(20∶1→0∶1)梯度洗脱,得 9 个
流分(Fr. 10A~10I)。Fr. 10F 经反复硅胶、ODS 和
Sephadex LH-20 柱色谱分离,得化合物 3(200 mg)、
4(50 mg)和 5(20 mg)。Fr. 10G 经 Sephadex LH-20
柱色谱分离,得化合物 6(55 mg)和 7(15 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:比旋光度[α]21D −83° (c 0.1,MeOH)。
UVλMeOH max (nm): 326, 261, 211。HR-ESI-MS 给出准分
子离子峰 m/z 567.112 6 [M-H]−,计算值 567.114 4,
结合 13C-NMR 谱数据确定该化合物的分子式为
C28H24O13。IR 谱显示该化合物含羟基(3 440 cm−1)、
羰基(1 658 cm−1)及苯基(1 619 cm−1 和 1 508 cm−1)
等官能团。在化合物 1的 1D NMR 中,出现 1 组对
羟基苯甲酰基信号 δH 7.83 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2′′′,
6′′′), 6.88 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3′′′, 5′′′);δC 165.8
(C=O), 162.5 (C-4′′′), 131.9 (C-2′′′, 6′′′), 115.8 (C-3′′′,
5′′′),1 组葡萄糖残基信号 δH 4.98 (1H, d, J = 7.0 Hz,
H-1″);δC 101.4 (C-1″), 73.7 (C-2″), 76.2 (C-3″), 70.7
(C-4″), 74.5 (C-5″), 64.1 (C-6″) 和1组木犀草素的信
号 δH 6.73 (1H, s, H-3), 6.49 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-8),
6.21 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-2′), 7.25 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 7.18 (1H, d,
J = 8.5 Hz, H-5′)。提示化合物 1是 1 个木犀草素葡
萄糖苷类化合物 [8]。将化合物 1 和木犀草素 -
7-O-(6″-O-对羟基苯甲酰基)-β-D-葡萄糖苷(2)的
NMR 数据[8]进行比较,发现二者数据接近。在化合
物 1的 HMBC 谱中,葡萄糖的 H-1″ (δH 4.98) 与木
犀草素的 C-4′ (δC 148.7) 存在氢-碳远程相关;在
NOE 实验中,照射葡萄糖的 H-1″ (δH 4.98) 时,木
犀草素的 H-5′ (δH 7.18) 信号发生明显增益。上述数
据证明化合物 1中葡萄糖的 1 位连接在木犀草素的
C-4′位而不是 C-7 位。在 1D NMR 谱中,葡萄糖的
H-6″ (δH 4.54, 4.25) 和C-6″ (δC 64.1) 明显向低场位
移,推测葡萄糖的 6-OH 被酰化,由此推断对羟基
苯甲酰基连接在葡萄糖的 6 位;根据 HMBC 谱中葡
萄糖 H-6″b (δH 4.25) 与对羟基苯甲酰基的羰基
C-7′′′ (δC 165.8) 的氢-碳远程相关信号进一步证实了
上述推断。综上所述,化合物 1的结构鉴定为木犀草
素-4′-O-(6″-O-对羟基苯甲酰基)-β-D-葡萄糖苷,命名
为牡荆宁 G。结构见图 1,其核磁数据归属见表 1。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 12期 2015年 6月

·1725·

图 1 化合物 1的结构式和关键的 NOE、HMBC相关
Fig. 1 Structure and key NOE and HMBC correlations of
compound 1
化合物 2:黄色粉末,ESI-MS m/z: 567 [M-H]-。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 13.02 (1H, s,
5-OH), 7.79 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2′′′, 6′′′), 7.42 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.41 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz,
H-6′), 6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.77 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-8), 6.75 (1H, s, H-3), 6.71 (2H, d, J = 8.0
Hz, H-3′′′, 5′′′), 6.51 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.20
(1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″), 4.56 (1H, d, J = 11.0 Hz,
H-6″a), 4.13 (1H, dd, J = 12.0, 7.5 Hz, H-6″b), 3.91
表 1 化合物 1和 2的 NMR数据
Table 1 NMR spectroscopic data of compounds 1 and 2
δH δC δH δC 碳位
1 1 2
碳位
1 1 2
2 163.6, C 164.6, C 1″ 4.98 (d, J = 7.0 Hz) 101.4, CH 99.2, CH
3 6.73 (s) 104.3, CH 103.1, CH 2″ 3.39 (m) 73.7, CH 72.9, CH
4 182.1, C 181.9, C 3″ 3.38 (m) 76.2, CH 76.2, CH
5 161.9, C 156.9, C 4″ 3.31 (m) 70.7, CH 70.1, CH
6 6.21 (d, J = 2.0 Hz) 99.4, CH 99.3, CH 5″ 3.81 (dt, J = 8.5, 1.5 Hz) 74.5, CH 73.8, CH
7 164.8, C 162.7, C 6″a 4.54 (dd, J = 12.0, 1.5 Hz) 64.1, CH2 64.0, CH2
8 6.49 (d, J = 1.5 Hz) 94.5, CH 94.8, CH 6″b 4.25 (dd, J = 12.0, 7.0 Hz)
9 157.8, C 161.3, C 1′′′ 120.8, C 121.4, C
10 104.5, C 105.3, C 2′′′ 7.83 (d, J = 8.0 Hz) 131.9, CH 131.5, CH
1′ 125.3, C 120.2, C 3′′′ 6.88 (d, J = 8.0 Hz) 115.8, CH 115.3, CH
2′ 7.46 (d, J = 2.0 Hz) 114.2, CH 113.6, CH 4′′′ 162.5, C 162.0, C
3′ 147.4, C 145.8, C 5′′′ 6.88 (d, J = 8.0 Hz) 115.8, CH 115.3, CH
4′ 148.7, C 150.0, C 6′′′ 7.83 (d, J = 8.0 Hz) 131.9, CH 131.5, CH
5′ 7.18 (d, J = 8.5 Hz) 116.4, CH 116.0, CH 7′′′ 165.8, C 165.5, C
6′ 7.25 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz) 118.5, CH 119.2, CH

(1H, d, J = 10.0 Hz, H-5″), 3.45 (1H, m, H-2″), 3.45
(1H, m, H-3″), 3.32 (1H, m, H-4″);13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) 数据见表 1。以上数据与文献报道
基本一致[8],故鉴定化合物 2为木犀草素-7-O-(6″-O-
对羟基苯甲酰基)-β-D-葡萄糖苷。
化合物3:黄色粉末,ESI-MS m/z: 609 [M-H]−。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.51 (1H, d, J = 16.0
Hz, H-7′′′), 7.23 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.21 (1H,
dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 6.96 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-2′′′), 6.84 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′′′), 6.81 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-5′′′), 6.72 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′),
6.37 (1H, s, H-3), 6.34 (1H, s, H-8), 6.23 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-8′′′), 4.96 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-1″), 4.57
(1H, d, J = 11.5 Hz, H-6″a), 4.41 (1H, dd, J = 12.0,
5.5 Hz, H-6″b), 4.27 (1H, m, H-2″), 3.73 (1H, brs,
H-5″), 3.58 (1H, m, H-4″), 3.58 (1H, m, H-3″);
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 183.8 (C-4), 169.4
(C-9′′′), 166.0 (C-2), 164.8 (C-7), 162.0 (C-5), 158.6
(C-9), 150.8 (C-4′), 149.5 (C-4′′′), 147.2 (C-7′′′), 146.8
(C-3′′′), 146.6 (C-3′), 127.8 (C-1′′′), 123.5 (C-1′),
123.1 (C-6′′′), 120.5 (C-6′), 116.8 (C-5′), 116.5
(C-5′′′), 115.3 (C-2′′′), 114.9 (C-8′′′), 114.2 (C-2′),
108.6 (C-6), 105.2 (C-10), 103.9 (C-3), 95.4 (C-8),
79.9 (C-3″), 79.9 (C-5″), 75.5 (C-1″), 72.6 (C-2″),
72.0 (C-4″), 65.1 (C-6″)。以上数据与文献报道基本
一致[8],故鉴定化合物 3 为木犀草素-6-C-(6″-O-反
式-咖啡酰基)-β-D-葡萄糖苷。
化合物4:黄色粉末,ESI-MS m/z: 609 [M-H]−。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.36 (1H, d, J = 15.5
Hz, H-7′′′), 7.25 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.22 (1H,
dd, J = 8.5, 2.5 Hz, H-6′), 6.89 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-2′′′), 6.82 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′′′), 6.78 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-5′′′), 6.68 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′),
6.40 (1H, s, H-8), 6.38 (1H, s, H-3), 6.04 (1H, d, J =
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 12期 2015年 6月

·1726·
15.5 Hz, H-8′′′), 5.66 (1H, brs, H-2″), 5.12 (1H, d, J =
10.0 Hz, H-1″), 3.96 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz, H-6″a),
3.82 (1H, dd, J = 12.0, 5.5 Hz, H-6″b), 3.77 (1H, t, J =
9.0 Hz, H-3″), 3.63 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-4″), 3.53
(1H, m, H-5″);13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 183.9
(C-4), 168.4 (C-9′′′), 166.3 (C-2), 164.6 (C-7), 161.5
(C-5), 158.8 (C-9), 151.0 (C-4′), 149.5 (C-4′′′), 147.1
(C-7′′′), 146.9 (C-3′), 146.7 (C-3′′′), 128.0 (C-1′′′),
123.6 (C-1′), 123.0 (C-6′′′), 120.5 (C-6′), 116.8 (C-5′),
116.6 (C-5′′′), 115.2 (C-2′′′), 115.0 (C-8′′′), 114.3
(C-2′), 107.9 (C-6), 105.1 (C-10), 104.0 (C-3), 95.5
(C-8), 82.9 (C-5″), 78.1 (C-3″), 74.0 (C-2″), 73.3
(C-1″), 71.9 (C-4″), 62.9 (C-6″)。以上数据与文献报
道基本一致[8],故鉴定化合物 4为木犀草素-6-C-(2″-
O-反式-咖啡酰基)-β-D-葡萄糖苷。
化合物5:黄色粉末,ESI-MS m/z: 567 [M-H]−。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 13.59 (1H, s,
5-OH), 7.80 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2′′′, 6′′′), 7.40 (1H,
dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 7.39 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-2′), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.84 (2H, d, J =
8.0 Hz, H-3′′′, 5′′′), 6.65 (1H, s, H-3), 6.47 (1H, s,
H-8), 4.65 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-1″), 4.43 (1H, d, J =
11.5 Hz, H-6″a), 4.25 (1H, dd, J = 11.5, 4.5 Hz,
H-6″b), 4.13 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-2″), 3.50 (1H, brs,
H-5″), 3.32 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-4″), 3.26 (1H, t, J =
8.5 Hz, H-3″);13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
181.8 (C-4), 165.5 (C-7′′′), 163.6 (C-2), 163.3 (C-7),
161.9 (C-4′′′), 160.8 (C-5), 156.2 (C-9), 149.7 (C-4′),
145.7 (C-3′), 131.4 (C-2′′′, 6′′′), 121.3 (C-1′), 120.4
(C-1′′′), 118.9 (C-6′), 116.0 (C-5′), 115.3 (C-3′′′, 5′′′),
113.2 (C-2′), 108.6 (C-6), 103.3 (C-10), 102.7 (C-3),
93.5 (C-8), 78.7 (C-3″), 78.1 (C-5″), 73.2 (C-1″), 70.2
(C-2″), 70.0 (C-4″), 64.2 (C-6″)。以上数据与文献报
道基本一致[9],故鉴定化合物 5为 perfoliatumin A。
化合物6:黄色粉末,ESI-MS m/z: 431 [M-H]−。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 13.58 (1H, s,
5-OH), 7.87 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.92 (2H, d,
J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.73 (1H, s, H-8), 6.54 (1H, s,
H-3), 4.66 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-1″), 4.10 (1H, m,
H-2″), 3.74 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-6″a), 3.50 (1H, dd,
J = 10.5, 4.5 Hz, H-6″b), 3.29~3.18 (3H, m, H-3″~
5″);13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 182.1 (C-4),
163.8 (C-2), 163.5 (C-7), 161.3 (C-4′), 160.8 (C-5),
156.5 (C-9), 128.6 (C-2′, 6′), 121.3 (C-1′), 116.2 (C-3′,
5′), 108.9 (C-6), 103.7 (C-10), 103.0 (C-3), 94.0 (C-8),
81.7 (C-5″), 79.1 (C-3″), 73.3 (C-1″), 70.8 (C-2″),
70.5 (C-4″), 61.7 (C-6″)。以上数据与文献报道基本
一致[6],故鉴定化合物 6为异牡荆素。
化合物7:黄色粉末,ESI-MS m/z: 447 [M-H]−。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 7.44 (1H, dd, J =
8.0, 1.5 Hz, H-6′), 7.41 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 6.91
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.79 (1H, d, J = 1.5 Hz,
H-8), 6.74 (1H, s, H-3), 6.44 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-6),
5.08 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″), 3.72~3.19 (6H, m,
H-2″~6″);13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 181.9
(C-4), 164.5 (C-2), 162.9 (C-7), 161.1 (C-5), 156.9
(C-9), 150.0 (C-4′), 146.0 (C-3′), 121.3 (C-1′), 119.2
(C-6′), 116.0 (C-5′), 113.5 (C-2′), 105.3 (C-10), 103.1
(C-3), 99.9 (C-6), 99.5 (C-1″), 94.7 (C-8), 77.2 (C-3″),
76.4 (C-5″), 73.1 (C-2″), 69.6 (C-4″), 60.6 (C-6″)。以
上数据与文献报道基本一致[10],故鉴定化合物 7为
木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
参考文献
[1] 中国药典 [S]. 一部. 2010.
[2] 国家中医药管理局中华本草编委会. 中华本草 (第 18
卷) [M]. 上海: 上海科技出版社, 1999.
[3] Taguchi H. Studies on the constituents of Vitex
cannabifolia [J]. Chem Pharm Bull, 1976, 24(7):
1668-1670.
[4] Chen Y J, Li C M, Ling W W, et al. A rearranged
labdane-type diterpenoid and other constituents from
Vitex negundo var. cannabifolia [J]. Biochem Syst Ecol,
2012, 40(2): 98-102.
[5] Yamasaki T, Kawabata T, Masuoka C, et al. Two new
lignan glucosides from the fruit of Vitex cannabifolia [J].
J Nat Med, 2008, 62(1): 47-51.
[6] Ling T J, Ling W W, Chen Y J, et al. Antiseptic activity
and phenolic constituents of the aerial parts of Vitex
negundo var. cannabifolia [J]. Molecules, 2010, 15(11):
8469-8477.
[7] Li M M, Su X Q, Sun J, et al. Anti-inflammatory ursane-
and oleanane-type triterpenoids from Vitex negundo var.
cannabifolia [J]. J Nat Prod, 2014, 77(10): 2248-2254.
[8] Hirobe C, Qiao Z S, Takey K, et al. Cytotoxic flavonoids
from Vitex agnus-castus [J]. Phytochemistry, 1997, 46(3):
521-524.
[9] Zhu G H, Wang D Y, Jurrcai M. New compounds from
Polygonum perfoliatum L. [J]. Indian J Heterocy Ch,
2000, 10(1): 41-44.
[10] 徐 燕, 梁敬钰. 苦苣菜的化学成分 [J]. 中国药科大
学学报, 2005, 36(5): 411-413.