全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 1 期 2014 年 1 月

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乌拉尔甘草中黄酮类化学成分的研究
王 青 1, 2，苗文娟 2，向 诚 2，果德安 2，叶 敏 2*
1. 厦门医学高等专科学校 福建省中药精加工与健康产品开发研究室，福建 厦门 361008
2. 北京大学药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 100191
摘 要：目的 研究产自内蒙古杭锦旗的乌拉尔甘草 Glycyrrhiza uralensis 根中的黄酮类成分。方法 采用硅胶、聚酰胺、
MCI、ODS、Sephadex LH-20、RP-HPLC 等色谱方法分离纯化，根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果 从乌拉尔
甘草根 95%、70%乙醇提取物中分离得到 19 个化合物，分别鉴定为 3-甲基山柰酚（1）、染料木素（2）、柚皮素（3）、甘草
异黄酮甲（4）、甘草利酮（5）、异芒柄花素（6）、半甘草异黄酮 B（7）、3′-异戊烯基染料木素（8）、黄羽扇豆魏特酮（9）、
甘草黄酮醇（10）、黄宝石羽扇豆素（11）、甘草异黄酮乙（12）、异甘草黄酮醇（13）、甘草宁 H（14）、粗毛甘草素 A（15）、
甘草西定（16）、粗毛甘草素 D（17）、香豌豆酚（18）、7-甲基羽扇豆异黄酮（19）。结论 化合物 1、6、8、18、19 为首次
从甘草属植物中分离得到，化合物 2～4、12、14、15 为首次从该种植物中分离得到。
关键词：乌拉尔甘草；3-甲基山柰酚；柚皮素；甘草异黄酮甲；异芒柄花素；香豌豆酚
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)01 - 0031 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.01.006
Chemical constituents in flavonoids from root of Glycyrrhiza uralensis
WANG Qing1, 2, MIAO Wen-juan2, XIANG Cheng2, GUO De-an2, YE Min2
1. Key Laboratory of Traditional Chinese Medicine and Health Products Development in Fujian, Xiamen Medical College, Xiamen
361008, China
2. State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University, Beijing 100191,
China
Abstract: Objective To investigate the flavonoids in the roots of Glycyrrhiza uralensis from Hangjinqi, Inner Mongolia. Methods
The 95% and 70% ethanol extracts from the roots of G. uralensis were separated and purified by column chromatography over silica
gel, polyamide, MCI, ODS, Sephadex LH-20, and RP-HPLC. Their chemical structures were identified on the basis of
physicochemical characteristics and spectral analyses. Results Nineteen compounds were isolated and identified as
3-methylkaempherol (1), genistein (2), naringenin (3), licoisoflavone A (4), licoricone (5), isoformononetin (6), semilicoisoflavone B
(7), 3′-isoprenylgenistein (8), lupiwighteone (9), licoflavonol (10), topazolin (11), licoisoflavone B (12), isolicoflavonol(13),
gancaonin H (14), glyasperin A (15), licoricidin (16), glyasperin D (17), orobol (18), and 7-methyl-luteone (19). Conclusion
Compounds 1, 6, 8, 18, and 19 are isolated from the genus Glycyrrhiza Linn. and compounds 2—4, 12, 14, and 15 are isolated from this
plant for the first time.
Key words: Glycyrrhiza uralensis Fisch.; 3-methylkaempherol; naringenin; licoisoflavone A; isoformononetin; orobol

常用中药甘草来源于豆科植物乌拉尔甘草
Glycyrrhiza uralensis Fisch.、胀果甘草 G. inflata Bat.
和光果甘草 G. glaba L.，主产区为新疆、内蒙古、
甘肃等西北干旱地区[1]，虽然《中国药典》收载 3
个品种，而目前市场上流通的野生和栽培品种主要
是乌拉尔甘草。甘草具有补脾益气、清热解毒、祛
痰止咳、缓急止痛等功效而被广泛应用于中药复方
制剂中。对其化学成分的研究较为深入，主要为三
萜皂苷、黄酮、香豆素等成分[2]，但是相关研究集
中于甘草酸、甘草苷等少数量较高的成分[3-4]。为寻
找更多的活性成分，对产自内蒙古杭锦旗的乌拉尔
甘草根的 95%、70%乙醇提取物进行了深入的化学

收稿日期：2013-11-19
基金项目：国家自然科学基金（81173644）；福建省教育厅中青年教师教育科研项目（JA13426）
作者简介：王 青（1979—），男，山东文登人，博士，讲师，研究方向为中药药效物质基础研究。
*通信作者 叶 敏 Tel: (010)82802024 E-mail: yemin@bjmu.edu.cn
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成分研究，从中分离得到 19 个化合物，分别鉴定为
3-甲基山柰酚（3-methylkaempherol，1）、染料木素
（genistein，2）、柚皮素（naringenin，3）、甘草异黄
酮甲（licoisoflavone A，4）、甘草利酮（licoricone，
5）、异芒柄花素（isoformononetin，6）、半甘草异
黄酮 B（semilicoisoflavone B，7）、3′-异戊烯基染料
木素（3′-isoprenylgenistein，8）、黄羽扇豆魏特酮
（lupiwighteone，9）、甘草黄酮醇（licoflavonol，10）、
黄宝石羽扇豆素（topazolin，11）、甘草异黄酮乙
（ licoisoflavone B ， 12 ）、 异 甘 草 黄 酮 醇
（isolicoflavonol，13）、甘草宁 H（gancaonin H，14）、
粗毛甘草素 A（glyasperin A，15）、甘草西定
（licoricidin，16）、粗毛甘草素 D（glyasperin D，17）、
香豌豆酚（orobol，18）、7-甲基羽扇豆异黄酮（7-
methyl-luteone，19）。其中化合物 1、6、8、18、19
为首次从甘草属植物中分离得到，化合物 2～4、12、
14、15 为首次从乌拉尔甘草中分离得到。
1 仪器与材料
安捷伦 1200 高效液相色谱仪（美国 Agilent 公
司）；LCQ Advantage 质谱仪（美国 Finnigan 公司）；
核磁共振波谱仪（瑞士 Bruker 公司 Advance
AV400）；薄层色谱用硅胶 GF254、柱色谱用硅胶（青
岛海洋化工厂）；聚酰胺粉及聚酰胺薄膜（浙江台州
市陆桥四甲生化塑料厂）；ODS 填料（日本 YMC
公司）；Sephadex LH-20 填料（美国 GE 公司）。
药材于 2008 年 11 月购于内蒙古亿利能源股份
有限公司甘草分公司，产地为内蒙古杭锦旗，经北
京大学药学院叶敏教授鉴定为豆科植物乌拉尔甘草
Glycyrrhiza uralensis Fisch. 的根。
2 提取与分离
乌拉尔甘草药材 10.0 kg 粉碎成粗粉，分别用
95%、70%乙醇加热回流提取 3 次，每次 2 h，滤过，
合并提取液，减压浓缩，得浸膏 3.8 kg。以适量水
混悬后，分别用石油醚、醋酸乙酯萃取，减压回收
溶剂，得醋酸乙酯萃取物 300 g。取浸膏约 200 g，
经常压硅胶柱色谱分离，使用二氯甲烷-甲醇（50∶
1、30∶1、20∶1、10∶1、5∶1、1∶1）梯度洗脱，
得到 4 个部分 Fr. 1～4。其中 Fr. 2（40 g）经过 MCI
分离（水，10%、30%、50%、70%、95%乙醇梯度
洗脱），得到 Fr. 2-1～2-6，将各部分分别经过聚酰
胺、ODS、Sephadex LH-20 柱色谱以及 RP- HPLC，
从 Fr. 2-1 中分离得到 2（30 mg）、3（24 mg）、18
（5 mg）；Fr. 2-2 中得到 1（26 mg）、4（32mg）、6
（15 mg）；Fr. 2-3 中得到 7（13 mg）；Fr. 2-4 中得到
5（49 mg）、8（27 mg）、9（28 mg）、10（35 mg）、
11（45 mg）、13（5 mg）；Fr. 2-5 中得到 12（10 mg）、
16（12 mg）、17（10 mg）、19（19 mg）；Fr. 2-6 中
得到 14（12 mg）、15（8 mg）。
3 结构鉴定
化合物1：黄色粉末；ESI-MS m/z: 299 [M－H]−。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.69, 10.86, 10.26
(各 1H, s, 3×-OH), 7.95 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2′, 6′),
6.95 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3′, 5′), 6.45 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-6), 6.21 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 3.79 (3H, s,
-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 156.1
(C-2), 138.1 (C-3), 178.3 (C-4), 161.1 (C-5), 99.0
(C-6), 164.1 (C-7), 94.1 (C-8), 160.6 (C-9), 104.6
(C-10), 121.0 (C-1′), 130.5 (C-2′), 116.1 (C-3′), 156.8
(C-4′), 116.1 (C-5′), 130.5 (C-6′), 60.1 (-OCH3)。以上
数据与文献报道基本一致[5]，故鉴定化合物 1 为 3-
甲基山柰酚。
化合物 2：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 269 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.30 (1H, s,
H-2), 7.37 (2H, d, J = 4.0 Hz, H-2′, 6′), 6.83 (2H, d,
J = 4.0 Hz, H-3′, 5′), 6.38 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6): 154.4 (C-2), 122.7 (C-3), 180.6 (C-4),
162.4 (C-5), 99.4 (C-6), 163.3 (C-7), 95.4 (C-8), 158.1
(C-9), 104.9 (C-10), 121.6 (C-1′), 128.7 (C-2′), 115.5
(C-3′), 158.0 (C-4′), 115.5 (C-5′), 128.7 (C-6′)。以上
数据与文献报道基本一致[6-7]，故鉴定化合物 2 为染
料木素。
化合物 3：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 271 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.29 (2H, d,
J = 8.0 Hz, H-2′, 6′), 6.77 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3′, 5′),
5.86 (2H, brs, H-6, 8), 5.42 (1H, dd, J = 3.0, 12.8 Hz,
H-2), 3.27 (1H, dd, J = 12.8, 17.1 Hz, H-3-trans), 2.65
(1H, dd, J = 3.0, 17.1 Hz, H-3-cis)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 78.8 (C-2), 42.4 (C-3), 196.8
(C-4), 164.7 (C-5), 96.2 (C-6), 167.0 (C-7), 94.1
(C-8), 163.9 (C-9), 102.2 (C-10), 129.3 (C-1′), 130.5
(C-2′, 6′), 115.6 (C-3′, 5′), 157.8 (C-4′)。以上数据与
文献报道基本一致[8]，故鉴定化合物 3 为柚皮素。
化合物4：黄色粉末；ESI-MS m/z: 353 [M－H]−。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.11 (1H, s, H-2),
6.86 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6′), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz,
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H-6), 6.37 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-5′), 6.21 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-8), 5.16 (1H, t, J = 7.0 Hz, H-2″), 3.31 (2H,
d, J = 7.0 Hz, H-1″), 1.62 (3H, s, H-4″), 1.74 (3H, s,
H-5″)； 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 154.4
(C-2), 121.5 (C-3), 181.4 (C-4), 162.2 (C-5), 99.3
(C-6), 164.6 (C-7), 94.0 (C-8), 158.2 (C-9), 105.1
(C-10), 109.9 (C-1′), 156.1 (C-2′), 115.7 (C-3′), 156.1
(C-4′), 107.0 (C-5′), 129.1 (C-6′), 22.8 (C-1″), 123.9
(C-2″), 129.9 (C-3″), 25.9, 18.1 (C-4″, 5″)。以上数据
与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物 4 为甘草异
黄酮甲。
化合物 5：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 381 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.02 (1H, s,
H-2), 7.90 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-5), 6.90 (1H, d, J =
8.0, 2.0 Hz, H-6), 6.86 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.30
(1H, s, H-5′), 5.11 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-2′′), 3.73 (3H,
s, 2′-OCH3), 3.36 (3H, s, 4′-OCH3), 3.15 (2H, d, J =
7.6 Hz, H-1′′), 1.62 (3H, s, H-4″), 1.68 (3H, s, H-5″)；
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 154.9 (C-2), 119.0
(C-3), 175.6 (C-4), 127.5 (C-5), 115.3 (C-6), 162.8
(C-7), 102.6 (C-8), 158.1 (C-9), 117.1 (C-10), 106.1
(C-1′), 158.3 (C-2′), 113.2 (C-3′), 158.6 (C-4′), 95.7
(C-5′), 155.9 (C-6′), 22.7 (C-1″), 124.4 (C-2″), 130.0
(C-3″), 25.9 (C-4″), 18.0 (C-5″), 61.0 (2′-OCH3), 55.9
(4′-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴
定化合物 5 为甘草利酮。
化合物 6：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 267 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.55 (1H, s,
-OH), 8.36 (1H, s, H-2), 8.02 (1H, d, J = 8.9 Hz, H-5),
7.39 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2′, 6′), 7.14 (1H, dd, J =
8.9, 2.2 Hz, H-6), 7.07 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 6.80
(2H, d, J = 8.6 Hz, H-3′, 5′), 3.89 (3H, s, -OCH3)；
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 153.5 (C-2), 122.8
(C-3), 175.1 (C-4), 127.4 (C-5), 115.1 (C-6), 164.1
(C-7), 101.0 (C-8), 157.6 (C-9), 118.1 (C-10), 124.1
(C-1′), 130.5 (C-2′), 115.4 (C-3′), 157.8 (C-4′), 115.4
(C-5′), 130.5 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[11]，
故鉴定化合物 6 为异芒柄花素。
化合物 7：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 351 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.33 (1H, s,
H-2), 6.91 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.79 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-8), 6.72 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6′), 6.37 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-7′), 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
5.74 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8′), 1.39 (6H, s, H-10′,
11′)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 154.6 (C-2),
122.4 (C-3), 180.5 (C-4), 162.4 (C-5), 99.4 (C-6),
164.7 (C-7), 94.1 (C-8), 157.9 (C-9), 104.8 (C-10),
122.5 (C-1′), 121.8 (C-2′), 145.5 (C-3′), 140.5 (C-4′),
122.3 (C-5′), 117.9 (C-6′), 76.4 (C-2′′), 131.7 (C-3′′),
117.4 (C-4′′), 27.9 (C-5′′), 27.9 (C-6′′)。以上数据与文
献报道基本一致[12]，故鉴定化合物 7 为半甘草异黄
酮 B。
化合物 8：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 337 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.95 (1H, s,
5-OH), 10.85 (1H, s, 7-OH), 9.49 (1H, s, 4′-OH), 8.25
(1H, s, H-2), 7.20 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.16 (1H,
d, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 6.81 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.35 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 5.28 (1H, t, J = 7.0 Hz, H-2″), 3.21 (2H,
d, J = 7.0 Hz, H-1″), 1.66 (3H, s, H-4″), 1.66 (3H, s,
H-5″)； 13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 154.3
(C-2), 121.6 (C-3), 180.7 (C-4), 162.4 (C-5), 99.3
(C-6), 164.6 (C-7), 94.0 (C-8), 158.0 (C-9), 104.9
(C-10), 130.5 (C-1′), 127.7 (C-2′), 127.9 (C-3′), 155.4
(C-4′), 115.0 (C-5′), 122.9 (C-6′), 28.6 (C-1″), 123.2
(C-2″), 131.6 (C-3″), 25.9 (C-4″), 18.1 (C-5″)。以上数
据与文献报道基本一致[13]，故鉴定化合物 8 为 3′-
异戊烯基染料木素。
化合物 9：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 337 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.38 (1H, s,
H-2), 7.36 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2′, 6′), 6.79 (2H, d,
J = 8.0 Hz, H-3′, 5′), 6.29 (1H, s, H-6), 5.13 (1H, t, J =
7.0 Hz, H-2″), 3.16 (2H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 1.73
(3H, s, H-4″), 1.61 (3H, s, H-5″)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 154.5 (C-2), 121.5 (C-3), 180.9 (C-4),
160.5 (C-5), 98.9 (C-6), 162.0 (C-7), 106.3 (C-8),
155.2 (C-9), 104.7 (C-10), 122.4 (C-1′), 130.6 (C-2′),
115.4 (C-3′), 157.8 (C-4′), 115.4 (C-5′), 130.6 (C-6′),
28.7 (C-1″), 122.5 (C-2″), 131.5 (C-3″), 25.9 (C-4″),
18.1 (C-5″)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故
鉴定化合物 9 为黄羽扇豆魏特酮。
化合物 10：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 353 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.01 (2H, d,
J = 8.0 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3′, 5′),
6.47 (1H, s, H-8), 5.16 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-2″), 3.21
(2H, d, J = 7.2 Hz, H-1″), 1.71 (3H, s, H-4″), 1.61
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(3H, s, H-5″)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
147.0 (C-2), 136.0 (C-3), 176.3 (C-4), 159.5 (C-5),
110.6 (C-6), 162.1 (C-7), 93.8 (C-8), 154.4 (C-9),
103.2 (C-10), 122.2 (C-1′), 129.9 (C-2′), 115.6 (C-3′),
157.8 (C-4′), 115.6 (C-5′), 129.9 (C-6′), 21.4 (C-1″),
122.7 (C-2″), 131.0 (C-3″), 25.9 (C-4″), 18.1 (C-5″)。
以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 10
为甘草黄酮醇。
化合物 11：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 367 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.91 (2H, d,
J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′),
6.47 (1H, s, H-8), 5.15 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-2″), 3.75
(3H, s, -OCH3), 3.21 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-1″), 1.71
(3H, s, H-4″), 1.60 (3H, s, H-5″)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 154.6 (C-2), 138.0 (C-3), 178.3
(C-4), 160.5 (C-5), 110.0 (C-6), 162.2 (C-7), 93.3
(C-8), 155.8 (C-9), 104.4 (C-10), 121.1 (C-1′), 130.5
(C-2′), 116.0 (C-3′), 158.4 (C-4′), 116.0 (C-5′), 130.5
(C-6′), 21.4 (C-1″), 122.6 (C-2″), 131.1 (C-3″), 25.9
(C-4″), 18.1 (C-5″)，60.1 (C-OCH3)。以上数据与文
献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 11 为黄宝石羽
扇豆素。
化合物 12：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 367 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.18 (1H, s,
H-2), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 6.65 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-5′), 6.38 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.21 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.31 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-4″),
5.67 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-3″), 1.36 (各 3H, s, H-4″,
5″)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 154.0 (C-2),
120.9 (C-3), 181.0 (C-4), 162.2 (C-5), 99.3 (C-6),
164.7 (C-7), 94.1 (C-8), 158.1 (C-9), 105.0 (C-10),
111.6 (C-1′), 151.6 (C-2′), 110.2 (C-3′), 156.1 (C-4′),
107.8 (C-5′), 131.8 (C-6′), 75.8 (C-2″), 129.3 (C-3″),
117.4 (C-4″), 27.9 (C-5″), 27.9 (C-5″)。以上数据与文献
报道基本一致[12]，故鉴定化合物 12 为甘草异黄酮乙。
化合物 13：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 353 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.18 (1H, s,
H-2), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 6.65 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-5′), 6.38 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.21 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.31 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-4″),
5.67 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-3″), 1.36 (各 3H, s, H-4″,
5″)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 147.0 (C-2),
136.0 (C-3), 176.3 (C-4), 161.1 (C-5), 98.6 (C-6),
164.3 (C-7), 93.8 (C-8), 156.5 (C-9), 103.4 (C-10),
122.1 (C-1′), 129.5 (C-2′), 128.1 (C-3′), 157.3 (C-4′),
115.3 (C-5′), 127.4 (C-6′), 21.4 (C-1″), 122.9 (C-2″),
132.2 (C-3″), 25.9 (C-4″), 18.1 (C-5″)。以上数据与文
献报道一致[17]，故鉴定化合物 13 为异甘草黄酮醇。
化合物 14：黄色粉末；ESI-MS m/z: 419 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.28 (1H, s,
H-2), 6.89 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.70 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6′), 6.41 (1H, s, H-8), 6.36 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-7′), 5.73 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-8′), 5.16 (1H, t,
J = 6.8 Hz, H-2″), 3.21 (2H, d, J = 6.8 Hz, H-1″), 1.60
(3H, s, H-5″), 1.71 (3H, s, H-4″), 1.37 (3H, s, H-10′,
11′)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 154.3 (C-2),
122.4 (C-3), 180.4 (C-4), 159.2 (C-5), 111.5 (C-6),
162.9 (C-7), 93.4 (C-8), 157.7 (C-9), 104.4 (C-10),
114.7 (C-9), 120.9 (C-10), 122.6 (C-1′), 122.3 (C-2′),
145.5 (C-3′), 140.4 (C-4′), 121.8 (C-5′), 117.9 (C-6′),
76.4 (C-2″), 131.6 (C-3″), 117.1 (C-4″), 18.1 (C-5″),
25.9 (C-5″)。以上数据与文献报道基本一致[18]，故
鉴定化合物 14 为甘草宁 H。
化合物 15：黄色粉末；ESI-MS m/z: 421 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.87 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2′), 7.85 (1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-6′),
6.91 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.44 (1H, s, H-8), 5.17
(1H, t, J = 7.0 Hz, H-2″), 5.28 (1H, t, J = 7.0 Hz,
H-2′′′), 3.21 (2H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 3.26 (2H, d, J =
7.0 Hz, H-1′′′), 1.61 (3H, s, H-4″), 1.68 (3H, s, H-4′′′),
1.70 (3H, s, H-5″), 1.72 (3H, s, H-5′′′)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 147.3 (C-2), 136.0 (C-3), 176.4
(C-4), 157.8 (C-5), 110.6 (C-6), 163.9 (C-7), 93.1
(C-8), 157.3 (C-9), 104.2 (C-10), 122.9 (C-1′), 128.0
(C-2′), 129.4 (C-3′), 157.8 (C-4′), 115.3 (C-5′), 127.5
(C-6′), 21.4 (C-1″), 122.1 (C-2″), 131.0 (C-3″), 18.1,
28.5 (C-4″, 5″), 28.5 (C-1′′′), 122.8 (C-2′′′), 130.0
(C-3′′′), 18.1, 25.9 (C-4′′′, 5′′′)。以上数据与文献报道
基本一致[19]，故鉴定化合物 15 为粗毛甘草素 A。
化合物 16：黄色粉末；ESI-MS m/z: 423 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.72 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-6′), 6.32 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.09
(1H, s, H-8), 5.14, 5.12 (各 1H, t, J = 7.0 Hz, H-2″,
2′′′), 4.10, 3.85 (2H, m, H-2), 3.59 (3H, s, -OCH3),
3.30 (1H, m, H-3), 3.25, 3.14 (各 2H, d, J = 7.0 Hz,
H-1″, 1′′′), 2.72, 2.60 (2H, m, H-4), 1.61, 1.60, 1.70,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 1 期 2014 年 1 月

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1.68 (各 3H, s, H-4″, 5″, 4′′′, 5′′′)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 69.8 (C-2), 31.0 (C-3), 26.6 (C-4),
157.2 (C-5), 113.5 (C-6), 154.8 (C-7), 99.1 (C-8),
153.3 (C-9), 107.6 (C-10), 120.1 (C-1′), 153.3 (C-2′),
116.3 (C-3′), 154.8 (C-4′), 107.2 (C-5′), 124.0 (C-6′),
22.7 (C-1″), 124.3 (C-2″), 129.6 (C-3″), 28.5 (C-4″),
18.1 (C-5″), 22.9 (C-1′′′), 124.7 (C-2′′′), 130.0 (C-3′′′),
25.9 (C-4′′′), 18.2 (C-5′′′), 60.3 (C-OCH3)。以上数据
与文献报道基本一致[20]，故鉴定化合物 16 为甘草
西定。
化合物 17：黄色粉末；ESI-MS m/z: 369 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.86 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-6′), 6.32 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-3′), 6.21
(1H, s, H-8), 6.18 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-3′), 5.01
(1H, t, J = 7.0 Hz, H-2″), 4.14, 3.91 (2H, m, H-2),
3.68, 3.61 (各 3H, s, -OCH3), 3.25 (1H, m, H-3), 3.17
(2H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 2.78, 2.72 (2H, m, H-4),
1.61, 1.68 (各 3H, s, H-4″, 5″)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 69.6 (C-2), 31.0 (C-3), 25.8 (C-4), 157.2
(C-5), 114.5 (C-6), 156.9 (C-7), 95.9 (C-8), 153.8 (C-9),
108.5 (C-10), 118.2 (C-1′), 156.2 (C-2′), 102.9 (C-3′),
157.0 (C-4′), 106.7 (C-5′), 127.9 (C-6′), 22.6 (C-1″),
124.3 (C-2″), 130.1 (C-3″), 25.7 (C-4″), 18.1 (C-5″), 60.5
(5-OCH3), 55.9 (7-OCH3)。以上数据与文献报道基本一
致[19]，故鉴定化合物 17 为粗毛甘草素 D。
化合物 18：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 285 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.26 (1H, s,
H-2), 6.98 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.80 (1H, dd, J =
8.0, 2.0 Hz, H-6′), 6.75 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.36
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-6)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 154.3 (C-2),
122.0 (C-3), 180.6 (C-4), 162.4 (C-5), 99.4 (C-6),
164.7 (C-7), 94.0 (C-8), 157.9 (C-9), 104.9 (C-10),
122.8 (C-1′), 115.8 (C-2′), 145.9 (C-3′), 145.3 (C-4′),
117.0 (C-5′), 120.4 (C-6′)。以上数据与文献报道基本
一致[21]，故鉴定化合物 18 为香豌豆酚。
化合物 19：淡黄色粉末；ESI-MS m/z: 367 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.22 (1H, s,
H-2), 6.96 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 6.69 (1H, s, H-8),
6.35 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-3′), 6.25 (1H, dd, J = 8.0,
2.0 Hz, H-5′), 5.11 (1H, t, J = 7.0 Hz, H-2″), 3.89 (3H,
s, -OCH3), 3.23 (2H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 1.60, 1.70
(各 3H, s, H-4″, 5″)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6)
δ: 155.9 (C-2), 121.1 (C-3), 181.0 (C-4), 159.0 (C-5),
112.0 (C-6), 163.1 (C-7), 90.5 (C-8), 156.3 (C-9),
105.7 (C-10), 109.0 (C-1′), 156.8 (C-2′), 103.0 (C-3′),
158.1 (C-4′), 106.6 (C-5′), 132.6 (C-6′), 21.4 (C-1″),
122.3 (C-2″), 131.4 (C-3″), 18.0 (5″-CH3), 25.9 (4″-
CH3), 56.8 (-OCH3)。以上数据与文献报道一致[22]，
故鉴定化合物 19 为 7-甲基羽扇豆异黄酮。
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