全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 11 期 2013 年 6 月

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·综 述·
植物多酚类成分提取分离研究进展
陈 亮 1，李医明 1，陈凯先 1, 2，贾 琦 1*
1. 上海中医药大学中药学院，上海 201203
2. 中国科学院上海药物研究所，上海 201203
摘 要：植物多酚是一种广泛存在于植物体内的多元酚类次生代谢产物，随着多酚类成分在抗氧化、抗菌、抗病毒、抗微生
物、调血脂和血糖等多方面活性的发现和阐明，植物多酚成为当前研究的热点之一。多酚类成分由于其结构上的复杂性和不
稳定性，目前在提取分离上还存在一定的困难。对中药中多酚类成分的提取分离方法进行总结，旨在为下一步分离纯化多酚
类成分提供比较系统的信息依据。
关键词：植物多酚；提取分离；抗氧化；抗菌；抗病毒
中图分类号：R284.2 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)11 - 1501 - 07
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.11.027
Research progress in extraction and isolation of plant polyphenols
CHEN Liang1, LI Yi-ming1, CHEN Kai-xian1, 2, JIA Qi1
1. School of Pharmacy, Shanghai University of Traditional Chinese Medicine, Shanghai 201203, China
2. Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203, China
Key words: plant polyphenols; extraction and isolation; anti-oxidation; antibiosis; antivirus

植物多酚（plant polyphenols）又称植物单宁
（tannins）或鞣质，是一种植物体内的多元酚类次生
代谢产物，广泛存在于植物的皮、根、叶、果实中，
约 70%以上的中草药含鞣质类化合物，如地榆、大
黄、诃子、肉桂、芒果、老鹤草及仙鹤草等均含有
大量鞣质[1]。Frendenbeerg 于 1920 年按照鞣质的化
学结构特征将其分为水解鞣质和缩合鞣质两大类，
这种分类方法得到了公认并沿用至今。Haslam 相对
应地将植物多酚分为聚棓酸酯类多酚（含水解鞣质
及相关化合物）和聚黄烷醇类多酚（含缩合鞣质及
相关化合物）两大类[2]。植物多酚最初用于制革，20
世纪 50 年代后随着植物多酚与蛋白质、多糖、生物
碱、微生物、酶、金属离子的反应活性及其抗氧化、
捕捉自由基、衍生化反应等一系列化学行为被初步
阐明，人们对其化学结构和性质的了解逐渐深入，
从事这方面的研究者也不断增加，所涉及的领域已
扩展至食品、药品、营养、保健，甚至日化等多个
领域，其研究的重点从集中的结构鉴定到结构与性
能相结合的研究。近几年，大量研究结果表明，植
物中多酚类成分在抗氧化、抗菌、抗病毒、抗微生
物、调血脂和降血糖[3-8]等多方面有着良好的效果。
目前，多酚类成分主要是从植物中分离制备而
得，而多酚类成分复杂性和结构的不稳定性又给分
离制备带来了很大的不便，为了更好地利用天然药
物资源，本文就目前植物多酚类成分的提取分离方
法进行综述，以期为后期多酚分离制备提供帮助。
1 提取方法
1.1 溶剂萃取法
多酚类成分极性较大，受热易破坏，结构不稳
定[9-10]。目前，植物中多酚类成分的提取主要是采
用丙酮水溶液或者醇水溶液室温冷浸提取的方法；
在提取容器的选择上应选择玻璃容器而不是金属容

收稿日期：2012-08-06
基金项目：国家自然科学基金面上项目（81172951）；上海市中药现代化课题（08DZ1972102）；中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点
实验室开放课题（SIMM1106KF-14）；上海市药剂学重点学科建设（J50302）
*通信作者 贾 琦，女，副教授，硕士生导师。E-mail: q_jia@126.com
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器，防止多酚类成分和金属离子络合；对于水解鞣
质提取方法应采用快速搅拌提取的方法，减少水解
过程的发生；在提取过程中很多非多酚类杂质成分
也会被提取出来，因此在植物提取前后会采用小极
性的溶剂如石油醚、正己烷等进行脱脂处理，再采
用醋酸乙酯萃取出中等相对分子质量的多酚类成
分（图 1）[11-12]。

原植物
丙酮水或
醇水
室温浸提
浓缩液
萃取
分段 乙醚（石油 醚)段
醋酸乙
酯段
弃去
中等相对分子质
量多酚类成分
图 1 植物中多酚类成分溶剂提取分离流程
Fig. 1 Solvent extraction and isolation process
of plant polyphenols
1.2 超声提取和微波辅助提取
多酚类成分的化学结构中含有较多的羟基，在
植物体内能与蛋白质、多糖或其他物质以氢键和疏
水键形式形成较为稳定的化合物，采用常规的浸提
技术提取率较低[2,13]。因此在控制温度和时间的情
况下，超声提取和微波辅助提取越来越多地应用到
了多酚类成分的提取[14]，这两种方法与溶剂浸提相
比不仅提取率明显增加，而且大大缩短了提取时间。
何志勇等[15]优化了溶剂浸提法、超声波辅助提取法
和微波辅助提取法提取橄榄多酚的方法，并比较了
3 种方法的提取效果，结果显示 3 种提取方法的多
酚提取得率分别为 17.1%、19.3%和 20.3%，超声
波法和微波法提取效率明显优于溶剂浸提法，并且
三者提取物的 UV 和 HPLC 图谱完全一致。李大刚
等[16]对茶多酚提取纯化工艺进行了比较分析，发
现在同样的浸提条件下超声提取可以将浸提时间
缩短到原来的 1/3，得率提高 40%～49.2%；微波
提取可以将浸提时间缩短到原来的 1/10，且浸出率
可以达到 90.55%。
与超声提取相比，微波辐射只适合短时间内快
速提取，长时间提取可能会导致提取液温度过高使
多酚类物质分解，提取量减少。郑利琴等[17]采用微
波和超声波提取杨梅中的多酚类物质，并进行了对
比研究，分别以正交实验考察了最优提取条件和提
取量，结果显示微波和超声波提取的多酚量分别为
514.837 mg/L 和 609.256 mg/L，超声波提取杨梅多
酚类物质的量多于微波提取，原因可能与微波辐射
提取温度较高有关。但是在对茶多酚提取工艺的研
究中，发现微波辐射对茶多酚的化学结构没有明显
影响[18]。推测微波辐射短时间提取对多酚类成分的
影响可能与结构类型有关。不同植物多酚的超声和
微波提取工艺参数见表 1。
1.3 超临界萃取和高压快速提取
超临界流体萃取技术（SFE）是一种利用超临
界流体（CO2 等）的特性进行提取的新型高效萃取
技术。与常规溶媒提取相比，质量好、无有机溶剂
污染残留问题，且无环境污染，是一种既经济又环
保的提取方法[32]。SFE 也被应用于多酚类成分的提
表 1 不同植物多酚的超声提取或者微波辐射提取工艺参数
Table 1 Processing parameters of different plant polyphenols extracted by ultrasonic and microwave radiation extractions
植 物 提取方式 功率 / W 提取溶剂 料液比 提取时间 提取次数（温度） 检测方法 文献
荷叶 超声 100 60%乙醇 1∶14 15 min 4 福林酚比色法 19
红景天 超声 450 70%丙酮 1∶10 15 min 1 福林酚比色法 20
余甘树皮 超声 100 水 1∶24 15～20 min 1 Zn2+络合滴定 21
杜仲叶 超声 800 40%乙醇 1∶10 60 min 2 福林酚比色法 22
翻白草 超声 250 50%乙醇 1∶60 240 min 1（50 ℃） Zn2+络合滴定 23
诃子 超声 120 60%乙醇 1∶20 60 min 1 酒石酸亚铁比色法 24
花椒 超声 250 40%丙酮 1∶15 80 min 1（60 ℃） 酒石酸亚铁比色法 25
沙枣 超声 360 60%丙酮 1∶10 35 min 1（35 ℃） Zn2+络合滴定 26
茵陈 超声 250 60%乙醇 1∶10 100 min 1（70 ℃） 酒石酸亚铁比色法 27
花生衣 微波 540 75%乙醇 1∶25 2 min 5 福林酚比色法 28
芒果核 微波 385 60%乙醇 1∶16 2 min 1 福林酚比色法 29
苹果渣 微波 350 60%乙醇 1∶10 1.5 min 1 福林酚比色法 30
沙棘茶 微波 640 50%乙醇 1∶60 50 s 1 GB/T8313-2002 31
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取，目前主要应用在茶多酚的提取工艺研究上。王
朝瑾等[33]采用超临界 CO2 萃取茶叶中的茶多酚，
采用正交试验法确定最佳提取条件：萃取压力 35
MPa，萃取温度 50 ℃，静态萃取 1 h。于基成等[34]
采用超临界 CO2 萃取绿茶中的茶多酚，并采用正交
试验确定了最佳工艺：压力 25 MPa，温度 60 ℃，
萃取时间 1 h。一些植物多酚的超临界 CO2提取工
艺参数见表 2。
超高压提取是近几年来发展起来的一个较为
理想的提取方法，具有快速、高效、能耗低、绿
色环保等优点，已广泛地应用于食品、材料、生
物、医药等诸多领域[38-40]。应用于中药有效成分
提取是超高压技术发展的一个新的领域，其适用
范围的选择、工艺条件的优化、机制的探讨以及
超高压提取设备的研制等都有待深入研究。超高
压快速提取在多酚类成分提取中的应用仅处在探
索阶段，其超高的提取效率是其他提取方法所无
法比拟的。Xi 等[41]采用高压提取的方法提取绿茶
中多酚类成分，优化后的工艺为压力 500 MPa，料
液比 1∶20，提取 1 min，多酚得率为 31%左右；
并同其他提取方法进行了比较，结果显示其提取
效率等同于室温提取 20 h，超声提取 90 min，热
回流提取 45 min。一些植物多酚的超高压提取工
艺参数见表 3。
表 2 不同植物多酚的超临界 CO2提取工艺参数
Table 2 Processing parameters of different plant polyphenols extracted by supercritical CO2 technology
植物 萃取压力 / MPa 萃取温度 / ℃ 萃取时间 / h 料液比 夹带剂 CO2流速 检测方法 文献
苹果渣 35 50 3 1∶2 95%乙醇 45 kg/h 福林酚比色法 35
葡萄梗 25 37 1.5 1∶9 醋酸乙酯 12.5 mL/min 福林酚比色法 36
花生壳 20 60 2 1∶4 80%乙醇 45 kg/h 皮粉法 37
表 3 不同植物多酚超高压提取工艺参数
Table 3 Processing parameters of different plant polyphenols extracted by ultrahigh pressure
植物 压力 / MPa 保压时间 / min 料液比 溶剂 检测方法 文献
茶叶 200 3 1∶30 60%乙醇 茶多酚比色法 42
苹果 200 3 1∶5 80%乙醇 过氧化值测定法 43
苹果 200 2 1∶6 80%乙醇 福林酚比色法 44

综合比较几种提取方法在植物多酚类成分提取
中的应用，由于各方面的因素，目前最适用的多酚类
提取方法还是溶剂萃取法。因为多酚类成分结构的复
杂性以及热不稳定性，热回流提取、微波辅助提取等
提取温度较高的方法在多酚成分提取中应用得较少；
而新兴的一些技术如超临界萃取技术、超高压快速提
取技术由于成本太高也仅限于小规模的科学实验研
究，不能广泛应用。随着天然药物在全球的兴起和技
术的进步，超临界萃取技术以及超高压快速提取等新
技术会广泛应用到植物多酚类成分的提取中。
表 4 列举了一些常用的植物多酚提取分离方法
及成分富集方法，可以看出丙酮水和醇水为常用的
提取溶剂，醋酸乙酯萃取为常用的富集方法。
2 分离纯化方法
2.1 常规柱色谱
多酚类成分极性较大，稳定性较差，易氧化。目
前，多酚类成分的分离方法主要还是以凝胶、树脂等
柱色谱法为主，很少用正相硅胶分离纯化。早期有少
数文献报道用硅胶分离纯化多酚类化合物[63]，利用反
复硅胶柱色谱，以苯-醋酸乙酯梯度洗脱从花生衣中
分离得到 2 个多酚类化合物单体。
多酚类化合物分离纯化常采用的柱色谱填
料有 Toyopearl HW-40、Diaion HP-20AG、Sephadex
LH-20、MCI-gel CHP-20 等。其中最常用的填料
Toyopearl HW-40 是一种尺寸排除树脂，由乙烯
醇和甲基丙烯酸酯共聚而成的半坚硬的球状体，
表面有许多羟基和醚键，因此具有亲水性。多酚
类化合物在水溶液中能够很好地被 Toyopearl
HW-40 树脂吸附，在 40%～60%丙酮水溶液中又
能够很好地被洗脱下来，在通过改良的溶剂如以
含 8 mol/L 尿素的 60%丙酮流动相洗脱时，低聚
原花色素能够较好地被分离出来 [64]。一般采用
Toyopearl HW-40 树 脂 脱 色 富 集 ， 再 结 合
Sephadex LH-20 和 MCI-gel CHP-20 分离纯化多
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酚类成分具有较好的分离效果。Lou 等 [65]通过
Toyopearl HW-40 用 50%丙酮洗脱、Sephadex
LH-20 用 50%甲醇洗脱，结合 HPLC 半制备色谱
从花生衣中分离得到了 5 个低聚原花色素单体；
Chen 等[66]利用 Diaion HP-20 和 Toyopearl HW-40
重复分离，采用甲醇水梯度洗脱从千屈菜科植物
满天星中分离得到 10 个鞣质，其中 2 个为新的
大环鞣质二聚体。
中等相对分子质量的多酚类成分柱色谱分离纯
化的一般流程见图 2。
表 4 常见多酚类成分的提取分离方法
Table 4 Extraction and isolation methods of common plant polyphenols
植物 提取溶剂 提取方式 成分富集方式 文献
叶下珠全草 70%丙酮 渗漉 醋酸乙酯萃取 45-46
叶下珠 水 煎提 大孔树脂柱色谱 47
地榆 30%乙醇 冷浸 氧化铝柱色谱 48
香椿 50%丙酮 冷浸 醋酸乙酯萃取 49
五倍子 100%丙酮 pH 2，50 ℃浸提 醋酸乙酯萃取 50
虎杖 95%乙醇 冷浸 醋酸乙酯萃取、明胶沉淀 51
肉桂 50%丙酮 冷浸 醋酸乙酯萃取 52
葡萄皮 80%乙醇 冷浸 正己烷萃取除杂 53
花生衣 20%甲醇 超声提取 醋酸乙酯萃取 54
杠柳 70%丙酮 冷浸 树脂柱色谱 55
合欢皮 80%丙酮 冷浸 树脂柱色谱 56
酸模 70%丙酮 超声提取 醋酸乙酯萃取 57
橄榄叶 70%乙醇 冷浸 丝蛋白柱色谱 58
草莓 甲醇（含 0.5% TFA） 低温冷浸（3 ℃） 醋酸乙酯萃取 59
可可子 70%丙酮 冷浸 醋酸乙酯、正丁醇萃取分段 60
山柰 70%丙酮 冷浸 醋酸乙酯萃取 61
山楂 70%甲醇 超声提取 醋酸乙酯萃取 62


图 2 植物多酚类成分常用分离纯化流程
Fig. 2 Common isolation and purification processes of plant polyphenols
2.2 HPLC 半制备色谱
大多数多酚类化合物极性相似，常规的柱色谱
分离技术很难得到纯的单体化合物，HPLC 的出现
很大程度上提高了多酚类化合物的分离效果，广泛
被研究者所接受，逐渐成为了多酚化合物纯化的主
要手段之一。较难分离的样品在经过树脂柱和凝胶
柱反复除杂脱色以后，采用 HPLC 半制备色谱分离
具有较好的效果。HPLC 分为 NP-HPLC（正相）和
RP-HPLC（反相）两种，多酚类成分由于极性较大、
在有机相溶剂中溶解度较低、与硅胶有较强的吸附
能力等原因很少采用 NP-HPLC 分离制备。NP-
HPLC 分离制备时采用正己烷-醋酸乙酯-甲醇-水系
统为流动相；RP-HPLC 分离时常采用乙腈-酸水（甲
酸、三氟乙酸）系统作为流动相。
Yanagida 等[64]报道了 NP-HPLC 分离植物中多
酚类成分主要采用正己烷-丙酮系统或者正己烷-甲
醋酸乙酯段
粗分
脱色，富集
Diaion HP-20
高多孔性苯乙烯的吸附树脂，
适合大分子的吸附、脱盐和脱色

溶剂：醇水梯度洗脱

Toyopearl HW-40
甲基丙烯酸聚合树脂

溶剂：醇水梯度洗脱
丙酮水梯度洗脱
精分，纯化
Sephadex LH-20
溶剂：醇水梯度或等度洗脱

MCI-gel CHP-20
聚苯乙烯型精细分离填料
溶剂：醇水梯度洗脱
可以添加少量丙酮
单体
混合物 HPLC 半制备
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醇-醋酸乙酯-水为流动相，能够一次性分离原花色
素单倍体到五聚体。另外，Will 等[67]利用 XAD-16HP
树脂和RP-HPLC制备色谱从苹果汁中分离纯化了2
个多酚类化合物，采用甲醇 -乙酸水梯度洗脱；
Ivanov 等[68]采用 Amberlite XAD4 树脂和 RP-HPLC
半制备色谱相结合的方法从岩白菜根茎中分离得到
2 个有生物活性较强的多酚类成分：(+)-catechin 3,
5-di-O-gallate 和 (+)-catechin 3-O-gallate，采用的是
乙腈-水（含 0.05%三氟乙酸）（1∶9→8∶2）流动
相梯度洗脱。
目前，HPLC 在多酚类成分分离上的应用主要
是采用半制备色谱柱分离纯化，在载样量方面有一
定的限制，未见 HPLC 制备色谱分离多酚类成分的
报道。可能原因是多酚类化合物的极性较大且相似，
在反相 C18 填料上的吸附较差，制备柱的分离效果
很难将其完全分离。
2.3 高速逆流色谱
高速逆流色谱法（high-speed counter-current
chromatography，HSCCC），是 20 世纪 80 年代开发
的一种新型的、连续高效的液-液分配色谱技术，与
其他色谱技术不同的是其不需任何固态载体，能避
免固相载体表面与样品发生反应而导致样品的污
染、失活、变性和不可逆吸附等不良影响。HSCCC
分离多酚类成分时常用的溶剂体系是醋酸乙酯-甲
醇-水两相体系，根据化合物的极性和结构性质可添
加正己烷或者甲酸[69-71]。
Kohler 等[72]应用 HSCCC 结合 HPLC 半制备色
谱从葡萄籽中分离了 6 个原花色素二聚体、1 个三聚
体和 1 个四聚体；陈理等[73]以正己烷-醋酸乙酯-水
（1∶10∶10）为两相溶剂系统，从茶多酚中分离出
克级的儿茶素同分异构体 (−)-表没食子儿茶素没食
子酸酯（EGCG）和 (−)-没食子儿茶素没食子酸
（GCG），其高效液相色谱纯度均在 98%以上。
虽然 HSCCC 在多酚类成分的分离上还处在起
步阶段，色谱条件的优化还需要大量的研究探索，
但由于 HSCCC 等液-液分配色谱技术具有适用范围
广、快速、进样量大、费用低、回收率高等无可比
拟的优势，相信在化学结构相对不稳定的多酚类成
分的分离上会有十分广阔的应用前景。
3 结语
植物中多酚类成分在天然药物中的量较高，在
早期的化学成分研究中是视为杂质除去，但随着多
酚类成分在抗氧化、抗菌、抗病毒、抗微生物、调
血脂和降血糖等多方面活性的发现和阐明，多酚类
成分的研究和发展受到了关注和重视。目前，天然
药物中多酚类成分的研究还处在比较初级的阶段，
由于其结构上的特殊性和复杂性，分离鉴定方面还
存在一定的困难，常用的分离方法主要是柱色谱结
合 HPLC 半制备色谱，其他分离技术如 HSCCC 等
液-液分配色谱虽然为多酚类成分的分离提供了更
多的选择，但研究较少尚处于起步阶段；药理活性
方面还处在探索阶段，其具体的药理作用和机制还
需要大量的研究。希望随着研究者对天然药物的重
视和技术的进步，能够探索出更多的快速分离制备
多酚类成分的方法，为进一步药理作用和临床研究
提供物质基础，尽早地阐明其具体药理作用和机制。
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