全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 1 期 2015 年 1 月

·128·
·综 述·
碳苷黄酮保护心肌缺血损伤作用的研究进展
邵 莹，吴启南*，乐 巍，王 红，蒋 征
江苏省中药资源产业化过程协同创新中心，南京中医药大学，江苏 南京 210023
摘 要：随着中药总黄酮提取物药效认可度的提高，其中所含的碳苷黄酮越来越多的被研究者们发现，碳苷黄酮在保护心血
管疾病方面的作用日益显现。综述了近年来分离鉴定的碳苷黄酮及其抗氧化、保护心肌缺血损伤等药理活性，以及抗心肌缺
血的可能作用机制，以期为碳苷黄酮的研究和开发提供信息和依据。
关键词：碳苷黄酮；心肌缺血；物质基础；抗氧化；抗心肌缺血
中图分类号：R284；R285 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)01 - 0128 - 12
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.01.025
Research progress on C-glycosylflavones for protection of myocardial ischemia
SHAO Ying, WU Qi-nan, YUE Wei, WANG Hong, JIANG Zheng
Collaborative Innovation Center of Chinese Medicinal Resources Industrialization of Jiangsu Province, Nanjing University
of Chinese Medicine, Nanjing 210023, China
Abstract: With the improvement of the public’s recognition to the efficacy of total flavonoid extract from Chinese materia medica,
wherein the C-glycosylflavones contained have been found by more and more researchers. The role of C-glycosylflavones to protect
the cardiovascular disease is becoming more evident. The recent isolation and identification of C-glycosylflavones with the
pharmacological activity about anti-oxidant and protecting myocardial ischemia injury and the possible mechanisms of anti-myocardial
ischemia are reviewed in this article, so as to provide the information and evidence for the further research and development of
C-glycosylflavones.
Key words: C-glycosylflavones; myocardial ischemia; material basis; anti-oxidation; anti-myocardial ischemia

黄酮类化合物广泛分布于自然界的植物中，多
存在于被子植物中，在低等植物中亦有少量分布。
20 世纪 80 年代，Bandyukova 等[1]首次对天然碳苷
黄酮的光谱、色谱特征，以及化合物结构进行了系
统综述，涉及 300 种不同科属植物。随着黄酮类化
合物的深入研究和开发，迄今，从自然界中已经分
离出 400 多个碳苷黄酮类化合物。
碳苷黄酮具有广泛的药理活性，包括抗氧化[2]、
保护心血管系统[3]、降血糖[4]、保肝[5]、兴奋子宫平
滑肌[6]、治疗甲状腺疾病[7]、杀虫[8]、抗病毒[9]、抗
辐射[10]等作用。研究表明，多种黄酮类化合物对心
肌缺血损伤具有保护作用。本文就现有分离鉴定的
碳苷黄酮及其抗心肌缺血损伤作用机制的研究进展
进行归纳性总结，为更好地开展黄酮碳苷在保护心
肌缺血方面的相关研究工作提供文献资料。
1 碳苷黄酮的结构特征
碳苷是结构较为特殊的一类苷类化合物，碳苷
黄酮是碳苷类化合物中为数最多的一类。碳苷黄酮
（C-glycosylflavones）是指糖与黄酮母核通过 C-C 键
连接的一类黄酮苷。根据黄酮母核结构不同，碳苷
黄酮可分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、
异黄酮、二氢查耳酮、 酮、黄烷-3-醇等。碳苷黄

收稿日期：2014-05-20
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81473313）；教育部高等学校博士学科点专项科研基金（博导类）（20133237110010）；江苏省 2013
年度普通高校研究生科研创新计划项目（CXZZ13_0630）；江苏省高校中药资源产业化过程协同创新中心建设专项（2013）；江苏
高校优势学科建设工程资助项目；国家公益性行业专项（201407002）；国家公共卫生行业专项（2014002）
作者简介：邵 莹（1987—），女，博士在读，研究方向为中药资源鉴定与品质评价。
Tel: (025)85811507 Fax: (025)85811522 E-mail: shaoy_dzy@163.com
*通信作者 吴启南，男，博士，教授，博士生导师，主要从事中药资源生产与品质评价。Tel: (025)85811507 E-mail: qnwyjs@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 1 期 2015 年 1 月

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酮以芹菜素和木犀草素为苷元的最多。所连接的糖
苷大多与黄酮母核 A 环的 C-6 或 C-8 位相连，糖基
主要包括葡萄糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖等。
部分碳苷黄酮中含有 2 个糖，连接在不同的碳位，
或者 2 个糖以不同的顺序相连。部分碳苷黄酮中
有乙酰基、羟基苯甲酰基、芥子酰基、香豆酰基
等取代。碳苷黄酮具有溶解度小，难于酸水解的
共同特点。
近年来，随着分离纯化技术的提高，碳苷黄酮
的研究有了更深入的进展。以芹菜素为苷元的碳苷
黄酮，尤以牡荆苷和异牡荆苷为母核的碳苷黄酮居
多，见表 1。其次为以木犀草素为苷元的碳苷黄酮，
尤以荭草素和异荭草素为母核代表，见表 2。其他
碳苷黄酮也在各科属植物中有所报道（表 3）。黄酮
醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢查耳酮、
酮、黄烷-3-醇等报道相对较少（表 4）。
表 1 近 10 年来分离和鉴定的以芹菜素为苷元的碳苷黄酮
Table 1 C-glycosylflavones with apigenin as aglucon isolated and identified in recent decade
化合物 参考文献
2″-O-乙酰基牡荆苷（2″-O-acetyl-vitexin） 11
2″-O-香草酰基牡荆苷（2″-O-vanilloyl vitexin） 12
2″-硫酸酯基牡荆苷（2″-sulfate vitexin） 13
2″-O-(E)-p-香豆酰基牡荆苷 [apigenin 8-C-(2″-O-(E)-p-coumaroyl-β-glucopyranoside)] 14
2″-O-(2′′′-甲基丁酰基) 牡荆苷 [2″-O-(2′′′-methylbutyryl) vitexin]
7-甲氧基-2″-O-(2′′′-甲基丁酰基) 牡荆苷 [7-O-methyl-2″-O-(2′′′-methylbutyryl) vitexin]
2″-O-(3′′′, 4′′′-二甲基苯甲酰基) 牡荆苷 [2″-O-(3′′′, 4′′′-di-methyl benzoyl) vitexin]
2″-O-(4′′′-羟基苯甲酰基) 牡荆苷 [2″-O-(4′′′-hydroxybenzoyl) vitexin]
12,15-16
12,15-16
12,15-16
12,15-16
3″-O-乙酰基牡荆苷（3″-O-acetyl-vitexin）
6″-O-乙酰基牡荆苷 （6″-O-acetyl-vitexin）
11
11
牡荆苷-2″-O-葡萄糖苷（vitexin-2″-O-β-D-glucopyranoside） 17-18
牡荆苷-2″-O-鼠李糖苷（vitexin-2″-O-rhamnosyl） 17
2″-O-α-L-鼠李糖苷-7-甲氧基牡荆苷（2″-α-L-rhamnopyranosyl-7-O-methyl vitexin） 19
牡荆苷-2″-O-β-L-半乳糖苷（vitexin-2″-O-β-L-galactopyranosyl） 12
牡荆苷-2″-O-β-L-半乳糖苷 4′′′-α-鼠李糖苷（vitexin-4′′′-α-rhamnopyranosyl-2″-O-β-D-galactopyranosyl） 20
金雀花素-2″-O-鼠李糖苷（scoparin-2″-O-rhamnopyranosyl） 21
牡荆苷-4″-O-葡萄糖苷（vitexin-4″-O-glucopyranoside） 17
牡荆苷-6′′′-O-葡萄糖苷（vitexin-6′′′-O-glucopyranoside） 15
芹菜素-8-C-[α-L-鼠李糖(1→2)]-β-D-葡萄糖苷 {5, 7, 4′-trihydroxyl-8-C-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-
β-D-glucopyranosyl flavone}
22
22
异夏佛托苷（isoschaftoside） 23-26
牡荆苷-6-C-β-D-半乳糖苷（vitexin-6-C-β-D-galactopyranosyl） 23
牡荆苷-6-C-β-D-木糖苷（vitexin-6-C-β-D-xylopyranosyl） 26-27
5, 4′-二羟基-6, 7-二甲氧基-8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷（5, 4′-dihydroxy-6, 7-dimethoxy-8-C-β-D-glucose
flavonoid C-glycosides）
5, 4′-二羟基-6, 7-二甲氧基-8-C-[β-D-木糖-(1→2)]-β-D-葡萄糖黄酮碳苷 {5, 4′-dihydroxy-6, 7-dimethoxy-8-C-
[β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucose flavonoid C-glycosides}
28-29

28-29
5, 4′-二羟基-6, 7-二甲氧基-8-C-[β-D-芹糖-(1→2)]-β-D-葡萄糖黄酮碳苷 {5, 4′-dihydroxy-6, 7-dimethoxy-8-C-
[β-D-apiofuranosyl-(1→2)]-β-D-glucose flavonoid C-glycosides}
29
新西兰牡荆苷（vinenin） 23,27,30-32
芹菜素-6, 8-二-C-α-L-阿拉伯糖苷（apigenin-6, 8-di-C-α-L-arabinopyranosyl） 23
异牡荆苷（isovitexin） 23,33
异金雀花素（isoscoparin） 34
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 1 期 2015 年 1 月

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续表 1
化合物 参考文献
异金雀花素-2″-O-葡萄糖苷（isoscoparin-2″-O-glucoside） 35
异金雀花素-3″-O-葡萄糖苷（isoscoparin-3″-O-glucoside） 34
异牡荆苷-2″-O-葡萄糖苷（isovitexin-2″-O-β-D-glucopyranoside） 18
异牡荆苷-2″-O-鼠李糖苷（isovitexin-2″-O-rhamnopyransoyl） 33
2″-硫酸酯基异牡荆苷（2″-sulfate isovitexin） 13
异牡荆苷-3″-O-葡萄糖苷（isovitexin-3″-O-glucopyranoside） 34
异牡荆苷-6″-O-葡萄糖苷（isovitexin-6″-O-glucopyranoside） 36
异牡荆苷-6″-乙酰基-7-O-β-D-葡萄糖苷（isovitexin-6″-acetyl-7-O-β-D-glucopyranoside） 23
异牡荆苷-3-C-葡萄糖苷（isovitexin-3-C-glucopyranoside）
异牡荆苷-3-C-阿拉伯糖苷（isovitexin-3-C-arabinopyranosyl）
37
37
夏佛托苷（schaftoside） 23-24,26
异牡荆苷-8-C-β-D-半乳糖苷（isovitexin-8-C-β-D-galactopyranosyl） 23
葫芦巴苷 II（vicenin II） 26-27
7-O-p-芥子酰基异牡荆苷（7-O-p-erucic acid isovitexin）
异牡荆苷-7-O-p-芥子酰基-4′-O-β-D-葡萄糖苷（isovitexin-7-O-p-erucic acid-4′-O-β-D-glucopyranoside）
异牡荆苷-7-O-p-芥子酰基-4′-O-(6-O-p-芥子酰-β-D-葡萄糖苷) [isovitexin-7-O-p-erucic acid-4′-O-(6-O-p-
erucic acid-β-D-glucopyranoside)]
异牡荆苷-6″-O-(2-O-p-芥子酰基-β-D-葡萄糖苷)-7-O-p-芥子酰 [isovitexin-6″-O-(2-O-p-erucic acid-β-D-
glucopyranoside)-7-O-p-erucic acid]
异牡荆苷-6″-O-(2-O-p-芥子酰基-β-D-葡萄糖苷)-7-O-p-芥子酰-4′-O-β-D-葡萄糖苷 [isovitexin-6″-O-(2-O-p-
erucic acid-β-D-glucopyranoside)-7-O-p-erucic acid-4′-O-β-D-glucopyranoside]
38
38
38

38

38

6″-O-E-p-香豆酸基异牡荆苷（6″-O-E-p-coumarate isovitexin） 39
异牡荆苷-6′′′-O-(E)-p-香豆酰基-7-O-β-D-葡萄糖苷{isovitexin-7-O-β-[6′′′-O-(E)-p-coumaroyl] glucoside} 40
芹菜素-8-C-β-D-半乳糖苷（apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside） 23,41
芹菜素-8-C-α-L-阿拉伯糖苷（apigenin-8-C-α-L-arabinopyranoside） 41
芹菜素-3-C-β-D-葡萄糖-6-C-α-L-鼠李糖苷（apigenin-3-C-β-D-glucopyranoside-6-C-α-L-rhamnopyranoside） 37
芹菜素-6-C-β-D-半乳糖-8-C-α-L-阿拉伯糖苷（apigenin-6-C-β-D-galactopyranosyl-8-C-α-L-arabinosyl） 23
芹菜素-6-C-β-D-木糖-8-C-α-L-阿拉伯糖苷（apigenin-6-C-β-D-xylopyranosyl-8-C-α-L-arabinosyl） 26
芹菜素-6-C-β-D-木糖-8-C-β-D-半乳糖苷（apigenin-6-C-β-D-xylopyranosyl-8-C-β-galactopyranoside）
芹菜素-6-C-β-D-木糖-8-C-(6′′′-O-(3-羟基-3-甲基戊二酰基)-β-葡萄糖苷) [apigenin-6-C-β-D-xylopyranosyl-8-C-
(6′′′-O-(3-hydroxy-3-methylglutaroyl)-β-glucopyranoside)]
14
14
芹菜素-6-C-α-L-鼠李糖-8-C-(6″-O-(3-羟基-3-甲基戊二酰基)-β-葡萄糖苷) {apigenin-6-C-α-L-rhamnopyranoside-
8-C-[6″-(3-hydroxy-3-methyl-glutaroyl)-β-D-glucopyranoside]}
42
芹菜素-6-C-α-L-阿拉伯糖-8-C-β-D-木糖苷（apigenin-6-C-α-L-arabinopyranosyl-8-C-β-xylopyranosyl） 26
芹菜素-6-C-α-L-阿拉伯糖-8-C-β-D-半乳糖苷（apigenin-6-C-α-L-arabinopyranosyl-8-C-β-D-galactopyranoside） 14
芹菜素-6, 8-二-C-α-L-阿拉伯糖苷（apigenin-6, 8-C-di-α-L-arabinopyranosyl） 26
芹菜素-6, 8-二-C-β-D-半乳糖苷（apigenin-6, 8-C-di-β-D-galactopyranoside）
芹菜素-6-C-β-吡喃奎诺糖-8-C-β-半乳糖苷（apigenin-6-C-β-chinovopyranosyl-8-C-β-galactopyranoside）
14
14
芹菜素-7, 4′-二甲醚-6-C-葡萄糖-2″-O-鼠李糖苷（apigenin-7, 4′-dimethyl ether-6-C-glucoside-2″-O-rhamnoside）
芹菜素-4′-二甲醚-6-C-葡萄糖-2″-O-鼠李糖苷（apigenin-4′-methyl ether-6-C-glucoside-2″-O-rhamnoside）
43
43
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 1 期 2015 年 1 月

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表 2 近 10 年来分离和鉴定的以木犀草素为苷元的碳苷黄酮
Table 2 C-glycosylflavones with luteolin as aglucon isolated and identified in recent decade
化合物 参考文献
荭草苷（orientin） 44
7-O-阿魏酰基荭草苷（7-O-feruloyl orientin） 45
2″-O-(3′′′, 4′′′-二甲基苯甲酰基) 荭草苷 [2″-O-(3′′′, 4′′′-dimethoxybenzoyl) orientin]
2″-O-(2′′′-甲基丁酰基) 荭草苷 [2″-O-(2′′′-methylbutyryl) orientin]
15-16
15-16
2″-O-香草酰基荭草苷（2″-O-vanilloyl orientin） 12
2″-O-(E)-p-香豆酰基荭草苷 [luteolin 8-C-(2″-O-(E)-p-coumaroyl-β-glucopyranoside)] 14
6″-O-乙酰基荭草苷（6″-O-acetyl orientin） 12
荭草苷-2″-O-β-D-葡萄糖苷（orientin-2″-O-β-D-glucopyranoside） 22
荭草苷-2″-O-β-L-半乳糖苷（orientin-2″-O-β-L-galactopyranosyl） 12,24
荭草苷-2″-O-α-L-鼠李糖苷（orientin-2″-O-α-L-rhamnopyransoyl） 21
荭草苷-6′′′-O-葡萄糖苷（orientin-6′′′-O-glucopyranoside） 15
异荭草苷（isoorientin） 33
7-甲氧基异荭草素（7-methoxyluteolin isoorientin） 46
8-甲氧基异荭草素（8-methoxyluteolin isoorientin） 28
异荭草素-8-C-木糖苷（isoorientin-8-C-xylopyranosyl） 31-32
异荭草素-7-甲氧基-2″-O-鼠李糖苷（isoorientin-7-methoxyl-2″-O-rhamnopyransoyl） 33
异荭草素-2″-O-鼠李糖苷（isoorientin-2″-O-rhamnopyransoyl） 22,28,33,47
异荭草素-4″-O-芹糖苷（isoorientin-4″-O-apiofuranosyl） 48
6″-乙酰基异荭草素（6″-O-acetyl isoorientin） 49
木犀草素 6-C-β-波依文糖-7-O-β-葡萄糖苷（luteolin-6-C-β-boivinopyranoside-7-O-β-glucopyranoside） 50

2 碳苷黄酮的稳定性
黄酮结构中的酚羟基一方面可通过供氢与其他
自由基结合形成稳定的苯氧自由基，终止自由基的
链式反应，另一方面活泼的酚羟基易被氧化形成醌。
因此，一般认为黄酮虽具有较强的抗氧化活性，但
稳定性较差，生物利用度较低，不利于其开发利用。
不同于氧苷黄酮的易酸水解或专一性酶水解，碳苷
黄酮在一般条件下是不能被水解的，在酸性环境中
有较好的稳定性[78]，而人体肠液、胃液正好提供了
良好的酸环境，避免了首关消除的严重影响。碳苷
黄酮上的糖不能通过酸水解除去，但在强酸条件下
会发生 Wessely-Moser 重排，如牡荆苷可产生同分
异构体异牡荆苷，或发生糖环异构化，如 C-阿拉伯
吡喃糖苷异构化为 C-阿拉伯吡喃糖苷和呋喃糖苷
的混合物[79]。由于碳苷黄酮的相对酸稳定性，为开
发利用碳苷黄酮类成分提供了可能。
3 碳苷黄酮保护心肌缺血的药理作用
心肌缺血/再灌注损伤是心肌缺血后，冠状动脉
再通，恢复心肌灌注后引起的心肌一系列损伤性反
应，广泛见于临床，是造成临床溶栓治疗、冠状动
脉搭桥术和心脏移植失败的重要原因。近年来，碳
苷黄酮提取物和单体物质对心肌缺血损伤保护作用
的研究陆续展开，作用机制正逐步被揭示。
研究表明，竹叶提取物[80]通过提高模型组大鼠
心室内压最大上升和下降速率，降低左室末期舒张
期压力，提高心输出量，同时降低模型组肌酸磷酸
激酶（CPK）及乳酸脱氢酶（LDH）的活性，增加
超氧化物歧化酶（SOD）的活性，通过电压依赖性
钙通道及受体依赖性钙通道降低钙的量，减少丙二
醛（MDA）的量，从而对心肌缺血/再灌注（缺氧
复氧）损伤起保护作用。淡竹叶黄酮可抑制大鼠心
肌中 LDH 及肌酸激酶（CK）的漏出，降低血清和
心肌组织中 LDH 与 CK 活性，降低 MDA 水平，提
高 SOD、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）和 NO
浓度，可抑制核因子-κB（NF-κB）和肿瘤坏死因子-
α（TNF-α）蛋白的表达，下调 caspase-3 蛋白表达，
对心肌缺血/再灌注损伤有一定的保护作用，其作用
机制可能与抗自由基、抑制炎症反应和减少细胞凋
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 1 期 2015 年 1 月

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表 3 近 10 年来分离和鉴定的其他母核碳苷黄酮
Table 3 C-glycosylflavones with other nucleus isolated and identified in recent decade
化合物 参考文献
可因-6-C-α-L-阿拉伯糖-8-C-β-D-葡萄糖苷（chrysin-6-C-α-L-arabinosyl-8-C-β-D-glucopyranoside）
可因-6-C-β-D-葡萄糖-8-C-α-L-阿拉伯糖苷（chrysin-6-C-β-D-glucopyranoside-8-C-α-L-arabinosyl）
51
51
金圣草素 6-C-β-岩藻糖苷（chrysoeriol-6-C-β-fucopyranoside） 52
麦黄酮-6, 8-二-C-β-D-葡萄糖苷（tricetin-6, 8-di-C-β-D-glucopyranoside）
麦黄酮-6-C-α-L-阿拉伯糖-8-C-β-D-葡萄糖苷（tricetin-6-C-α-L-arabinosyl-8-C-β-D-glucopyranoside）
23
23
刺槐黄素-8-C-葡萄糖苷（acacetalin-8-C-glycoside） 53
异金雀儿黄素（isocytisoside） 54
刺槐黄素-8-C-[α-L-鼠李糖苷-(1→2)-β-D-葡萄糖苷] {acacetin-8-C-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]} 55
刺槐黄素-6-C-鼠李糖-7-O-葡萄糖苷（acacetin-6-C-rhamnopyransoyl-7-O-glucopyranoside）
香叶木素-3, 6-二-C-葡萄糖苷（diosmetin-3, 6-di-C-glucopyranoside）
香叶木素-3, 6-二-C-鼠李糖苷（diosmetin-3, 6-di-C-rhamnopyransoyl）
香叶木素-3-C-葡萄糖-6-C-鼠李糖苷（diosmetin-3-C-glucopyranoside-6-C-rhamnopyransoyl）
香叶木素-3-C-鼠李糖-6-C-阿拉伯糖苷（diosmetin-3-C-rhamnopyransoyl-6-C-arabinosyl）
5, 7-二羟基-3′-甲氧基-6-C-双葡萄糖苷黄酮（5, 7-dihydroxy-3′-methoxy-6-C-di-glucopyranoside flavonoid）
37
37
37
37
37
37
5-羟基-7-甲氧基-6-C-β-D-葡萄糖苷黄酮（5-hydroxy-7-methoxy-6-C-β-D-glucopyranoside flavone） 56
当药黄素（swertisin） 46
斯皮诺素（spinosin）
6′′′-阿魏酰基斯皮诺素（6′′′-ferulosyl spinosin）
6′′′-(4′′′-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-香草酰基斯皮诺素 [6′′′-(4′′′-O-β-D-glueopyranosyl)-vanilloyl spinosin]
57-58
57-58
57-58
当药黄素-2″-O-鼠李糖苷（swertisin-2″-O-rhamnosyl） 59
异当药黄素（isoswertisin） 60
2″-O-(2′′′-甲基丁酰基) 异当药黄素 [2″-O-(2′′′-methylbutyryl)-isoswertisin] 16,44
3″-O-(2′′′-甲基丁酰基) 异当药黄素 [3″-O-(2′′′-methylbutyryl)-isoswertisin] 16
异斯皮诺素（isospinosin） 58
日当药黄素（swertiajaponin）
异日当要黄素（isoswertiajaponin）
60
60
5, 3′, 4′-三羟基-6, 7-二甲氧基-8-C-[β-D-木糖-(1→2)]-β-D-葡萄糖黄酮 {5, 3′, 4′-trihydroxy-6, 7-
dimethoxy-8-C-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucose flavonoid}
29
7, 8, 3′, 4′-四羟基-6-C-[α-L-鼠李糖-(1→2)]-β-D-葡萄糖黄酮 {7, 8, 3′, 4′-tetrahydroxy-6-C-[α-L-
rhamnopyransoyl-(1→2)]-β-D-glucose flavonoid}
22

亡有关[81]。淡竹叶总黄酮提取物中已知的碳苷黄酮
包括牡荆苷、异牡荆苷、荭草苷、异荭草苷、当药
黄素、日当药黄素等[82]。有研究结果显示，牡荆苷
保护心肌缺血及缺血/再灌注损伤的作用机制涉及
抗氧化、抑制炎症细胞因子释放和细胞凋亡，与抑
制 NF-κB p65 核移位和细胞内钙超载以及激活细胞
外调节蛋白激酶（ERK）1/2 有关[83]。荭草苷可抑
制细胞内钙的释放和外钙的内流，具有舒张血管的
作用；可显著提高缺氧/复氧损伤心肌细胞内 SOD
及线粒体脱氢酶的活性，并能显著抑制 LDH 的活
性、MDA 的生成以及细胞内钙浓度，具有抗氧自
由基的作用；可显著降低 bax、caspase-3、细胞色
素 C（cytochrome C）蛋白在缺血/再灌组织中的表
达，提高 bcl-2 的表达，其抗缺血/再灌和缺氧/复
氧引起的心肌细胞凋亡，是通过阻止线粒体细胞凋
亡途径的激活而实现的[3]。芒果苷能有效降低血清
中心肌酶谱的表达，发挥其抗炎、抗氧化作用，减
轻心肌细胞超微结构的损伤，可促进 bcl-2 基因转
录和蛋白表达水平，降低 caspase-3 的基因转录和蛋
白表达水平，从而抑制心肌缺血/再灌注损伤中细胞
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 1 期 2015 年 1 月

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表 4 近 10 年来分离和鉴定的其他类碳苷黄酮
Table 4 Other C-glycosyl flavonoids isolated and identified in recent decade
分类 化合物 参考文献
山柰酚-8-C-β-半乳糖苷（kaempferol-8-C-β-galactoside） 61
山柰酚-8-C-β-D-葡萄糖-3-O-β-D-葡萄糖苷（kaempferol-8-C-β-D-glucopyranoside-3-O-β-D-glucopyranoside） 62
槲皮素-6-C-葡萄糖苷（quercetin-6-C-glucosyl） 63-65
黄酮醇类
3, 5, 7, 2′, 4′, 5′-六羟基-6-C-葡萄糖苷黄酮醇苷 [2-(2, 4, 5-trihydroxyphenyl)-3, 5, 7-trihydroxy-6-C-
glucopyranosyloxy-4H-1-benzopyrano-4-one]
66
柚皮素-8-C-己糖苷（narigenin-8-C-hexoside） 67 二氢黄酮类
5, 7, 3′, 4′-四羟基-6-C-葡萄糖二氢黄酮苷（5, 7, 3′, 4′-tetrahydroxy-6-C-glucopyranoside） 65
二氢黄酮醇类 二氢槲皮素-6-C-葡萄糖苷（6-C-glucosyl-3, 3′, 4′, 5, 7-pentahydroxyflavanone） 63,65,68
葛根素（puerarin）
葛根素-4′-O-D-葡萄糖苷（puerarin-4′-O-D-glucopyranoside）
葛根素-6″-O-D-木糖苷（puerarin-6″-O-D-xylopyranosyl）
3′-羟基葛根素（3′-hydroxyl puerarin）
葛根素-3′-羟基-4′-O-去氧己糖苷（puerarin-3′-hydroxyl-4′-O-deoxyhexose）
3′-甲氧基葛根素（3′-methoxy puerarin）
葛根素-3′-甲氧基-6″-O-D-木糖苷（puerarin-3′-methoxy-6″-O-D-xylopyranosyl）
69
69
69
69
69
69
69
7-甲氧基-4′, 5-二羟基异黄酮-8-C-葡萄糖苷（7-methoxy-4′, 5-dihydroxy-8-C-glucopyranoside isoflavones）
5, 7, 4′-三羟基异黄酮-8-C-葡萄糖苷（5, 7, 4′-trihydroxyl-8-C-glucopyranoside isoflavones）
5, 7, 3′, 4′-四羟基异黄酮-6-C-葡萄糖苷（5, 7, 3′, 4′-tetrahydroxy-6-C-glucopyranoside isoflavones）
异黄酮类
5, 7, 3′, 4′-四羟基异黄酮-8-C-葡萄糖苷（5, 7, 3′, 4′-tetrahydroxy-8-C-glucopyranoside isoflavones）
70-71
70-71
70-71
70-71
aspalathin（2′, 3, 4, 4′, 6′-pentahydroxy-3-C-β-D-glucopyranosyl）
nothofagin（2′, 4, 4′, 6′-tetrahydroxy-3-C-β-D-glucopyranosyl）
72-73
72-73
二氢查耳酮类
根皮素-3′, 5′-二-C-β-葡萄糖苷（phloretin-3′, 5′-di-C-β-glucopyranoside） 74
芒果苷（mangiferin） 33
新芒果苷（neomangiferin） 75
酮类
1, 6, 7-三羟基-2-C-葡萄糖 酮（1, 6, 7-trihydroxyl-2-C-glucosexanthone） 76
表儿茶素-8-C-β-D-葡萄糖苷 [(+)-epicatechin-8-C-β-D-glucopyranoside]
表儿茶素-6-C-β-D-葡萄糖苷 [(+)-epicatechin-6-C-β-D-glucopyranoside]
儿茶素-6-C-β-D-半乳糖苷 [(+)-catechin-6-C-β-D-galactopyranoside]
黄烷-3-醇类
儿茶素-6-C-β-D-鼠李糖苷 [(+)-catechin-6-C-β-D-rhamnopyranoside]
77
77
77
77

凋亡的发生，降低损伤大鼠心肌间质胶原纤维化，
减轻心室重构，改善心肌顺应性，保护心脏收缩舒
张功能，达到保护心肌缺血/再灌注损伤的作用[84]。
4 碳苷黄酮保护心肌缺血的可能作用机制
目前，已知的碳苷黄酮保护心肌缺血/再灌注损
伤的可能作用机制主要通过改善细胞内钙离子超
载、抑制呼吸氧爆发、抑制细胞凋亡和炎症反应等
实现的。
4.1 降低细胞内钙离子浓度
细胞内钙增多主要是由再灌注时钠平衡障碍、
细胞膜通透性增高和线粒体受损引起的[85]。付晓
春[3]采用大鼠原代心肌细胞缺氧/复氧损伤模型，发
现竹叶提取物对 KCl 和去甲肾上腺素（NE）引起
的细胞内钙升高有抑制作用，对电压依赖性钙通道
和受体操控性钙通道均有阻断作用，是其抗心肌缺
血损伤的作用机制之一。
4.2 抑制氧自由基生成
心肌组织是机体中对血氧供应十分敏感的组
织，缺血、缺氧是产生自由基的重要条件。心脏手
术、体外循环术和急性心肌缺血等过程中，缺血导
致大量氧自由基生成，而再灌注则进一步催化了自
由基的大量形成，活性氧自由基（ROS）清除不足，
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导致其在体内增多并引起细胞氧化损伤[85]。研究发
现，玉米须正丁醇提取物具有较强的抗氧化能力，
而其成分以碳苷黄酮为主[41]。红花芒毛苣苔黄酮提
取物可有效清除自由基和还原 Fe3+，具有抗氧化活
性，其成分中包含了槲皮素-6-C-葡萄糖苷、5, 7, 3′,
4′-四羟基-6-C-葡萄糖二氢黄酮苷、二氢槲皮素-6-C-
葡萄糖苷等多种碳苷黄酮[61]。
4.3 抑制细胞凋亡
细胞凋亡与心肌缺血/再灌注损伤密切相关，细
胞凋亡的多少决定了心功能损害的程度[86]。Caspase
家族是细胞凋亡起关键作用的一组半胱氨酸蛋白
酶，caspase-3 在凋亡级联反应中处于核心地位[87]，
在死亡受体介导的细胞凋亡过程中起重要作用。董
六一[88]通过荧光染料和流式细胞仪检测缺氧/复氧
损伤模型的心肌细胞凋亡发现，与对照组相比，模
型组心肌细胞凋亡率显著升高，而缺氧预处理组及
牡荆素预处理组心肌细胞凋亡率明显低于模型组，
提示牡荆素预处理产生的心肌细胞保护作用可能与
降低心肌细胞再灌注损伤时心肌细胞凋亡有关。
4.4 抑制炎症反应
炎症反应在心肌缺血的发病中起着重要作
用[89]。TNF-α 是一种重要的具有多种生物学效应的
促炎症细胞因子，参与多种心血管疾病的发生，在
缺血/再灌注病理过程中主要由单核吞噬细胞受刺
激后反应性分泌。研究表明心肌缺血/再灌注导致的
心肌损伤主要是由 TNF-α 引起的[90]。NF-κB 是一种
具有多向性转录调节作用的序列特异性 DNA 结合
蛋白，胞内外刺激信号激活 NF-κB，启动相关因子
与受体的基因表达，引起细胞核组织损伤[91-94]。在
心肌缺血/再灌注过程中产生大量的各种活性氧以
及炎症介质能导致 NF-κB 的激活，引起 TNF-α 的
产生，形成正反馈反应，加重心肌细胞凋亡损伤。
荭草素-2″-O-β-D-半乳糖苷可抑制小胶质细胞炎症
反应，其抗炎作用可能与其抑制核因子-κB 抑制蛋
白 α（IκB-α）磷酸化降解并抑制 NF-κB p65 亚基的
核转位相关[95]。
5 碳苷黄酮保护心肌缺血的可能作用通路
5.1 丝裂原活化蛋白激酶（mitogen activated
protein kinase，MAPK）通路
MAPK 是细胞内的一类高度保守的丝氨酸/苏
氨酸蛋白激酶。在哺乳类动物细胞中，MAPK 包括
3 条并行的通路：细胞外信号调节激酶（extracellular
signal-regulated kinase，ERK）、c-Jun 氨基末端激酶
（c-Jun NH2-terminal kinase，JNK）和 p38MAPK。
这 3 条主要信号转导途径在缺血/再灌注中发挥的
作用不尽相同。ERK 参与的信号转导途径在心肌缺
血/再灌注损伤中主要起保护心肌细胞作用。T 细胞
中 ERK 的激活可诱导 FLICE 抑制蛋白（一种已知
的 caspase 级联反应抑制剂），从而减少凋亡。ERK
激活后，还可在线粒体中形成蛋白激酶 C（PKC）
复合物，使 Bad 磷酸化并失活，抑制细胞凋亡[96]。
相反， JNK/应急激活的蛋白激酶 SAPK 和
p38MAPK 参与的信号转导通路在缺血/再灌注损
伤中发挥促进凋亡的作用，可加重心肌缺血/再灌
注损伤[97]。
p38MAPK 信号通路是 MAPK 家族的主要成
员，是细胞内信号传递系统的共同通路。p38MAPK
通过增强 c-myc 表达、磷酸化 p53、参与 Fas/Fasl
介导的凋亡、激活 c-Jun 和 c-Fos、诱导 bax 转位、
增强 TNF-α 表达，进一步促进 p38MAPK 活化，诱
导细胞凋亡。相关研究表明，p38MAPK 通过加重
炎症反应、代谢异常及促进细胞凋亡作用加剧心肌
细胞损伤[98-99]，但可通过改善细胞能量代谢而减轻
心肌细胞损伤。阻断 p38MAPK 级联能减轻炎症反
应，亦可减轻心脏、肾脏和大脑的缺血/再灌注损伤。
董六一[88]经研究发现，心肌细胞缺氧预处理组
及牡荆素预处理组 ERK1/2 活性明显高于对照组，
而牡荆素预处理前给予 ERKs 的上游激酶 MEK-1/2
抑制剂 PD98059 则能显著抑制磷酸化 ERK1/2 的表
达，结果提示牡荆素预处理对心肌细胞的保护作用
可能与磷酸化 ERK1/2 的表达增加有关。因此，牡
荆素预处理保护机制可能涉及 MAPKs 通路，诱导
PKC 以及下游激酶 MAPKs 活化，使机体对缺血的
耐受性明显增强，从而产生延迟心肌保护作用。
5.2 NF-κB 相关通路
NF-κB属于Rel蛋白家族。心肌细胞中的NF-κB
参与缺血/再灌注导致的炎症、凋亡、坏死、心功能
下降等病程的发生和发展[100]。NF-κB 是一类具有多
向转录调节作用的核蛋白因子，激活后参与多个基
因的转录调控，与细胞凋亡关系密切，具有抑制细
胞凋亡和促进细胞凋亡的双向作用[101]，这主要取决
于细胞的类型和诱发因素的种类。
NF-κB 与心肌缺血/再灌注损伤密切相关，NF-
κB 的激活可加重缺血损伤，但在某些条件下又可触
发心肌保护。心肌缺血预处理可以激活 NF-κB[102]，
缺氧时可诱使心肌血管再形成，使心肌毛细血管和
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小动脉密度显著增加[103]，引发内源性心脏保护，继
而抑制 NF-κB 激活，减少炎性介质的表达，抑制中
性粒细胞的激活，减少心肌细胞的凋亡，进而减轻
心肌缺血/再灌注损伤。如果用二硫代氨基甲酸吡咯
烷阻断 NF-κB 激活，则随后的再灌注损伤不受抑
制，因此，预适应所产生的心肌保护效应需要有
NF-κB 的激活。
5.3 过氧化物酶体增殖物激活受体（peroxisome
proliferator activated receptor gamma，PPARγ）相
关通路
PPARγ 是核内激素受体基因转录子，是一个重
要的炎症调节因子。缺血/再灌注损伤发生时，PPARγ
在缺血损伤区高度表达，参与抗缺血/再灌注损伤。
用 PPARγ 激动剂罗格列酮治疗心肌缺血/再灌注损
伤，可减轻与高胆固醇血症相关的动脉粥样硬化的
形成，表现出抑制心肌细胞凋亡的作用。
PPARγ 及其激动剂抗心肌缺血/再灌注损伤的
主要分子机制可能包括：抑制中性粒细胞、白细胞
等的聚集与激活，抑制单核细胞在内皮细胞的黏附，
抑制组织中相关酶的活化；抑制促炎症因子的产生，
诱导巨噬细胞凋亡，抑制巨噬细胞分化及活化时产
生促炎症因子；调节 MAPK 信号通路平衡，减轻心
肌细胞凋亡，减少自由基的产生及其转录因子的表
达，抑制血管和炎症细胞中促炎转录因子信号通路；
上调血红素加氧酶-1（HO-1）等有关保护因子的表
达；增加内皮细胞一氧化氮的释放，保护血管内皮
功能。枳壳中柚皮素和橙皮素可增强分化的 3T3-L1
细胞中脂联素的转录，诱导 PPARγ 激活，实现抗动
脉硬化的作用[104]。
6 结语
碳苷黄酮特殊的苷键类型与一定的生物活性相
关联，随着色谱质谱联用技术、药理模型和分子生
物技术的不断发展和应用，对此类化合物的研究也
将更为深入，对其生物活性及作用机制的研究也将
有新的突破。
由于碳苷黄酮结构和取代基的特殊性，使其常
以异构体形式出现，给分离鉴定带来了较大的困难。
本课题组采用多种吸附材料，结合液相色谱技术，
分离纯化精制总黄酮，得到淡竹叶乙醇提取物中多
个碳苷黄酮，包括荭草苷、异荭草苷、牡荆苷、异
牡荆苷、木犀草苷、当药黄素、日当药黄素等。现
代研究表明，含有碳苷黄酮类化合物的天然药物具
有良好的生物活性，因此，揭示碳苷总黄酮部位的
药效物质基础是相关功能性产品开发研究的基础和
前提，具有重要意义。
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