全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 23 期 2015 年 12 月

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桉属植物中间苯三酚衍生物的研究进展
李 伟
宜春学院化学与生物工程学院，江西省天然活性成分重点实验室，江西 宜春 336000
摘 要：桉属为桃金娘科的一个主要属，桉属植物常统称为桉树，其木材、叶、花、果实等是化学工业、香料、医药领域的
重要原料。长期以来，桉属植物作为民间药被使用，主要用于治疗流行性感冒、痢疾、湿疹、跌打损伤等。间苯三酚衍生物
为桉属植物中最主要的一类化合物，因为其良好的抗菌、抗病毒、抗肿瘤等生物活性，对其研究较为深入。间苯三酚衍生物
的结构比较特殊，常与单萜、倍半萜及二萜结合形成杂合物，结构较为复杂、多变，形成的杂合物为桉属植物中一类特有的
化合物。目前，从桉属植物中分离得到 96 个间苯三酚衍生物。通过查阅相关的文献，对其研究概况进行综述。
关键词：桉属；间苯三酚衍生物；甲酰基间苯三酚化合物；抗菌；抗癌
中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)23 - 3592 - 13
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.23.024
Research advances on phloroglucinol derivatives in plants of Eucalyptus LHéritier
LI Wei
Key Laboratory of Jiangxi Province Natural Active Pharmaceutical Ingredients, College of Chemistry and Biology Engineering,
Yichun University, Yichun 336000, China
Abstract: The plants from Eucalyptus LHéritier, a main genus of Myrtaceae family, are commonly called as eucalyptus tree, the
woods, leaves, flowers, and fruits of which are a kind of important raw materials for chemical industry, medicine, and spices. For a long
time, the species in Eucalyptus LHéritier are commonly used as folk medicine to treat influenza, dysentery, eczema, and injuries. The
mainly bioactive chemical constituents in the species of Eucalyptus LHéritier are phloroglucinol derivatives, which are unique to the
species in Eucalyptus LHéritier. Many phloroglucinol derivatives exhibit the interesting pharmacological activities, such as
antimicrobial, antiviral, antitumor effects, and so on. The phloroglucinol derivatives include simple, dimeric, and complex
phloroglucinol derivatives originating from mixed biogenesis involving the terpene pathways. By now, 96 phloroglucinol derivatives
have been isolated from the plants of Eucalyptus LHéritier . Advance in study on their chemical constituents with the biological
activities are summarized.
Key words: Eucalyptus LHéritier; phloroglucinol derivatives; formylated phloroglucinol compounds; antimicrobial; anticancer

桉 属 Eucalyptus LHéritier 为 桃 金 娘 科
（Myrtaceae）的一个主要属，桉属植物常统称为桉
树，原产于澳洲，全属约有 600 种，1890 年开始引
入我国，我国引入近 80 种，广泛分布于广东、广西、
贵州、四川、云南、江西等地。桉属植物生长迅速，
材质优良，用途广泛，其木材、叶、花、果实等是
化学工业、香料、医药领域的重要原料。
长期以来，桉属植物作为民间药被使用，主要
用于治疗流行性感冒、痢疾、湿疹、跌打损伤等，
国内外学者对桉属植物的化学成分及药理作用也有
一定的研究。前期研究发现，桉属植物中的化学成
分有间苯三酚衍生物（phloroglucinol derivatives，
PDs）、黄酮、三萜、单萜、倍半萜、植物甾醇、氨
基酸、微量元素等，其中的一些化学成分表现出良
好的生物活性。PDs 为桉属植物中最主要的一类化
合物，因为其良好的抗菌、抗肿瘤等生物活性，国
内外学者对其进行了较为深入的研究。
PDs 为桉属植物中一类结构比较特殊的化合
物，常与单萜、倍半萜及二萜结合形成杂合物，结
构较为复杂、多变，根据其结构的变化特点，可以
将已分离得到的 PDs 分为 3 类：简单的 PDs，间苯
三酚二聚物，间苯三酚与单萜、倍半萜或二萜的杂

收稿日期：2015-04-25
基金项目：江西省科技厅青年科学基金（20142BAB215023）；江西省教育厅项目（赣教技字[12698]）
作者简介：李 伟，男，博士，副教授，硕士生导师，主要从事中药、天然药物活性成分研究。Tel: 15970507177 E-mail: nobel2025@163.com
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合物。间苯三酚与单萜、倍半萜或二萜形成的杂合
物为桉属植物中一类特有的化合物，因参与形成杂
合物的间苯三酚为甲酰基间苯三酚，这些杂合物也
被 称 为 甲 酰 基 间 苯 三 酚 化 合 物 （ formylated
phloroglucinol compounds，FPCs）。目前，国内外学
者从蓝桉 E. globules Labill.、圆叶桉 E. pulverulenta
Sims、自旋桉 E. perriniana Rodway、大果桉 E.
macrocarpa Hook、巨桉 E. grandis Hill ex Maiden、
铁桉 E. sideroxylon A. Cunn. ex Wools、厚桉 E.
incrassate Labill、布氏桉 E. blakelyi Maiden、广叶桉
E. amplifolia Naud. Descr.、柳叶桉 E. saligna Smith、
白色桉 E. albens Benth、直干蓝桉 E. maideni F. V.
Muell.、大叶桉 E. robusta Smith 等桉属植物中分离得
到 96 个间苯三酚衍生物。分离得到的 PDs 通常命名
为 euglobal、eucalyptal、macrocarpal 和 sideroxylonal
等，由于这类化合物中的萜类残基部分通常存在多
个手性中心，其绝对构型通常通过 X 单晶衍射的方
法确定。
近年来，国内外学者对桉属植物进行了大量的
研究，对 PDs 的研究进展有更进一步的认识，通过
查阅相关的文献，本文对其研究概况进行综述。PDs
在桉属植物中的分布情况见表 1。
表 1 桉属植物中 PDs 的分布
Table 1 Distribution of PDs in plants of Eucalyptus LHéritier
序号 化合物 来源 部位 参考文献
巨桉 叶 1-3
圆叶桉 茎叶 4
蓝桉 果实 5
1 巨桉醇（grandinol）
E. jensenii 叶 6
2 2,6-dihyroxy-4-methoxy-3-methyl-ispropiophenone 圆叶桉 茎叶 7
3 2,6-dihyroxy-2,3-dimethyl-4-methoxy-butyrophenone 圆叶桉 茎叶 4
E. jensenii 叶 6-7 4 jensenone
E. miniata 叶 8
E. apodophylla 叶 9 5 apodophyllone
E. miniata 叶 8
6 4,6-diformyl-2-isobutyrylphloroglucinol E. apodophylla 叶 9
E. apodophylla 叶 9 7 isotorquatone
E. miniata 叶 8
8 torquatone E. apodophylla
E. miniata
叶
叶
9
8
E. jensenii 叶 7 9 4,6-diformyl-2-isopentanoylphloroglucinol
E. apodophylla 叶 9
10 chartabomone E. miniata 叶 8
11 isobaeckeol E. miniata 叶 8
12 miniatone E. miniata
E. jensenii
叶
叶
8
6
13 baeckeol methyl ether E. miniata 叶 8
14 homoisobaeckeol E. miniata 叶 8
15 homobaeckeol methyl ether E. miniata 叶 8
16 conglomerone E. miniata 叶 8
17 baeckeol E. miniata 叶 8
18 loxophlebene E. loxophleba 叶 10
19 4-O-demethyl miniatone E. jensenii 叶 6
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续表 1
序号 化合物 来源 部位 参考文献
20 eucalmainoside A 直干蓝桉 果实 11
21 eucalmainoside B 直干蓝桉 果实 11
22 eucalmainoside C 直干蓝桉 果实 11
23 eucalmainoside D 直干蓝桉 果实 11
24 eucalmainoside E 直干蓝桉 果实 11
25 8-β-C-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-isobutylchromone 直干蓝桉 树枝 12
26 大叶桉酚甲（robustaol A） 大叶桉 叶 13
27 sideroxylonal A 铁桉 — 14
巨桉 叶 2 28 sideroxylonal B
铁桉 — 14
29 grandinal 巨桉 叶 2
E. loxophleba 叶 10 30 sideroxylonal C
白色桉 花 15
柳叶桉 叶 16 31 dimer of jensenone
柳叶桉 叶 16
E. jensenii 叶 6 32 jensenal
柳叶桉 叶 16
E. jensenii 叶 6 33 loxophlebal A
E. loxophleba 叶 17
E. loxophleba 叶 10 34 loxophlebal B
E. loxophleba 叶 10
35 euglobal-IIc 蓝桉 芽和叶 18-19
巨桉 叶 3
E. tereticornis 叶 20
36 euglobal-G1
巨桉 叶 21-22
E. jensenii 叶 6 37 euglobal-G2
巨桉 叶 21-22
E. jensenii 叶 6 38 euglobal-G3
巨桉
E. jensenii
叶
叶
21-22
6
39 euglobal-T1 E. tereticornis 叶 20
大叶桉 叶 23 40 euglobal-G4
巨桉 叶 22
E. jensenii 叶 6 41 euglobal-G5
巨桉 叶 22
42 euglobal G6 巨桉 叶 24
43 euglobal G7 巨桉 叶 24
44 euglobal G8 巨桉 叶 3
45 euglobal G9 巨桉 叶 3
46 euglobal G10 巨桉
大叶桉
叶
叶
3
23
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 23 期 2015 年 12 月

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续表 1
序号 化合物 来源 部位 参考文献
47 euglobal G11 巨桉 叶 3
48 euglobal G12 巨桉
大叶桉
叶
叶
3
23
49 euglobal R1 大叶桉 叶 23
50 euglobal R2 大叶桉 叶 23
蓝桉 芽和叶 18
E. loxophleba 叶 10
51 euglobal-Ia1
大叶桉 叶 25
蓝桉 芽和叶 18
E. loxophleba 叶 10
52 euglobal-Ia2
大叶桉 叶 25
蓝桉 芽和叶 18
布氏桉 叶 26
E. loxophleba 叶 10
53 euglobal-Ib
大叶桉 叶 23
蓝桉 芽和叶 18
布氏桉 叶 26
54 euglobal-Ic
E. loxophleba 叶 10
蓝桉 芽和叶 18
布氏桉 叶 26
55 euglobal-IIa
E. loxophleba 叶 10
蓝桉 芽和叶 18 56 euglobal-IIb
大叶桉 叶 23
57 robustadial A 大叶桉 叶 23,25,27
大叶桉 叶 23,25,27
E. loxophleba 叶 10
58 robustadial B
蓝桉 叶 28
布氏桉 叶 26
E. loxophleba 叶 10
59 euglobal-Bl-1
大叶桉 叶 23
60 eucalyptone G 蓝桉 树皮 29
61 rhodomyrtone 蓝桉 树皮 29
蓝桉 芽和叶 19,30 62 euglobal-III
厚桉 叶 31-32
63 eucalmaidial A 直干蓝桉 叶 33
64 eucalmaidial B 直干蓝桉 叶 33
65 euglobal-IVb 蓝桉 芽和叶 28,30
蓝桉 芽和叶 30 66 euglobal-V
厚桉 叶 32
67 euglobal-VII 蓝桉 芽和叶 30
68 euglobal-In-1 E. incrassata 叶 31
69 euglobal-In-2 E. incrassata 叶 32
70 euglobal-In-3 E. incrassata 叶 32
71 euglobal-IX 蓝桉 叶 28
72 eucalyptal A 蓝桉 果实 34
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 23 期 2015 年 12 月

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续表 1
序号 化合物 来源 部位 参考文献
73 eucalyptal B 蓝桉 果实 34
74 eucalyptal C 蓝桉 果实 34
75 eucalyptal D 蓝桉 果实 35
76 eucalyptal E 蓝桉 果实 35
大果桉 叶 36
铁桉 — 14
直干蓝桉 叶 33
广叶桉 叶 37
蓝桉 叶 38
77 macrocarpal A
蓝桉 果实 39
大果桉 叶 40
铁桉 — 14
直干蓝桉 叶 33
广叶桉 叶 37
蓝桉 叶 38
78 macrocarpal B
蓝桉 果实 39
大果桉 叶 40 79 macrocarpal C
蓝桉 叶 38
大果桉 叶 40 80 macrocarpal D
蓝桉 叶 38
大果桉 叶 40
广叶桉 叶 37
81 macrocarpal E
直干蓝桉 叶 33
82 macrocarpal F 大果桉 叶 40
大果桉 叶 40 83 macrocarpal G
直干蓝桉 叶 33
84 macrocarpal H 蓝桉
直干蓝桉
叶
叶
38
33
蓝桉 叶 38 85 macrocarpal I
直干蓝桉 叶 33
蓝桉 叶 38 86 macrocarpal J
直干蓝桉 叶 33
蓝桉 — 41 87 macrocarpal K
直干蓝桉 叶 33
88 macrocarpal L 蓝桉 叶 42
89 macrocarpal M 蓝桉 叶 42
90 macrocarpal N 蓝桉 叶 42
91 macrocarpal O 蓝桉 叶 42
92 macrocarpal P 蓝桉 叶 43
93 macrocarpal Q 蓝桉 叶 43
94 macrocarpal-am-1 广叶桉 叶 37
95 eucalyptone 蓝桉
直干蓝桉
叶
叶
44
33
96 eucalyptin A 蓝桉 果实 39
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1 简单的 PDs
桉属植物中存在一系列的 PDs，这些 PDs 的酚
羟基均有不同程度的甲基化取代，并且其取代基上
碳的个数及氧化程度存在差异。
这 一 类 化 合 物 的 典 型 代 表 就 是 巨 桉 醇
（grandinol，1）。其作为植物生长调节因子最早从巨
桉中分离得到[1]。日本学者从圆叶桉的甲醇提取物
的正己烷萃取层分离得到 3 个该类化合物，分别为
巨桉醇、2,6-二羟基-4-甲氧基-3-甲基异苯丙酮（2）、
2,6-二羟基-2′,3-二甲基-4-甲氧基丁酰苯（3），水芹
种子萌芽抑制活性测试结果表明，巨桉醇的活性显
著，其 IC50值为 1×10−5，而化合物 2 和 3 显示出
较弱的活性[4]。随后，日本学者从自旋桉中也分离
得到了巨桉醇，并对其进行了抑菌活性测试，发现
其对枯草芽胞杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性较
强，其最小抑制浓度（MIC）分别为 5 μg/mL 和 25
μg/mL[45]。1992 年，Boland 等[7]报道了从 E. jensenii
叶的挥发油中分离得到 jensenone（4）。之后，国外
学者对桉属植物的精油分析时发现了许多该类化合
物，分别为 apodophyllone （ 5 ）、 4,6-diformyl-
2-isobutyrylphloro- glucinol（6）、isotorquatone（7）、
torquatone（8）、4,6-diformyl-2-isopentanoylphloro
glucinol（9）[9]、chartabomone（10）、isobaeckeol
（11）、miniatone（12）、baeckeol methyl ether（13）、
homoisobaeckeol（14）、homobaeckeol methyl ether
（15）、conglomerone（16）、baeckeol（17）[8]、loxophlebene
（18）[10]、4-O-demethyl miniatone（19）[6]。化合物 1～
19 的结构见图 1。
OH
OH
CHO
HO
O
1
OH
OCH3HO
O
2
OCH3
OCH3H3CO
O
5
OH
OH
CHO
HO
OHC
6
O OCH3
OCH3H3CO
O
7
OCH3
OCH3H3CO
O
8
OH
OH
CHO
HO
OHC
9
O OCH3
OCH3HO
10
O
OCH3
OCH3HO
11
O
OCH3
OCH3HO
12
O
OCH3
OCH3H3CO
13
O
OCH3
OCH3HO
14
O
OCH3
OCH3H3CO
15
O
OCH3
OCH3H3CO
16
O
OH
CHO
OHHO
4
O
OHC
OH
CHO
HO
OHC
O
18
OH
H3CO
19
OH
O
OH
OCH3HO
O
3
OCH3
OCH3HO
17
O

图 1 桉属植物中的简单 PDs 结构
Fig. 1 Stuctures of simple PDs from plants of Eucalyptus LHéritier
日本学者[46]对简单 PDs 的水芹种子萌芽抑制活
性的构效关系进行了研究，PDs 中的 2 个羰基能与相
邻的酚羟基形成氢键，是活性的必需基团；侧链 R1
与 R2上的原子空间排布影响活性，而 R3的长度对活
性的影响不明显（图 2）。之后，日本学者对简单 PDs
的抑制 EB 病毒活性的构效关系进行了研究，其构效
关系与水芹种子萌芽抑制活性的构效关系一致[5]。
R3
HO
OR2
O
R1
H
O
H
O

图 2 简单的 PDs 构效关系图
Fig. 2 Structure-activity relationship of simple PDs
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 23 期 2015 年 12 月

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除了上述的化合物之外，还有学者从桉属植物
中分离得到了该类化合物形成的糖苷类化合物，其
中包括氧苷和碳苷。2010 年，我国学者 Tian 等[11]
从直干蓝桉的果实中分离到 5 个间苯三酚糖苷类化
合物 eucalmainoside A～E（20～24）。2012 年，Tian
等[12]又从直干蓝桉中分离得到 1 个碳苷类化合物
8-β-C-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-isobutylchromone
（25）。化合物 20～25 的结构见图 3。
2 间苯三酚二聚物
目前从桉属植物中分离得到的间苯三酚二聚
物可分为 2 类：一类是 2 个间苯三酚通过 1 个亚
甲基相连，形成二聚物；一类是 2 个间苯三酚形
成 1 个吡喃环，而 2 个间苯三酚连在吡喃环的两
侧（图 4）。

HO OH
OO
OH
HO
HO
HO
20
HO OH
OO
OH
HO
HO
HO
21
HO OH
O
CHO
O
OH
HO
HO
HO
22
HO
OO
OH
HO
HO
O
23
OH
O
O
OH
HOHO
HO
OO
OH
HO
HO
O
24
OH
O
O
OH
HOHO
O
O
HO
OH
O
OH
HOHO
HO
25
图 3 桉属植物中酰基间苯三酚糖苷类化合物结构
Fig. 3 Structures of acylphloroglucinol glycosides from plants of Eucalyptus LHéritier
OHH3CO
OH
CHO
OH
OH
HO
O
O
26
O
CHO
HO
OHC
OH
OH
CHO
OH
CHO
HO
27
O
CHO
HO
OHC
OH
OH
CHO
OH
CHO
HO
28
O
CHO
HO
OH
OH
CHO
OH
CHO
HO
29
O
OHO
OHC
OH
OH
CHO
OH
CHO
HO
33
O
CHO
HO
OHC
OH
OH
CHO
OH
CHO
HO
30
OHO
OH
OH
CHO
OH
CHO
HO
34
O
OHHO
OH
CHO
OH
OH
HO
O O
32
CHO
OHHO
OH
CHO
OH
OH
HO
O O
31

图 4 桉属植物中间苯三酚二聚物结构
Fig. 4 Structures of dimeric phloroglucinols from plants of Eucalyptus LHéritier
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 23 期 2015 年 12 月

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桉属植物中最早分离得到的间苯三酚二聚物是
大叶桉酚甲（robustaol A，26），由我国学者秦国伟
等[13]从大叶桉的叶中分离得到，并发现其对鼠疟原
虫具有抑制作用。之后，日本学者从铁桉中分离得
到 sideroxylonal A（27）和 B（28），研究表明，二
者对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌
有较强的抑制活性（3.9、7.8 μg/mL），并且发现它
们能够抑制 HeLa 细胞的增殖[14]。随后，日本学者从
蓝桉树叶甲醇提取物中分离得到 grandinal（29）[2]。
1999 年，从白色桉的花中分离得到 sideroxylonal
C（30），并测试了 sideroxylonal A～C（27、28、30）
抑制 I 型纤溶酶原激活物抑制剂（plasminogen
activator inhibitor type-1，PAI-1）的活性，它们的 IC50
值分别为 3.3、5.3 和 4.7 μmol/L[15]。2003 年，Mitaine-
Offer 等[16]从柳叶桉中分离得到由 jensenone 形成的
二聚物，命名为 dimer of jensenone（31）。2004 年，
Moore 等[47]对桉属植物中的 PDs 进行研究，从 E.
strzeleckii 中分离到 jensenal（32）。2010 年，Sidana
等[17]从 E. loxophleba 叶中分离得到 loxophlebal A
（33），并对分离得到的该类化合物进行了抗菌活性
实验。结果显示，loxophlebal A 的抗菌活性明显比
sideroxylonal A～C 强，构效关系研究显示当 C-3 位
没有醛基时，抗菌活性增强。2011 年，Sidana 等[10]
从桉属植物 E. loxophleba 中分离得到 loxophlebal B
（34）。桉属植物分得间苯三酚二聚物的结构见图 4。
3 间苯三酚与单萜、倍半萜、二萜的杂合物
间苯三酚与单萜、倍半萜、二萜形成的杂合物
是桉属植物中特有的一类化合物。形成杂合物的间
苯 三 酚 多 为 甲 酰 基 间 苯 三 酚 （ formylated
phloroglucinol，FP），因此，它们通常被称为甲酰
基间苯三酚类化合物（FPCs）。FPCs 结构多变，种
类繁多，国内外学者通常将分离得到的这些 FPCs
命名为 euglobal 和 macrocarpal。
3.1 FP 与单萜形成的杂合物
Kozuka 等[18]在水芹种子萌芽抑制活性筛选中
从蓝桉叶中首先发现此类化合物 euglobal-IIc（35）。
随后，国外学者在桉属植物巨桉、细叶桉、大叶桉
中发现了一系列该类化合物，其中包括 euglobal-
G1～G3（36～38）[21]、euglobal T1（39）[20]、euglobal-
G4～G12（40～48）[3,22,24]、euglobal R1（49）和
R2（50）[23]。桉属植物中分离得到的 FP 与单萜形
成的杂合物结构见图 5。

O
CHO
HO
OH
35
H
O
OHO
OH
H
OHC
O
36
OHO
OH
H
CHO
37
OHO
OH
CHO
38
40
OHO
OH
H
OHC
O
39
OHO
OH
OHC
O
41
CHO
HO
OH
O
H
H
O
CHO
HO
OH
H
O
44
O
CHO
HO
OH
H
O
45
OHO
OH
H
OHC
46
O
O
CHO
HO
OH
H
O
47
OHO
OH
OHC
48
O
OHO
OH
H
OHC
43
O
O
CHO
HO
OH
H
O
42
OHO
OHC
OH
49
OHO
OHC
OH
50
O
O
O
O O
7
1
2
8
911
12
13
1
2
3
4
5
7
8
9
10

图 5 桉属植物中 FP 与单萜形成的杂合物结构
Fig. 5 Structures of FP-monoterpene adducts from plants of Eucalyptus LHéritier
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 23 期 2015 年 12 月

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3.2 FP 与倍半萜形成的杂合物
1982 年，Kozuka 等[18]从蓝桉叶中分离得到一系列
FP 与倍半萜形成的杂合物 euglobal-Ia1（51）、Ia2（52）、
Ib（53）、Ic（54）、IIa（55）和 IIb（56）。随后，从大
叶桉的树叶中分离得到 2 个具有抗疟活性的该类化合
物 robustadial A（57）和B（58）[25,27]。1994 年，日本
学者从布氏桉中分离得到 1 个该类化合物 euglobal-
Bl-1（59）[26]。同时，测定了化合物 53、54、55、59
的EB 病毒早期抑制活性，结果表明，53 和 59 的活性
较强。2007 年，Mohamed 等[29]从蓝桉树皮中分离得到
2 个该类化合物 eucalyptone G（60）和 rhodomyrtone
（61），并研究了它们的抗菌活性。2014 年，Tian 等[33]
从直干蓝桉的叶中分离得到 eucalmaidials A（62）和B
（63），并测试了其抗真菌活性，结果表明，62 抗光滑
念珠菌 Candida glabrata 的 IC50值为 0.75 μg/mL。FP
与倍半萜形成的杂合物结构见图 6。
O
CHO
HO
OHC
OH
H
51
O
CHO
HO
OHC
OH
H
52
O
CHO
HO
OHC
OH
53
O
CHO
HO
OHC
OH
54
O
CHO
HO
OHC
OH
55
O
CHO
HO
OHC
OH
56
OHO
OHO O
O
61
OHO
OHO O
O
60
O
OO
O
CHO
HO
OHC
OH
O
CHO
HO
OHC
OH
57 58
O
CHO
HO
OHC
OH
59
1
234
5
6
7
8
9
10
11
12
13
1
2
3
7
6
8
9
10
1
2
8
9
5
34
6
7
10
11
12
13
1
7
6
2
3
8
9
10
OH
CHO
HO
OHC
OH
62 9 R
O OH
1
3
4
15
5
7
11 12
13
9
14
13
5
7
8
9 11
12
13
10
OH
CHO
HO
OHC
OH
O OH
1
3
4
15
5
7
11 12
13
9
14
13
5
7
8
9 11 12
13
10
62 9 S
图 6 桉属植物中 FP 与倍半萜形成的杂合物结构
Fig. 6 Structures of FP-sesquiterpene adducts from plants of Eucalyptus LHéritier
3.3 FP 与二萜形成的杂合物
FP 与二萜形成的杂合物从结构上可分为 2 类：
一类为 euglobals，其主要特征是 FP 与二萜形成苯并
吡喃结构（euglobal V 除外），二萜残基剩余的碳连
在吡喃环上；另一类通常为 macrocarpal，其主要特
征是 FP 与二萜不形成环，只是二萜残基部分的某个
碳与苯环相连形成杂合物。它们的结构通式见图 7。
CHO
HO
OH
diterpene
OH
CHO
HO
OH
O
O
R
O
R
terpene
euglobals的结构通式 macrocarpals的结构通式
图 7 Euglobals 和 macrocarpals 的结构通式
Fig. 7 General structures of euglobals and macrocarpals
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 23 期 2015 年 12 月

·3601·
3.3.1 Euglobals和 eucalyptals 1980年，Sawada等[19]
从蓝桉叶中分离得到 euglobal-III（64）。随后，Kozuka
等[30]从蓝桉叶中分离得到 euglobal-IVb（65）、V（66）
和 VII（67）。国外学者从厚桉的树叶中分离得到
euglobal-In-1（68），并对其进行了 EB 病毒早期抑制
活性测试，结果显示，64 对 EB 病毒具有显著的抑
制活性[31]。1997 年，Tadasaki 等[32]从厚桉的树叶中
分离得到 euglobal-In-2（69）和 euglobal-In-3（70）。
日本学者从蓝桉中分离得到的 12 个 euglobals，以及
结构相近的 26 个化合物，并进行了抑制 EB 病毒活
性测试，实验结果表明，64 的活性较强[5]。2011 年，
Tetsuro 等[28]从蓝桉叶中分离得到 euglobal-IX（71），
活性研究结果表明，其抑制细胞色素 CYP3A4 活性
的 IC50值为 38.8 μmol/L。
2007 年，Yin 等 [34]从蓝桉果实中分离得到
eucalyptal A～C（72～74），并测定了它们对 HL-60
的细胞毒活性，其 IC50 分别为 1.7、6.8 和 17 μmol/L。
2012 年，Wang 等 [35]从蓝桉果实中分离得到
eucalyptal D（75）和 E（76），并且对 70、75、76
进行了细胞毒活性测试，结果表明，所测试的化合
物对 KE-97、Jurkat、BGC-823 和 Huh-7 显示出显
著的细胞毒活性，其 IC50 值介于 4.63～24.57
μmol/L。FP 与二萜形成的此类化合物结构见图 8。
3.3.2 Macrocarpals 1990 年，日本学者从大果桉
中分离得到 macrocarpal A（77），该化合物中与 FP
结合的二萜结构特点鲜明，具有 3 元环、5 元环及 7
元环的三环结构[36]。随后，国内外学者又从桉属其
他植物中分离得到 17 个化合物 macrocarpal B～Q
（78～93）及 macrocarpal-am-1（94）[14,37-38,40-43,48]。
有些化合物虽然命名上存在差异，但结构相近，因
此，笔者将结构相似的化合物都归于此类。1995 年，
Osawa 等[44]从蓝桉叶中分离得到 1 个具有抗菌活性

O
CHO
HO
OHC
OH H
64
O
CHO
HO
OH
H
O
67
O
CHO
HO
OHC
OH H
65
O
CHO
HO
OHC
OH
H
68
O
CHO
HO
OHC
OH
H
71
CHO
HO
OHC
OH
66
1
23
4
5 6
7
8
9 10
1112
13
1
2 3
4 5
6
789
10
11
12
13
14
15 1
23
4
5
7
10
14
15
11
12 13
1
2
5
10
12
8
9
13
12
13
9
11
8
11
12 13
10
14
1
5 7
215
1
2
4
15 12
13
10
14
5
8
14
10
7
11
12
13
1
24
15
6 O
CHO
HO
OHC
OH
H
69
H
O
HCHO
HO
OHC
OH
H
70
72
O
CHO
HO
OHC
OH
OHH
H
73
O
CHO
HO
OHC
OH
OHH
H
HO
74
O
CHO
HO
OHC
OH
OHH
H
CHO
HO
OHC
OH
O
H
H
75
CHO
HO
OHC
OH
76
O OH
H
HO
H
141
3
12
3 5 6 7
910
14
9
11
12
13
15
7
5
8 11
12 13
1
5
6
7
11
12
13 9

图 8 桉属植物中的 euglobals 和 eucalyptals 结构
Fig. 8 Structures of euglobals and eucalyptals from plants of Eucalyptus LHéritier
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 23 期 2015 年 12 月

·3602·
的化合物 eucalyptone（95）。2012 年，Yang 等[39]从
蓝桉果实中分离得到 1 个具有抑制肝细胞生长因子/
酪氨酸激酶 c-Met（hepatocyte growth factor/c-Met,
HGF/c-Met）活性的化合物 eucalyptin A（96），并且
研究发现 FP 与二萜的杂合是活性的关键。此类化合
物结构见图 9。

CHO
HO
OHC
OH
OH OH
H
H
77
CHO
HO
OHC
OH
OH OH
78
CHO
HO
OHC
OH
OH
83
H
CHO
HO
OHC
OH
OH
94
O
O
CHO
HO
OHC
OH
OH
79
H
H H
CHO
HO
OHC
OH
OH
80 OH
CHO
HO
OHC
OH
OH
OHH
84
CHO
HO
OHC
OH
OH
OHH
85
OH
CHO
HO
OHC
OH
OH
OHH
86
OH
81
CHO
HO
OHC
OH
82
OH
OH
OH
CHO
HO
OHC
OH
OH
87
OH
CHO
HO
OHC
OH
OH
H H
1
4
5
6 7
10
14
11
12 13
1
23
4
5
7
8
9
10
1112
13
1
4 5 7 11
12
13
9
1
7
8 5
3
14
1
15
104
5
7
11
12 13
1
9
5
14
15
CHO
HO
OHC
OH
OH
95
O
O
CHO
HO
OH
OH
96
O
H
OH
H
14
15
11
12
13
10
5
7
1
3
5
7
8
9
11
12
13
88
OH
CHO
HO
OHC
OH
H H
OH
89
OH
CHO
HO
OHC
OH
H H
OH
CHO
HO
OHC
OH
OH
90
O
O
CHO
HO
OHC
OH
OH
91
OH
H OH
CHO
HO
OHC
OH
O
OH
OH
CHO
HO
OHC
OH
H
OH
92
93
图 9 桉属植物中的 macrocarpals 结构
Fig. 9 Structures of macrocarpals from plants of Eucalyptus LHéritier
国内外学者对 FP 与二萜形成的杂合物的生物
活性也进行了较为深入的研究。研究表明，macrocarpal
A（75）对革兰阳性菌枯草芽孢杆菌 PCI219 和金黄
色葡萄球菌 FDA209P具有较为显著的抑制活性，
其 MIC 小于 0.2 和 0.4 μg/mL[36]。Yamakoshi 等[40]
对 macrocarpal A～G 进行了抗菌活性筛选，结果显
示，macrocarpal 类化合物对革兰阴性菌和真菌并未
表现出活性，而对革兰阳性菌，如金黄色葡萄球菌、
枯草芽孢杆菌、藤黄微球菌、包皮垢分支杆菌表现
出活性，MIC 值在 0.78～3.13 μg/mL。Nishizawa
等[49]测试了化合物 77～81 的 HIV 逆转录酶抑制活
性，研究表明，它们对 HIV 逆转录酶抑制活性都比
较强，其 IC50值分别为 10、5.3、8.4、12、8.1 μmol/L。
1996 年，Osawa 等[38]对 77～81、84～86 及 95 进
行了抗菌活性测试，结果显示，测试的化合物对致
龋细菌（质量浓度＜100 μg/mL）和牙周病原菌（质
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 23 期 2015 年 12 月

·3603·
量浓度＜25 μg/mL）具有较强的抑制活性；并且研
究发现，此类化合物对革兰阳性菌具有抑制活性，
对革兰阴性菌也具有抑制活性。通过构效关系分析
发现，与 FP 结合的二萜部分是此类化合物抗菌活
性关键部位；二萜部分连有 2 个羟基时，抗菌活性
减弱。
4 结语
目前对桉属植物进行化学成分研究的仅有 20
多种，对桉属植物的研究远远不够，还存在广阔的
空间。同时，桉属植物的生物活性具有潜在的研究
前景，如抗菌、抗肿瘤、抗病毒、抗 HIV 等生物活
性还有待于进一步研究。PDs 为桉属植物中量比较
大的一类化合物，由于其结构上的特异性及其生物
活性显著，一直受到药物化学家的关注，但由于其
结构上的复杂多变，存在多个手性中心，这又导致
对其研究受到阻碍，随着 ECD 光谱的发展及 X 射
线单晶衍射技术的运用，这方面存在的问题也会逐
步得到解决。
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