全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月

• 661 •
鸡矢藤化学成分研究
喻晓雁 1, 2
1. 南京中医药大学，江苏 南京 210046
2. 浙江医药高等专科学校，浙江 宁波 315100
摘 要：目的 追踪分离鸡矢藤 Paederia scandens 的化学成分，并对分离得到的单体化合物进行抗肿瘤活性测试。方法 以
95%乙醇回流提取，采用各种色谱技术对提取物进行分离纯化，通过理化性质和光谱数据确定所得单体化合物的结构。结果
从鸡矢藤中分离并鉴定了 9 个化合物，分别鉴定为 3β,13β-二羟基-乌索-11-烯-28-油酸（1）、2α,3β,13β-三羟基-乌索-11-烯-28-
油酸（2）、乌索酸（3）、2α-羟基乌索酸（4）、α-亚麻酸（5）、二十三碳酸（6）、棕榈酸（7）、β-胡萝卜苷（8）、β-谷甾醇（9）。
结论 化合物 1、2、4、6 为首次从该属植物中分离得到。
关键词：鸡矢藤；抗肿瘤活性；3β,13β-二羟基-乌索-11-烯-28-油酸；2α,3β,13β-三羟基-乌索-11-烯-28-油酸；2α-羟基乌索酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)04 - 0661 - 03
Chemical constituents of Paederia scandens
YU Xiao-yan1, 2
1. Nanjing University of Chinese Medicine, Nanjing 210046, China
2. Zhejiang Pharmaceutical College, Ningbo 315100, China
Key words: Paederia scandens (Lour.) Merrill; antitumor activity; 3β,13β-dihydroxy-urs-11-en-28-oic acid; 2α,3β,13β-trihydroxy-
urs-11-en-28-oic acid; 2α-hydroxyl ursolic acid

鸡矢藤 Paederia scandens (Lour.) Merrill 为茜
草科鸡矢藤属草本植物，又名鸡屎藤、牛皮冻、斑
鸠饭、清风藤。该属植物全世界约 40 种，主要分布
于印度、印度尼西亚、马来西亚、日本、朝鲜、中
国等地。鸡矢藤是我国常见的药用植物，在陕西、
甘肃、山东、江苏、安徽、湖北、湖南、贵州、四
川等省区均有分布[1]。鸡矢藤作为传统的中草药，
对风湿疼痛、腹泻痢疾、脘腹疼痛、无名肿毒、跌
打损伤等疾病有疗效[2]。袁肇金等[3]报道鸡矢藤的
水蒸气蒸馏液有镇痛和抗惊作用。鸡矢藤含有挥发
油、环烯醚萜、三萜等化合物[4-7]。
为了进一步探索其活性成分，本实验对鸡矢藤
进行了化学成分研究，从中分得了 9 个化合物，根
据理化常数和波谱数据，分别鉴定为 3β,13β-二羟基-
乌索-11-烯-28-油酸（1）、2α,3β,13β-三羟基-乌索-11-
烯-28-油酸（2）、乌索酸（3）、2α-羟基乌索酸（4）、
α-亚麻酸（5）、二十三碳酸（6）、棕榈酸（7）、β-
胡萝卜苷（8）、β-谷甾醇（9）。其中化合物 1、2、
4、6 为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器和材料
Bruker AV—400 型核磁共振光谱仪，Bruker
Esquire 2000 型质谱仪，岛津 LC-6A 高效液相色谱
仪（配备 Shimadzu SPD—6AV 型检测器），RE 52AA
型旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）。Sephadex
LH-20（Pharmacia 公司），ODS（Pharmacia 公司），
D-101 大孔吸附树脂（西安蓝晓科技有限公司），柱
色谱用硅胶（100～200 目、200～300 目）和薄层色
谱硅胶 GF254 均为青岛海洋化工厂生产。其他试剂
均为国产分析纯。
ALB-124 电子天平（Acculab Sartius Group），
低速离心机（湖南仪器仪表总厂离心机厂），CHS—
213 生物倒置显微镜（日本 Olympus 公司），超净工
作台（苏州实验仪器厂），TC2323 型二氧化碳培养
箱（美国 SHELLAB 公司），全自动立式高压消毒锅
（武汉国光医疗仪器厂），微量加样器（Gilson 公司）。
人肝癌细胞株 HepG2、人白血病细胞株（HL-60

收稿日期：2010-12-09
作者简介：喻晓雁（1975—），女，浙江宁波人，硕士，讲师，浙江医药高等专科学校教师，现在南京中医药大学药学院访问进修，主要从事
药用植物的教学研究工作。Tel: 15067441907 (0574)88222782 E-mail: yuxy@mail.zjpc.net.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月

• 662 •
及 Mata）购自武汉大学细胞保藏中心，高糖 DMEM
培养粉（Sigma 公司产品），胎牛血清（杭州四季青
公司产品），胰蛋白酶（武汉科瑞生物技术公司），
四甲基偶氮唑蓝（MTT，Sigma 公司），二甲基亚砜
（DMSO，Sigma 公司）。
鸡矢藤购自安徽亳州，经南京中医药大学谈献
和教授鉴定为 Paederia scandens (Lour.) Merrill。
2 提取与分离
5.5 kg 鸡矢藤用 95%乙醇加热回流提取 3 次，
每次 2 h，提取液合并减压浓缩得浸膏。将浸膏分散
于蒸馏水中，依次以氯仿、醋酸乙酯及水饱和的正
丁醇萃取，回收溶剂后得到氯仿部位浸膏 65 g。
氯仿部位进行硅胶柱色谱，环己烷-醋酸乙酯
（50︰1、20︰1、10︰1、5︰1、2︰1、1︰1）梯度
洗脱，合并洗脱液为 16 部分（Fr. 1～16）。Fr. 2 经硅
胶柱色谱以环己烷-醋酸乙酯（100︰1、50︰1、20︰1）
洗脱，得到化合物 6（23.1 mg）、7（36.2 mg）、9
（125.0 mg）。Fr. 3 经重结晶分别得到化合物 5（87.0
mg）。Fr. 11 经重结晶分别得到化合物 3（182.1 mg）。
Fr. 12 经硅胶柱色谱以氯仿-甲醇（50︰1、20︰1、10︰
1、5︰1、2︰1、1︰1、0︰1）梯度洗脱及制备 HPLC
分离纯化得到化合物 1（5.5 mg）、2（7.1 mg）、4
（6.8 mg）。Fr. 14 经硅胶柱纯化，以氯仿-甲醇（15︰1）
洗脱，得到化合物 8（32.1 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色粉末。ESI-MS [M＋H]＋ m/z:
473。13C-NMR (100 MHz, pyridine-d5) δ: 38.6 (C-1),
23.2 (C-2), 79.0 (C-3), 39.0 (C-4), 54.3 (C-5), 18.7
(C-6), 33.1 (C-7), 41.2 (C-8), 53.5 (C-9), 36.7 (C-10),
133.5 (C-11), 129.0 (C-12), 90.2 (C-13), 27.8 (C-14),
29.1 (C-15), 25.6 (C-16), 45.4 (C-17), 60.3 (C-18),
38.4 (C-19), 39.2 (C-20), 31.1 (C-21), 31.8 (C-22),
28.1 (C-23), 15.3 (C-24), 17.5 (C-25), 19.0 (C-26),
18.5 (C-27), 180.6 (C-28), 16.5 (C-29), 19.7 (C-30)。
其 1H-NMR 与 13C-NMR 数据与文献报道数据基本
一致[8]，故鉴定化合物 1 为 3β,13β-二羟基-乌索-11-
烯-28-油酸。
化合物 2：无色粉末。ESI-MS [M＋H]＋ m/z:
489。13C-NMR (100 MHz, pyridine-d5) δ: 48.6 (C-1),
68.7 (C-2), 84.6 (C-3), 40.1 (C-4), 55.8 (C-5), 18.5
(C-6), 33.5 (C-7), 40.8 (C-8), 54.0 (C-9), 37.1 (C-10),
133.1 (C-11), 129.2 (C-12), 90.0 (C-13), 27.6 (C-14),
29.0 (C-15), 25.7 (C-16), 45.3 (C-17), 60.5 (C-18),
38.2 (C-19), 39.0 (C-20), 31.0 (C-21), 31.5 (C-22),
28.6 (C-23), 15.0 (C-24), 18.1 (C-25), 19.3 (C-26),
18.6 (C-27), 180.5 (C-28), 16.7 (C-29), 19.5 (C-30)。
其 1H-NMR 与 13C-NMR 数据与文献报道数据基本
一致[8]，故鉴定化合物 2 为 2α,3β,13β-三羟基-乌索-
11-烯-28-油酸。
化合物 3：无色粉末。ESI-MS [M＋H]＋ m/z:
457。13C-NMR (100 MHz, pyridine-d5) δ: 39.6 (C-1),
28.2 (C-2), 78.6 (C-3), 39.4 (C-4), 54.0 (C-5), 18.9
(C-6), 31.9 (C-7), 40.8 (C-8), 48.5 (C-9), 37.4 (C-10),
23.6 (C-11), 126.5 (C-12), 139.1 (C-13), 43.0 (C-14),
29.1 (C-15), 25.1 (C-16), 33.6 (C-17), 56.5 (C-18),
39.6 (C-19), 39.8 (C-20), 29.1 (C-21), 37.5 (C-22),
29.0 (C-23), 17.3 (C-24), 16.1 (C-25), 17.2 (C-26),
24.1 (C-27), 180.5 (C-28), 17.5 (C-29), 19.6 (C-30)。
其 1H-NMR 与 13C-NMR 数据与文献报道的乌索酸
数据基本一致[9]，故鉴定化合物 3 为乌索酸。
化合物 4：无色粉末。ESI-MS [M＋H]＋ m/z:
473。13C-NMR (100 MHz, pyridine-d5) δ: 48.3 (C-1),
68.6 (C-2), 84.3 (C-3), 40.4 (C-4), 56.1 (C-5), 18.0
(C-6), 33.9 (C-7), 39.6 (C-8), 48.2 (C-9), 37.8 (C-10),
24.1 (C-11), 125.6 (C-12), 139.6 (C-13), 43.1 (C-14),
29.1 (C-15), 25.3 (C-16), 48.5 (C-17), 53.6 (C-18),
39.0 (C-19), 39.1 (C-20), 31.2 (C-21), 39.8 (C-22),
29.6 (C-23), 17.4 (C-24), 17.2 (C-25), 17.6 (C-26),
24.3 (C-27), 180.2 (C-28), 19.2 (C-29), 21.6 (C-30)。
其 1H-NMR 与 13C-NMR 数据与文献报道数据基本
一致[10]，故鉴定化合物 4 为 2α-羟基乌索酸。
化合物 5：白色蜡状固体。ESI-MS [M＋H]－m/z:
277。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.9 (s, OH),
5.10-5.50 (6H, m), 2.79 (4H, m), 0.95 (3H, t, J = 7.3
Hz)。13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 180.1 (C-1),
34.0 (C-2), 24.2 (C-3), 29.0 (C-4, 5), 29.1 (C-6), 29.9
(C-7), 27.4 (C-8), 130.5 (C-9), 127.8 (C-10), 25.3
(C-11), 128.6 (C-12, 13), 25.5 (C-14), 127.6 (C-15),
132.3 (C-16), 20.6 (C-17), 14.5 (C-18)。其 1H-NMR
与 13C-NMR 数据与文献报道数据基本一致[11]，故
鉴定化合物 5 为 α-亚麻酸。
化合物 6 和 7 经 EI-MS 及 1H-NMR、13C-NMR
分析，并与文献对照[12]，分别鉴定为二十三碳酸和
棕榈酸。
化合物 8 和 9 经与对照品共薄层分析，分别鉴
定为 β-胡萝卜苷和 β-谷甾醇。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 4 期 2011 年 4 月

• 663 •
4 活性测试结果
采用 MTT 法测定所得化合物的抗肿瘤活性，
结果见表 1。
表 1 鸡矢藤中化合物的抗肿瘤 IC50值（ 5=± n , sx ）
Table 1 IC50 values of antitumor activity of compounds
isolated from P. scandens ( 5=± n , sx )
IC50/(μmol·L−1) 化合物
HepG2 HL-60 Mata
1 1.9±0.2 4.3±0.1 3.0±0.5
2 2.1±0.2 49.0±1.0 40.0±6.0
3 28.7±3.1 65.3±6.8 60.2±5.1
4 2.5±0.3 6.1±0.4 3.1±0.6
5 31.3±3.0 35.0±4.1 66.2±7.6
顺铂 5.6±0.5 2.6±0.4 7.1±0.5
活性测试结果表明，化合物 1～5 表现出较强
的抑制肿瘤细胞增殖活性。其中，化合物 1 对所测
试的 3 种细胞株均表现出很强的抑制增殖作用。化
合物 2 和 4 对 HepG2 细胞的抑制作用较为明显。另
外，化合物 4 对 HL-60 及 Mata 细胞株的抑制作用
较强。
参考文献
[1] 中国科学院西北植物研究所. 秦岭植物志 [M]. 北京:
科学出版社, 1988.
[2] 陕西森林工业管理局. 秦巴山区经济动植物 [M]. 西
安: 陕西师范大学出版社, 1990.
[3] 袁肇金, 游百海, 马凤英, 等. 鸡矢藤镇痛和抗惊作用
研究 [J]. 中草药, 1983, 14(3): 21.
[4] 马养民, 毛 远. 鸡屎藤地上部分化学成分的初步研
究 [J]. 陕西林业科技, 2002, 30(2): 73-76.
[5] Inouye H, Inouye S, Shimokawa N, et al. Irodoid
glucosides from Paederia scandens [J]. Tetrahedron Lett,
1968(6): 683-688.
[6] Quang D N, Hashimoto T, Tanaka M, et al. Iridoid
glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens
[J]. Phytochemistry, 2002, 60(5): 505-514.
[7] Kim Y L, Chin Y W, Kim J, et al. Two new acylated
iridoid glucosides from the aerial parts of Paederia
scandens [J]. Chem Pharm Bull, 2004, 52(11):
1356-1357.
[8] He X J, Liu R H. Triterpenoids isolated from apple peels
have potent antiproliferative activity and may be partially
responsible for apple’s anticancer activity [J]. J Agric
Food Chem, 2007, 55(11): 4366-4370.
[9] 胡旭佳, 何红平, 孔令义, 等. 光叶绣线菊中的三萜及
甾体化合物的研究 [J]. 中草药, 2008, 39(5): 677-678.
[10] Lee C K. Ursane triterpenoids from leaves of Melaleuca
leucadendron [J]. Phytochemistry, 1998, 49(4): 1119-1122.
[11] Chuang C Y, Hsu C, Chao C Y, et al. Fractionation and
identification of 9c, 11t, 13t-conjugated linolenic acid as
an activator of PPARα in bitter gourd (Momordica
charantia L.) [J]. J Biomed Sci, 2006, 13:763-772.
[12] Spitzer V. GC-MS (chemical ionization and electron
impact modes) characterization of the methyl esters and
oxazoline derivatives of cyclopropene fatty acids. [J] J
Am Oil Chem Soc, 1991, 68(12): 963-969.