全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 12 期 2013 年 6 月

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剑叶金鸡菊化学成分及生物活性研究
邵东旭，郑冬梅，胡 锐，陈 文，陈多谋，卓先勤
琼州学院理工学院，海南 三亚 572022
摘 要：目的 首次对剑叶金鸡菊 Coreopsis lanceolata 全草的化学成分和抗菌活性进行研究。方法 采用各种柱色谱进行分离
纯化，通过波谱数据分析（MS、NMR 等）进行结构鉴定。对化合物 1～8 的抗菌活性进行了初步筛选。结果 从剑叶金鸡菊
全草氯仿部位中共分离得到了 15 个化合物，其中包含 8 个倍半萜类化合物，分别鉴定为 1β, 5α-diangeloyloxy-eudesm-(15)-ene
（1）、1β, 6α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene（2）、10α-hydroxyoplopan-4-one（3）、(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 7-diol（4）、
(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 8-diol（5）、(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 11-diol（6）、(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 7α-diol（7）、
4(15)-eudesmene-1β, 7α-diol（8）、对羟基桂皮酸（9）、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸（10）、对羟基苯甲酸甲酯（11）、3, 4-二羟基
苯甲醛（12）、β-谷甾醇（13）、木栓酮（14）、木栓醇（15）。结论 所有化合物均为首次从该植物中分离得到，化合物 3、4
对金黄色葡萄球菌有较强的抑制作用。
关键词：剑叶金鸡菊；倍半萜；对羟基桂皮酸；3, 4-二羟基苯甲醛；木栓酮
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)12 - 1558 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.12.007
Chemical constituents from Coreopsis lanceolata and their bioactivities
SHAO Dong-xu, ZHENG Dong-mei, HU Rui, CHEN Wen, CHEN Duo-mou, ZHUO Xian-qin
College of Science and Engineering, Qiongzhou University, Sanya 572022, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the whole herb of Coreopsis lanceolata and to investigate the
antibacterial activity. Methods The compounds in the whole herb of C. lanceolata were isolated and purified by column
chromatography and identified based on spectral analyses (MS, NMR). The antibacterial activities of compounds 1—8 were screened.
Results Fifteen compounds including eight sesquiterpenes were isolated from the chloroform fraction in the whole herb of C.
lanceolata and were identified as 1β, 5α-diangeloyloxy-eudesm-(15)-ene (1), 1β, 6α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene (2), 10α-
hydroxyoplopan-4-one (3), (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 7-diol (4), (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 8-diol (5), (7R*)-opposit-4(15)-
ene-1β, 11-diol (6), (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 7α-diol (7), 4(15)-eudesmene-1β, 7α-diol (8), p-hydroxy cinamic acid (9),
3-methoxy4-hydroxy-benzoic acid (10), methyl-p-hydroxybenzoate (11), 3, 4-dihydroxy-benzaldehyde (12), β-sitosterol (13),
friedeline (14), and friedelinol (15). Conclusion Compounds 1—15 are obtained from the whole herb of C. lanceolata for the first
time. The bioassays show that the compounds 3 and 4 have the stronger inhibition against Staphylococcus aureus.
Key words: Coreopsis lanceolata L.; sesquiterpenes; p-hydroxy cinamic acid; 3, 4-dihydroxy-benzaldehyde; friedeline

剑叶金鸡菊 Coreopsis lanceolata L. 为菊科金
鸡菊属植物，原产北美，后经广泛栽种现逸为野生，
在我国长江下游和山东地区广泛分布[1-5]，其全草可
入药，具有清热解毒和降压等功效[6]。但其化学成
分至今仍未见报道，为充分利用开发这一植物资源，
本实验首次对剑叶金鸡菊的化学成分进行研究，从
其氯仿部位共分离得到了 15 个化合物，其中包含 8
个倍半萜类化合物，分别鉴定为 1β, 5α-diangeloyloxy-
eudesm-(15)-ene（1）、1β, 6α-dihydroxyeudesm-4(15)-
ene（2）、10α-hydroxyoplopan-4-one（3）、(7R*)-
opposit-4(15)-ene-1β, 7-diol（4）、(7R*)-opposit-4(15)-
ene-1β, 8-diol（5）、(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 11-diol
（6）、(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 7α-diol（7）、4(15)-
eudesmene-1β, 7α-diol（8）、对羟基桂皮酸（p-hydroxy
cinamic acid，9）、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸（3-methoxy-
4-hydroxybenzoic acid，10）、对羟基苯甲酸甲酯

收稿日期：2013-04-24
基金项目：海南省教育厅高等学校科研资助项目（Hj2009-132）
作者简介：邵东旭（1972—），男，讲师，硕士，主要从事药物化学研究。E-mail: dxshao@yahoo.com.cn
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（methyl-p-hydroxybenzoate，11）、3, 4-二羟基苯甲
醛（3, 4-dihydroxy-benzaldehyde，12）、β-谷甾醇（β-
sitosterol，13）、木栓酮（friedeline，14）、木栓醇
（friedelinol，15）。所有化合物均为首次从该植物中
分离得到。对其中 8 个倍半萜类化合物进行生物活
性筛选，发现化合物 3、4 对金色葡萄球菌有较强
的抑制作用。
1 仪器与材料
Bruker ARX 400 核磁共振仪（德国 Bruker 公
司）；ZABHS 双聚焦高分辨有机质谱仪；X—4 熔
点测定仪（北京华诺信德科技有限公司）。ODS（100～
200 目，北京欧亚新技术公司），硅胶（200～300
目）、GF254 薄层色谱板（青岛海洋化工厂），RP18
WF254S 薄层色谱板（Merk 公司）。所有试剂均为
分析纯（国药集团有限公司）。
剑叶金鸡菊于 2010 年 7 月采自山东威海，由兰
州大学张国良教授鉴定为剑叶金鸡菊 Coreopsis
lanceolata L. 的全草，标本（N20100915）存放在
兰州大学化工学院。
2 提取与分离
剑叶金鸡菊全草 4 kg，粉碎，以石油醚-乙醚-甲
醇（1∶1∶1）室温浸泡 3 次，每次 7 d，浓缩提取物
得总浸膏（900 g），将浸膏溶于热水中，氯仿萃取得
氯仿部位浸膏（130 g）。氯仿部位浸膏经硅胶柱色谱，
以正己烷-丙酮（10∶1～1∶1）梯度洗脱，TLC 检查
后合并得 4 个组分 Fr. 1～4。Fr. 1 经硅胶柱色谱，以
正己烷-醋酸乙酯（50∶1→2∶1）反复洗脱，再经 ODS
反相柱色谱，甲醇-水（1∶1→4∶1）反复纯化得化合
物 1（26 mg）、2（321 mg）、3（74 mg）、4（61 mg），
其中用正己烷-丙酮（10∶1）洗脱时，析出大量结晶
体，反复重结晶得到化合物 13（800 mg）；Fr. 2 经硅
胶柱色谱，以正己烷-醋酸乙酯（8∶1→1∶1）梯度洗
脱，再用正己烷-丙酮（10∶1→5∶1）洗脱，然后过
ODS 反相柱色谱，甲醇-水（2∶1→5∶1）纯化得化
合物 5（84 mg）、6（70 mg）；Fr. 3 部分经硅胶柱色谱，
以氯仿-丙酮（100∶1→10∶1）反复柱色谱，并以正
己烷-丙酮（3∶1→1∶1）洗脱，再经 ODS 反相柱色
谱，甲醇-水（3∶1→8∶1）纯化得化合物 7（34 mg）、
8（70 mg）、9（23 mg）、10（76 mg）。Fr. 4 经硅胶柱
色谱，以氯仿-丙酮（8∶1→2∶1）洗脱，得化合物
11（23 mg）、12（65 mg）、14（510 mg）、15（210 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色油状物。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 4.68 (1H, brs, H-15), 4.78 (1H, brs, H-15),
3.82 (1H, dd, J = 5.0, 10.5 Hz, H-1), 2.63 (1H, ddd,
J = 5.5, 6.0, 12.0 Hz, H-3α), 2.08 (1H, dddd, J = 2.0,
5.0, 13.5 Hz, H-3β), 1.76 (1H, m, H-2α), 1.64 (1H, m,
H-9a), 1.56 (1H, m, H-7), 1.54 (1H, m, H-2β), 1.51
(1H, m, H-6α), 1.49 (1H, m, H-6β), 1.47 (1H, m,
H-11), 1.44 (1H, m, H-8), 1.19 (1H, m, H-9b), 0.85
(3H, d, J = 3.5 Hz, H-13), 0.82 (3H, d, J = 3.5 Hz,
H-12), 0.69 (3H, s, H-14)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 149.6 (C-4), 107.6 (C-15), 72.1 (C-1), 75.2
(C-5), 41.2 (C-10), 37.3 (C-11), 33.3 (C-6), 31.8 (C-7),
29.6 (C-2), 28.9 (C-3), 28.8 (C-9), 22.7 (C-8), 19.0
(C-13), 18.7 (C-12), 11.7 (C-14)。以上数据与文献报道
一致[7]，故鉴定化合物 1 为 1β, 5α-diangeloyloxy-
eudesm-(15)-ene。
化合物 2：无色油状物。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.02 (1H, brs, H-15), 4.75 (1H, brs, H-15),
3.72 (1H, t, J = 9.5 Hz, H-6β), 3.42 (1H, dd, J = 4.0,
6.5 Hz, H-1α), 2.33 (1H, ddd, J = 2.0, 5.0, 13.0 Hz,
H-3α), 2.24 (1H, sept, J = 2.0, 6.5 Hz, H-11), 2.07 (1H,
ddd, J = 5.0, 13.0, 13.0 Hz, H-3β), 1.91 (1H, s, H-8),
1.85 (1H, ddd, J = 2.0, 4.0, 12.0 Hz, H-2α), 1.75 (1H,
brd, J = 9.5 Hz, H-5α), 1.53 (1H, m, H-2β), 1.53 (1H, m,
H-8), 1.43 (1H, brs, 1-OH), 1.27 (1H, m, H-7α), 1.19
(1H, m, H-9a), 1.17 (1H, m, H-9b), 0.95 (3H, d, J = 6.5
Hz, H-13), 0.87 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-12), 0.71 (3H, s,
H-14)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 147.4 (C-4),
108.1 (C-15), 79.2 (C-1), 67.8 (C-6), 56.4 (C-5), 49.9
(C-7), 42.2 (C-10), 36.9 (C-9), 35.9 (C-3), 32.2 (C-2),
26.3 (C-11), 21.8 (C-13), 18.9 (C-8), 16.8 (C-12), 12.0
(C-14)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化合物 2
为 1β, 6α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene。
化合物 3：无色油状物，EI-MS m/z: 238。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 2.65 (1H, m, H-3),
2.19 (3H, s, H-15), 1.20 (3H, s, H-13), 0.89 (3H, d, J =
6.5 Hz, H-11), 0.69 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-12)；13C-
NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 210.5 (C-14), 72.0 (C-8),
56.0 (C-3), 54.7 (C-9), 48.4 (C-5), 45.7 (C-4), 41.1
(C-7), 28.5 (C-10), 27.6 (C-1), 24.3 (C-2), 22.0 (C-6),
20.9 (C-11), 19.3 (C-13), 19.3 (C-15), 14.6 (C-12)。以
上数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物 3 为 10α-
hydroxyoplopan-4-one。
化合物 4：无色油状物，EI-MS m/z: 236。1H-
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NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 4.95 (1H, s, H-15a), 4.81
(1H, s, H-15b), 3.58 (1H, dd, J = 5.0, 11.5 Hz, H-1),
3.23 (1H, brd, J = 9.5 Hz, H-7), 2.32 (1H, m, H-6), 2.30
(1H, m, H-3β), 2.11 (1H, m, H-3α), 1.83 (1H, m, H-8β),
1.78 (1H, m, H-2α), 1.75 (1H, m, H-5), 1.74 (1H, m,
H-9β), 1.71 (1H, m, H-11), 1.48 (1H, m, H-2β), 1.40
(1H, m, H-9α), 1.36 (1H, m, H-8α), 0.99 (3H, d, J = 6.5
Hz, H-12), 0.91 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-13), 0.67 (3H, s,
H-14)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 147.9 (C-4),
106.6 (C-15), 81.7 (C-7), 80.0 (C-1), 55.4 (C-5), 48.5
(C-10), 38.4 (C-6), 36.3 (C-9), 33.9 (C-3), 30.9 (C-2),
30.4 (C-11), 25.1 (C-8), 19.5 (C-13), 13.7 (C-12), 11.3
(C-14)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物
4 为 (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 7-diol。
化合物 5：无色油状物，EI-MS m/z: 238。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 4.88 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-15a),
4.74 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-15b), 3.92 (1H, dd, J = 4.5,
11.0 Hz, H-1), 3.52 (1H, dd, J = 5.0, 11.0 Hz, H-7), 0.92
(3H, d, J =7.0 Hz, H-12), 0.84 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-13),
0.83 (3H, s, H-14)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
145.4 (C-4), 114.4 (C-15), 80.0 (C-1), 69.9 (C-8), 56.4
(C-5), 44.0 (C-10), 39.4 (C-6), 34.9 (C-9), 29.7 (C-3),
29.2 (C-2), 26.0 (C-11), 24.1 (C-7), 22.0 (C-14), 21.6
(C-12), 14.7 (C-13)。以上数据与文献报道一致[11]，故
鉴定化合物 5 为 (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 8-diol。
化合物 6：无色油状物，EI-MS m/z: 239。1H-
NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 4.86 (1H, s, H-14a), 4.60
(1H, s, H-4b), 3.53 (1H, dd, J = 4.0, 11.0 Hz, H-1),
1.26 (6H, s, H-12, 13), 0.65 (3H, s, H-15)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 145.9 (C-4), 106.6 (C-14), 79.3
(C-1), 71.6 (C-7), 57.8 (C-5), 49.6 (C-7), 47.5 (C-10),
37.3 (C-9), 34.6 (C-2), 32.5 (C-6), 31.8 (C-3), 30.6
(C-8), 30.1 (C-12), 29.9 (C-13), 11.9 (C-15)。以上数
据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物 6 为(7R*)-
opposit-4(15)-ene-1β, 11-diol。
化合物 7：无色油状物，EI-MS m/z: 238。1H-
NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 4.78 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-14a), 4.43 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-14b), 3.54 (1H, dd,
J = 4.0, 10.5 Hz, H-1), 3.30 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz,
H-7), 2.23 (1H, m, H-6), 2.19 (1H, m, H-3a), 1.95
(1H, m, H-3b), 1.93 (1H, m, H-5), 1.76 (1H, m, H-9a),
1.65 (1H, m, H-2a), 1.57 (1H, m, H-11), 1.45 (1H, m,
H-9b), 1.26 (1H, m, H-2b), 0.93 (3H, d, J = 7.0 Hz,
H-12), 0.86 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-13), 0.59 (3H, s,
H-15)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 145.3 (C-4),
105.1 (C-14), 78.1 (C-1), 75.4 (C-7), 51.3 (C-5), 47.4
(C-10), 37.6 (C-6), 36.3 (C-2), 33.6 (C-3), 32.5 (C-11),
30.8 (C-9), 19.3 (C-12), 18.7 (C-8), 18.3 (C-13), 10.9
(C-15)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物
7 为 (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β, 7α-diol。
化合物 8：无色油状物，EI-MS m/z: 238。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 4.76 (1H, s, H-15β),
4.48 (1H, s, H-15α), 3.52 (1H, dd, J = 4.3, 11.6 Hz,
H-1), 2.31 (1H, m, H-3α), 2.18 (1H, m, H-5), 2.18
(1H, m, H-3β), 1.55 (2H, m, H-8), 0.96 (6H, d, J = 6.6
Hz, H-12, 13), 0.66 (3H, s, H-14)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 149.1 (C-4), 106.8 (C-15), 79.2
(C-1), 73.6 (C-7), 41.9 (C-5), 40.2 (C-10), 39.2
(C-11), 34.5 (C-3), 32.2 (C-9), 31.9 (C-6), 31.6 (C-2),
29.2 (C-8), 17.0 (C-12), 17.0 (C-13), 9.3 (C-14)。以上
数据与文献报道一致[13-14]，故鉴定化合物 8 为 4
(15)-eudesmene-1β, 7α-diol。
化合物 9：无色晶体（丙酮），mp 213～216 ℃。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.62 (1H, d, J =
15.8 Hz, H-α), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2, 6), 6.90
(2H, d, J = 8.8 Hz, H-3, 5), 6.34 (1H, d, J = 15.8 Hz,
H-β)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 167.6 (C-1′),
115.0 (C-β), 130.9 (C-α), 126.3 (C-1), 144.9 (C-2),
115.8 (C-3, 5), 159.8 (C-4)。以上数据与文献报道一
致[10]，故鉴定化合物 9 为对羟基桂皮酸。
化合物 10：无色针晶（甲醇），mp 210～212 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 11.84 (1H, s, -COOH),
7.58 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6), 7.55 (1H, s, H-2), 6.90
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-3), 3.90 (3H, s, 3-OCH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 167.4 (-COOH),
148.30 (C-3), 152.0 (C-4), 127.9 (C-1), 124.8 (C-2),
115.5 (C-5), 113.4 (C-6), 56.3 (-OCH3)。以上数据与
文献报道一致[11]，故鉴定化合物 10 为 3-甲氧基-4-
羟基苯甲酸。
化合物 11：无色针状晶体（甲醇），mp 120～
122 ℃。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.95 (2H, dd,
J = 8.0, 3.2 Hz, H-2, 6), 6.87 (1H, dd, J = 8.0, 3.2 Hz,
H-3, 5), 3.88 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) 167.2 (-COOCH3), 160.0 (C-4), 131.9 (C-2,
6), 127.9 (C-3, 5), 122.5 (C-1), 51.9 (-OCH3)。以上数
据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 11 为对羟基
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苯甲酸甲酯。
化合物 12：白色针状结晶（甲醇），mp 152～
154 ℃。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.0 (1H, s,
-CHO), 8.21 (1H, d, J = 6.9 Hz, H-5), 7.54 (1H, s,
H-2), 7.26 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6), 2.86 (1H, s, -OH),
2.05 (3H, s, 3-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
206.1 (-CHO), 206.1 (C-3), 185.3 (C-4), 124.5 (C-1),
123.0 (C-2), 122.2 (C-5), 112.9 (C-6), 29.8 (-OCH3)。
以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 12 为
3, 4-二羟基苯甲醛。
化合物 13：无色针状晶体（丙酮），与 β-谷甾
醇对照品共薄层，其显色行为及 Rf 值均一致，混合
熔点不下降，故鉴定化合物 13 为 β-谷甾醇。
化合物 14：白色粉末（丙酮），与木栓酮对照
品共薄层，其显色行为及 Rf 值均相同，混合熔点不
下降，故确定化合物 14 为木栓酮。
化合物 15：白色粉末（丙酮），与木栓醇对照
品共薄层，其显色行为及 Rf 值均相同，混合熔点不
下降，故确定化合物 15 为木栓醇。
4 生物活性筛选
采用杯碟法[15]，测试了分离得到的倍半萜类化
合物 1～8 对枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和金黄色葡
萄球菌的抑菌作用。采用内径 6 mm，外径 7 mm 的
牛津杯，选用处于对数生长期的实验菌种，细胞密
度为 1×106～1×108 /mL，待测样品用二甲基亚砜
（DMSO）溶解，终浓度为 100 μg/mL。选用氯霉素为
阳性对照，DMSO（4%）为空白对照。抑菌圈直径的
判断：＜10 mm，以“―”表示；10～12 mm，以“＋”
表示；13～15 mm，以“＋＋”表示；16～20 mm，
以“＋＋＋”表示。结果见表 1。通过测定各供试菌
表 1 化合物 1～8 的抗菌作用
Table 1 Antibacterial activity of compounds 1—8
化合物 枯草芽孢杆菌 大肠杆菌 金黄色葡萄球菌
1 ― ― ―
2 ― ― ―
3 ― ― ＋＋
4 ― ― ＋＋
5 ― ― ―
6 ― ― ―
7 ― ― ―
8 ― ― ―
氯霉素 ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
DMSO (4%) ― ― ―
抑菌圈的半径，发现化合物 3、4 对金黄色葡萄球
菌有抑制作用。
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