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Chemical constituents from seeds of Datura metel (I)

洋金花种子的化学成分研究(I)



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 14 期 2013 年 7 月

·1877·
洋金花种子的化学成分研究(I)
杨炳友,刘 艳,王 欣,夏永刚,王秋红,匡海学*
黑龙江中医药大学 北药基础与应用研究省部共建教育部重点实验室,黑龙江省中药及天然药物药效物质基础研究重点实
验室,黑龙江 哈尔滨 150040
摘 要:目的 研究洋金花 Datura metel 种子的化学成分。方法 采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20 及 HPLC 等色谱方法分
离化合物,利用 NMR、MS 波谱学方法鉴定其结构。结果 从洋金花种子 95%乙醇回流提取物的醋酸乙酯部位分离得到 11
个化合物,分别鉴定为大麻酰胺 D(1)、大麻酰胺 E(2)、顺式-大麻酰胺 E(3)、大麻酰胺 F(4)、大麻酰胺 L(5)、大麻
酰胺 G(6)、大海米菊酰胺 K(7)、莨菪内半缩醛(8)、曼陀罗醇酮(9)、N-trans-feruloyl tryptamine(10)、秦皮素(11)。
结论 化合物 2、4 为首次从茄科植物中分离得到,1、3、5~7 为首次从该属中分离得到,8~11 位首次从该植物中分离得到。
关键词:洋金花;大麻酰胺 E;大麻酰胺 F;曼陀罗醇酮;秦皮素
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2013)14 - 1877 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.14.003
Chemical constituents from seeds of Datura metel (I)
YANG Bing-you, LIU Yan, WANG Xin, XIA Yong-gang, WANG Qiu-hong, KUANG Hai-xue
Key Laboratory of Chinese Materia Medica, Ministry of Education, Heilongjiang University of Chinese Medicine, Harbin 150040,
China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the seeds of Datura metel. Methods The constituents were isolated and
purified by silica gel, ODS, and Sephadex LH-20 column chromatographies as well as HPLC. Their chemical structures were
elucidated on the basis of spectral data. Results The compounds were isolated from the EtOAc fraction of D. metel extract and
identified as cannabisin D (1), cannabisin E (2), cis-cannabisin E (3), cannabisin F (4), cannabisin L (5), cannabisin G (6), grossamide
K (7), hyoscyamilactol (8), daturaolone (9), N-trans-feruloyl tryptamine (10), and fraxetin (11), respectively. Conclusion
Compounds 2 and 4 are firstly isolated from the plants in Solanaceae, compounds 1, 3, and 5-7 are firstly isolated from the plants in
genus Datura L. and compounds 8-11 are isolated from this plant for the first time.
Key words: Datura metel L.; cannabisin E; cannabisin F; daturaolone; fraxetin

洋金花 Datura metel L. 为茄科(Solanaceae)
曼陀罗属植物,又名曼陀罗花、风茄花和白曼陀罗。
《中国药典》2010 年版记载其性温、味辛,有毒。
其生理活性较强,具有平喘止咳、解痉镇痛之功效,
主要用于哮喘咳嗽、脘腹冷痛、风湿痹痛和外科麻
醉[1]。在民间,洋金花种子也入药使用。但关于洋
金花种子的各方面研究报道却很罕见,化学成分方
面甚少。为了合理开发该药用资源,明确其药效物
质基础,本实验对洋金花种子的化学成分进行了较
系统的研究,从洋金花种子 95%乙醇提取物的醋酸
乙酯部位中分离得到 11 个化合物,分别鉴定为大麻
酰胺 D(cannabisin D,1)、大麻酰胺 E(cannabisin
E,2)、顺式-大麻酰胺 E(cis-cannabisin E,3)、大
麻酰胺 F(cannabisin F,4)、大麻酰胺 L(cannabisin
L,5)、大麻酰胺 G(cannabisin G,6)、大海米菊
酰胺 K ( grossamide K, 7 )、莨菪内半缩醛
(hyoscyamilactol,8)、曼陀罗醇酮(daturaolone,9)、
N-trans-feruloyl tryptamine(10)、秦皮素(fraxetin,
11)。化合物 2、4 为首次从茄科植物中分离得到,
化合物 1、3、5~7 为首次从该属植物中分离得到,
化合物 8~11 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker—400 超导核磁共振光谱仪(Bruker 公
司);Acquity Ultra Performance LCTM液质联用色谱

收稿日期:2013-03-21
作者简介:杨炳友,男,黑龙江人,博士生导师,从事中药及复方药效物质基础研究。
*通信作者 匡海学 Tel: (0451)82193001 E-mail: hxkuang@hotmail.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 14 期 2013 年 7 月

·1878·
仪;Delta 600—2487 型制备 HPLC(美国 Water 公
司);2695—2996 型分析 HPLC(美国 Water 公司);
Waters C18(250 mm×4.6 mm,5 μm)分析型色谱柱;
Waters C18(250 mm×19 mm,10 μm)制备型色谱
柱;柱色谱用硅胶为青岛海洋化工产品;柱色谱反
相 ODS-AM(日本 YMC 公司);TLC 用硅胶板
(Silicagel60 F254)和 RP18 反相板均为德国 Merck
公司产品;所用试剂均为分析纯(北京化工厂)。
洋金花种子采收于黑龙江中医药大学药用植物
园,经黑龙江中医药大学药学院中药资源教研室王
振月教授鉴定为茄科曼陀罗属植物洋金花 Datura
metel L. 的种子。原植物标本(2010035)保存于黑
龙江中医药大学中药化学教研室。
2 提取与分离
干燥粉碎的洋金花种子(30 kg)用 95%乙醇回
流提取 3 次,每次 2.5 h,减压回收溶剂,得提取物
1.38 kg。提取物与水混悬均匀,依次用石油醚、醋
酸乙酯、水饱和正丁醇萃取。醋酸乙酯部分(100 g)
经正相硅胶柱色谱,氯仿-甲醇系统梯度洗脱,得
到 6 个部分。二氯甲烷-甲醇(10∶1)洗脱部分经
反复柱色谱硅胶,并结合 ODS、制备型 HPLC 纯化
得到化合物 1(9 mg)、2(11 mg)、3(8 mg)、4
(11 mg)、5(7 mg)、6(9 mg)、7(12 mg);二氯
甲烷-甲醇(30∶1)洗脱部分,反复硅胶柱色谱并
结合 Sephadex LH-20 色谱纯化得到化合物 8(12
mg)、9(10 mg);二氯甲烷-甲醇(7∶1)洗脱部
分经反复硅胶柱色谱并结合 ODS、Sephadex LH-20
纯化得到化合物 10(300 mg)、11(9 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:不定形粉末(甲醇),分子式为
C36H34N2O8,ESI-MS m/z: 625 [M+H]+。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 6.88 (1H, s, H-2), 6.51 (1H, s,
H-5), 7.20 (1H, s, H-7), 6.69 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2′),
6.77 (2H, d, J = 8.2 Hz, H-5′), 6.40 (1H, dd, J = 1.9,
8.2 Hz, H-6′), 4.33 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-7′), 3.68
(1H, d, J = 4.1 Hz, H-8′), 6.97 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-2″, 6″), 6.63 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3″, 5″), 3.35
(2H, m, H-α″), 2.69 (2H, m, H-β″), 6.81 (2H, d, J =
8.5 Hz, H-2′′′, 6′′′), 6.63 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′′′,
5′′′), 3.22 (2H, m, H-α′′′), 2.46 (2H, m, H-β′′′), 3.89
(3H, s, 3-OCH3), 3.74 (3H, s, 3′-OCH3);13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 124.9 (C-1), 113.2 (C-2), 148.2
(C-3), 148.9 (C-4), 117.2 (C-5), 132.6 (C-6), 134.7
(C-7), 127.6 (C-8), 170.4 (C-9), 135.9 (C-1′), 112.5
(C-2′), 149.6 (C-3′), 149.3 (C-4′), 116.0 (C-5′), 121.4
(C-6′), 47.6 (C-7′), 51.0 (C-8′), 174.6 (C-9′), 131.4
(C-1″), 130.8 (C-2″, 6″), 116.2 (C-3″, 5″), 156.9
(C-4″), 42.7 (C-α″), 35.7 (C-β′), 131.2 (C-1′′′), 130.7
(C-2′′′, 6′′′), 116.2 (C-3′′′, 5′′′), 156.8 (C-4′′′), 42.4
(C-α′′′), 35.5 (C-β′′′), 56.6 (3-OCH3), 56.3 (3′-OCH3)。
以上数据与文献报道基本一致[2],故鉴定化合物 1
为大麻酰胺 D。
化合物 2:不定形粉末(甲醇),分子式为
C36H38N2O9,ESI-MS m/z: 643 [M+H]+。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 7.06 (1H, s, H-2), 6.77 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-5), 6.84 (1H, dd, J = 1.6, 8.1 Hz, H-6),
4.76 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-7), 5.10 (1H, d, J = 4.2 Hz,
H-8), 7.14 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2′), 6.95 (1H, d, J =
8.2 Hz, H-5′), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6′), 7.43
(1H, d, J = 15.7 Hz, H-7′), 6.46 (1H, d, J = 15.7 Hz,
H-8′), 7.30 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2″, 6″), 6.71 (2H, dd,
J = 3.3, 8.5 Hz, H-3″, 5″), 3.15 (2H, m, H-α″), 2.52
(2H, m, H-β″), 6.71 (2H, dd, J = 3.3, 8.5 Hz, H-2′′′,
6′′′), 6.61 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′′′, 5′′′), 3.22 (2H, t,
J = 7.3 Hz, H-α′′′), 2.73 (2H, t, J = 7.3 Hz, H-β′′′),
3.62 (3H, s, 3-OCH3), 3.83 (3H, s, 3′-OCH3);13C-
NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 132.3 (C-1), 112.3 (C-2),
148.7 (C-3), 147.5 (C-4), 115.5 (C-5), 121.7 (C-6),
75.3 (C-7), 86.4 (C-8), 171.4 (C-9), 131.5 (C-1′),
112.6 (C-2′), 151.5 (C-3′), 150.4 (C-4′), 118.2 (C-5′),
122.7 (C-6′), 141.4 (C-7′), 120.8 (C-8′), 168.8 (C-9′),
130.9 (C-1″), 130.8 (C-2″, 6″), 116.3 (C-3″, 5″), 156.9
(C-4″), 41.7 (C-α″), 35.5 (C-β″), 131.3 (C-1′′′), 130.8
(C-2′′′, 6′′′), 116.4 (C-3′′′, 5′′′), 156.8 (C-4′′′), 42.6
(C-α′′′), 35.8 (C-β′′′), 56.4 (3-OCH3), 56.5 (3′-OCH3)。
以上数据与文献报道基本一致[2],故鉴定化合物 2
为大麻酰胺 E。
化合物 3:不定形粉末(甲醇),分子式为
C36H38N2O9,ESI-MS m/z: 643 [M+H]+。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 7.09 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2),
6.77 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5), 6.88 (1H, dd, J = 1.9,
8.2 Hz, H-6), 5.14 (1H, d, J = 3.5 Hz, H-7), 5.10 (1H,
d, J = 3.5 Hz, H-8), 7.10 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-2′),
6.37 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.92 (1H, dd, J = 1.7,
8.4 Hz, H-6′), 7.40 (1H, d, J = 15.7 Hz, H-7′), 6.44
(1H, d, J = 15.7 Hz, H-8′), 7.04 (2H, d, J = 8.5 Hz,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 14 期 2013 年 7 月

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H-2″, 6″), 6.71 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3″, 5″), 2.73
(2H, t, J = 7.3 Hz H-7″), 3.45 (2H, t, J = 7.3 Hz,
H-8″), 6.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′′′, 6′′′), 6.61 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-3′′′, 5′′′), 2.58 (2H, m H-7′′′), 3.40
(1H, m, H-8′′′), 3.32 (1H, m, H-8′′′), 3.79 (3H, s,
3-OCH3), 3.76 (3H, s, 3′-OCH3);13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 133.4 (C-1), 111.7 (C-2), 149.0 (C-3),
147.3 (C-4), 116.0 (C-5), 120.6 (C-6), 75.1 (C-7), 87
(C-8), 171.6 (C-9), 131.5 (C-1′), 112.2 (C-2′), 151.4
(C-3′), 150.2 (C-4′), 117.8 (C-5′), 122.4 (C-6′), 141.2
(C-7′), 120.8 (C-8′), 168.8 (C-9′), 131.0 (C-1″), 130.8
(C-2″, 6″), 116.3 (C-3″, 5″), 156.9 (C-4″), 35.5 (C-7″),
42.1 (C-8″), 131.3 (C-1′′′), 130.8 (C-2′′′, 6′′′), 116.4
(C-3′′′, 5′′′), 156.8 (C-4′′′), 35.8 (C-7′′′), 42.6 (C-8′′′),
56.4 (3-OCH3), 56.4 (3′-OCH3)。以上数据与文献报
道基本一致[3],故鉴定化合物 3 为顺式-大麻酰胺 E。
化合物 4:不定形粉末(甲醇),分子式为
C36H36N2O9,ESI-MS m/z: 625 [M+H]+。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 7.18 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2),
6.68 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.96 (1H, dd, J = 1.5,
8.4 Hz, H-6), 7.24 (1H, s, H-7), 7.24 (1H, s, H-2′),
6.71 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.03 (1H, d, J = 8.4
Hz, H-6′), 7.44 (1H, d, J = 15.7 Hz, H-7′), 6.48 (1H,
d, J = 15.7 Hz, H-8′), 7.03 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2″,
6″), 6.58 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3″, 5″), 3.43 (2H, t,
J = 6.8 Hz, H-α′′′), 2.60 (2H, t, J = 6.8 Hz, H-β′′′),
6.80 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′′′, 6′′′), 6.71 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-3′′′, 5′′′), 3.45 (2H, t, J = 7.3 Hz, H-α′′′),
2.73 (2H, t, J = 7.3 Hz, H-β′′′), 3.61 (3H, s, 3-OCH3),
3.83 (3H, s, 3′-OCH3);13C-NMR (100 MHz, CD3OD)
δ: 125.5 (C-1), 112.5 (C-2), 148.9 (C-3), 147.5 (C-4),
115.2 (C-5), 121.0 (C-6), 125.5 (C-7), 141.4 (C-8),
168.8 (C-9), 131.8 (C-1′), 113.7 (C-2′), 150.4 (C-3′),
149.5 (C-4′), 116.3 (C-5′), 126.4 (C-6′), 141.2 (C-7′),
122.4 (C-8′), 165.5 (C-9′), 130.9 (C-1″), 130.7 (C-2″,
6″), 116.4 (C-3″, 5″), 156.9 (C-4″), 42.3 (C-α″), 35.6
(C-β″), 131.3 (C-1′′′), 130.7 (C-2′′′, 6′′′), 116.3 (C-3′′′,
5′′′), 156.8 (C-4′′′), 42.6 (C-α′′′), 35.8 (C-β′′′), 56.1
(3-OCH3), 56.4 (3′-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[4],故鉴定化合物 4 为大麻酰胺 F。
化合物 5:不定形粉末(甲醇),分子式为
C36H34N2O10,ESI-MS m/z: 654 [M+H]+。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 6.98 (1H, d, J = 5.1 Hz, H-2),
6.86 (1H, d, J = 5.2 Hz, H-5), 6.88 (1H, d, J = 5.2 Hz,
H-6), 7.57 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.96 (1H, dd, J =
1.8, 8.3 Hz, H-5′), 7.45 (1H, dd, J = 1.8, 8.3 Hz, H-6′),
6.77 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2″, 6″), 6.64 (2H, d, J = 4.6
Hz, H-3″, 5″), 2.44 (2H, t, J = 6.5 Hz, H-7′′′), 3.25
(2H, t, J = 6.5 Hz, H-8′′′), 6.83 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-2′′′, 6′′′), 6.62 (2H, d, J = 4.7 Hz, H-3′′′, 5′′′), 2.67
(1H, m, H-7′′′), 2.33 (1H, m, H-7′′′), 3.18 (1H, m,
H-8′′′), 3.35 (1H, m, H-8′′′), 3.91 (3H, s, 3-OCH3),
3.82 (3H, s, 3′-OCH3);13C-NMR (100 MHz, CD3OD)
δ: 129.6 (C-1), 110.2 (C-2), 149.5 (C-3), 148.8 (C-4),
116.0 (C-5), 116.8 (C-6), 91.7 (C-7), 140.6 (C-8),
161.7 (C-9), 128.0 (C-1′), 111.9 (C-2′), 149.6 (C-3′),
154.9 (C-4′), 119.9 (C-5′), 127.0 (C-6′), 191.2 (C-7′),
150.8 (C-8′), 167.3 (C-9′), 130.8 (C-1″), 130.6 (C-2″,
6″), 116.4 (C-3″, 5″), 157.0 (C-4″), 35.2 (C-7″), 41.9
(C-8″), 130.5 (C-1′′′), 130.5 (C-2′′′, 6′′′), 116.2 (C-3′′′,
5′′′), 157.0 (C-4′′′), 34.7 (C-7′′′), 42.5 (C-8′′′), 56.5 (3-
OCH3), 56.5 (3′-OCH3)。以上数据与文献报道基本一
致[3],故鉴定化合物 5 为大麻酰胺 L。
化合物 6:白色不定形粉末(甲醇),分子式为
C36H36N2O8,ESI-MS m/z: 624 [M+H]+。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 7.16 (1H, d, J = 5.1 Hz, H-2,
2′), 6.78 (1H, d, J = 5.2 Hz, H-5, 5′), 7.02 (2H, d, J =
5.2 Hz, H-6, 6′), 7.84 (2H, s, H-9, 9′), 6.78 (4H, dd,
J = 2.8, 8.4 Hz, H-2″, 6″, 2′′′, 6′′′), 6.61 (4H, dd, J =
1.8, 6.6 Hz, H-3″, 5″, 3′′′, 5′′′), 3.17 (2H, m, H-β″,
β′′′), 3.40 (2H, m, H-α″, α′′′), 2.44 (2H, m, H-β″, β′′′),
2.34 (2H, m, H-β″, β′′′), 3.72 (6H, s, OCH3-3, 3′);13C-
NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 128.0 (C-1, 1′), 113.5
(C-2, 2′), 149.1 (C-3, 3′), 150.0 (C-4, 4′), 116.5 (C-5,
5′), 126.3 (C-6, 6′), 167.9 (C-7, 7′), 127.2 (C-8, 8′),
142.2 (C-9, 9′), 131.1 (C-1″, 1′′′), 130.6 (C-2″, 6″, 2′′′,
6′′′), 116.3 (C-3″, 5″, 3′′′, 5′′′), 156.8 (C-4′, 4′′′′), 41.9
(C-α″, α′′′), 35.5 (C-β″, β′′′), 56.3 (3, 3′-OCH3)。以上
数据与文献报道基本一致[2],故鉴定化合物 6 为大
麻酰胺 G。
化合物 7:不定形粉末(甲醇),分子式为
C28H29NO7,ESI-MS m/z: 492 [M+H]+。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 5.55 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-2),
3.52 (1H, q, J = 6.4 Hz, H-3), 7.14 (1H, s, H-4), 7.07
(1H, d, J = 1.2 Hz, H-6), 6.94 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-2′), 6.76 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5′), 6.82 (1H, dd, J =
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 14 期 2013 年 7 月

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1.8, 8.2 Hz, H-6′), 3.82 (2H, m, H-1″), 7.46 (1H, d,
J = 15.7 Hz, H-1′′′), 6.42 (1H, d, J = 15.7 Hz, H-2′′′′),
3.45 (2H, t, J = 7.3 Hz, H-1′′′′′), 2.74 (2H, t, J = 7.3
Hz, H-2′′′′′), 7.04 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′′′′′′, 6′′′′′′),
6.71 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′′′′′′, 5′′′′′′);13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 88.7 (C-2), 54.9 (C-3), 118.5 (C-4),
130.3 (C-5), 113.3 (C-6), 145.8 (C-7), 151.3 (C-8),
130.9 (C-9), 134.2 (C-1′), 110.6 (C-2′), 149.2 (C-3′),
147.7 (C-4′), 116.2 (C-5′), 119.8 (C-6′), 64.7 (C-1″),
142.0 (C-1′′′), 119.8 (C-2′′′), 42.6 (C-1′′′′), 35.8
(C-2′′′′), 130.9 (C-1′′′′′), 130.7 (C-2′′′′′, 6′′′′′), 116.3
(C-3′′′′′, 5′′′′′), 157.0 (C-4′′′′′), 56.8 (7-OCH3), 56.4
(3′-OCH3), 169.1 (-CONH-)。以上数据与文献报道基
本一致[5],故鉴定化合物 7 为大海米菊酰胺 K。
化合物 8:白色不定形粉末(甲醇),分子式为
C28H40O6,ESI-MS m/z: 495 [M+Na]+。13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 203.3 (C-1), 129.0 (C-2), 139.6
(C-3), 36.7 (C-4), 73.3 (C-5), 56.3 (C-6), 57.3 (C-7),
35.7 (C-8), 35.5 (C-9), 51.0 (C-10), 21.9 (C-11), 39.9
(C-12), 43.4 (C-13), 51.3 (C-14), 23.5 (C-15), 27.2
(C-16), 52.4 (C-17), 12.1 (C-18), 14.7 (C-19), 39.1
(C-20), 12.6 (C-21), 65.0 (C-22), 29.3 (C-23), 63.8
(C-24), 65.3 (C-25), 91.8 (C-26), 16.6 (C-27), 19.0
(C-28)。以上数据与文献报道基本一致[6],故鉴定化
合物 8 为莨菪内半缩醛。
化合物 9:无色针状结晶(甲醇),分子式为
C30H40O2,ESI-MS m/z: 441 [M+H]+。13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 42.0 (C-1), 34.8 (C-2), 215.6 (C-3),
49.3 (C-4), 56.9 (C-5), 34.9 (C-6), 68.2 (C-7), 39.6
(C-8), 36.8 (C-9), 24.0 (C-10), 21.9 (C-11), 122.5
(C-12), 144.7 (C-13), 42.6 (C-14), 26.5 (C-15), 27.2
(C-16), 32.8 (C-17), 47.6 (C-18), 47.0 (C-19), 31.2
(C-20), 34.9 (C-21), 37.4 (C-22), 24.2 (C-23), 25.9
(C-24), 16.5 (C-25), 18.6 (C-26), 26.3 (C-27), 28.6
(C-28), 33.5 (C-29), 23.8 (C-30)。以上数据与文献报
道基本一致[7],故鉴定化合物 9 为曼陀罗醇酮。
化合物 10:白色针状结晶(甲醇),分子式为
C18H19NO4,ESI-MS m/z: 314 [M+H]+。13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 128.3 (C-1), 111.5 (C-2), 149.3
(C-3), 149.8 (C-4), 116.5 (C-5), 118.8 (C-6), 142.0
(C-7), 123.2 (C-8), 169.2 (C-9), 131.3 (C-1′), 130.7
(C-2′, 6′), 116.3 (C-3′, 5′), 156.9 (C-4′), 35.8 (C-7′),
42.6 (C-8′), 56.4 (3-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致 [8],故鉴定化合物 10 为 N-trans-feruloyl
tryptamine。
化合物 11:白色片状结晶(甲醇),分子式为
C10H8O5。ESI-MS m/z: 209 [M+H]+。13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 163.7 (C-2), 112.7 (C-3), 146.8
(C-4), 101.0 (C-5), 147.1 (C-6), 140.7 (C-7), 134.1
(C-8), 140.6 (C-9), 112.2 (C-10)。以上数据与文献报
道基本一致[9],故鉴定化合物 11 为秦皮素。
参考文献
[1] 中国药典 [S]. 一部. 2010.
[2] Sakakibara I, Ikeya Y, Hayashi K, et al. Three phenyl-
dihydronaphthalene lignanamides from fruits of Cannabis
sativa [J]. Phytochemistry, 1992, 31(9): 3219-3223.
[3] Zhang W N, Luo J G, Kong L Y. Phytotoxicity of
lignanamides isolated from the seed of Hyoscyamus niger
[J]. J Agric Food Chem, 2012, 60(7): 1682-1687.
[4] Sakakibara I, Ikeya Y, Hayashi K, et al. Three acyclic
bis-phenylpropane lignanamides from fruits of Cannabis
sativa [J]. Phytochemistry, 1995, 38(4): 1003-1007.
[5] Seca A M L, Silva A M S, Silvestre A J D. Lignanamides
and other phenolic constituents from the bark of kenaf
(Hibiscus cannabinus) [J]. Phytochemistry, 2001, 58(8):
1219-1223.
[6] Ma C Y, Williams I D, Che C T. Withanolides from
Hyoscyamus niger seed [J]. J Nat Prod, 1999, 62(10):
1445-1447.
[7] Hildebert W, Sabine B. Cumarine aus südafrikanischen
Pelargonium-Arten [J]. Phytochemistry, 1975, 14: 2061.
[8] Li L H, Ren F Z, Chen S H, et al. New homo-
isoflavanones from Polygonatum odoratum (Mill.) Druce
[J]. Acta Pharm Sin, 2009, 44(7): 764-767.
[9] Okuyama E, Okamoto Y, Yamazaki M, et al.
Pharmacologically active components of a peruvian
medicinal plant, Huanarpo (Jatropha cilliata) [J]. Chem
Pharm Bull, 1996, 44(2): 333-336.