全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 11 期 2012 年 11 月

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青钱柳叶的化学成分研究
崔保松，李 帅*
中国医学科学院 北京协和医学院药物研究所，天然药物活性物质与功能国家重点实验室，北京 100050
摘 要：目的 研究我国特有植物青钱柳 Cyclocarya paliurus 的化学成分。方法 利用硅胶和葡聚糖凝胶等色谱技术进行分
离纯化，根据 NMR、MS 等波谱方法和理化性质鉴定化合物的结构。结果 从青钱柳叶具有调血脂活性部位中分离和鉴定
了 12 个化合物，分别为 pterocaryoside B（1）、青钱柳酸 B（2）、2α-羟基乌苏酸（3）、arjunolic acid（4）、乌苏酸（5）、齐
墩果酸（6）、蒲公英萜醇（7）、6, 9-dihydroxy-7-megastigmen-3-one（8）、loliolide（9）、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（10）、山
俞酸甘油单酯（11）、β-谷甾醇（12）。结论 化合物 7～10 为首次从该属植物中分离得到。
关键词：青钱柳；调血脂活性；青钱柳酸 B；loliolide；山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)11 - 2132 - 05
Chemical constituents from leaves of Cyclocarya paliurus
CUI Bao-song, LI Shuai
State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy
of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents isolated from the leaves of Cyclocarya paliurus. Methods The chemical
constituents from the leaves of C. paliurus were isolated and purified by chromatography on silica gel and Sephadex LH-20 columns.
Their structures were identified on the basis of spectroscopic data and physicochemical properties. Results Twelve compounds were
isolated and identified as pterocaryoside B (1), cyclocaric acid B (2), 2α-hydroxyursolic acid (3), arjunolic acid (4), ursolic acid (5),
oleanolic acid (6), taraxerol (7), 6, 9-dihydroxy-7-megastigmen-3-one (8), loliolide (9), kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside (10),
behenic acid 1-propanetriol ester (11), and β-sitosterol (12). Conclusion Compounds 7—10 are isolated from the plants in
Cyclocarya Iljinskaja for the first time.
Key words: Cyclocarya paliurus (Batal.) Iljinskaja; regulating blood lipid activity; cyclocaric acid B; loliolide; kaempferol-3-O-α-L-
rhamnopyranoside

青钱柳 Cyclocarya paliurus (Batal.) Iljinskaja
为胡桃科（ Juglandaceae）青钱柳属 Cyclocarya
Iljinskaja 植物，是我国特有的单种属植物。青钱柳
是一种高大速生乔木，广泛分布于江西、浙江、江
苏、安徽、福建、台湾、湖北、四川、贵州、云南等
地[1]。据《中国中药资源志要》记载，其树叶、树皮、
树根均可入药，性温，味辛、微苦，具有清热消肿、
解毒、止痛功能，可用于治疗顽癣。江西民间长期
以来取其叶制茶作饮料，因其味甜，有清热解暑、
降血压以及延年益寿等功效，故又称甜茶、神茶[2]。
青钱柳的理化成分及保健药用功效研究始于 20 世
纪 80 年代中期，舒任庚等[3-4]从青钱柳叶提取物中
分离得到 3 个具有天然甜味的新化合物；Edward 等[5]
从青钱柳中分离得到 2 个新的具有甜味的 3, 4 裂环
达玛烷型三萜皂苷；Jiang 等[6]从青钱柳叶中分离得
到 2 个新的皂苷；杨大坚等[7]从青钱柳叶提取物中
分离得到 1 个新的甜味皂苷；钟瑞建等[8-9]从青钱柳
中分离得到 2 个新化合物，青钱柳酸 A、青钱柳酸
B；从其嫩叶分离并鉴定出的青钱柳苷 I 具有甜味，
是到目前为止世界上仅发现 40 余种具有甜味的天
然化合物之一，开发青钱柳中的青钱柳苷类天然甜
味素，更好地利用我国青钱柳这一特有资源，具有
重要价值。另外，青钱柳中降血糖、降血压、调血
脂的活性成分还有待进一步分离和筛选[10]。

收稿日期：2012-07-05
基金项目：国家科技重大专项“面向新药发现的数字化中药化学成分库”（2011ZX09307-002-01）
作者简介：崔保松（1984—），男，北京人，实习研究员，主要从事天然药物化学及中药质量标准方面的工作。
Tel: (010)63164628 E-mail: bscui@imm.ac.cn
*通讯作者 李 帅 Tel: (010)63164628 Fax: (010)63017757 E-mail: lishuai@imm.ac.cn
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日本学者 Hiroshi 等[11]报道青钱柳提取物具有
调血脂活性。经初步活性筛选发现青钱柳提取物中
具有调血脂的活性部位，因此本实验对其活性部位
进行化学成分研究，利用硅胶和葡聚糖凝胶色谱等
方法进行分离纯化，根据 NMR、MS 等波谱方法和
理化性质鉴定化合物的结构，从青钱柳具有调血脂
活性部位分离和鉴定了 12 个化合物，分别鉴定为
pterocaryoside B（1）、青钱柳酸 B（cyclocaric acid B，
2）、2α-羟基乌苏酸（2α-hydroxyursolic acid，3）、
arjunolic acid（4）、乌苏酸（ursolic acid，5）、齐墩
果酸（oleanolic acid，6）、蒲公英萜醇（taraxerol，7）、
6, 9-dihydroxy-7-megastigmen-3-one（6, 9-dihydroxy-
7-megastigmen-3-one，8）、loliolide（9）、山柰酚-3-O-
α-L- 鼠李糖苷（ kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyrano-
side，10）、山俞酸甘油单酯（behenic acid 1-propanetriol
ester，11）、β-谷甾醇（β-sitostero1，12）。其中化合物
7～10 为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
XT4—100x 显微熔点测定仪（北京科仪电光仪
器厂）；SYS—600 型、Inova 500 型核磁共振仪和
MP400 型核磁共振仪，ZAB 2F 型质谱仪均为安捷
伦科技产品；CombliFlash TM XQ—16X 快速色谱
分离仪为美国 Isco. Inc. 产品。柱色谱用硅胶（200～
300 目）和薄层硅胶 GF254 均为青岛海洋化工厂产
品；Sephadex LH-20 为瑞典 Pharmacia 公司产品。
提取溶剂为 95%乙醇，其余溶剂及试剂为分析纯。
青钱柳叶 2001 年采自安徽祁门，经中国医学科
学院药物研究所马林副研究员鉴定为胡桃科青钱柳
Cyclocarya paliurus (Batal.) Ijinskaja 的叶，标本
（ZH02001）保存于本所植物标本室。
2 提取与分离
青钱柳叶 1 kg 粉碎后，用 95%乙醇超声提取 3
次，每次 10 L，减压浓缩提取液，得浸膏 51 g。取
浸膏 1 g，经快速色谱分离仪反相色谱柱分离，水-
甲醇（100∶0→0∶100）梯度洗脱，得到 40 个组分，
得到的组分经调血脂活性筛选，确定组分 31～32
具有调血脂活性。组分 31～32 与总浸膏进行薄层对
照，发现组分 31～32 的化学成分在浸膏的中低极性
部位，因此将浸膏（40 g）混悬于水中，用醋酸乙
酯萃取 4 次，回收溶剂后得醋酸乙酯萃取物 19.1 g。
取醋酸乙酯萃取物 19 g 用硅胶柱色谱分离，用氯仿-
甲醇系统梯度洗脱，每流分收集 1 000 mL，共收集
96 个流分，利用 TLC 检识合并相似流分，得到 12
个部位 A～L。部位 D～J 经薄层检识与青钱柳调血
脂活性部位 31、32 成分相同，因此重点对这 7 个部
位的化学成分进行分离。
部位 D（2.4 g）经硅胶柱色谱分离，石油醚-
丙酮（20∶1→4∶1）梯度洗脱，再经 Sephadex LH-20
柱色谱分离，石油醚-氯仿-甲醇（5 5 1∶ ∶ ）洗脱，
得化合物 6（20 mg）、7（73 mg）、12（19 mg）；部
位 E（340 mg）经 Sephadex LH-20 柱色谱分离，石
油醚-氯仿-甲醇（5 5 1∶ ∶ ）洗脱，得化合物 5（23
mg）；部位 F（2.0 g）经硅胶柱色谱分离，石油醚-
丙酮（10∶1→4∶1）梯度洗脱，Sephadex LH-20
柱色谱分离，石油醚-氯仿-甲醇（5∶5∶1）洗脱，
得化合物 8（12 mg）、9（9 mg）、11（53 mg）；部
位 G（1.2 g）经硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇（100∶
0→20∶1）梯度洗脱，再经 Sephadex LH-20 柱色谱
分离，石油醚-氯仿-甲醇（5∶5∶1）洗脱，得化合
物 3（85 mg）；部位 H（750 mg）经 Sephadex LH-20
柱色谱分离，石油醚-氯仿-甲醇（5∶5∶1）洗脱，
得化合物 1（27 mg）、2（30 mg）；部位 J（1.3 g）
经硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇（100∶0→10∶1）
梯度洗脱，再经 Sephadex LH-20 柱色谱分离，石油
醚-氯仿-甲醇（5∶5∶1）洗脱，得化合物 4（36 mg）、
10（67 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色粉末（甲醇），mp 138～140 ℃。
ESI-MS m/z: 645 [M＋Na]+, 621 [M－H]−。1H-NMR
(600 MHz, CDCl3) δ: 5.72 (1H, dt, J = 15.9, 7.5 Hz,
H-23), 5.64 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-24), 4.84 (1H, brs,
H-28a), 4.74 (1H, brs, H-28b), 4.32 (1H, d, J = 6.0
Hz, H-1′), 4.16 (1H, dt, J = 10.7, 4.8 Hz, H-12), 3.87
(1H, dd, J = 12.9, 1.5 Hz, H-5′a), 3.75 (1H, brs, H-4′),
3.52 (1H, m, H-5′b), 3.51 (1H, m, H-2′), 3.50 (1H, m,
H-3′), 2.64 (1H, ddd, J = 12.6, 12.6, 4.8 Hz, H-2a),
2.46 (1H, ddd, J = 12.6, 4.2, 4.2 Hz, H-11a), 2.51 (1H,
m, H-1a), 2.26 (1H, ddd, J = 12.6, 12.6, 2.4 Hz,
H-2b), 2.18 (2H, m, H-22), 1.77 (3H, s, H-29), 1.54
(1H, m, H-1b), 1.24 (3H, s, H-27), 1.23 (3H, s, H-26),
1.15 (3H, s, H-21), 1.09 (3H, s, H-18), 1.06 (3H, s,
H-19), 0.97 (3H, s, H-30)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 38.3 (C-1), 30.2 (C-2), 177.7 (C-3), 149.0
(C-4), 49.8 (C-5), 25.5 (C-6), 31.6 (C-7), 40.4 (C-8),
40.8 (C-9), 41.4 (C-10), 33.1 (C-11), 74.9 (C-12), 44.8
(C-13), 51.3 (C-14), 35.4 (C-15), 25.7 (C-16), 52.3
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(C-17), 20.4 (C-18), 16.8 (C-19), 74.6 (C-20), 27.0
(C-21), 45.0 (C-22), 123.0 (C-23), 142.5 (C-24), 70.2
(C-25), 30.5 (C-26), 30.4 (C-27), 113.8 (C-28), 24.1
(C-29), 16.9 (C-30), 100.0 (C-1′), 72.5 (C-2′), 73.9
(C-3′), 69.6 (C-4′), 67.2 (C-5′)。以上数据与文献报道
基本一致[5]，故鉴定化合物 1 为 pterocaryoside B。
化合物 2：无色粉末（甲醇），mp 258～260 ℃。
EI-MS m/z: 486 [M]+, 468 [M－H2O]+。1H-NMR (500
MHz, C5D5N) δ: 5.46 (1H, brs, H-12), 4.58 (1H, dd,
J = 12.0, 5.0 Hz, H-2), 4.14 (1H, d, J = 10.5 Hz,
H-23a), 3.73 (1H, d, J = 10.5 Hz, H-23b), 2.81 (1H,
dd, J = 12.0, 5.0 Hz, H-18), 1.34 (3H, s, H-30), 1.23
(3H, s, H-27), 1.17 (3H, s, H-26), 1.09 (3H, s, H-29),
0.97 (3H, s, H-25), 0.91 (3H, s, H-24)；13C-NMR (125
MHz, C5D5N) δ: 46.1 (C-1), 72.8 (C-2), 213.2 (C-3),
52.4 (C-4), 47.4 (C-5), 18.0 (C-6), 33.2 (C-7), 39.6
(C-8), 46.8 (C-9), 39.7 (C-10), 23.7 (C-11), 123.2
(C-12), 144.1 (C-13), 42.3 (C-14), 28.3 (C-15), 25.8
(C-16), 43.8 (C-17), 42.5 (C-18), 45.2 (C-19), 30.9
(C-20), 34.2 (C-21), 32.9 (C-22), 65.9 (C-23), 13.8
(C-24), 18.1 (C-25), 15.7 (C-26), 26.0 (C-27), 180.2
(C-28), 33.2 (C-29), 23.7 (C-30)。以上数据与文献报
道基本一致[9]，故鉴定化合物 2 为青钱柳酸 B。
化合物 3：无色粉末（甲醇），mp 253～255 ℃。
EI-MS m/z: 472 [M]+, 454 [M－H2O]+。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 11.94 (1H, brs, 28-COOH), 5.13
(1H, t, J = 2.0 Hz, H-12), 4.36 (1H, brs, -OH), 4.25
(1H, brs, -OH), 3.41 (1H, t, J = 2.0 Hz, H-2), 2.73
(1H, d, J = 10.0 Hz, H-3), 2.10 (1H, d, J = 11.0 Hz,
H-18), 1.04 (3H, s, H-27), 0.91 (6H, s, H-23, 25), 0.87
(3H, d, J = 7.5 Hz, H-30), 0.81 (3H, d, J = 6.5 Hz,
H-29), 0.74 (3H, s, H-24), 0.70 (3H, s, H-26)；
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 46.9 (C-1), 67.1
(C-2), 82.2 (C-3), 39.0 (与溶剂峰重叠，C-4), 54.7
(C-5), 18.0 (C-6), 32.8 (C-7), 40.0 (与溶剂峰重叠，
C-8), 46.8 (C-9), 37.5 (C-10), 22.9 (C-11), 124.4
(C-12), 138.2 (C-13), 41.7 (C-14), 27.5 (C-15), 23.8
(C-16), 47.0 (C-17), 52.3 (C-18), 38.5 (C-19), 38.4
(C-20), 30.2 (C-21), 36.3 (C-22), 28.8 (C-23), 17.0
(C-24), 16.9 (C-25), 17.2 (C-26), 23.2 (C-27), 178.2
(C-28), 16.4 (C-29), 21.0 (C-30)。以上数据与文献报
道基本一致[12]，故鉴定化合物 3 为 2α-羟基乌苏酸。
化合物 4：无色粉末（石油醚-氯仿-甲醇），
mp＞300 ℃。ESI-MS m/z: 511 [M＋Na]+。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 5.14 (1H, brs, H-12), 4.38 (1H,
t, J = 5.0 Hz, -OH), 3.47 (1H, m, H-2), 3.28 (1H, d,
J = 10.0 Hz, H-23a), 3.16 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-3),
3.02 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-23b), 2.73 (1H, dd, J =
9.5, 3.5 Hz, H-18), 1.09 (3H, s, H-27), 0.92 (3H, s,
H-26), 0.91 (3H, s, H-30), 0.87 (3H, s, H-29), 0.70
(3H, s, H-25), 0.53 (3H, s, H-24)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 46.8 (C-1), 67.4 (C-2), 75.5 (C-3),
42.5 (C-4), 46.9 (C-5), 17.4 (C-6), 32.1 (C-7), 39.9
(C-8), 46.0 (C-9), 38.4 (C-10), 22.6 (C-11), 121.4
(C-12), 143.9 (C-13), 41.4 (C-14), 27.4 (C-15), 23.0
(C-16), 45.6 (C-17), 40.8 (C-18), 45.4 (C-19), 30.4
(C-20), 33.3 (C-21), 31.9 (C-22), 63.9 (C-23), 13.8
(C-24), 17.0 (C-25), 16.7 (C-26), 25.7 (C-27), 178.3
(C-28), 32.8 (C-29), 23.3 (C-30)。以上数据与文献报
道一致[13]，故鉴定化合物 4 为 arjunolic acid。
化合物 5：无色粉末（氯仿-甲醇），mp 258～
260 ℃。EI-MS m/z: 456 [M]+, 438 [M－H2O]+。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 11.92 (1H, brs,
28-COOH), 5.12 (1H, brs, H-12), 4.27 (1H, brs, -OH),
3.00 (1H, dd, J = 10.0, 5.0 Hz, H-3), 1.03 (3H, s,
H-27), 0.90 (3H, s, H-25), 0.88 (3H, s, H-24), 0.85
(3H, d, J = 7.5 Hz, H-30), 0.80 (3H, d, J = 6.5 Hz,
H-29), 0.74 (3H, s, H-26), 0.67 (3H, s, H-23)；
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 38.2 (C-1), 27.0
(C-2), 76.8 (C-3), 38.4 (C-4), 54.7 (C-5), 18.0 (C-6),
32.7 (C-7), 38.4 (C-8), 47.0 (C-9), 36.3 (C-10), 22.8
(C-11), 124.6 (C-12), 138.2 (C-13), 41.6 (C-14), 27.5
(C-15), 23.8 (C-16), 46.8 (C-17), 52.3 (C-18), 38.5
(C-19), 38.4 (C-20), 30.2 (C-21), 36.5 (C-22), 28.2
(C-23), 15.2 (C-24), 16.0 (C-25), 17.0 (C-26), 23.2
(C-27), 178.2 (C-28), 16.9 (C-29), 21.0 (C-30)。以上
数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 5 为乌苏酸。
化合物 6：无色粉末（石油醚-氯仿-甲醇），
mp＞300 ℃。EI-MS m/z: 456 [M]+, 438 [M－H2O]+。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 5.25 (1H, brs, H-12),
3.20 (1H, dd, J = 10.0, 5.0 Hz, H-3), 2.80 (1H, dd, J =
10.0, 5.0 Hz, H-18), 1.14 (3H, s, H-23), 0.99 (3H, s,
H-27), 0.93 (3H, s, H-26), 0.91 (3H, s, H-24), 0.90
(3H, s, 30), 0.78 (3H, s, H-29), 0.76 (3H, s, H-25)。以
上数据与文献报道一致[14-15]，与齐墩果酸对照品共
薄层，多种溶剂系统展开，其 Rf 值及显色行为一致，
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故鉴定化合物 6 为齐墩果酸。
化合物 7：无色针晶（石油醚-氯仿-甲醇），mp
224～225 ℃。EI-MS m/z: 426 [M]+, 408 [M－
H2O]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 5.54 (1H, dd,
J = 8.0, 3.0 Hz, H-15), 3.20 (1H, dd, J = 11.0, 4.0 Hz,
H-3), 2.04 (1H, dt, J = 13.0, 3.5 Hz, H-16b), 1.92 (1H,
dd, J = 15.0, 3.0 Hz, H-16a), 1.09 (3H, s, H-26), 0.98
(3H, s, H-23), 0.95 (3H, s, H-28), 0.93 (3H, s, H-25),
0.91 (3H, s, H-27), 0.91 (3H, s, H-30), 0.82 (3H, s,
H-28), 0.80 (3H, s, H-24)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 37.7 (C-1), 27.1 (C-2), 79.1 (C-3), 38.8
(C-4), 55.5 (C-5), 18.8 (C-6), 41.3 (C-7), 39.0 (C-8),
49.3 (C-9), 38.0 (C-10), 17.5 (C-11), 33.7 (C-12), 37.6
(C-13), 158.1 (C-14), 116.9 (C-15), 37.7 (C-16), 35.8
(C-17), 48.7 (C-18), 36.7 (C-19), 28.8 (C-20), 33.1
(C-21), 35.1 (C-22), 28.0 (C-23), 15.4 (C-24), 15.4
(C-25), 25.9 (C-26), 21.3 (C-27), 29.8 (C-28), 33.3
(C-29), 29.9 (C-30)。以上数据与文献报道一致[16]，
故鉴定化合物 7 为蒲公英萜醇。
化合物 8：无色油状物。EI-MS m/z: 226 [M]+,
208 [M－H2O]+。1H-NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 5.83
(1H, dd, J = 16.0, 6.0 Hz, H-8), 5.70 (1H, d, J = 16.0
Hz, H-7), 4.42～4.44 (1H, m, H-9), 2.83 (1H, d, J =
13.6 Hz, H-2a), 1.91 (1H, dd, J = 13.6, 2.0 Hz, H-2b),
2.41 (1H, dd, J = 13.0, 13.0 Hz, H-4a), 2.18～2.22
(1H, m, H-4b), 2.24～2.28 (1H, m, H-5), 0.96 (3H, s,
H-11), 0.94 (3H, s, H-12), 1.32 (3H, d, J = 6.5 Hz,
H-10), 0.87 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-13)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 42.8 (C-1), 51.7 (C-2), 211.5 (C-3),
45.4 (C-4), 36.6 (C-5), 77.2 (C-6, 与溶剂峰重叠),
132.1 (C-7), 135.4 (C-8), 68.6 (C-9), 24.2 (C-10), 24.7
(C-11), 24.6 (C-12), 16.1 (C-13)。以上数据与文献报
道一致[17]，故鉴定化合物 8 为 6, 9-dihydroxy-7-
megastigmen-3-one。
化合物 9：无色针晶（氯仿）。EI-MS m/z: 196
[M]+, 178 [M－H2O]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
5.69 (1H, s, H-7), 4.33 (1H, m, H-3), 1.53 (1H, dd, J =
14.5, 3.5 Hz, H-2a), 2.46 (1H, ddd, J = 14.5, 2.5, 2.5
Hz, H-2b), 1.98 (1H, ddd, J = 14.5, 2.5, 2.5 Hz, H-4a),
1.77 (1H, dd, J = 14.5, 3.5 Hz, H-4b), 1.78 (3H, s,
H-9), 1.47 (3H, s, H-11), 1.27 (3H, s, H-10)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 35.9 (C-1), 47.3 (C-2), 66.8
(C-3), 45.6 (C-4), 86.6 (C-5), 182.4 (C-6), 112.9
(C-7), 171.8 (C-8), 30.6 (C-9), 26.5 (C-10), 27.0
(C-11)。以上数据与文献报道一致[18]，故鉴定化合
物 9 为 loliolide。
化合物 10：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 7.70 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.87
(2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 5.32 (1H, d, J = 1.0 Hz,
H-1″), 6.31 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.14 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-8), 0.86 (3H, d, J = 5.5 Hz, H-6″)；13C-NMR
(125 MHz, CD3OD) δ: 159.27 (C-2), 136.2 (C-3),
179.6 (C-4), 163.2 (C-5), 99.8 (C-6), 165.8 (C-7), 94.7
(C-8), 158.5 (C-9), 105.9 (C-10), 122.6 (C-1′), 131.9
(C-2′, 6′), 116.5 (C-3′, 5′), 161.6 (C-4′), 103.5 (C-1″),
72.1 (C-2″), 72.0 (C-3″), 73.2 (C-4″), 71.9 (C-5″), 17.6
(C-6″)。以上数据与文献报道一致[19]，故鉴定化合物
10 为山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 11：无色粉末。EI-MS m/z: 442 [M]+。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 4.21 (1H, dd, J = 11.5,
4.5 Hz, H-1a), 4.15 (1H, dd, J = 11.5, 6.0 Hz, H-1b),
3.93 (1H, m, H-2), 3.70 (1H, dd, J = 11.5, 4.0 Hz,
H-3a), 3.60 (1H, dd, J = 11.5, 5.5 Hz, H-3b), 2.35
(2H, t, J = 7.5 Hz, H-2′), 1.63 (2H, m, H-3′), 1.27～
1.30 (40H, m, 20×-CH2), 0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz,
H-16′)。综合以上数据和文献报道[20]，鉴定化合物
11 为山俞酸甘油单酯。
化合物 12：无色针晶（石油醚-氯仿-甲醇），
mp 147～148 ℃。其 MS、1H-NMR、13C-NMR 数
据与 β-谷甾醇对照品一致，与 β-谷甾醇对照品共薄
层，多种溶剂系统展开，薄层色谱的 Rf 值及显色一
致，故鉴定化合物 12 为 β-谷甾醇。
参考文献
[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志 [M].
北京: 科学出版社, 1979.
[2] 中国药材公司. 中国中药资源志要 [M]. 北京: 科学出
版社, 1994.
[3] 舒任庚, 徐昌瑞, 黎莲娘. 青钱柳甜味成分的研究 [J].
药学学报, 1995, 30(10): 757-761.
[4] Shu R G, Xu C R, Li L N, et al. Cyclocariosides II and
III: two secodammarane triterpenoid saponins from
Cyclocarya paliurus [J]. Planta Med, 1995, 61(6): 551-553.
[5] Edward J K, Cai L N, Long L N, et al. Novel highly
sweet secodammarane glycosides from Pterocarya
paliurus [J]. J Agric Food Chem, 1995, 43(2): 2602-2607.
[6] Jiang Z Y, Zhang X M, Zhou J, et al. Two new
triterpenoid glycosides from Cyclocarya paliurus [J]. J
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 11 期 2012 年 11 月

• 2136 •
Asian Nat Prod Res, 2006, 8(1/2): 93-98.
[7] 杨大坚, 钟炽昌, 谢昭明. 甜茶树甜味成分研究 [J].
药学学报, 1992, 27(11): 841-844.
[8] 钟瑞建, 舒任庚, 倪小兰, 等. 青钱柳酸 A 的结构研究
[J]. 药学学报, 1996, 31(5): 398-400.
[9] 钟瑞建, 高幼衡, 徐昌瑞, 等. 青钱柳中五环三萜成分
的研究 [J]. 中草药, 1996, 27(7): 387-388.
[10] 李 俊, 陆园园, 李 甫. 青钱柳的研究进展 [J]. 江
西中医学院学报, 2006, 18(2): 76-77.
[11] Hiroshi K, Sumio A, Hiroshi S, et al. Hypolipemic effect
of Cyclocarya paliurus (Batal.) Iljinskaja in lipid-loaded
mice [J]. Biol Pharm Bull, 2003, 26(3): 383-385.
[12] Hisashi K, Haruo O. Configurational studies on hydroxy
groups at C-2, 3 and 23 or 24 of oleanene and ursine-type
triterpenes by NMR spectroscopy [J]. Phytochemistry,
1989, 28(6): 1703-1710.
[13] Jyotirmoy G, Joydeep D, Prasenjit M, et al. Arjunolic
acid, a triterpenoid saponin, prevents acetaminophen
(APAP)-induced liver and hepatocyte injury via the
inhibition of APAP bioactivation and JNK-mediated
mitochondrial protection [J]. Free Radic Biol Med, 2010,
48(4): 535-553.
[14] Werner S, Nebojsa S, Robert W, et al. Complete
assignments of 1H and 13C NMR resonances of oleanolic
acid, 18α-oleanolic acid, ursolic acid and their 11-oxo
derivative [J]. Magn Reson Chem, 2003, 41(8): 636-638.
[15] Yanyan B, Tao S, Minghui M, et al. A novel screening
model for the molecular drug for diabetes and obesity
based on tyrosine phosphatase Shp2 [J]. Bioorg Med
Chem Lett, 2011, 21(2): 874-878.
[16] 石 妍, 李 帅, 李红玉, 等. 翻白叶树根化学成分的
研究 [J]. 中国中药杂志, 2008, 33(13): 17-20.
[17] Gonzlez A G, Guillermo J A, Ravelo A G, et al. 4, 5-
Dihydroblumenol, a new nor-isoprenoid from Perrottetia
multiflora [J]. J Nat Prod, 1994, 57(3): 400-402.
[18] Naomasa O, Katsutoshi S, Mitsuru N, et al. Immuno-
suppressive activity of monoterpene from Eucommia
ulmoides [J]. Phytochemistry, 1994, 37(1): 281-282.
[19] Mourad K. Acylated and non-acylated kaempferol
monoglycosides from Platanus acerifolia buds [J].
Phytochemistry, 1990, 29(7): 2295-2297.
[20] 袁 瑾 , 胡旺云 . 3′-长直链饱和羧酸甘油酯的 13C,
1HNMR 的研究 [J]. 波谱学杂志 , 1993, 10(2):
185-188.