全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 9 期 2012 年 9 月

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羊齿天门冬中的甾体类化学成分研究
陶华明 1，王隶书 3，赵大庆 4，朱全红 1，殷勇冠 1，刘永宏 2*
1. 南方医科大学中医药学院，广东 广州 510515
2. 中国科学院南海海洋研究所 海洋生物资源可持续利用重点实验室，广东 广州 510301
3. 吉林省中医药科学院，吉林 长春 130021
4. 长春中医药大学药学院，吉林 长春 130117
摘 要：目的 研究羊齿天门冬 Asparagus filicinus 的甾体类化学成分。方法 羊齿天门冬用 90%乙醇加热回流提取，采用
硅胶、Sephadex LH-20、RP-18 柱色谱进行分离纯化，通过波谱分析（1H-NMR、13C-NMR）鉴定其结构。结果 从羊齿天
门冬 90%乙醇提取物的正丁醇部分分离得到 16 个甾体类化合物，分别鉴定为小百部苷 A（1）、天冬苷 A（2）、小百部皂苷
丙（3）、小百部苷 B（4）、asparagusin A（5）、Asp-IV（6）、小百部苷 C（7）、小百部苷 D（8）、calonysterone（9）、5-deoxykaladasterone
（10）、25-hydroxydacryhainansterone（11）、stachysterone C（12）、stachysterone B（13）、蜕皮甾酮（14）、β-蜕皮甾酮（15）、
20, 22-异丙亚二氧基蜕皮甾酮（16）。结论 化合物 2、5、12 为首次从该植物中分离得到，化合物 12 为首次从天门冬属植
物中分离得到。
关键词：羊齿天门冬；甾体；小百部苷 A；天冬苷 A；stachysterone C；
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)09 - 1716 - 05
Steroids from tubers of Asparagus filicinus
TAO Hua-ming1, WANG Li-shu3, ZHAO Da-qing4, ZHU Quan-hong1, YIN Yong-guan1, LIU Yong-hong2
1. School of Traditional Chinese Medicine, Southern Medical University, Guangzhou 510515, China
2. Key Laboratory of Marine Bio-resources Sustainable Utilization, South China Sea Institute of Oceanology, Chinese Academy
of Sciences, Guangzhou 510301, China
3. Jilin Provincial Academy of Chinese Medicine Sciences, Changchun 130021, China
4. College of Pharmacy, Changchun University of Chinese Medicine, Changchun 130117, China
Key words: Asparagus filicinus Ham. ex D. Don; steroids; aspafilioside A; asparoside A; stachysterone C

羊齿天门冬 Asparagus filicinus Ham. ex D. Don
又名月牙一支蒿、土百部，为百合科（Liliaceae）
天门冬属 Asparagus L. 植物。该植物的块根用于治疗
气管炎、肺炎和咳嗽，为云南傣族和彝族民间用药[1]。
药理研究表明羊齿天门冬具有较强的抑瘤作用[2]。迄
今，有关该属植物化学成分研究表明，甾体皂苷为
该属植物主要成分[3]。为了对该习用性民间药物的
药用基础进行全面探讨，本实验对羊齿天门冬中的
甾体类化学成分进行系统研究，从中分离得到 16
个甾体化合物，利用波谱分析和文献对照，分别鉴
定为小百部苷 A（aspafilioside A，1）、天冬苷 A
（asparoside A，2）、小百部皂苷丙（filiasparoside C，
3）、小百部苷 B（aspafilioside B，4）、asparagusin A
（5）、Asp-IV（6）、小百部苷 C（aspafilioside C，7）、
小百部苷 D（aspafilioside D，8）、calonysterone（9）、
5- deoxykaladasterone（10）、25-hydroxydacryhainan-
sterone（11）、stachysterone C（12）、stachysterone B
（13）、蜕皮甾酮（ecdysterone，14）、β-蜕皮甾酮
（β-ecdysterone，15）、20, 22-异丙亚二氧基蜕皮甾酮
（20-hydroxyecdysine-20, 22-monocetonide，16），化
合物 2、5、12 为首次从该植物中分离得到，化合
物 12 为首次从天门冬属植物中分离得到。
1 仪器与材料
XRC—1 显微熔点仪（四川大学科学仪器厂），

收稿日期：2011-12-22
基金项目：国家自然科学基金青年基金资助项目（40706046）
作者简介：陶华明 (1980—)，男，湖南永州人，博士，从事中药及天然药物活性成分研究。E-mail: taohm929@yahoo.con.cn
*通讯作者 刘永宏 Tel: (020)89023244 E-mail: yonghongliu@scsio.ac.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 9 期 2012 年 9 月

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Bruker AC 500 核磁共振仪（瑞士 Bruker 公司）；
Sephadex LH-20（25～100 μm，Pharmacia Fine
Chemical Co., Ltd.），Chromatorex ODS（100～200
目，Fuji Silysia Chemical Co., Ltd.）；硅胶 H 和薄层
色谱用预制硅胶板 H（0.20～0.25 mm）均为青岛海
洋化工厂产品，制备型 GF254 薄层色谱硅胶板为烟
台汇友硅胶发展有限公司产品；薄层色谱展开剂为
石油醚-醋酸乙酯或氯仿-甲醇-水，10%硫酸乙醇溶
液（含香草醛约 2%）。
羊齿天门冬购于吉林省宏检药材公司，经吉林
省中医药科学院严仲铠教授鉴定为百合科天门冬属
植物羊齿天门冬 Asparagus filicinus Ham. ex D. Don
的干燥块根。
2 提取与分离
羊齿天门冬 10.0 kg，粉碎，90%工业酒精加热
回流提取 3 次，每次 2 h，滤过后浓缩至浸膏，加水
均匀分散，分别用石油醚（60～90 ℃）、醋酸乙酯、
正丁醇萃取，得醋酸乙酯浸膏84 g，正丁醇浸膏250 g。
将正丁醇浸膏用氯仿-甲醇-水（9∶1∶0.5→3∶1∶
0.5）作为洗脱剂，经过反复硅胶柱色谱、Sephadex
LH-20、ODS 柱色谱纯化，以及制备薄层色谱纯化，
分别得到化合物 1（20 mg）、2（12 mg）、3（16 mg）、
4（300 mg）、5（900 mg）、6（6 mg）、7（12.1 mg）、
8（3.7 mg）、9（21 mg）、10（6.8 mg）、11（2.2 mg）、
12（9 mg）、13（20 mg）、14（45 mg）、15（300 mg）、
16（2.3 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色无定形粉末，1H-NMR (500 MHz,
pyridine-d5) δ: 0.82 (3H, s, 18-CH3), 0.86 (3H, s,
19-CH3), 1.08 (3H, d, J = 7.0 Hz, 21-CH3), 1.16 (3H, d,
J = 7.0 Hz, 27-CH3), 3.38 (1H, d, J = 11.5 Hz, H-26a),
4.08 (1H, m, H-26b), 5.13 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′), 4.89
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-1″)。13C-NMR 数据见表 1，与文
献数据对照[4]，鉴定化合物 1 为小百部苷 A。
化合物 2：无色结晶（CH3OH），1H-NMR (500
MHz, pyridine-d5) δ: 0.81 (3H, s, 18-CH3), 1.11 (3H, s,
19-CH3), 1.17 (3H, d, J = 7.5 Hz, 21-CH3), 1.25 (3H, d,
J = 7.0 Hz, 27-CH3), 3.30 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-26a),
表 1 化合物 1～4 的 13C-NMR 数据 (125 MHz, pyridine-d5)
Table 1 13C-NMR data of compounds 1—4 (125 MHz, pyridine-d5)
碳位 1 2 3 4 碳位 1 2 3 4
1 30.5 30.9 30.9 30.5 26 65.1 64.1 65.1 65.1
2 27.0 26.9 27.0 27.0 27 16.3 17.7 16.3 16.3
3 74.6 75.0 75.9 74.5 Glc-1 103.0 102.9 101.8 103.0
4 30.9 30.5 31.0 31.0 2 74.9 74.8 81.3 74.9
5 36.9 36.9 37.1 37.0 3 76.6 76.6 77.6 76.4
6 27.0 27.0 26.8 27.0 4 81.0 80.9 76.9 80.1
7 26.7 26.8 26.7 26.8 5 76.5 76.5 76.2 74.8
8 35.5 35.2 35.6 35.6 6 61.9 61.9 61.9 68.2
9 40.2 40.1 40.4 40.3 Xyl-1 105.5 105.5 105.7 105.1
10 35.2 35.3 35.3 35.3 2 75.0 74.6 74.9 74.9
11 21.2 21.1 21.2 21.2 3 78.3 78.3 78.3 78.4
12 40.3 40.7 40.4 40.3 4 70.8 70.8 70.7 70.0
13 40.9 41.3 40.9 40.9 5 67.4 67.4 67.3 67.2
14 56.5 56.3 56.5 56.5 Ara-1 106.7 105.5
15 32.1 31.9 32.1 32.2 2 72.2 72.5
16 81.3 81.5 81.3 81.4 3 74.3 74.9
17 62.9 62.1 62.9 63.0 4 68.7 69.7
18 16.6 17.3 16.6 16.6 5 67.0 67.2
19 23.9 23.8 23.8 23.9 Rha-1 101.6
20 42.5 36.2 42.5 42.5 2 72.3
21 14.9 14.5 14.8 14.9 3 72.7
22 109.7 111.3 109.7 109.7 4 74.0
23 26.4 72.2 26.4 26.5 5 69.4
24 26.2 34.6 26.2 26.2 6 18.7
25 27.5 30.4 27.5 27.6

中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 9 期 2012 年 9 月

• 1718 •
4.17 (1H, m, H-26b), 5.15 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′),
4.92 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 4.89 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-1″′)。13C-NMR数据见表1，与文献数据对照[5]，
鉴定化合物 2 为天冬苷 A。
化合物 3：白色无定形粉末，1H-NMR (500 MHz,
pyridine-d5) δ: 0.82 (3H, s, 18-CH3), 1.08 (3H, s,
19-CH3), 1.15 (3H, d, J = 7.0 Hz, 21-CH3), 1.74 (3H,
d, J = 6.0 Hz, 27-CH3), 3.36 (1H, d, J = 10.5 Hz,
H-26a), 4.06 (1H, m, H-26b), 5.02 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-1′), 4.83 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 6.36 (1H, s,
H-1″′)。13C-NMR 数据见表 1，与文献数据对照[3]，
鉴定化合物 3 为小百部皂苷丙。
化合物 4：白色无定形粉末，1H-NMR (500 MHz,
pyridine-d5) δ: 0.82 (3H, s, 18-CH3), 0.85 (3H, s,
19-CH3), 1.08 (3H, d, J = 6.5 Hz, 21-CH3), 1.16 (3H,
d, J = 6.5 Hz, 27-CH3), 3.37 (1H, d, J = 11.0 Hz,
H-26a), 4.08 (1H, m, H-26b), 5.44 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-1′), 5.04 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″), 4.82 (1H, d, J =
7.5 Hz, H-1″′)。13C-NMR 数据见表 1，与文献数据
对照[4]，鉴定化合物 4 为小百部苷 B。
化合物 5：白色无定形粉末，1H-NMR (500 MHz,
pyridine-d5) δ: 0.72 (3H, s, 18-CH3), 0.89 (3H, s, 19-
CH3), 1.65 (3H, s, 21-CH3), 1.06 (3H, d, J = 6.5Hz,
27-CH3), 5.12 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′), 4.92 (1H, d,
J = 7.5 Hz, H-1″), 4.85 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″′)。
13C-NMR 数据见表 2，与文献数据对照[6]，鉴定化
合物 5 为 asparagusin A。
化合物 6：白色无定形粉末，1H-NMR (500 MHz,
pyridine-d5) δ: 0.86 (3H, s, 18-CH3), 0.81 (3H, s,
19-CH3), 1.20 (3H, d, J = 5.8 Hz, 21-CH3), 1.06 (3H,
d, J = 6.5 Hz, 27-CH3), 3.60 (3H, s, 22-OCH3), 5.48
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-1′), 5.06 (1H, d, J = 7.0 Hz,
H-1″), 4.85 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″′)。13C-NMR 数据
见表 2，与文献数据对照[4]，鉴定化合物 6为Asp-IV。
化合物 7：白色无定形粉末，1H-NMR (500 MHz,
pyridine-d5) δ: 0.85 (3H, s, 18-CH3), 0.71 (3H, s,
19-CH3), 1.29 (3H, d, J = 5.6 Hz, 21-CH3), 1.02 (3H,
d, J = 5.5 Hz, 27-CH3), 5.29 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1′),
表 2 化合物 5～8 的 13C-NMR 数据 (125 MHz, pyridine-d5)
Table 2 13C-NMR data of compounds 5—8 (125 MHz, pyridine-d5)
碳位 5 6 7 8 碳位 5 6 7 8
1 30.7 30.5 30.5 30.5 26 75.3 75.4 75.2 75.7
2 27.1 26.9 26.9 27.1 27 17.3 17.5 17.4 17.8
3 74.9 74.5 74.6 74.9 -OCH3 47.3
4 31.1 30.9 30.9 31.0 Glc-1 103.0 103.0 102.9 101.1
5 37.1 36.9 36.9 37.5 2 75.1 75.0 74.4 82.3
6 27.1 27.0 26.9 27.3 3 76.6 76.4 76.1 76.8
7 27.0 26.7 26.7 27.2 4 81.2 81.4 80.0 80.6
8 35.4 35.5 35.4 35.9 5 76.5 76.4 74.7 76.7
9 40.3 40.3 40.5 40.5 6 61.9 62.8 68.1 61.8
10 35.4 35.2 35.2 35.6 Xyl-1 105.6 105.6 104.9 106.5
11 21.5 21.2 21.1 21.5 2 75.3 74.9 74.8 75.5
12 40.2 40.2 40.3 40.7 3 78.4 78.5 78.1 77.9
13 44.0 41.2 41.2 41.5 4 70.9 71.0 70.5 71.5
14 54.9 56.3 56.3 56.7 5 67.4 67.3 67.0 67.6
15 31.5 32.1 32.2 32.7 Ara-1 105.1 105.7
16 84.8 81.2 81.1 81.6 2 72.4 75.2
17 64.8 64.4 63.9 64.2 3 74.7 71.1
18 14.7 16.3 16.3 17.0 4 69.5 76.8
19 24.0 23.8 23.7 24.2 5 67.0 67.5
20 103.8 40.1 40.4 40.9 26-Glc-1 105.2 105.1 104.6 105.3
21 12.0 16.7 16.7 17.1 2 75.1 75.2 75.0 75.5
22 152.5 112.6 110.7 111.1 3 78.5 78.6 78.3 78.5
23 34.6 30.9 36.8 36.5 4 71.8 71.8 71.6 72.1
24 23.8 28.2 28.2 28.5 5 78.6 78.5 78.2 78.7
25 33.8 34.4 34.3 34.7 6 63.0 62.9 62.8 63.0
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4.96 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1″), 4.78 (1H, d, J = 7.1
Hz, H-1″′), 4.72 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1″′′)。13C-NMR
数据见表 2，与文献数据对照[4]，鉴定化合物 7 为
小百部苷 C。
化合物 8：白色无定形粉末，1H-NMR (500 MHz,
pyridine-d5) δ: 0.97 (3H, s, 18-CH3), 1.08 (3H, s,
19-CH3), 1.41 (3H, d, J = 6.5 Hz, 21-CH3), 1.14 (3H,
d, J = 6.5 Hz, 27-CH3), 5.38 (1H, d, J = 6.6 Hz, H-1′),
5.15 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1″), 4.95 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-1″′), 4.88 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1″′′)。13C-NMR
数据见表 2，与文献数据对照[7]，鉴定化合物 8 为
小百部苷 D。
化合物 9：白色晶体（CH3OH），1H-NMR (500
MHz , CD3OD) δ: 1.09 (3H, s, 18-CH3), 1.51 (3H, s,
19-CH3), 1.29 (3H, s, 21-CH3), 1.20 (3H, s, 26-CH3),
1.22 (3H, s, 27-CH3), 6.86 (1H, brs, H-15)。13C-NMR
(125 MHz, CD3OD) 数据见表 3，与文献数据对照[8]，
鉴定化合物 9 为 calonysterone。
化合物 10：白色无定形粉末，1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 0.91 (3H, s, 18-CH3), 1.12 (3H, s, 19-CH3),
1.21 (3H, s, 21-CH3), 0.93 (3H, d, J = 4.5 Hz, 26-CH3),
0.95 (3H, d, J = 4.5 Hz, 27-CH3), 6.32 (1H, d, J = 6.5
Hz, H-11), 5.78 (1H, s, H-7)。13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) 数据见表 3，与文献数据对照[9]，鉴定化合
物 10 为 5-deoxykaladasterone。
化合物 11：白色无定形粉末，1H-NMR (500
MHz , CD3OD) δ: 0.90 (3H, s, 18-CH3), 1.11 (3H, s,
19-CH3), 1.20 (3H, s, 21-CH3), 1.20 (3H, s, 26-CH3), 1.21
(3H, s, 27-CH3), 6.30 (1H, d, J = 10.3 Hz, H-11), 5.76
(1H, s, H-7)。13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数据见表
表 3 化合物 9～16 的 13C-NMR 数据
Table 3 13C-NMR data for compounds 9—16
碳位 9 10 11 12 13 14 15 16
1 32.7 37.7 37.4 37.4 37.2 37.9 38.0 37.9
2 70.3 68.7 68.8 68.8 68.7 68.1 68.1 68.1
3 73.6 68.3 68.6 68.6 68.6 68.0 68.1 68.1
4 42.9 37.5 35.6 32.9 32.9 32.4 32.4 31.7
5 133.2 51.6 51.6 51.8 51.5 51.4 51.4 51.4
6 165.3 207.0 207.0 206.5 205.7 203.5 203.5 203.5
7 181.4 119.2 119.3 122.2 122.1 121.5 121.7 121.8
8 144.3 156.5 156.5 168.1 158.8 165.6 166.1 165.4
9 142.5 136.1 136.2 35.2 39.8 34.5 34.4 34.4
10 42.3 40.9 40.7 39.4 39.9 38.7 38.7 38.6
11 25.4 133.9 133.9 21.6 21.7 21.1 21.4 21.0
12 27.5 39.2 39.2 32.6 41.2 31.9 31.8 32.5
13 47.9 48.0 48.1 48.6 49.9 47.5 48.1 47.8
14 124.7 84.5 84.5 85.2 150.7 83.8 84.2 84.2
15 127.8 30.6 31.3 31.8 130.4 31.4 31.4 31.7
16 37.8 21.8 21.8 21.6 31.8 26.7 21.5 22.1
17 56.5 50.6 50.6 50.6 59.0 48.3 49.7 49.9
18 18.2 18.2 18.1 18.1 20.1 15.8 17.9 17.2
19 27.5 31.7 31.7 24.5 24.1 24.5 24.5 24.4
20 77.3 77.7 77.8 78.0 77.2 43.0 77.6 82.5
21 20.4 20.8 20.8 21.0 20.5 13.6 21.7 22.4
22 78.7 78.0 78.4 77.8 78.4 74.0 76.9 85.1
23 27.3 31.4 27.5 31.7 27.3 25.6 27.5 24.4
24 42.3 37.5 42.5 123.3 42.2 42.5 42.6 42.2
25 71.3 29.3 71.2 133.6 71.3 69.7 69.6 69.3
26 29.9 22.8 29.6 24.5 29.8 30.0 30.0 30.0
27 28.9 23.4 29.2 18.1 28.9 30.0 30.0 29.9
28-OCO- 107.0
29-CH3 27.3
30-CH3 29.5
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 9 期 2012 年 9 月

• 1720 •
3，与文献数据对照[1]，鉴定化合物 11 为 25-hydroxy-
dacryhainansterone。
化合物 12：白色无定形粉末，1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 0.91 (3H, s, 18-CH3), 0.98 (3H, s,
19-CH3), 1.22 (3H, s, 21-CH3), 1.67 (3H, s, 26-CH3),
1.73 (3H, s, 27-CH3), 5.83 (1H, s, H-7), 5.29 (1H, t,
J = 6.5 Hz, H-24)。13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数
据见表 3，与文献数据对照[10]，鉴定化合物 12 为
stachysterone C。
化合物 13：白色无定形粉末，1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 1.14 (3H, s, 18-CH3), 0.98 (3H, s,
19-CH3), 1.26 (3H, s, 21-CH3), 1.18 (3H, s, 26-CH3),
1.22 (3H, s, 27-CH3), 5.28 (1H, s, H-7), 6.07 (1H, s,
H-15)。13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数据见表 3，与
文献数据对照[11]，鉴定化合物 13 为 stachysterone B。
化合物 14：白色无定形粉末，ESI-MS m/z: 463.3
[M－H]−, 487.2 [M＋Na]+。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 1.07 (3H, s, 18-CH3), 0.72 (3H, s, 19-
CH3), 1.29 (3H, d, J = 7.0 Hz, 21-CH3), 1.39 (3H, s,
26-CH3), 1.39 (3H, s, 27-CH3), 6.21 (1H, s, H-7)。
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数据见表 3，与文献数
据对照[12]，鉴定化合物 14 为蜕皮甾酮。
化合物 15：白色无定形粉末，1H-NMR (500
MHz, pyridine-d5) δ: 1.21 (3H, s, 18-CH3), 1.06 (3H,
s, 19-CH3), 1.57 (3H, d, J = 7.0 Hz, 21-CH3), 1.36
(3H, s, 26-CH3), 1.36 (3H, s, 27-CH3), 6.24 (1H, s,
H-7)。13C-NMR (125 MHz, pyridine-d5) 数据见表 3，
与文献数据对照[13]，鉴定化合物 15 为 β-蜕皮甾酮。
化合物 16：白色无定形粉末，1H-NMR (500
MHz, pyridine-d5) δ: 1.02 (3H, s, 18-CH3), 1.34 (3H,
s, 19-CH3), 1.06 (3H, s, 21-CH3), 1.35 (3H, s, 26-
CH3), 1.35 (3H, s, 27-CH3), 1.46 (3H, s, 29-CH3),
1.55 (3H, s, 30-CH3), 6.25 (1H, brs, H-7)。13C-NMR
(125 MHz, pyridine-d5) 数据见表 3，与文献数据对
照[13]，鉴定化合物 16 为 20, 22-异丙亚二氧基蜕皮
甾酮。
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