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Anti-inflammatory fraction and chemical constituents of Hosta plantaginea

玉簪抗炎活性部位及化学成分研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 • 217 •
玉簪抗炎活性部位及化学成分研究
瞿江媛 1,王梦月 1,王春明 1,钟国跃 2*,李晓波 1*
1. 上海交通大学药学院,上海 200240
2. 重庆市中药研究院,重庆 400065
摘 要:目的 研究玉簪 Hosta plantaginea 的抗炎活性部位及其化学成分。方法 萃取法制备不同极性部位,醋酸致小鼠腹
腔毛细血管通透性法、棉球致小鼠肉芽肿法筛选抗炎活性部位;硅胶柱色谱等方法对活性部位进行分离纯化,根据理化性质
和波谱数据进行结构鉴定。结果 醋酸乙酯部位能明显抑制小鼠腹腔毛细血管通透性增高以及棉球肉芽肿;从醋酸乙酯部位
分离并鉴定了 10 个化合物,分别为二十二烷醇(1)、β-谷甾醇(2)、豆甾醇(3)、(25R)-2α,3β-二羟基-5α-螺旋甾烷-9(11)-
烯-12-酮(4)、胡萝卜苷(5)、(25R)-2α,3β-二羟基-5α-螺旋甾烷-9(11)-烯-12-酮 3-O-{O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-[β-D-吡
喃木糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷}(6)、山柰酚 3-O-(2″-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-芸香糖苷
(7)、山柰酚 3-O-β-D-芸香糖苷-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、(25R)-2α,3β,12β-三羟基-5α-螺旋甾烷 3-O-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-
(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷](9)、(25R)-2α,3β-二羟基-5α-螺旋甾烷 3-O-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷](10)。
结论 醋酸乙酯部位为玉簪抗炎的活性部位;化合物 1~10 均为首次从玉簪中分离得到,其中化合物 10 为新的天然产物。
关键词:玉簪;抗炎作用;活性部位;(25R)-2α,3β-二羟基-5α-螺旋甾烷 3-O-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷];
豆甾醇
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2011)02 - 0217 - 05
Anti-inflammatory fraction and chemical constituents of Hosta plantaginea
QU Jiang-yuan1, WANG Meng-yue1, WANG Chun-ming1, ZHONG Guo-yue2, LI Xiao-bo1
1. School of Pharmacy, Shanghai Jiao Tong University, Shanghai 200240, China
2. Chongqing Academy of Chinese Materia Medica, Chongqing 400065, China
Abstract: Objective To screen the active fraction with anti-inflammatory effect of Hosta plantaginea and study the chemical
constituents of the active fraction. Methods Different polar fractions were prepared by extraction with organic solvents. Their
anti-inflammatory effects were evaluated by mice models treated by acetic acid-induced celiac capillary permeability and cotton
pellets-induced granuloma. The constituents of active fraction were purified by chromatographic methods and identified by
physicochemical properties and spectral data. Results The ethyl acetate fraction could significantly inhibit the reinforce of celiac
capillary permeability and the cotton pellets granuloma. Ten compounds were isolated from the ethyl acetate fraction and identified as
docosanol (1), β-sitosterol (2), stigmasterol (3), (25R)-2α,3β-dihydroxy-5α-spirostane-9(11)-en-12-one (4), daucosterol (5),
(25R)-2α,3β-dihydroxy-5α-spirostane-9(11)-en-12-one-3-O-{O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-
glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside} (6), kaempferol 3-O-(2″-O-β-D-glucopyranosyl)-β-D-rutinoside (7), kaempferol 3-O-
β-D-rutinoside-7-O-β-D-glucopyranoside (8), (25R)-2α,3β,12β-trihydroxy-5α-spirostane 3-O-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-
galactopyranoside} (9), and (25R)-2α, 3β-dihydroxy-5α-spirostane 3-O-{O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside} (10).
Conclusion The ethyl acetate extract was the anti-inflammatory fraction of H. plantaginea. Compounds 1—10 were isolated from H.
plantaginea for the first time, and compound 10 is a new natural product.
Key words: Hosta plantaginea (Lam.) Ascherson; anti-inflammatory effect; active fraction; (25R)-2α,3β-dihydroxy-5α-spirostane
3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside]


收稿日期:2010-04-25
作者简介:瞿江媛(1983—),女,硕士研究生,从事天然药物化学研究。
*通讯作者 钟国跃 Tel: (023)89029001 E-mail: zgy001@yahoo.cn
李晓波 Tel: (021)34204806 E-mail: xbli@sjtu.edu.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 • 218 •
玉簪 Hosta plantaginea (Lam.) Ascherson 为重
要的园艺观赏植物,世界各地广泛栽培。其地下部
分在唐代曾作为“鬼臼”的原植物之一[1],“玉簪”
之名始见于《本草纲目》[2],药用历史悠久。其全
草、根、茎及花均可入药,具有清热解毒、散结消
肿之功效,主要治疗乳痈、疮痈溃疡、毒蛇咬伤等[3];
蒙古医学以花入药,治疗咽喉肿痛、音哑、肺热[4]。
玉簪中含有苄基苯乙胺生物碱类[5]、黄酮醇类成分[4]。
同属植物紫萼 H. ventricosa (Salisb.) Stearn 对早期、
中期炎症均有较强的抑制作用[6]。但目前尚未见有
关玉簪抗炎药理作用的研究报道,其药效物质基础
也不明确。本实验首次对玉簪的抗炎活性部位进行
了筛选,并对活性部位的化学成分进行了研究,为
其临床应用以及进一步开发提供了科学依据。
1 仪器与材料
YD 6000型电子天平;UV—754型分光光度计;
Agilent 1200 型高效液相色谱仪;Agilent 6410 型质
谱仪;BrukerAM—500 型核磁共振仪(TMS 为内
标);醋酸泼尼松(上海医药集团信谊制药总厂,批
号 080201);二甲苯(国药集团化学试剂有限公司,
批号 F20050328);伊文思蓝(国药集团化学试剂有
限公司,批号 WC20080125);水合氯醛(国药集团
化学试剂有限公司,批号 T20060331);薄层色谱硅
胶和柱色谱硅胶(青岛海洋化工有限公司);
Sephadex LH-20(Pharmacia 公司)。
昆明种小鼠,清洁级,雄性,体质量 18~22 g,
由复旦大学医学实验动物中心购买,许可证号
SCXK(沪)2008−0002。
玉簪药材由重庆市中药研究院提供,经钟国跃研
究员鉴定为玉簪 Hosta plantaginea (Lam.) Ascherson
的干燥叶。
2 方法与结果
2.1 供试样品的制备
玉簪叶 5.0 kg,粉碎成粗粉,以 70%乙醇热回
流提取 3 次,每次 2 h,提取液经滤过、减压回收溶
剂得醇浸膏(A,1.7 kg)。将醇浸膏悬浮于 3 L 水
中,用石油醚去除叶绿素后,依次用等体积的醋酸
乙酯、正丁醇萃取 3 次,减压回收溶剂,得醋酸乙
酯浸膏(B,115 g)、正丁醇浸膏(C,171 g)和水
溶性浸膏(D,546 g)。浸膏 A、B、C、D 均溶于
蒸馏水,作为供试样品。
2.2 抗炎活性部位筛选
2.2.1 醋酸致小鼠腹腔毛细血管通透性试验 100
只小鼠随机分组,每组 10 只。以等体积蒸馏水为空
白对照,醋酸泼尼松(25 mg/kg)为阳性对照,浸
膏 A、B、C、D 高、低剂量(相当于生药量 33.0、
16.5 g/kg)组分别 ig 给药 20 mL/kg,连续给药 5 d。
末次给药 1 h 后,各鼠均尾 iv 0.5%伊文思蓝生理盐
水 0.2 mL/只,立即 ip 0.6%醋酸 0.2 mL/只,20 min
后脱臼处死,ip 5 mL 生理盐水,轻揉小鼠腹部,剪
开腹腔,收集洗涤液,3 000 r/min 离心 10 min,取
上清液于分光光度计 590 nm 比色,以吸光度(A)
表示小鼠腹腔毛细血管的通透性[7],采用 SPSS 16.0
软件进行单因素方差检验,结果表明,醇浸膏和醋
酸乙酯浸膏高、低剂量组及水溶性浸膏高剂量组均
能明显抑制小鼠毛细血管通透性增高,醋酸乙酯组
的活性最强,见表 1。
表 1 玉簪乙醇浸膏及各极性部位对小鼠腹腔毛细血管通透
性的影响( 10=± n , sx )
Table 1 Effects of ethanol extract and fractions
from H. plantaginea on celiac capillary
permeability in mice ( 10=± n , sx )
组 别 剂量/(g·kg−1) A
空白 − 0.57±0.14
A 16.5
33.0
0.45±0.09*
0.39±0.12*
B 16.5
33.0
0.40±0.12*
0.31±0.10**
C 16.5
33.0
0.52±0.11
0.46±0.13
D 16.5
33.0
0.48±0.08
0.43±0.10*
醋酸泼尼松 0.025 0.28±0.07**
与空白组比较:*P<0.05 **P<0.01,表 2 同
*P<0.05 **P<0.01 vs blank group, Table 2 is same
2.2.2 小鼠棉球肉芽肿试验 小鼠 100 只,随机分
组,每组 10 只。分组及给药同“2.1.1”项。用 350
mg/kg 水合氯醛 0.2 mL 麻醉后,腹部切口,将已高
压灭菌的 10 mg 小棉球植入小鼠腋窝皮下,缝合皮
肤后消毒。手术第 2 天,ig 给药,连续 7 d。第 8
天脱臼处死小鼠,取出小棉球,剔除其上脂肪组织,
在 60 ℃烘箱中干燥至质量不变,称质量,减去原小
棉球质量即为肉芽肿质量[8]。由 SPSS 16.0 软件进
行单因素方差检验,结果见表 2。醇浸膏和醋酸乙
酯浸膏均能显著抑制棉球肉芽肿,且随剂量增加抑
制效果增强;正丁醇浸膏及水溶性浸膏无明显作用。
2.3 活性部位化学成分研究
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 • 219 •
表 2 玉簪乙醇浸膏及各极性部位对小鼠棉球肉芽肿的影响
( 10=± n , sx )
Table 2 Effects of ethanol extract and fractions
from H. plantaginea on cotton pellets
granuloma in mice ( 10=± n , sx )
组 别 剂量/(g·kg−1) 肉芽干质量/mg
空白 − 26.4±5.5
A 16.5
33.0
20.7±5.1*
16.5±4.8**
B 16.5
33.0
19.6±3.4*
15.3±4.2**
C 16.5
33.0
23.1±5.0
21.6±4.3
D 16.5
33.0
23.6±3.9
22.7±4.6
醋酸泼尼松 0.025 13.2±3.1**

2.3.1 分离纯化 醋酸乙酯部位 100 g 经硅胶柱色
谱(氯仿-甲醇梯度洗脱),TLC 检测,合并相同流
份,再经反复硅胶柱色谱(氯仿-甲醇洗脱)、凝胶
柱色谱(甲醇、氯仿-甲醇洗脱)以及 RP-HPLC 制
备(乙腈-水为流动相),得化合物 1(8 mg)、2(12 mg)、
3(15 mg)、4(435 mg)、5(18 mg)、6(500 mg)、
7(281 mg)、8(9 mg)、9(220 mg)、10(130 mg)。
2.3.2 结构鉴定
化合物 1:白色粉末(石油醚)。1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.0 Hz, H-22), 1.25
(38H, m, H-3~21), 1.57 (2H, m, H-2), 3.64 (2H, t,
J = 6.5 Hz, H-1)。13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 61.1
(C-1), 34.8 (C-2), 21.7 (C-21), 14.6 (C-22)。EI-MS
m/z: 326 [M]+, 311, 280, 251, 237, 195, 181, 167, 153,
125, 111, 裂解规律符合长链脂肪族化合物的特征。
以上数据与文献基本一致[9],化合物 1 鉴定为二十
二烷醇。
化合物 2:白色针晶(氯仿),紫外灯下无荧光,
10%硫酸-乙醇显色为红色,Libermann-Burchard 反
应呈阳性,TLC 行为与 β-谷甾醇对照品一致。因此
化合物 2 鉴定为 β-谷甾醇。
化合物 3:白色针晶(丙酮),ESI-MS m/z: 412
[M]+。Libermann-Burchard 反应呈阳性,10%硫酸-
乙醇显色为紫红色。13C-NMR (125 MHz, CDCl3) 谱
数据与文献一致[10],TLC 行为与豆甾醇对照品一
致,故化合物 3 鉴定为豆甾醇。
化合物 4:白色针晶(甲醇),在 254 nm 下有
荧光。ESI-MS m/z: 443 [M-H]-。1H-NMR (500
MHz, C5D5N) δ: 5.98 (1H, br s, H-11), 3.59 (1H, dd,
J = 10.5, 3.4 Hz, H-26a), 3.46 (1H, dd, J = 10.5, 10.5
Hz, H-26b), 1.02 (3H, s, Me-18), 0.88 (3H, s, Me-19),
1.36 (3H, d, J = 6.8 Hz, Me-21), 0.71 (3H, d, J = 5.0
Hz, Me-27)。13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 44.9
(C-1), 72.6 (C-2), 75.8 (C-3), 36.5 (C-4), 44.1 (C-5),
27.7 (C-6), 32.0 (C-7), 36.5 (C-8), 170.6 (C-9), 40.9
(C-10), 119.8 (C-11), 204.0 (C-12), 51.2 (C-13), 52.5
(C-14), 31.6 (C-15), 79.9 (C-16), 54.3 (C-17), 15.8
(C-18), 19.4 (C-19), 42.8 (C-20), 13.6 (C-21), 109.2
(C-22), 31.8 (C-23), 28.9 (C-24), 30.3 (C-25), 66.7
(C-26), 17.0 (C-27)。化合物 4 鉴定为 (25R)-2α,3β-
二羟基-5α-螺旋甾烷-9(11)-烯-12-酮。
化合物 5:白色粉末(甲醇),10%硫酸-乙醇显
色为紫红色,Molish 反应呈阳性,与胡萝卜苷对照
品薄层色谱的 Rf 值一致。故化合物 5 鉴定为胡萝
卜苷。
化合物 6:白色针晶(甲醇),在 254 nm 下有
荧光。酸水解液中检出化合物 4、葡萄糖、木糖及
半乳糖。ESI-MS m/z: 1 061 [M-H]-。1H-NMR (500
MHz, C5D5N) δ: 5.96 (1H, br s, H-11), 4.91 (1H, d,
J = 7.6 Hz, H-1′), 5.18 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1″), 5.60
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′′′), 5.27 (1H, d, J = 7.8 Hz,
H-1′′′′), 3.61 (1H, dd, J = 10.6, 3.0 Hz, H-26a), 3.47
(1H, dd, J = 10.6, 10.6 Hz, H-26b), 0.99 (3H, s,
Me-18), 0.91 (3H, s, Me-19), 1.40 (3H, d, J = 6.7 Hz,
Me-21), 0.70 (3H, d, J = 5.7 Hz, Me-27)。13C-NMR
(125 MHz, C5D5N) δ: 43.5 (C-1), 69.9 (C-2), 83.8
(C-3), 33.9 (C-4), 42.8 (C-5), 27.9 (C-6), 32.7 (C-7),
36.3 (C-8), 171.0 (C-9), 40.1 (C-10), 118.9 (C-11),
203.7 (C-12), 51.6 (C-13), 53.3 (C-14), 31.9 (C-15),
79.3 (C-16), 54.5 (C-17), 15.5 (C-18), 19.2 (C-19),
42.8 (C-20), 13.4 (C-21), 108.5 (C-22), 31.9 (C-23),
29.8 (C-24), 30.8 (C-25), 66.0 (C-26), 17.1 (C-27),
102.4 (C-1′), 73.2 (C-2′), 75.8 (C-3′), 79.8 (C-4′), 75.7
(C-5′), 59.5 (C-6′), 103.3 (C-1″), 81.6 (C-2″), 88.1
(C-3″), 69.4 (C-4″), 77.6 (C-5″), 61.0 (C-6″), 103.1
(C-1′′′), 76.3 (C-2′′′), 78.1 (C-3′′′), 71.1 (C-4′′′), 78.5
(C-5′′′), 61.3 (C-6′′′), 105.1 (C-1′′′′), 75.4 (C-2′′′′), 78.7
(C-3′′′′), 70.3 (C-4′′′′), 67.0 (C-5′′′′)。以上数据与文献
基本一致[11],化合物 6 鉴定为 (25R)-2α,3β-二羟基-
5α-螺旋甾烷-9(11)-烯-12-酮 3-O-{O-β-D-吡喃葡萄
糖基-(1→2)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→3)]-O-β-D-吡
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 • 220 •
喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷}。
化合物 7:黄色针晶(甲醇),在 254 nm 下有
荧光。ESI-MS m/z: 755 [M-H]-。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 6.03 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
6.21 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.94 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-2′, 6′), 6.86 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 5.38 (1H,
d, J = 6.0 Hz, H-1″), 4.36 (1H, s, H-1′′′), 0.99 (3H, d,
J = 6.0 Hz, Me-6′′′), 4.56 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1′′′′)。
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 156.7 (C-2), 133.0
(C-3), 176.8 (C-4), 161.1 (C-5), 99.4 (C-6), 164.1
(C-7), 94.1 (C-8), 156.2 (C-9), 104.0 (C-10), 120.9
(C-1′), 130.7 (C-2′, 6′), 159.9 (C-4′), 115.2 (C-3′, 5′),
100.2 (C-1″), 86.5 (C-2″), 76.9 (C-3″), 70.3 (C-4″),
75.2 (C-5″), 66.6 (C-6″), 100.7 (C-1′′′), 71.8 (C-2′′′),
70.1 (C-3′′′), 72.4 (C-4′′′), 68.3 (C-5′′′), 17.7 (C-6′′′),
103.1 (C-1′′′′), 73.9 (C-2′′′′), 76.2 (C-3′′′′), 70.7 (C-4′′′′),
77.2 (C-5′′′′), 61.1 (C-6′′′′)。以上数据与文献一致[12],
化合物 7 鉴定为山柰酚 3-O-(2″-O-β-D-吡喃葡萄糖
基)-β-D-芸香糖苷。
化合物 8:黄色针晶(甲醇),在 254 nm 下有
荧光。ESI-MS m/z: 755 [M-H]-。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 6.18 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
6.40 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.96 (2H, d, J = 8.5 Hz,
H-2′, 6′), 6.88 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 5.48 (1H,
d, J = 7.2 Hz,H-1″),5.03 (1H, d, J = 7.0 Hz,H-1′′′′),
4.45 (1H, s, H-1′′′), 1.02 (3H, d, J = 6.2 Hz, Me-6′′′)。
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 157.0 (C-2), 133.0
(C-3), 177.6 (C-4), 159.9 (C-5), 98.2 (C-6), 162.8
(C-7), 94.6 (C-8), 156.2 (C-9), 104.9 (C-10), 120.8
(C-1′), 130.8 (C-2′, 6′), 159.3 (C-4′), 115.1 (C-3′, 5′),
101.4 (C-1″), 74.5 (C-2″), 76.4 (C-3″), 70.5 (C-4″),
75.2 (C-5″), 66.2 (C-6″), 100.7 (C-1′′′), 70.7 (C-2′′′),
69.5 (C-3′′′), 71.7 (C-4′′′), 68.9 (C-5′′′), 17.3 (C-6′′′),
100.0 (C-1′′′′), 73.5 (C-2′′′′), 76.1 (C-3′′′′), 69.0 (C-4′′′′),
76.5 (C-5′′′′), 60.1 (C-6′′′′)。以上数据与文献一致[12],
化合物 8 鉴定为山柰酚 3-O-β-D-芸香糖苷-7-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷。
化合物 9:白色针晶(甲醇)。ESI-MS m/z: 755
[M-H]-。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 5.04 (1H,
d, J = 7.4 Hz, H-1′), 6.27 (1H, d, J = 1.0 Hz, H-1″),
1.63 (3H, d, J = 6.3 Hz, Me-6″), 3.59 (1H, dd, J =
10.5, 2.5 Hz, H-26a), 3.53 (1H, dd, J = 10.5, 10.5 Hz,
H-26b), 1.09 (3H, s, Me-18), 0.90 (3H, s, Me-19), 1.47
(3H, d, J = 6.1 Hz, Me-21), 0.71 (3H, d, J = 5.4 Hz,
Me-27)。13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 46.5 (C-1),
70.2 (C-2), 85.1 (C-3), 33.9 (C-4), 45.4 (C-5), 28.4
(C-6), 31.8 (C-7), 33.8 (C-8), 54.9 (C-9), 37.3 (C-10),
31.4 (C-11), 79.5 (C-12), 46.7 (C-13), 56.1 (C-14),
32.4 (C-15), 80.3 (C-16), 63.1 (C-17), 11.0 (C-18),
13.8 (C-19), 42.0 (C-20), 15.1 (C-21), 109.3 (C-22),
31.7 (C-23), 29.0 (C-24), 30.8 (C-25), 67.2 (C-26),
17.1 (C-27), 102.0 (C-1′), 76.1 (C-2′), 76.9 (C-3′),
70.7 (C-4′), 77.9 (C-5′), 60.4 (C-6′), 101.9 (C-1″), 72.8
(C-2″), 73.0 (C-3″), 74.1 (C-4″), 69.3 (C-5″), 18.7
(C-6″)。以上数据与文献一致[13],化合物 9 鉴定为
(25R)-2α,3β,12β-三羟基-5α-螺旋甾烷 3-O-[O-α-L-吡
喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷]。
化合物 10:白色针晶(甲醇)。ESI-MS m/z: 755
[M-H]-。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 4.90 (1H,
d, J = 7.6 Hz, H-1′), 5.24 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1″),
3.60 (1H, dd, J = 10.2, 3.7 Hz, H-26a), 3.52 (1H, dd,
J = 10.2, 10.2 Hz, H-26b), 0.84 (3H, s, Me-18), 0.73
(3H, s, Me-19), 1.15 (3H, d, J =7.2 Hz, Me-21), 0.70
(3H, d, J = 5.8 Hz, Me-27)。13C-NMR (125 MHz,
C5D5N) δ: 45.9 (C-1), 70.7 (C-2), 85.1 (C-3), 34.6
(C-4), 45.0 (C-5), 28.3 (C-6), 32.5 (C-7), 34.0 (C-8),
54.9 (C-9), 36.1 (C-10), 21.8 (C-11), 39.9 (C-12), 40.4
(C-13), 56.7 (C-14), 32.7 (C-15), 81.4 (C-16), 63.1
(C-17), 16.9 (C-18), 13.8 (C-19), 42.5 (C-20), 14.8
(C-21), 109.6 (C-22), 32.0 (C-23), 29.0 (C-24), 31.1
(C-25), 66.5 (C-26), 17.1 (C-27), 101.5 (C-1′), 73.5
(C-2′), 76.0 (C-3′), 81.5 (C-4′), 76.3 (C-5′), 61.3
(C-6′), 107.0 (C-1″), 75.6 (C-2″), 78.4 (C-3″), 72.7
(C-4″), 78.0 (C-5″), 63.4 (C-6″)。以上数据与文献一
致[14],化合物 10 鉴定为 (25R)-2α,3β-二羟基-5α-螺
旋甾烷 3-O-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半
乳糖苷],为新的天然产物。
3 讨论
目前,从植物中寻找具有抗炎活性的天然化合
物备受人们关注。玉簪为多年生草本植物,多个部
位均入药,在民间及蒙药中广泛应用于乳痈、咽喉
肿痛、肺热等多种炎症的治疗。本研究以抗炎作用
为导向,对玉簪叶的不同极性部位进行了筛选。实
验表明,玉簪乙醇浸膏对急性和慢性炎症模型均有
明显的抑制作用,各极性部位中只有醋酸乙酯部位
对两个炎症模型均有显著抑制作用。因此,醋酸乙
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 • 221 •
酯部位的化学成分值得进一步研究。
从醋酸乙酯部位分离鉴定了 10 个成分,其中
(25R)-2α,3β-二羟基-5α-螺旋甾烷-9(11)-烯-12-酮、
(25R)-2α,3β-二羟基 -5α-螺旋甾烷 -9(11)-烯 -12-酮
3-O-{O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-[β-D-吡喃木糖
基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半
乳糖苷}、山柰酚 3-O-(2″-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-
D-芸香糖苷、(25R)-2α,3β,12β-三羟基-5α-螺旋甾烷
3-O-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖
苷]和(25R)-2α,3β-二羟基-5α-螺旋甾烷 3-O-[O-β-D-
吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷]的量较
大,为玉簪醋酸乙酯部位的主要成分。现代药理学
研究表明,皂苷和黄酮类化合物具有显著的抗炎活
性[15-16],故上述 5 个成分可能为玉簪抗炎的活性成
分,其作用正在进一步研究中。
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