全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 2 期 2012 年 2 月

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显脉香茶菜中二萜类成分研究
魏志雄，高幼衡*，卢海啸，侯媛芳，刘 莎，李树华
广州中医药大学 中药化学教研室，广东 广州 510000
摘 要：目的 对显脉香茶菜 Rabdosia nervosa 的化学成分进行研究。方法 采用现代色谱方法进行分离、纯化，通过现代
波谱技术对化合物进行结构鉴定。结果 从显脉香茶菜中又分离得到 10 个二萜类化合物，分别鉴定为长管贝壳杉素 E（1）、
牛尾草乙素（2）、parvifoline G（3）、四川香茶菜丁素（4）、黄花香茶菜甲素（5）、黄花香茶菜乙素（6）、毛果香茶菜贝
壳松醇（7）、延命草醇（8）、11β-hydroxy-6, 7-seco-6, 19: 6, 20-diepoxy-1α, 7-olide-ent-kaur-15-one（9）、isodocarpin（10）。
结论 化合物 1～9 为首次从该植物中分得。
关键词：显脉香茶菜；二萜；长管贝壳杉素 E；牛尾草乙素；四川香茶菜丁素
中图分类号：R284.14 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)02 - 0247 - 04
Studies on diterpenoids from Rabdosia nervosa
WEI Zhi-xiong, GAO You-heng, LU Hai-xiao, HOU Yuan-fang, LIU Sha, LI Shu-hua
Department of Phytochemistry, Guangzhou University of Chinese Medicine, Guangzhou 510000, China
Key words: Rabdosia nervosa (Hemsl.) C. Y. Wu et H. W. Li; diterpenoids; longikaurin E; isodoternifolin B; rabdosichuanin D

显脉香茶菜Rabdosia nervosa (Hemsl.) C. Y. Wu
et H. W. Li 为唇形科香茶菜属多年生草本植物，又
称兰花柴胡、蛇总管和大叶蛇总管。在民间常以茎、
叶入药，具有清热解毒，除湿之功效，治疗急性传
染性肝炎、毒蛇咬伤、皮肤瘙痒等疾病[1]。
对不同产地的显脉香茶菜进行化学成分研究表
明，由于生长环境不同，所得到的次生代谢产物有
较大差异[2-4]。本课题组曾从江西产显脉香茶菜中分
离得到多种二萜类成分[5-7]，为进一步寻找其活性成
分，对产于江西宜丰地区的显脉香茶菜化学成分进
行研究，从其茎叶的乙醇提取物中又分离得到 10
个二萜类成分，分别鉴定为长管贝壳杉素 E
（longikaurin E，1）、牛尾草乙素（isodoternifolin B，
2）、小叶香茶菜素 G（parvifoline G，3）、四川香茶
菜丁素（rabdosichuanin D，4）、黄花香茶菜甲素
（sculponeatin A，5）、黄花香茶菜乙素（sculponeatin
B，6）、毛果香茶菜贝壳杉醇（lasiokaurinol，7）、延
命草醇（enmenol，8）、11β-hydroxy-6, 7-seco-6, 19: 6,
20-diepoxy-1α, 7-olide-ent-kaur-15-one（9）、毛果青
茶菜素（isodocarpin，10）。其中，化合物 1～9 为
首次从该植物中分离得到。
1 材料与仪器
XT—4A 显微熔点测定仪，Eqvinoxtm55—
A590/3F 型红外分光光度计，Bruker Avance—400
超导核磁共振仪；柱色谱硅胶和薄层色谱用硅胶（青
岛海浪化工有限公司）；Pharmadex LH-20（安玛西
亚生物技术上海有限公司）；化学试剂均为分析纯。
显脉香茶菜药材于 2007 年 7 月采自江西宜丰地区，
经江西中医学院赖学文教授鉴定为显脉香茶菜
Rabdosia nervosa (Hemsl.) C. Y. Wu et H. W. Li。
2 提取与分离
干燥的显脉香茶菜茎、叶 10 kg 以 95%乙醇提取
3 次，每次 2 h，合并提取液，并减压浓缩至稠膏，
用甲醇溶解，滤除不溶物，滤液加 0.4%的活性炭加
热煮沸脱色 3 次，抽滤，浓缩为浸膏（800 g）。与硅
藻土 1∶1 拌样，置改良索氏提取器分为石油醚（50
g）、醋酸乙酯（270 g）、丙酮（200 g）、甲醇（230 g）
4 个部位。石油醚部位 40 g 经硅胶柱色谱，以石油
醚-醋酸乙酯梯度洗脱，8∶1 部分抽滤得到化合物 1
（21 mg）；7∶1部分经反复重结晶得化合物 2（8 mg）。
醋酸乙酯部分 150 g 经硅胶柱色谱，以氯仿-丙酮梯
度洗脱，20∶1 部分经过 Sephadex LH-20 柱，氯仿-

收稿日期：2011-05-18
作者简介：魏志雄（1983—），男，研究方向为中药及天然药物化学的研究与资源开发。E-mail: weizhixiong83@sina.cn
*通讯作者 高幼衡 E-mail: gaoyouheng@yahoo.com.cn
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甲醇（1∶1）洗脱得化合物 3（33 mg）；15∶1 部
分再经过 ODS 柱色谱得化合物 4（10 mg）、10（7
mg）；12∶1 部分经反复硅胶柱色谱得化合物 5（20
mg）、6（49 mg）、9（10 mg）；10∶1部分经过Sephadex
LH-20 柱，氯仿-甲醇（1∶1）洗脱，经重结晶得化
合物 7（26 mg）和 8（17 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色绒毛状结晶（丙酮-甲醇），mp
255～256 ℃。C22H30O6。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 288, 1 731,
1 702, 1 650, 1 250, 895。1H-NMR (400 MHz, C5D5N)
δ: 8.88 (1H, s, 7-OH), 6.63 (1H, d, J = 11.2 Hz,
6β-OH), 6.01 (1H, s, H-17a), 5.33 (1H, s, H-17b), 5.47
(1H, m, H-11β), 4.33 (1H, dd, J = 7.5, 11.2 Hz, H-6α),
4.27(1H, d, J = 9.6 Hz, H-20a), 4.23 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-20b), 3.60 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-5β), 2.10 (3H,
s, -OAc), 1.18 (3H, s, 18-CH3), 1.14 (3H, s, 19-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 34.2 (C-1), 18.5
(C-2), 41.6 (C-3), 33.7 (C-4), 54.0 (C-5), 74.9 (C-6),
95.1 (C-7), 58.6 (C-8), 58.8 (C-9), 37.3 (C-10), 69.1
(C-11), 38.1 (C-12), 31.4 (C-13), 26.5 (C-14), 208.6
(C-15), 152.1 (C-16), 118.3 (C-17), 33.8 (C-18), 22.8
(C-19), 68.2 (C-20), 170.0, 21.8 (-OAc)。其波谱数据
与文报道献基本一致[8]，故鉴定化合物 1 为长管贝
壳杉素 E。
化合物 2：无色针晶（甲醇），mp 238～239 ℃。
C22H32O6。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 324, 1 645, 1 240, 902。
1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 8.80 (1H, s, OH-7β),
6.70 (1H, d, J = 11.2 Hz, OH-6β), 5.22 (1H, t, J = 5.2
Hz, H-15α), 5.13 (1H, brs, H-17a), 5.10 (1H, brs,
H-17b), 4.26 (1H, dd, J = 1.6, 8.8 Hz, H-20a), 4.10
(1H, dd, J = 1.6, 8.8 Hz, H-20b), 3.99 (1H, d, J = 7.0
Hz, H-6α), 2.69 (1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz, H-13α), 1.50
(1H, d, J = 7.0 Hz, H-5β), 2.07 (3H, s, -OAc), 1.11
(3H, s, 18-CH3), 1.02 (3H, s, 19-CH3)；13C-NMR (100
MHz, C5D5N) δ: 30.8 (C-1), 18.5 (C-2), 41.0 (C-3),
33.5 (C-4), 56.0 (C-5), 74.0 (C-6), 97.2 (C-7), 50.6
(C-8), 45.7 (C-9), 36.3 (C-10), 68.3 (C-11), 41.3
(C-12), 35.5 (C-13), 26.0 (C-14), 74.1 (C-15), 159.1
(C-16), 108.3 (C-17), 33.8 (C-18), 22.3 (C-19), 68.9
(C-20), 169.8, 21.9 (-OAc)。以上数据与文献报道基
本一致[9]，故鉴定化合物 2 为牛尾草乙素。
化合物3：白色针状结晶（甲醇-丙酮），mp 151～
152 ℃。C26H34O9。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 425, 3 220, 1 726,
1 664, 1 640。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 9.2 (1H,
s, OH-7β), 5.98 (1H, t, J = 2.5 Hz, H-15α), 5.17 (1H,
dd, J = 8.5, 12 Hz, H-1β), 5.15 (1H, d, J = 3.8 Hz,
H-11β), 5.01 (2H, brs, H-17), 5.02(1H, dd, J = 2.0, 9.4
Hz, H-20a), 4.35 (1H, dd, J = 2.0, 9.4 Hz, H-20b), 3.58
(1H, s, H-5β), 2.76 (1H, d, J = 12 Hz, H-13α), 2.65 (1H,
dd, J = 4.7, 8.6 Hz, H-9β), 2.14, 2.12, 2.07 (各 3H, s, 3×
-OAc) 1.47 (3H, s, 18-CH3), 1.05 (3H, s, 19-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 76.0 (C-1), 24.5 (C-2),
38.5 (C-3), 34.0 (C-4), 62.0 (C-5), 206.9 (C-6), 93.7
(C-7), 48.7 (C-8), 46.5 (C-9), 42.3 (C-10), 69.3 (C-11),
40.8 (C-12), 35.2 (C-13), 25.4 (C-14), 75.4 (C-15), 155.0
(C-16), 109.3 (C-17), 34.2 (C-18), 21.6 (C-19), 64.8
(C-20), 170.0, 169.5, 169.3, 21.2, 21.3, 21.4 (3×-OAc)。
以上数据与文献报道基本一致[10]，鉴定化合物 3 为小
叶香茶菜素 G。
化合物4：无色块状结晶（甲醇-丙酮），mp 240～
242 ℃。C24H34O8。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 425, 3 220, 1 726,
1 614, 1 250, 1 025。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ:
8.20, 6.63 (各 1H, brs, 2×-OH), 5.48 (1H, brs,
H-17a), 5.11 (1H, brs, H-17b), 5.17 (1H, m, H-11β),
5.06 (1H, dd, J = 5.0, 11.2 Hz, H-1β), 4.88 (1H, brs,
H-15α), 4.84 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-20a), 4.33 (1H, d,
J = 9.0 Hz, H-20b), 4.40 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-6α),
2.72 (1H, m, H-13α), 1.97 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-5β),
2.13, 2.09 (各 3H, s, 2×-OAc), 1.25 (3H, s, 18-CH3),
1.15 (3H, s, 19-CH3)；13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ:
77.0 (C-1), 25.5 (C-2), 38.6 (C-3), 33.6 (C-4), 55.7
(C-5), 75.7 (C-6), 97.1 (C-7), 51.9 (C-8), 46.9 (C-9),
40.7 (C-10), 70.5 (C-11), 41.6 (C-12), 35.6 (C-13),
26.6 (C-14), 74.8 (C-15), 160.8 (C-16), 108.1 (C-17),
33.9 (C-18), 22.5 (C-19), 65.1 (C-20), 170.4, 170.1,
22.2, 21.9 (2×-OAc)。其波谱数据与文献报道基本
一致[11]，故鉴定化合物 4 为四川香茶菜丁素。
化合物 5：白色块状结晶（甲醇），mp 302～304
℃。C20H24O6。 KBrmaxIR ν (cm−1): 1 734, 1 710, 1 640。
1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 7.15 (1H, brs, 11β-
OH), 6.20 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-6β), 6.08 (1H, brs,
H-17a), 5.39 (1H, brs, H-17b), 5.68 (1H, dd, J = 6.0,
10.0 Hz, H-1β), 4.68 (1H, dd, J = 4.2, 5.0 Hz, H-11α),
4.38(1H, d, J = 10.0 Hz, H-20a), 4.23 (1H, d, J = 10.0
Hz, H-20b), 4.11 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-19a), 3.56 (1H,
d, J = 8.0 Hz, H-19b), 3.69 (1H, d, J = 11.0 Hz,
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H-14β), 3.22 (1H, dd, J = 5.2, 9.0 Hz, H-13β), 2.92
(1H, d, J = 5.0 Hz, H-5β), 2.46 (1H, dd, J = 8.9, 14.0
Hz, H-12β), 2.27 (1H, d, J = 4 Hz, H-9α), 1.1 (3H, s,
18-CH3)；13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 78.1 (C-1),
22.2 (C-2), 28.7 (C-3), 40.8 (C-4), 52.8 (C-5), 110.3
(C-6), 170.4 (C-7), 54.8 (C-8), 44.7 (C-9), 49.2
(C-10), 64.1 (C-11), 39.9 (C-12), 34.0 (C-13), 33.1
(C-14), 200.0 (C-15), 149.9 (C-16), 118.1 (C-17), 30.0
(C-18), 71.3 (C-19), 76.1 (C-20)。其波谱数据与文献
报道基本一致[12]，鉴定化合物 5 为黄花香茶菜甲素。
化合物 6：白色针晶（甲醇-丙酮），mp 243～
245 ℃。C20H26O6。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 435, 1 751,
1 640。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 6.42 (1H, brs,
11β-OH), 6.20 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-6β), 5.90 (1H,
dd, J = 6.0, 10.0 Hz, H-1β), 5.71 (1H, brs, H-15β),
5.55 (1H, brs, H-17a), 5.24 (1H, brs, H-17b), 4.60
(1H, dd, J = 4.0, 4.0 Hz, H-11α), 4.58 (1H, ABd, J =
8.9 Hz, H-20a), 4.23 (1H, ABd, J = 8.9 Hz, H-20b),
4.11 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-19a), 3.56 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-19b), 3.19 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-14β), 3.02
(1H, d, J = 5.2 Hz, H-13β), 2.99 (1H, d, J = 5.0 Hz,
H-5β), 2.46 (1H, dd, J = 8.9, 14.0 Hz, H-12β), 2.80
(1H, d, J = 4.0 Hz, H-9α), 1.10 (3H, s, 18-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 80.4 (C-1), 24 (C-2),
30.1 (C-3), 42.2 (C-4), 56.7 (C-5), 112.1 (C-6), 176.2
(C-7), 52.7 (C-8), 40.5 (C-9), 50.8 (C-10) 65.6 (C-11),
45.7 (C-12), 38.0 (C-13), 34.5 (C-14), 78.9 (C-15),
160.0 (C-16), 108.9 (C-17), 31.3 (C-18), 73.1 (C-19),
77.5 (C-20)。以上数据与文献报道一致[12]，鉴定化
合物 6 为黄花香茶菜乙素。
化合物 7：白色块状结晶（甲醇），mp 221～224
℃。C22H32O7。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 545, 3 320, 1 726, 1
240。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 8.50, 8.01, 6.55
(各 1H, brs, 3×-OH), 5.70 (2H, brs, H-17), 5.35 (1H,
brs, H-15α), 5.09 (1H, s, H-14α), 4.87 (1H, dd, J =
8.0, 1.0 Hz, H-1β), 4.57 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-20a),
4.39 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-20b), 4.25 (1H, d, J = 6.0
Hz, H-6α), 3.10～2.80 (2H, m, H-9β, 13α), 2.02 (3H,
s, -OAc), 1.58 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-5β), 1.15 (3H, s,
18-CH3), 1.14 (3H, s, 19-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
C5D5N) δ: 76.9 (C-1), 26.0 (C-2), 38.8 (C-3), 34.2
(C-4), 58.2 (C-5), 73.8 (C-6), 100.2 (C-7), 53.9 (C-8),
46.7 (C-9), 40.2 (C-10), 17.2 (C-11), 33.3 (C-12), 44.8
(C-13), 76.4 (C-14), 73.4 (C-15), 161.3 (C-16), 109.7
(C-17), 33.2 (C-18), 22.3 (C-19), 63.5 (C-20), 170.4,
21.9 (-OAc)。其波谱数据与文献报道一致[13]，鉴定
化合物 7 为香茶菜贝壳松醇。
化合物8：无色块状结晶（氯仿-甲醇），mp 248～
249 ℃。C20H30O6。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 324, 3 245, 1 651,
1 040。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 8.54, 7.88,
7.84, 6.55 (各 1H, brs, 4×-OH), 5.78 (1H, s, H-17a),
5.70 (1H, s, H-17b), 5.40 (1H, s, H-15α), 5.19 (1H, s,
H-14α), 4.87 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-20a), 4.49 (1H, d,
J = 10.0 Hz, H-20b), 4.32 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-6α),
3.77 (1H, s, H-1β), 1.25 (3H, s, 18-CH3), 1.20 (3H, s,
19-CH3)；13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 73.3 (C-1),
31.0 (C-2), 39.6 (C-3), 34.1 (C-4), 57.7 (C-5), 73.7
(C-6), 99.1 (C-7), 53.2 (C-8), 46.3 (C-9), 41.6 (C-10),
18.4 (C-11), 33.4 (C-12), 45.1 (C-13), 76.4 (C-14),
73.1 (C-15), 161.2 (C-16), 109.7 (C-17), 32.6 (C-18),
21.7 (C-19), 65.4 (C-20)。其波谱数据与文献报道基
本一致[14]，鉴定化合物 8 为延命草醇。
化合物 9：白色颗粒（甲醇-丙酮），mp 231～
233 ℃。C20H26O6。 KBrmaxIR ν (cm−1): 1 734, 1 710, 1 010。
1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ: 6.91 (1H, brs,
11β-OH), 6.10 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-6β), 5.50 (1H,
dd, J = 6.0, 10.0 Hz, H-1β), 4.41 (1H, dd, J = 4.2, 5.0
Hz, H-11α), 4.27 (1H, d, J = 10 Hz, H-20a), 4.16 (1H,
d, J = 10 Hz, H-20b), 3.99 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-19a),
3.44 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-19b), 3.74 (1H, d, J = 11.0
Hz, H-14β), 3.59 (1H, dd, J = 5.2, 9.0 Hz, H-13β),
2.94 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-5β), 2.14 (1H, dd, J = 8.9,
14.0 Hz, H-12β), 1.01 (3H, s, 18-CH3), 0.98 (3H, s,
17-CH3)；13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 78.5 (C-1),
22.8 (C-2), 28.9 (C-3), 41.2 (C-4), 53.7 (C-5), 111.2
(C-6), 171.6 (C-7), 56.1 (C-8), 46.5 (C-9), 49.8
(C-10), 64.3 (C-11), 30.1 (C-12), 32.4 (C-13), 35.0
(C-14), 215.1 (C-15), 49.2 (C-16), 10.4 (C-17), 30.1
(C-18), 72.5 (C-19), 76.7 (C-20)。波谱数据与文献报道
基本一致[12]，鉴定化合物 9 为 11β-hydroxy-6, 7-seco-6,
19: 6, 20-diepoxy-1α, 7-olide-ent-kaur-15-one。
化合物 10：黄白色颗粒（甲醇），mp 270～272
℃。C20H26O5。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 435, 1 751, 1 640,
1 055, 899。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.07 (1H,
s, H-17a), 5.50 (1H, s, H-17b), 5.35 (1H, s, H-6α),
4.41 (1H, dd, J = 6.0, 11.5 Hz, H-1β), 4.08 (1H, d, J =
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 2 期 2012 年 2 月

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8.9 Hz, H-20a), 3.99 (1H, d, J = 8.9 Hz, H-20b), 3.12
(1H, dd, J = 4.0, 9.0 Hz, H-13β), 2.54 (1H, dd, J = 5.0,
13.0 Hz, H-9α), 2.40 (1H, d, J = 12 Hz, H-14β), 2.09
(1H, dd, J = 4.0, 11.9 Hz, H-14α), 1.96 (1H, s, H-5β),
1.03 (3H, s, 18-CH3), 0.98 (3H, s, 19-CH3)；13C-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 76.4 (C-1), 23.4 (C-2), 37.1
(C-3), 32.7 (C-4), 53.7 (C-5), 101.4 (C-6), 171.5
(C-7), 55.8 (C-8), 45.5 (C-9), 49.5 (C-10), 19.6
(C-11), 35.0 (C-12), 34.7 (C-13), 29.0 (C-14), 199.9
(C-15), 150.0 (C-16), 118.0 (C-17), 32.8 (C-18), 23.1
(C-19), 73.5 (C-20)。其波谱数据与文献报道基本一
致[15]，鉴定化合物 10 为毛果青茶菜素。
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