全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 11 期 2012 年 11 月

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诺丽果的化学成分研究
刘树民，王 宇，张洪财*，苗静囡，邱军强，王可心
黑龙江中医药大学中医药研究院，黑龙江 哈尔滨 150040
摘 要：目的 对诺丽 Morinda citrifolia 新鲜果实进行化学成分研究，为其开发利用提供依据。方法 应用硅胶柱色谱、
ODS、制备型高效液相色谱等方法进行分离纯化，通过波谱解析进行结构鉴定。结果 从新鲜诺丽果正丁醇萃取组分中分离
得到 11 个化合物，分别鉴定为 3-甲基丁-3-烯基-6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡糖苷（1）、xeroboside（2）、3-甲氧基-4-
羟基-5-[(8′S)-3-甲氧基-4-羟苯丙基醇]-E-肉桂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）、canthoside A（4）、(2R, 3S)-2, 3-dihydro-2-(4′-
hydroxy-3′-methoxy-phenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-5-benzofuranpropapol-4′-O-β-glucopyranoside（5）、异落叶松脂素-2a-
O-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）、淫羊藿次苷 D2（7）、松柏苷（8）、2-甲氧基-4-(2′-羟乙基)-苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）、七
叶苷（10）、3-甲基丁-3-烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（11）。结论 化合物 2～4 为首次从该属植物中分离得到，化合物 5～10 为
首次从该植物中分离得到。
关键词：诺丽；xeroboside；3-甲氧基-4-羟基-5-[(8′S)-3-甲氧基-4-羟苯丙基醇]-E-肉桂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；淫羊藿次苷
D2；松柏苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)11 - 2150 - 04
Chemical constituents from fruits of Morinda citrifolia
LIU Shu-min, WANG Yu, ZHANG Hong-cai, MIAO Jing-nan, QIU Jun-qiang, WANG Ke-xin
Research Institute of Traditional Chinese Medicine, Heilongjiang University of Chinese Medicine, Harbin 150040, China
Key words: Morinda citrifolia L.; xeroboside; 3-methoxy-4-hydroxy-5-[(8′S)-3-methoxy-4-hydroxyphenylpropylalcohol]-E-cinnamic
alcohol-4-O-β-D-glucopyranoside; icariside D2; abietin

诺丽 Morinda citrifolia L.，又名热带海巴戟、
海巴戟天、四季果等。属茜草科巴戟天属植物。产
于南太平洋热带诸岛，我国海南、西沙和台湾有分
布。可用于抗衰老，治疗糖尿病、肿瘤、结核病、
高血压和口腔溃疡等[1-4]。诺丽果实资源丰富，但开
发和利用较少。文献报道主要集中在药理作用方面，
对其化学成分研究较少[5]。本实验对该植物的新鲜
果实进行了化学成分研究，采用硅胶柱色谱、ODS、
HPLC 等方法，从正丁醇萃取取物中分离得到 11 个
化合物，分别鉴定为 3-甲基丁-3-烯基-6-O-β-D-吡喃
葡糖基-β-D-吡喃葡糖苷（3-methylbut-3-enyl-6-O-
β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside ， 1 ）、
xeroboside（2）、3-甲氧基-4-羟基-5-[(8′S)-3-甲氧基-
4-羟苯丙基醇]-E-肉桂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
（ 3-methoxy-4-hydroxy-5-[(8′S)-3-methoxy-4-hydroxy-
phenylpropylalcohol]-E-cinnamicalcohol-4-O-β-D-glu-
copyranoside，3）、canthoside A（4）、(2R, 3S)-2, 3-
dihydro-2-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-3-(hydroxyl-
methyl)-7-methoxy-5-benzofuranpropapol-4′-O-β-gluco-
pyranoside（5）、异落叶松脂素-2a-O-β-D-吡喃葡萄
糖 苷 [(−)-isolariciresinol 2a-O-β-D-glucopyrano-
side，6]、淫羊藿次苷 D2（icariside D2，7）、松柏苷
（abietin，8）、2-甲氧基-4-(2′-羟乙基)-苯酚-1-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷 [2-methoxy-4-(2′-hydroxylethyl)-phenol-
1-O-β-D-glucopyranoside，9]、七叶苷（esculin，10）、
3-甲基丁-3-烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3-methylbut-3-
enyl-6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside，
11）。其中，化合物 2～4 为首次从该属植物中分离得
到，化合物 5～10 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker—400 型超导核磁共振光谱仪（美国
Bruker 公司），XT—4 显微熔点仪（上海华岩仪器

收稿日期：2012-02-23
作者简介：刘树民（1963—），男，教授，博士生导师，主要研究方向为中药药效物质基础。Tel: (0451)82196181 E-mail: lsm@hljucm.net
*通讯作者 张洪财 Tel: (0451)82193624 E-mail: zhanghongcai-237@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 11 期 2012 年 11 月

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设备有限公司），Agilent 1100 制备型 HPLC（美国
Agilent 公司，G1361A 型泵，G1315B 型 UV-vis 检
测器），Agilent 1100 Series LC ChemStation 工作站，
C18反相色谱柱（Zorbax SB-C18，250 mm× 9.4 mm，
5 μm）；柱色谱用硅胶（青岛海洋化工厂，140～200、
200～300 目）；薄层色谱用硅胶板（Silica gel 60
F254）和 RP18 反相色谱板为德国 Merck 公司产品；
柱色谱用反相 ODS 为日本 YMC 公司产品；化学试
剂为分析纯（天津市富宇精细化工有限公司生产）。
新鲜诺丽果于 2010 年 7 月采自海南，经黑龙江
中医药大学中药鉴定学教研室孙慧峰副教授鉴定为
茜草科巴戟天属植物诺丽 Morinda citrifolia L. 的新
鲜果实，标本（20100720）保存于黑龙江中医药大学
中医药研究院。
2 提取与分离
新鲜诺丽果 26 kg，用 95%乙醇加热回流提取 3
次，每次 2 h，每次乙醇用量 20 L，滤过，减压回
收溶剂，得浸膏 210 g。将浸膏混悬于 10 L 水中，
分别用等体积的石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇
梯度萃取，每种溶剂萃取 3 次，减压浓缩，得到石
油醚萃取物 20 g、氯仿萃取物 4 g、醋酸乙酯萃取物
5 g、正丁醇萃取物 150 g。正丁醇萃取物经反复硅
胶柱色谱、ODS 柱色谱、制备 HPLC 得到化合物 1
（84 mg）、2（51 mg）、3（46 mg）、4（67 mg）、5
（49 mg）、6（29 mg）、7（35 mg）、8（52 mg）、9
（62 mg）、10（43 mg）、11（27 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，Molish 反应呈阳性，mp
146～148 ℃，HR-ESI-MS m/z: 411.184 4 [M＋H]+，
分子式 C17H30O11，不饱和度为 3。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 3.99 (1H, dt, J = 9.6, 7.2 Hz, H-1a),
3.64 (1H, dt, J = 9.6, 7.2 Hz, H-1b), 2.35 (2H, J = 7.2
Hz, H-2), 4.75 (2H, m, H -4), 1.75 (3H, s, H-5), 4.26
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 3.18 (1H, m, H-2′), 3.33
(2H, m, H-3′, 4′), 3.47 (1H, m, H-5′), 4.07 (1H, dd, J =
11.5, 2.0 Hz, H-6′), 3.73 (1H, dd, J = 11.5, 5.7 Hz,
H-6′), 4.31 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-1″), 3.19 (1H, m,
H-2″), 3.34 (1H, m, H-3″), 3.28 (1H, m, H-4″), 3.21
(1H, m, H-5″), 3.85 (1H, dd, J = 11.4, 5.3 Hz, H-6″),
3.66 (1H, m, H-6″)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
69.5 (C-1), 38.7 (C-2), 144.0 (C-3), 112.1 (C-4), 23.0
(C-5), 104.4 (C-1′), 75.0 (C-2′), 78.0 (C-3′), 71.5
(C-4′), 77.0 (C-5′), 69.8 (C-6′), 105.5 (C-1″), 75.0
(C-2″), 77.7 (C-3″), 71.2 (C-4″), 77.0 (C-5″), 64.4
(C-5″)。以上数据与文献报道一致[6]，故鉴定化合物
1 为 3-甲基丁-3-烯基-6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-
吡喃葡萄糖苷。
化合物 2：白色粉末，Molish 反应呈阳性，异
羟肟酸铁反应呈阳性，mp 195～196 ℃，HR-ESI-MS
m/z: 487.421 7 [M＋H]+，分子式 C21H26O13，不饱和
度为 9。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.31 (1H, d,
J = 9.4 Hz, H-3), 7.90 (1H, d, J = 9.4 Hz, H-4), 7.23
(1H, s, H-5), 3.91 (3H, s, -OCH3), 7.21 (1H, s, H-8),
4.99 (1H, d, J = 7.5 Hz, Glc-H-1′), 3.32～3.72
(sugar-H), 4.94 (1H, d, J = 2.6 Hz, Api-H-1″), 3.98
(1H, d, J = 2.6 Hz, H-2″), 4.06 (1H, d, J = 9.7 Hz,
H-4″a), 3.76 (1H, d, J = 9.7 Hz, H-4″b), 3.62 (2H, s,
H-5″)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 163.8 (C-2),
114.5 (C-3), 145.8 (C-4), 110.7 (C-5), 150.8 (C-6),
150.7 (C-7), 105.5 (C-8), 102.2 (Glc-C-1′), 111.2
(Api-C-1″), 65.6～80.5 (sugar-C)。以上数据与文献报
道一致[7]，故鉴定化合物 2 为 xeroboside。
化合物 3：白色粉末，Molish 反应呈阳性，三
氯化铁反应呈阳性，mp 111～112 ℃，HR-ESI-MS
m/z: 523.450 3 [M＋H]+，分子式 C26H34O11，不饱和
度为 10。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.93 (1H, d,
J = 1.7 Hz, H-2), 6.91 (1H, d, J = 1.7 Hz, H-6), 6.57
(1H, d, J = 15.8 Hz, H-7), 6.29 (1H, dt, J = 5.6, 15.8
Hz, H-8), 4.21 (2H, dd, J = 5.6, 1.2 Hz, H-7), 6.55
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.58 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.47 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz, H-6′), 2.96 (1H,
dd, J = 13.8, 5.6 Hz, H-7′a), 2.71 (1H, dd, J = 13.8,
9.4 Hz, H-7′b), 3.94 (1H, m, H-8′), 3.76 (1H, m,
H-9′a), 3.66 (1H, m, H-9′b), 3.68 (3H, s, -OCH3), 3.82
(3H, s, -OCH3), 4.67 (1H, d, J = 7.4 Hz, Glc-H-1″),
3.09～3.80 (sugar-H)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD)
δ: 135.4 (C-1), 119.1 (C-2), 139.0 (C-3), 145.0 (C-4),
153.5 (C-5), 109.1 (C-6), 131.5 (C-7), 129.7 (C-8),
63.7 (C-9), 133.2 (C-1′), 113.7 (C-2′), 148.4 (C-3′),
145.4 (C-4′), 115.7 (C-5′), 122.6 (C-6′), 39.2 (C-7′),
42.8 (C-8′), 66.8 (C-9′), 105.4 (Glc-C-1′′), 62.5～78.1
(sugar-C)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化
合物 3 为 3-甲氧基-4-羟基-5-[(8′S)-3-甲氧基-4-羟苯
丙基醇]-E-肉桂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 4：白色粉末，Molish 反应呈阳性，mp
111～112 ℃，HR-ESI-MS m/z: 447.134 6 [M＋H]+，
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分子式 C19H26O12，不饱和度为 7。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 7.37 (1H, dd, J = 8.4, 0.7 Hz, H-3),
7.56 (1H, m, H-4), 7.12 (1H, dt, J = 7.7, 0.96 Hz,
H-5), 7.76 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz, H-6), 3.88 (3H, s,
-COOCH3), 4.84 (1H, d, J = 7.8 Hz, Glc-H-1′), 4.99
(1H, d, J = 2.3 Hz, Api-H-1″), 3.32～4.08 (sugar-H)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 122.4 (C-1), 158.7
(C-2), 119.1 (C-3), 135.3 (C-4), 123.7 (C-5), 132.1
(C-6), 168.5 (-COOCH3), 52.8 (-COOCH3), 104.1
(Glc-C-1′), 111.2 (Api-C-1″), 65.5～80.5 (sugar-C)。以
上数据与文献报道一致 [9]，故鉴定化合物 4 为
canthoside A。
化合物 5：白色粉末，Molish 反应呈阳性，mp
120～122 ℃，HR-ESI-MS m/z: 545.367 3 [M＋Na]+，
分子式 C26H34O11，不饱和度为 10。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 7.02 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2), 7.13
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.92 (1H, dd, J = 8.4, 1.9 Hz,
H-6), 5.54 (1H, d, J = 5.8 Hz, H-7), 3.46 (1H, m, H-8),
3.75 (1H, m, H-9a), 3.46 (1H, m, H-9b), 3.85 (3H, s,
-OCH3), 6.71 (1H, s, H-2′), 6.71 (1H, s, H-6′), 2.62
(3H, t, J = 7.4 Hz, H-7′), 1.80 (2H, m, H-8′), 3.56 (2H,
m, H-9′), 3.82 (3H, s, -OCH3), 4.89 (1H, m, Glc-H-
1″), 3.12～3.86 (sugar-H)； 13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 138.4 (C-1), 111.2 (C-2), 151.0 (C-3),
147.5 (C-4), 119.4 (C-5), 118.1 (C-6), 88.5 (C-7), 55.7
(C-8), 65.1 (C-9), 137.1 (C-1′), 114.2 (C-2′), 145.3
(C-3′), 147.6 (C-4′), 129.6 (C-5′), 117.9 (C-6′), 35.8
(C-7′), 32.9 (C-8′), 62.2 (C-9′), 102.8 (C-1″), 74.9
(C-2″), 78.2 (C-3″), 71.4 (C-4″), 77.9 (C-5″), 62.5
(C-6″)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合物
5 为 (2R, 3S)-2, 3-dihydro-2-(4′-hydroxy-3′-methoxy-
phenyl)-3-(hydroxylmethyl)-7-methoxy-5-benzofuran-
propapol-4′-O-β-glucopyranoside。
化合物 6：白色粉末，Molish 反应呈阳性，三
氯化铁反应呈阳性，HR-ESI-MS m/z: 545.220 9 [M＋
Na]+，分子式 C26H34O11，不饱和度为 10。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 6.64 (1H, s, H-2), 6.17 (1H, s,
H-5), 2.82 (2H, m, H-7), 1.85 (1H, m, H-8), 3.58 (1H,
m, H-9a), 3.20 (1H, m, H-9b), 3.80 (3H, s, -OCH3),
6.78 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.73 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.64 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz, H-6′), 4.06 (1H,
m, H-7′), 2.08 (2H, m, H-8′), 3.27 (1H, m, H-9′a), 3.74
(1H, m, H-9′b), 3.79 (3H, s, -OCH3), 4.11 (1H, m,
Glc-H-1″), 3.16～3.84 (sugar-H)； 13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 134.4 (C-1), 114.3 (C-2), 148.9
(C-3), 145.2 (C-4), 116.1 (C-5), 123.1 (C-6), 48.4
(C-7), 47.9 (C-8), 69.5 (C-9), 129.2 (C-1′), 112.4
(C-2′), 147.2 (C-3′), 145.9 (C-4′), 117.4 (C-5′), 138.7
(C-6′), 33.9 (C-7′), 39.5 (C-8′), 65.2 (C-9′), 105.2
(C-1″), 75.2 (C-2″), 78.2 (C-3″), 71.7 (C-4″), 77.9
(C-5″), 62.8 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[11]，
故鉴定化合物 6 为异落叶松脂素-2a-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷。
化合物 7：白色粉末，Molish 反应呈阳性，
HR-ESI-MS m/z: 301.115 4 [M ＋ H]+ ，分子式
C14H20O7，不饱和度为 5。 1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.13 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2, 6), 7.01 (2H,
d, J = 8.6 Hz, H-3, 5), 2.75 (2H, t, J = 7.1 Hz, H-7),
3.69 (2H, m, H-8), δ 4.84 (1H, d, J = 7.6 Hz, Glc-
H-1′), 3.37～3.89 (sugar-H)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 134.3 (C-1), 130.9 (C-2, 6), 117.8 (C-3, 5),
157.7 (C-4), 39.4 (C-7), 64.4 (C-8), 102.6 (C-1′), 75.0
(C-2′), 78.1 (C-3′), 71.4 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.5
(C-6′)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物
7 为淫羊藿次苷 D2。
化合物 8：白色粉末，Molish 反应呈阳性，
HR-ESI-MS m/z: 343.138 2 [M ＋ H]+ ，分子式
C16H22O8，不饱和度为 6。 1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.06 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2), 7.10 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-5), 6.94 (1H, dd, J = 8.4, 1.9 Hz, H-6),
6.54 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7), 6.27 (1H, dt, J = 15.9,
5.7 Hz, H-8), 4.20 (2H, dd, J = 5.7, 1.4 Hz, H-9), 3.87
(3H, s, -OCH3), 4.89 (1H, m, Glc-H-1′), 3.15～3.88
(sugar-H)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 133.1
(C-1), 111.9 (C-2), 151.8 (C-3), 147.9 (C-4), 118.6
(C-5), 120.0 (C-6), 130.4 (C-7), 128.0 (C-8), 64.0
(C-9), 102.9 (C-1′), 75.1 (C-2′), 78.0 (C-3′), 71.2
(C-4′), 78.4 (C-5′), 62.5 (C-6′), 56.8 (-OCH3)。以上数
据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物 8 为松柏苷。
化合物 9：白色粉末，Molish 反应呈阳性，
HR-ESI-MS m/z: 353.136 1 [M＋Na]+，分子式
C15H22O8，不饱和度为 5。 1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 6.88 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-2), 7.07 (1H, d,
J = 8.2 Hz, H-5), 6.75 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz, H-6),
2.76 (2H, t, J = 7.0 Hz, H-7), 3.72 (2H, t, J = 7.0 Hz,
H-8), 3.85 (3H, s, -OCH3), 4.83 (1H, d, J = 7.5 Hz,
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Glc-H-1′), 3.36～ 3.87 (sugar-H)； 13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 134.0 (C-1), 113.1 (C-2), 149.2
(C-3), 144.9 (C-4), 121.0 (C-5), 116.8 (C-6), 38.3
(C-7), 62.8 (C-8), 101.6 (C-1′), 73.4 (C-2′), 76.3
(C-3′), 69.9 (C-4′), 76.7 (C-5′), 61.0 (C-6′), 55.2
(-OCH3)。以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合
物9为2-甲氧基-4-(2′-羟乙基)-苯酚-1-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷。
化合物 10：白色粉末，Molish 反应呈阳性，异
羟肟酸铁反应呈阳性，HR-ESI-MS m/z: 341.080 3
[M＋H]+，分子式 C15H16O9，不饱和度为 8。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 6.28 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3),
7.82 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 7.20 (1H, s, H-5), 7.03
(1H, s, H-8), 4.97 (1H, d, J = 7.4 Hz, Glc-H-1′),
3.24～3.94 (sugar-H)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD)
δ: 163.7 (C-2), 114.7 (C-3), 145.6 (C-4), 113.9 (C-5),
150.6 (C-6), 149.6 (C-7), 105.4 (C-8), 103.1 (C-1′),
74.7 (C-2′), 77.5 (C-3′), 71.3 (C-4′), 78.5 (C-5′), 62.4
(C-6′)。以上数据与文献报道一致[15]，故鉴定化合物
10 为七叶苷。
化合物 11：白色粉末，HR-ESI-MS m/z: 271.120 9
[M＋Na]+，分子式 C11H20O6，不饱和度为 2。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 4.01 (1H, dt, J = 14.6, 7.0 Hz,
H-1a), 3.65 (1H, m, H-1b), 2.35 (2H, J = 7.2 Hz, H-2),
4.74 (2H, m, H-4), 1.75 (3H, s, H-5), 4.26 (1H, d, J =
7.8 Hz, Glc-H-1′), 3.15 (1H, dd, J = 7.8, 9.0 Hz, H-2′),
3.25 (2H, m, H-3′, 4′), 3.47 (1H, m, H-5′), 3.86 (1H,
dd, J = 12.1, 1.8 Hz, H-6′a), 3.66 (1H, m, H-6′b)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 69.3 (C-1), 38.7
(C-2), 144.0 (C-3), 112.0 (C-4), 22.9 (C-5), 104.4
(C-1′), 75.1 (C-2′), 78.0 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.1 (C-5′),
62.8 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[16]，故鉴定化
合物 11 为 3-甲基丁-3-烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
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