全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 11 期 2011 年 11 月

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野核桃叶化学成分研究
陈 超，胡 钰，孙家祥，皮慧芳，张 鹏，阮汉利*
华中科技大学同济医学院药学院 湖北省天然药物化学与资源评价重点实验室，湖北 武汉 430030
摘 要：目的 研究野核桃 Juglans cathayensis 叶的化学成分。方法 使用多种柱色谱技术对野核桃叶 95%乙醇提取物进行分
离纯化，根据理化常数和波谱数据对化合物的结构进行鉴定。结果 共鉴定出 21 个单体化合物，分别为 2-(n-octacosanoxy)
ethanol（1）、(+)-galeon（2）、jugcathnin A（3）、2-乙氧基胡桃醌（4）、山柰酚（5）、山柰酚-3-O-吡喃葡萄糖苷（6）、槲皮素-3-O-
吡喃葡萄糖苷（7）、6, 7-二羟基香豆素（8）、Z-P-coumaryl-hexacosanoate（9）、香草酸（10）、咖啡酸（11）、邻苯二甲酸（12）、
二十四烷酸（13）、二十八烷醇（14）、十六烷酸-α-单甘油酯（15）、二十九烷醇（16）、二十五烷醇（17）、硬脂酸（18）、软脂
酸（19）、β-谷甾醇（20）、β-胡萝卜苷（21）。结论 化合物 1 为新化合物，化合物 2～21 均为首次从野核桃叶中分离得到。
关键词：野核桃；2-(n-octacosanoxy) ethanol；2-乙氧基胡桃醌；山柰酚；山柰酚-3-O-吡喃葡萄糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)11 - 2177 - 04
Chemical constituents from leaves of Juglans cathayensis
CHEN Chao, HU Yu, SUN Jia-xiang, PI Hui-fang, ZHANG Peng, RUAN Han-li
Hubei Key Laboratory of Natural Medicinal Chemistry and Resource Evaluation, Faculty of Pharmacy, Tongji Medical College
of Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430030, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the leaves of Juglans cathayensis. Methods The chemical
constituents were isolated by various chromatography techniques and their structures were elucidated on the basis of spectroscopic
analysis. Results Twenty-one compounds were isolated and identified as 2-(n-octacosanoxy) ethanol (1), (+)-galeon (2), jugcathnin A
(3), 2-ethoxyjuglone (4), kaempferol (5), kaempferol-3-O-glucopyranoside (6), quercetin-3-O-glucopyranoside (7), 6, 7-dihydroxy-
coumarin (8), Z-P-coumaryl-hexacosanoate (9), vanillic acid (10), caffeic acid (11), phthalic acid (12), isoselachoceric acid (13),
octacosanol (14), daturic acid 2, 3-dihydroxyopropyl (15), nonacosyl alcohol (16), pentacosane alcohol (17), octadecanoic acid (18),
hexadecanoic acid (19), β-sitoterol (20), and β-daucosterol (21), respectively. Conclusion Compound 1 is new and compounds 2―21
are isolated from the leaves of J. cathayensis for the first time.
Key words: Juglans cathayensis Dode; 2-(n-octacosanoxy) ethanol; 2-ethoxyjuglone; kaempferol; kaempferol-3-O-glucopyranoside

野核桃 Juglans cathayensis Dode，又名中国核
桃，属胡桃科核桃属植物，分布于中国大陆及台湾
地区，资源丰富。据《本草纲目》和《中国木本药
用植物》记载，其叶、枝、果皮、树皮及果仁均可
入药，适于治疗乳腺痛、乳腺癌、胃痛及痰气交阻
之食道癌。目前仅有关于野核桃叶粗提物抗菌活性
的报道[1]，而国内外均未对其药理活性及化学成分
进行深入研究。前期研究表明，野核桃叶乙醇浸膏
具有较好的体外抗肿瘤活性。因此，笔者对其化学
成分进行深入研究，从中分离得到 21 个化合物并对
其进行结构鉴定。
1 仪器与材料
Bruker AM—400 型核磁共振仪，TMS 为内标；
VG AutoSpec—3000 质谱仪；IR—460 红外光谱仪；
X—4 型熔点仪；RE—52AA 旋转蒸发仪（上海亚荣
生化仪器厂）；柱色谱用硅胶（100～200、200～300
目）及高效硅胶 H 板为青岛海洋化工厂生产；D-101
型大孔吸附树脂为天津市海光化工有限公司产品；
Sephadex LH-20 为 Amersham Phamacia Biotech 公
司产品；实验试剂均为分析纯。

收稿日期：2011-06-28
基金项目：国家自然科学基金资助项目（30873361）；湖北省自然科学基金资助项目（2006ABA125）
作者简介：陈 超（1985—），湖南张家界人，华中科技大学同济医学院药学院研究生，从事天然产物分离纯化和结构鉴定研究。
E-mail: clcc0222@gmail.com
*通讯作者 阮汉利 Tel: (027)83657870 E-mail: ruanhl@mails.tjmu.edu.cn
网络出版时间：2011-10-14 网络出版地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/12.1108.R.20111014.1422.001.html
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野核桃叶于 2007 年 7 月采自湖北省神农架地
区，由神农架药品检验所石世贵主任药师鉴定为胡
桃科植物野核桃 Juglans cathayensis Dode 的干燥
叶。植物标本（20070701）现保存于华中科技大学
同济医学院天然药物化学教研室。
2 提取与分离
野核桃叶（10 kg）碾碎，95%乙醇浸泡 3 次，
每次 48 h，浸泡液合并，减压回收溶剂，得粗提物
2 kg。将粗提物混悬于水中，依次用石油醚、醋酸
乙酯、正丁醇萃取。石油醚部位 150 g、醋酸乙酯
部位 60 g 分别经硅胶反复柱色谱分离，石油醚-醋
酸乙酯、氯仿-甲醇梯度洗脱，Sephadex LH-20 柱色
谱等分离纯化，得到化合物 1（13 mg）、2（25 mg）、
3（18 mg）、4（28 mg）、5（54 mg）、6（11 mg）、
7（12 mg）、8（10 mg）、9（14 mg）、10（12 mg）、
11（15 mg）、12（20 mg）、13（9 mg）、14（15 mg）、
15（21 mg）、16（23 mg）、17（16 mg）、18（18 mg）、
19（34 mg）、20（220 mg）、21（140 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇。mp
77～78 ℃。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 437, 2 918, 2 850, 1 419,
1 137, 1 071。由 HR-ESI-MS m/z: 455.481 6 [M＋H]+
(计算值 455.482 8) 得化合物 1 的分子式为
C30H62O2。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 提示该化合
物有 3 个连氧亚甲基，分别位于 δH 3.79 (2H, t, J =
4.4 Hz, H-2′), 3.65 (2H, t, J = 4.4 Hz, H-1′) 以及 3.64
(2H, t, J = 4.4 Hz, H-1) 处。根据 13C-NMR (100
MHz, CDCl3)、DEPT、HSQC 谱可推断与之相对应
的碳分别为 δC 61.9 (C-2′), 63.1 (C-1′), 72.2 (C-1)，
结合 1H-1H COSY 和 HMBC 谱推测该化合物具
有-CH2OCH2CH2OH 片段。1H-NMR 谱中 δH 1.58
(2H, m), 1.26 (50H, m), 0.89 (3H, t) 为长链脂肪醇
的从 β 位亚甲基到末端甲基的质子信号。13C-NMR
中 δ 22.7～32.8 为长链部分 2～27 位亚甲基信号，δC
14.1 为末端 28 位甲基信号。由以上信息可知该化
合物为-CH2OCH2CH2OH 片段连接一个 27 碳长链
脂肪烷类化合物。通过 1H-1H COSY、HMBC（图 1）
和 HSQC 图谱的相关关系，鉴定该化合物为 2-(n-
octacosanoxy) ethanol，为一新化合物。该化合物的
1H-NMR 和 13C-NMR 光谱数据见表 1。
化合物 2：无色针晶（甲醇），mp 178～181 ℃，
20
D]α[ ＋22.5° (MeOH)。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
1.53～1.67 (4H, m, H-10a, 11a, 12), 1.78 (1H, m, H-10b),
(CH2)24O
HO
1
2
3 281
2

图 1 化合物 1 的结构和关键的 HMBC 相关
Fig. 1 Structure and key HMBC correlations of compound 1
表 1 化合物 1 的 1H-NMR（400 MHz）和 13C-NMR（100
MHz）数据 （CDCl3）
Table 1 1H-NMR (400 MHz) and 13C-NMR (100 MHz)
data of compound 1 (CDCl3)
碳位 δH δC
1 3.64 (t, J = 4.4 Hz) 72.2
2 1.58 (m) 32.8
3～27 1.26 (m) 22.7～31.9
28 0.89 (t) 14.1
1′ 3.65 (t, J = 4.4 Hz) 63.1
2′ 3.79 (t, J = 4.4 Hz) 61.9

1.95 (1H, m, H-11b), 2.16～2.40 (2H, m, 8-H), 2.63
(1H, m, H-13), 2.72 (1H, m, H-7), 2.83 (1H, m, H-13),
2.98 (1H, m, H-7), 3.72 (3H, s, -OMe), 5.56 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-6), 5.78 (1H, s, Ph-OH), 6.61 (1H, dd,
J = 8.1, 1.9 Hz, H-4), 6.83 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-3),
6.87 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-15), 6.88 (1H, dd, J = 7.5,
2.0 Hz, H-19), 7.01 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-18)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 147.3 (C-1), 143.2
(C-2), 115.1 (C-3), 122.1 (C-4), 133.3 (C-5), 112.3
(C-6), 27.4 (C-7), 41.4 (C-8), 210.4 (C-9), 46.4
(C-10), 19.1 (C-11), 27.5 (C-12), 36.0 (C-13), 140.2
(C-14), 115.1 (C-15), 152.2 (C-16), 142.8 (C-17), 124.1
(C-18), 122.1 (C-19), 56.1 (C-OMe)。以上光谱数据与
文献报道一致[1]，鉴定化合物 2 为 (+)-galeon。
化合物3：无色针晶（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-19), 6.82 (1H, d,
J = 8.2 Hz, H-3), 6.69 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz, H-4),
6.59 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-18), 5.62 (1H, s, Ph-OH),
5.57 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 3.97 (3H, s, 20-OMe),
3.94 (3H, s, 21-OMe), 3.17 (1H, m, H-13), 2.99 (1H,
m, H-7a), 2.76 (1H, m, H-7b), 2.40 (1H, m, H-13),
2.26～2.35 (2H, m, H-8), 2.08 (1H, m, H-10), 1.82
(1H, m, H-10), 1.53～1.75 (4H, m, H-11, 12)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 148.9 (C-1), 147.9
(C-2), 121.6 (C-3), 112.9 (C-4), 134.2 (C-5), 111.8
(C-6), 27.0 (C-7), 41.1 (C-8), 210.2 (C-9), 46.1
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(C-10), 18.9 (C-11), 24.6 (C-12), 29.8 (C-13), 124.7
(C-14), 139.7 (C-15), 145.5 (C-16), 146.5 (C-17),
115.8 (C-18), 129.0 (C-19), 61.6 (2-OMe), 56.1
(16-OMe)。以上数据与文献报道一致[2]，故鉴定化
合物 3 为 jugcathnin A。
化合物4：淡黄色片状晶体。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 1.53 (3H, t, J = 7.2 Hz, -OCH2CH3), 4.12
(2H, q, J = 7.2 Hz, -OCH2CH3), 6.09 (1H, s, H-3),
7.67 (dd, J = 7.5, 1.2 Hz, H-6), 7.59 (t, J = 7.5 Hz,
H-7), 7.29 (d, J = 7.5, 1.2 Hz, H-8)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 190.1 (C-1), 179.4 (C-4), 161.0
(C-5), 160.3 (C-2), 135.4 (C-7), 131.1 (C-9), 125.0
(C-8), 119.0 (C-10), 114.6 (C-6), 109.8 (C-3), 65.6
(C-1′), 13.9 (C-2′)。以上数据与文献报道一致[3]，鉴
定化合物 4 为 2-乙氧基胡桃醌。
化合物 5：黄色针状结晶，mp 267～269 ℃。
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 338, 1 660, 1 610, 1 507, 1 457,
1 383, 1 176。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.10
(2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz,
H-3′, 5′), 6.41 (1H, s, H-8), 6.19 (1H, s, H-6)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 177.0 (C-4), 165.7
(C-7), 160.5 (C-5), 158.3 (C-4′), 158.0 (C-9), 148.1
(C-2), 137.0 (C-3), 130.7 (C-2′, 6′), 123.8 (C-1′),
116.3 (C-3′, 5′), 104.5 (C-10), 99.4 (C-6), 94.5 (C-8)。
以上数据与文献报道一致[4]，鉴定化合物 5 为山柰酚。
化合物 6：黄色粉末状固体，mp 276～279 ℃。
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 420, 1 661, 1 608, 1 507, 1 362, 1 182,
1 059。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.04 (2H, dd,
J = 7.0, 2.0 Hz, H-2′, 6′), 6.88 (2H, dd, J = 7.0, 2.0
Hz, H-3′, 5′), 6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.21 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-6), 3.15～3.72 (5H, m, H-2″～6″)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 177.4 (C-4), 164.1
(C-7), 160.5 (C-5), 158.3 (C-4′), 157.0 (C-9), 156.3
(C-2), 133.2 (C-3), 130.7 (C-2′, 6′), 120.8 (C-1′), 115.3
(C-3′, 5′), 104.5 (C-10), 100.8 (C-1″), 98.6 (C-6), 93.6
(C-8), 77.5 (C-5″), 76.4 (C-3″), 74.2 (C-2″), 69.9
(C-4″), 60.8 (C-6″)。以上光谱数据与文献报道一致[5]，
鉴定化合物 6 为山柰酚-3-O-吡喃葡萄糖苷。
化合物 7：黄色粉末状固体，mp 269～272 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.71 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-2′), 7.51 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-6′), 6.87
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.21 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 3.15～3.72 (5H,
m, H-2″, 6″)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 178.1
(C-4), 164.6 (C-7), 161.7 (C-9), 158.1 (C-2), 157.0
(C-5), 148.4 (C-4′), 144.5 (C-3′), 134.2 (C-3), 130.9
(C-1′), 121.7 (C-6′), 116.1 (C-5′), 114.6 (C-2′), 104.3
(C-1′), 102.9 (C-10), 98.5 (C-6), 93.6 (C-8), 77.0
(C-5″), 76.7 (C-3″), 74.3 (C-2″), 69.3 (C-4″), 61.2
(C-6″)。以上数据与文献报道一致[6]，鉴定化合物 7
为槲皮素-3-O-吡喃葡萄糖苷。
化合物 8：微褐色针状结晶，mp 263～265 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.01 (1H, d, J = 9.2
Hz, H-4), 6.16 (1H, s, H-5), 6.00 (1H, s, H-8), 5.41
(1H, d, J = 9.2 Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 160.9 (C-2), 149.7 (C-7), 148.3 (C-9), 143.7
(C-4), 142.3 (C-6), 111.6 (C-3), 111.0 (C-5), 110.2
(C-10), 102.0 (C-8)。以上数据与文献报道一致[7]，鉴
定化合物 8 为 6, 7-二羟基香豆素。
化合物 9：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
C5D5N) δ: 7.33 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 7.17 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.70 (1H, d, J = 11.7 Hz,
H-7′), 5.86 (1H, dt, J = 11.7, 6.4 Hz, H-8′), 5.12 (2H,
dd, J = 6.4, 0.8 Hz, H-9′), 2.40 (2H, t, J = 7.4 Hz,
H-2), 1.67 (2H, m, H-3), 1.24～1.31 (44H, br s,
H-4～25), 0.86 (3H, t, J = 6.4 Hz, H-26)；13C-NMR
(100 MHz, C5D5N) δ: 173.4 (C-1), 34.3 (C-2), 25.3
(C-3), 24.4 ～ 30.0 (C-4 ～ 23), 32.1 (C-24), 22.9
(C-25), 14.3 (C-26), 127.7 (C-1′), 130.9 (C-2′), 116.3
(C-3′), 158.8 (C-4′), 116.3 (C-5′), 130.9 (C-6′), 132.8
(C-7′), 124.0 (C-8′)。以上数据与文献报道一致[8]，
故鉴定化合物 9 为 Z-P-coumaryl-hexacosanoate。
化合物 10：无色针晶，mp 215～217 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 3.98 (3H, s, -OCH3),
7.56 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz, H-6), 6.84 (1H, d, J =
8.7 Hz, H-5), 7.54 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 172.5 (-COOH), 155.2 (C-4),
151.2 (C-3), 127.8 (C-1), 125.6 (C-6), 118.3 (C-5),
116.3 (C-2), 55.6 (-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[9]，鉴定化合物 10 为 3-甲氧基-4-羟基苯甲酸，
即香草酸。
化合物 11：淡黄色结晶，mp 221～223 ℃，
EI-MS m/z: 180 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD)
δ: 7.56 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 6.22 (1H, d, J = 16.0
Hz, H-8), 7.04 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.95 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-5), 6.93 (1H, t, J = 2.0 Hz, H-3)；
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13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 176.2 (C-9), 114.6
(C-7), 145.6 (C-8), 125.3 (C-2), 114.1 (C-3), 145.6
(C-5), 147.8 (C-6), 115.6 (C-4), 121.3 (C-1)。以上光谱
数据与文献报道一致[5]，故确定化合物 11 为咖啡酸。
化合物 12：黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 6.80 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.42 (2H, d, J =
7.6 Hz)。以上数据与文献报道一致[10]，鉴定化合物
12 为邻苯二甲酸。
化合物 13：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 2.36 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-2), 1.65 (2H, m,
H-3), 1.26～1.30 (40H, br s, H-4～23), 0.89 (3H, t,
J = 6.8 Hz, H-24)。以上数据与文献报道一致[11]，故
鉴定化合物 13 为二十四烷酸。
化合物 14：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 3.64 (2H, t, J = 6.6 Hz, H-1), 1.53～1.58
(4H, m), 1.25 (48H, m, CH2×24), 0.88 (3H, t, J = 6.8
Hz)。以上光谱数据与文献报道一致[12]，故鉴定化
合物 14 为二十八烷醇。
化合物 15：无色针状结晶。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 4.18 (2H, m, H-1), 3.93 (1H, m, H-2), 3.66
(2H, m, H-3), 2.35 (2H, t, J = 7.6 Hz, H-5), 1.63 (2H,
m, H-6), 1.26～1.30 (24 H, br s, CH2×12), 0.88 (3H,
t, J = 6.8 Hz, H-20)。以上数据与文献报道一致[13]，
鉴定化合物 15 为十六烷酸-α-单甘油酯。
化合物 16：白色粉末，mp 94～95 ℃，FAB-MS
m/z: 424 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.64
(2H, t), 1.57 (2H, m), 1.25～1.36 (52H, m, CH2×26),
0.88 (3H, t)。以上光谱数据与文献报道一致[14]，鉴
定化合物 16 为二十九烷醇。
化合物 17：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 3.64 (2H, t), 1.25～1.59 (42H, m, CH2×21),
1.25 (48H, br s), 0.88 (3H, t)。以上数据与文献报道
一致[15]，故鉴定化合物 17 为二十五烷醇。
化合物 18：白色颗粒，mp 71～72 ℃，由质谱
确定其分子式为 C18H36O2，EI-MS m/z: 284 [M]+。
1H-NMR (400 Hz, CDCl3) δ: 2.33 (2H, t, J = 6.5 Hz),
1.63 (2H, m), 1.28 (28H, m, CH2×14), 0.88 (3H, t,
J = 6.5 Hz)。以上波谱数据与文献报道一致[16]，故
鉴定化合物 18 为硬脂酸。
化合物 19：无色针晶。mp 51～53 ℃。
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 400～2 500, 1 700, 1 280, 720。与红
外标准图谱对照鉴定化合物 19 为软脂酸。
化合物 20：白色针晶，mp 136～138 ℃，与对
照品对照鉴定为 β-谷甾醇。
化合物 21：白色无定形粉末，mp 198～201 ℃，
与对照品对照鉴定为 β-胡萝卜苷。
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