全 文 ：脂对虎杖粗提物中的白藜芦醇进行初步富集、分离
和纯化 ,使白藜芦醇的质量分数由粗提物中 9125 %
提高至 3915 %[10 ] 。本实验使用的 AB28 大孔树脂
对白藜芦醇具有较高的吸附量和解吸率 ,在收率为
7519 %的前提下 ,使白藜芦醇的质量分数由粗提液
中的 915 %提高到 5010 % ,纯化倍数达 513 倍。
由于聚酰胺具有安全无毒的特点 ,因此在中草
药有效成分的分离纯化中倍受青睐。赵金华将含白
藜芦醇的提取液用聚酰胺柱进行两次柱色谱分离 ,4
℃析晶后得质量分数为 9715 %的白藜芦醇[ 11 ] 。
在柱色谱分离纯化中 ,纯度的提高必然带来收
率的相应降低 ,所以单用一种填料进行柱色谱分离
纯化有效成分 ,并不能同时保证高纯度和高收率。
用吸附机制不同的填料进行两步柱色谱 ,有利于产
品的纯化。AB28 型大孔树脂对白藜芦醇的吸附为
疏水吸附 ,而聚酰胺为氢键作用。仅用大孔树脂纯
化白藜芦醇 ,其质量分数为 5010 % ,收率为 7519 % ;
仅用聚酰胺纯化 , 质量分数为 5910 % , 收率为
8017 %。利用大孔树脂结合聚酰胺两步纯化白藜芦
醇 ,产品质量分数可以达到 9518 % , 总收率为
6918 %。该工艺操作简单 ,收率高 ,且大孔树脂和聚
酰胺价格低廉 ,可再生 ,因此易于实现工业化生产。
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大孔树脂分离纯化川西獐牙菜中环烯醚萜苷类和 酮类成分的工艺研究
马丽娜1 ,张铁军2 3 ,田成旺2 ,王圣明2 ,韩世柳3 ,赵 　强3
(11 天津中医药大学 ,天津 　300193 ; 21 天津药物研究院中药现代研究部 ,天津 　300193 ; 31 天津大学 ,天津 　300072)
摘 　要 :目的 　研究大孔吸附树脂分离纯化川西獐牙菜中环烯醚萜苷类和 酮类成分的工艺。方法 　考察了
HPD2300、HPD2400、HPD2600、AB28、DM2301 及 D21012Ⅰ等 6 种吸附树脂对环烯醚萜苷类和 酮类的指标成分
獐牙菜苦苷和当药醇苷的动态吸附及洗脱性能 ,从中筛选出效果较好的树脂完成实验研究。结果 　HPD2300 用于
同时分离纯化环烯醚萜苷类和 酮类成分 ,吸附洗脱性能良好 ,其吸附过程上样量为 019 g 生药/ mL 树脂 ,上柱液
p H 值约为 8 ,体积流量为 2 BV/ h ;洗脱过程采用水洗除杂 ,7 BV 20 %、5BV 70 %乙醇梯度洗脱 ,洗脱率都在 90 %
以上 ,所得 2 个固体样品中两类成分质量分数均可达 50 %以上。结论 　HPD2300 用于同时富集环烯醚萜苷类和
酮类成分效果最佳 ,是一种理想的分离纯化介质。
关键词 :川西獐牙菜 ;环烯醚萜苷类 ; 酮类 ;大孔吸附树脂
中图分类号 :R286102 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2010) 02 0227 05
·722·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
3 收稿日期 :2009205207　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :天津市应用基础及前沿技术研究计划 (08J CZDJ C24700)
作者简介 :马丽娜 ,女 ,硕士 ,主要进行中药研究与开发。3 通讯作者　张铁军　Tel : (022) 23006848
Purif ication technology of iridoid glycosides and xanthones from Swertia mussotii
by macroporous resin
MA Li2na1 , ZHAN G Tie2jun2 , TIAN Cheng2wang2 , HAN Shi2liu3 , ZHAO Qiang3
(11 Tianjin University of Traditional Chinese Medicine , Tianjin 300193 , China ; 21 Tianjin Institute of Pharmaceutical
Research , Tianjin 300193 , China ; 31 Tianjin University , Tianjin 300072 , China)
Abstract : Objective 　To st udy t he separation and p urification technology of iridoid glycosides and xan2
t hones f rom S w erti a m ussoti i by macroporous resin1 Methods 　The dynamic adsorption and desorption
characteristics of macroporous adsorption resins HPD2300 , H PD2400 , HPD2600 , AB28 , DM2301 , and D2
1012Ⅰfor swertiamarin and swertianolin were investigated1 On t he base of the investigation , t he better
macroporous adsorption resin was chosen to finish t he experiment s1 Results 　The adsorp tion and elution
characteristics of H PD2300 used to separate and p urify iridoid glycosides and xant hones were very good1 In
t he course of adsorption , t he amount of used adsorption is 019 g dried medicinal herb/ mL resin , wit h
about 8 p H value of adsorption solution , and t he volumet ric rate is 2 BV/ h ; In t he course of elution , t he
resin column chromatograp hy was eluted gradiently wit h 7 BV 20 % and 5 BV 70 % EtO H after removing
imp urities with water1 The elution rates were both more t han 90 % , and t he content s of iridoid glycosides
and xant hones were bot h up to 50 % in the two dried fractions of 20 % and 70 % ethanolic elutions1 Conclusion
H PD2300 is an ideal resin with the best enrichment for separating and p urifying both iridoid glucosioles and
xant hanoes simultanously1
Key words : S w erti a m ussoti i Franch1 ; iridoid glycosides ; xant hones ; macroporous resin
　　川西獐牙菜 S w erti a m ussoti i Franch1 为龙胆
科獐牙菜属植物 ,全草为常用藏药 ,藏药名“桑滴”,
俗名“藏茵陈”。川西獐牙菜具有清热解毒、利胆退
黄之功效 ,用于治疗肝胆疾病[1 ] 。该药材中主要活
性成分有环烯醚萜类、 酮类、三萜类等。现代药理
研究表明 ,环烯醚萜类成分具有减轻或防止肝损
伤[2 ] 、抗胆碱[ 3 ]等作用 , 酮类成分具有保肝[4 ,5 ] 、抗
病毒[ 6 ]等活性。獐牙菜苦苷、当药醇苷分别为环烯
醚萜苷类及 酮类中的代表性成分。本实验旨在通
过对大孔树脂分离纯化川西獐牙菜中环烯醚萜苷类
及 酮类过程中树脂的筛选、吸附洗脱工艺参数的
研究 ,确定分离纯化环烯醚萜苷类及 酮类成分的
工艺路线。
1 　仪器与材料
戴安液相色谱系统。HPD2300、H PD2400、
H PD2600 大孔吸附树脂 (沧州化工厂) ,AB28 大孔
吸附树脂 (南开大学化工厂) ,DM2301、D21012Ⅰ大
孔吸附树脂 (天津市农药厂) 。獐牙菜苦苷、当药醇
苷对照品 (自制 ,经色谱及光谱分析确认 ,质量分数
为 98 %以上) ;川西獐牙菜药材购自青海省玉树自
治州 ,经天津药物研究院张铁军研究员鉴定。甲醇
为色谱纯 ,其他试剂为分析纯。
2 　方法与结果
211 　獐牙菜苦苷、当药醇苷的 HPL C 法测定
21111 　对照品溶液的制备 :依次精密称取獐牙菜苦
苷、当药醇苷对照品适量 ,用甲醇配制成质量浓度为
7018、3016μg/ mL 的对照品溶液。
21112 　色谱条件 :色谱柱为 Diamonsil C18 (250 mm ×
416 mm ,5μm) ;体积流量为 1 mL/ min ;柱温为 35 ℃;
獐牙菜苦苷的流动相为甲醇20104 %磷酸水 (23 ∶77) ,
检测波长为 237 nm;当药醇苷的流动相为甲醇20104 %
磷酸水(45 ∶55) ,检测波长为 254 nm。
21113 　标准曲线的绘制 :将獐牙菜苦苷和当药醇苷
对照品溶液稀释成一定的质量浓度 ,进样测定 ,以峰
面积为纵坐标 ,进样量为横坐标 ,得回归方程。獐牙
菜苦苷 : Y = 176918 X - 41475 1 , R2 = 1 ,线性范围为
0114～1141μg ;当药醇苷 : Y = 367913 X + 715291 ,
R2 = 01999 9 ,线性范围为 01153～11224μg。
21114 　上柱液的制备 :取一定量的川西獐牙菜药
材 ,粉碎 ,加 12 倍量 90 %乙醇回流提取 3 次 ,每次
115 h ,滤过 ,合并滤液 ,65 ℃减压浓缩至 1 mL 药
液/ g 生药 ,在充分搅拌过程中加入一定量的蒸馏
水 ,并调 p H 值为 8 ,离心 ,得上清液即为上柱液 ,质
量浓度为 0133 g 生药/ mL 药液。
21115 　供试品溶液的制备 :精密吸取 012 mL 上柱
液两份 ,分置 25 mL 量瓶中 ,分别加各自流动相溶液
稀释至刻度 ,摇匀 ,滤过 ,取续滤液 ,作为供试品溶液。
21116 　药材中獐牙菜苦苷及当药醇苷的测定 :分别
·822· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
精密吸取对照品溶液和供试品溶液各 10μL 进样 ,
计算得药材中獐牙菜苦苷及当药醇苷的质量分数分
别为 1164 %、110 % ;上柱液中獐牙菜苦苷及当药醇
苷得质量浓度分别为 6104、1179 mg/ mL 。
212 　大孔树脂纯化工艺考察
21211 　大孔树脂预处理 :新树脂用 95 %乙醇浸泡
12 h ,充分溶胀 ,用 95 %乙醇洗至流出液加蒸馏水无
白色浑浊 ,且无异味 ,再用蒸馏水洗至无醇味备用。
21212 　树脂的筛选 :取树脂 10 mL 6 份 ,湿法装柱
后 ,每根树脂柱上样药液为 600 mL ,控制吸附过程
体积流量为 1 BV/ h ,对 6 种树脂进行了动态吸附试
验 ,结果见图 1。
　　然后水洗除杂 ,再依次用等量 10 %、30 %、50 %、
70 %、95 %乙醇除杂洗脱各树脂柱 ,结果见表 1。
　　洗脱率 = CD V D / ( Co - Ce) V A
式中 CD2洗脱液质量浓度 ,V D2洗脱液体积 , Co2吸附前
溶液质量浓度 , Ce2吸附后流出液质量浓度 ,V A2吸附液体积
　　由图 1 可以看出 ,对于獐牙菜苦苷的吸附 ,
H PD2 300、HPD2 400 的吸附量明显高于其他树脂 , 图 1 　不同树脂对獐牙菜苦苷( A)和当药醇苷( B)的动态吸附曲线Fig11 　Dynamic adsorption curves of swertiamarin ( A)and swertianolin ( B) by diverse resins
表 1 　不同体积分数乙醇对獐牙菜苦苷和当药醇苷在各种树脂中的洗脱效果
Table 1 　Desorption eff iciency of different concentration ethanol on swertiamarin and swertianolin by diverse resins
树脂
型号
树脂
类型
比表
面积
洗脱率/ %
成分 10 %乙醇 30 %乙醇 50 %乙醇 70 %乙醇 95 %乙醇 总量
HPD2300 非极性 800～870 獐牙菜苦苷 7714 1310 — — — 9014
　 　 　 当药醇苷　 4183 1211 4618 3015 01 6 9418
HPD2400 中极性 500～550 獐牙菜苦苷 6416 713 — — — 7119
　 　 　 当药醇苷　 318 1418 5416 2018 01 5 9415
HPD2600 极性　 550～600 獐牙菜苦苷 5819 2912 — — — 8811
　 　 　 当药醇苷　 910 2411 6012 61 7 — 100
AB28 弱极性 480～520 獐牙菜苦苷 9317 612 — — — 9919
　 　 　 当药醇苷　 1117 2119 5517 1017 — 100
DM2301 弱极性 ≥330 獐牙菜苦苷 6818 1314 — — — 8212
　 　 　 当药醇苷　 716 2711 5613 41 9 — 9519
D21012I 非极性 400～600 獐牙菜苦苷 8413 512 — — — 8915
　 　 　 当药醇苷 510 912 5314 1816 01 7 8619
对于当药醇苷的吸附 , H PD2300、HPD2400、D21012I
的吸附量相对于其他树脂较高。这与被吸附分子的
极性、分子大小和吸附剂的极性、比表面积、孔径大
小等因素密切相关。两类成分均具有一定的极性 ,
所以极性稍强的树脂对其具有较强吸附作用 ,如
H PD2400。另外孔径较大的树脂对组分也易吸附 ,
如 D21012Ⅰ。而 H PD2300 虽为非极性树脂 ,但其比
表面积大 ,所以对两种成分的吸附量很高。由吸附
过程可知 , HPD2300 和 HPD2400 对两类成分的吸
附效果均符合要求。
由表 1 可知 ,虽然 H PD2300、HPD2400 树脂对
两类成分的吸附性能接近 ,但 HPD2400 对獐牙菜苦 苷的脱附率较低。另外 ,从表中可知 ,30 %以下的乙醇基本上能将獐牙菜苦苷洗脱完全 ,而当药醇苷主要集中在 50 %、70 %乙醇被洗脱下来。以上分析结果表明 ,非极性大孔树脂 HPD2300对环烯醚萜苷类及 酮类均具有良好的吸附脱附性能 ,且若通过 20 %、70 %乙醇梯度洗脱 ,可使环烯醚萜苷类及 酮类成分达到很好的分离。21213 　HPD2300 树脂上样量的确定 :取树脂 10 mL ,湿法装柱后 ,吸附过程控制体积流量为 1 BV/ h ,分步收集流出液 ,测定流出液中獐牙菜苦苷和当药醇苷的质量浓度 ,结果见图 2 和表 2。吸附量 = ( Co - Ce) ×V A / V
·922·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
吸附率 = ( Co - Ce) / Co×100 %
式中 Co2吸附前溶液质量浓度 , Ce2吸附后溶液质量浓
度 ,V A2吸附液体积 ,V2树脂体积
图 2 　HPD2300 树脂吸附曲线
Fig12 　Adsorption curve of HPD2300 resin
表 2 　HPD2300 树脂对獐牙菜苦苷、当药醇苷吸附量与吸附
率的相互影响
Table 2 　Mutual influence between adsorption quantity
and rate of swertiamarin and swertianolin
by HPD2300 resin
流出液体
积/ BV
吸附量/ (mg ·mL)
獐牙菜苦苷 当药醇苷
吸附率/ / %
獐牙菜苦苷 当药醇苷
01 5 31 63 0198 99194 100
11 0 61 62 1179 99154 100
11 5 91 86 2175 99148 100
21 0 121 85 3165 99134 100
21 5 151 49 4158 96127 100
31 0 151 97 5150 82162 99171
31 5 141 79 6144 64151 98194
41 0 131 44 7126 51107 97163
　　可以看出 ,獐牙菜苦苷和当药醇苷在 HPD2300
树脂上的吸附过程有很大差别。当树脂对于獐牙菜
苦苷达到最大吸附时 ,当药醇苷还远远没有达到。
由此可知 , HPD2300 树脂对于獐牙菜苦苷来说 ,为
快速吸附树脂 ,而对于当药醇苷来说 ,则是缓慢吸附
树脂。另外 ,由獐牙菜苦苷吸附曲线可知 ,其达到最
大吸附后 ,继续上样 ,其吸附量有所降低。原因可能
是吸附过程也是吸附与脱附的竞争过程 ,上柱液本
身具有一定的碱性 ,吸附达到一定程度 ,脱附占主导
地位 ,故吸附量降低。
可以看出 ,獐牙菜苦苷和当药醇苷的吸附率随
树脂吸附量增加而降低 ,但在当药醇苷的吸附率为
99171 %时 ,獐牙菜苦苷的吸附率已经低于 90 % ,此
时如继续上样 ,必须对流出液再吸附 ,或增加树脂用
量 ,否则会造成活性成分损失。因此 ,实验确定上样
量以獐牙菜苦苷为准 ,即 15149 mg 獐牙菜苦苷 / mL
树脂 ,折合 019g 生药/ ml 树脂。
21214 　体积流量对动态吸附性能的影响 :在同一实
验条件下 ,控制吸附体积流量分别为 1、2、3 BV/ h ,
对 HPD2300 树脂进行吸附考察 ,结果见图 3。
图 3 　体积流量对獐牙菜苦苷( A)和当药醇苷( B)
吸附的影响
Fig13 　Effects of flow rates on adsorption of sweriamarin
( A) and swerianolin ( B)
　　结果表明 ,体积流量为 2 BV/ h 时 HPD2300 树
脂吸附獐牙菜苦苷和当药醇苷性能均较理想。这是
因为树脂吸附过程为径向扩散和轴向扩散的平衡过
程 ,当体积流量过大时 ,轴向扩散显著增加 ,活性成
分未来得及吸附 ,就通过了树脂柱。另外 ,本实验的
上柱液为弱碱性 ,体积流量过慢时 ,上柱液作为洗脱
溶剂的洗脱作用显著增强 ,活性成分吸附量降低。
因此 ,用 HPD2300 树脂同时吸附獐牙菜苦苷及当药
醇苷的最佳体积流量为 2 BV/ h。
21215 　梯度洗脱曲线的绘制 :利用 HPD2300 树脂对
獐牙菜苦苷和当药醇苷的吸附脱附性能差异 ,对其进
行梯度洗脱。按 21212、21213 确立的条件上样结束
后 ,首先用 3 BV 水洗柱除杂 ,而后依次用 20 %乙醇 5
BV、70 %乙醇 6 BV 洗脱 ,体积流量为 2 BV/ h ,分步
收集洗脱液 ,测定每份中獐牙菜苦苷、当药醇苷的质
量浓度 ,洗脱结果见图 4。
　　由图可知 ,环烯醚萜苷类的指标成分獐牙菜苦
苷主要集中在 20 %乙醇的洗脱液中 , 酮类的指标
成分当药醇苷主要集中在 70 %乙醇的洗脱液中 ,两
类成分基本上能够分开 ,又通过水洗除杂 ,从而达到
环烯醚萜苷类和 酮类成分同时纯化的目的。
21216 　洗脱终点的确定 :为了考察洗脱溶剂的洗脱
终点 ,按 21214 项中方法装柱 ,上样 ,水洗后 ,20 %、
70 %乙醇均洗脱 9 BV ,洗脱体积流量为 2 BV/ h ,分
·032· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月
步收集醇洗液 ,分别测定 20 %乙醇洗脱液中的獐牙
菜苦苷及 70 %乙醇洗脱液中的当药醇苷质量浓度 ,
洗脱曲线见图 5。
图 4 　梯度洗脱曲线
Fig14 　Gradient elution curves
图 5 　獐牙菜苦苷( A)和当药醇苷( B)的洗脱曲线
Fig15 　Elution curves of swertiamarin ( A)
and swertianolin ( B)
　　由图 5 可知 ,獐牙菜苦苷的洗脱曲线相对于当
药醇苷较为平缓 ,需 6BV20 %乙醇洗脱液基本洗脱
完全 ,而当药醇苷只需 70 %乙醇洗脱液 4 BV 就能
基本洗脱完全 ,考虑到各方面的误差因素 ,确定
20 %乙醇洗脱 7 BV ,70 %乙醇洗脱 5 BV。
综上 , HPD2300 树脂对川西獐牙菜中环烯醚萜
苷类和 酮类分离纯化的最佳工艺条件 :
吸附过程 :上样量为 019 g 生药/ mL 树脂 ,上柱
液 p H 值约为 8 ,吸附过程体积流量为 2 BV/ h。
　　洗脱过程 :水洗除杂后 ,先用 7 BV 20 %乙醇洗
脱 ,主成份为环烯醚萜苷类 ,再用 5 BV 70 %乙醇洗
脱 ,主成份为 酮类 ,洗脱体积流量为 2 BV/ h。
采用该工艺进行实验 ,收集所需组分 ,分别减压
浓缩并干燥 ,得到固体样品。测定样品质量分数 ,结
果 20 %乙醇洗脱样品中獐牙菜苦苷质量分数≥50 % ,
当药醇苷质量分数 ≤1 %;70 %乙醇洗脱样品中当药
醇苷质量分数≥20 %(紫外分光光度法粗测 酮类质
量分数≥50 %) ,獐牙菜苦苷质量分数 ≤1 %。收率 :
20 %部分约为 414 % ,70 %部分约为 319 %。
3 　讨论
在上柱液的制备过程中 ,本实验考察了 p H 值
为 6、7、8、9 水沉效果 ,以獐牙菜苦苷和当药醇苷在
上清液中的质量浓度为指标综合评价 ,结果选定
p H 值为 8。这是因为 酮类成分的水溶性较差 ,而
该类化合物具有多酚结构呈弱酸性 ,因此在碱性环
境中溶解性好 ;但实验表明獐牙菜苦苷在碱性较强
的条件下质量浓度降低 ,特别是 p H 值为 9 时降低
幅度较大 ,可能较强碱性的溶液容易使环烯醚萜苷
类化合物的结构改变 ,导致质量浓度下降 ,所以确定
水沉后调 p H 8。实验证明 ,经水沉调 p H 值的过
程 ,獐牙菜苦苷和当药醇苷的损失率分别为 3 %～
5 %、8 %～11 % ,其结果基本满足要求。
采用大孔树脂法分离纯化川西獐牙菜中环烯醚
萜类和 酮类成分是可行的 ,该工艺可靠、稳定、安
全 ,有效成分损失少 ,为其相应的药理、制剂研究打
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·132·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 2 期 2010 年 2 月