全 文 ：t/ min
a2芍药苷　b2柚皮苷　c2橙皮苷　d2甘草酸单铵盐　e2柴胡皂苷 a 　f2柴胡皂苷 d 　g2甘草次酸
12空白　22混合对照品　32甘草冻干粉　42拆方 4 　52四逆散冻干粉
a2peoniflorin 　b2naringin 　c2aurantiamarin 　d2ammonium glycyrrhizinate salt 　e2saikoside a 　f2saikoside d 　g2enoxolone
12blank 　22mixed standard preparation 　32Radi x et R hi zoma Gl ycy rrhiz ae 　42formula 3 　52Sinisan lyophilized powder
图 4 　拆方 4 化学成分分析
Fig14 　Analysis on chemical component in separated prescription 4 by removing Radix et Rhizoma Glycyr rhizae
表 5 　拆方 4 化学成分的分析测定
Table 5 　Analysis and determination of chemical components in separated prescription 4
样 　　品
芍药苷
峰面积
溶出量/
(mg·g - 1白芍生药)
柚皮苷
峰面积
溶出量/
(mg·g - 1枳实生药)
橙皮苷
峰面积
溶出量/
(mg·g - 1枳实生药)
甘草酸
峰面积
溶出量/
(mg·g - 1甘草生药)
甘草冻干粉 0 0 0 0 0 0 193 345 41 257 7
拆方 4 391 944 81413 3 1 054 650 501 854 4 184 431 31556 9 0 0
四逆散冻干粉 483 255 91757 2 1 188 535 551 746 7 223 359 41212 66 208 811 41 435 9
保证所制四逆散冻干粉的质量均一可靠 ,为四逆散
冻干粉的质控提供了一个宏观的定量指标 ,而且也
为四逆散冻干粉化学成分研究奠定了基础。在进行
中药复方四逆散拆方煎煮化学成分研究后发现 ,在
配伍煎煮的过程中产生了新的成分 ,对于新成分的
确认有待于进一步研究 ;成分溶出量研究结果表明 ,
各成分间存在明显的相互增溶作用。根据这一现
象 ,今后在进行中药复方提取工艺研究过程中 ,不能
将方中各药毫无根据的孤立提取 ,应进行煎煮过程
中的化学成分变化研究 ,以免影响了复方的整体作
用效果。同时 ,通过复方拆方煎煮化学成分分析 ,为
研究复方的配伍规律 ,提供了方法借鉴。
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祁州漏芦根的化学成分研究
张喜萍1 ,3 ,杨 　雁1 ,吴 　明1 ,李力更1 ,张嫚丽1 ,霍长虹1 ,顾玉诚2 ,史清文1
①
(11 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 ,河北 石家庄 　050017 ; 21 先正达集团 Jealott′s Hill 研究中心 ,
英国 　R G42 6 EY 744000 　31 甘肃省平凉市药品检验所 ,甘肃 平凉 　744000)
摘 　要 :目的 　研究菊科植物祁州漏芦 R ha ponticum uni f lorum 根的化学成分。方法 　采用系统溶剂提取法结合
各种色谱分离技术、理化性质和光谱数据鉴定结构。结果 　从祁州漏芦根里分离得到 11 个单体成分 ,其中 6 个噻
吩类 ,2 个甾醇类 ,1 个五环三萜类 ,2 个长链脂肪酸类。结构鉴定为牛蒡子醛 (arctinal ,1) 、牛蒡子酮2b (arctinone2b ,
·958·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
①收稿日期 :2009212224　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :河北省自然科学基金资助项目 (08B032) ;河北省留学回国人员科技活动项目 (2006202) ;河北省中医药管理局和英国先正达研究
基金资助项目 (20082Hebei Medical University2Syngenta202)
作者简介 :张喜萍 (1983 —) ,甘肃平凉 ,女 ,硕士研究生 ,从事天然药物的研究和开发。3 通讯作者　史清文　Tel : (0311) 86265634 　E2mail :shiqingwen @hebmu1edu1cn
2) 、72chloroarctinone b (3) 、52methoxyl25′2(12propinyl)22 ,2′2dithiophene (4) 、β2谷甾醇 (β2sitosterol ,5) 、豆甾醇 ( stig2
masterol ,6) 、齐墩果酸 (oleanolic acid ,7) 、棕榈酸 (palmitic acid ,8) 、E27 ,92diene2112methenyl palmitic acid (9) 、52me2
thoxyl22 ,2′2dithiophene (10)和 52(42acetoxyl212butynyl)22 ,2′2dithiophene (11) 。结论 　化合物 4 和 8～11 是首次从
该属植物中分离得到。
关键词 :菊科 ;祁州漏芦 ;结构鉴定
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 - 2670 (2010) 06 - 0859 - 04
Chemical constituents of Rha ponticum uni f lorum
ZHAN G Xi2ping1 ,3 , YAN G Yan1 , WU Ming1 , L I Li2geng1 , ZHAN G Man2li1 , HUO Chang2hong1 ,
GU Yu2cheng2 , SHI Qing2wen1
(11 Department of Medicinal Nature Product Chemist ry , College of Pharmacy , Hebei Medical University , Shijiazhuang 050017 ,
China ; 21 Syngenta Jealott′s Hill International Reasearch Centre Bracknell , Berkshire R G42 6 EY ,
United Kingdom ; 3. Pingliang Institute for Drug Control , Pingliang 744000 , China)
Abstract : Objective 　To study t he chemical constit uent s in t he root of R ha ponticum uni f lorum1
Methods 　Separation and p urification were performed on silica gel and p rep2TL C1 Their st ruct ures were
elucidated on the basis of p hysicochemical and spect ral analyses1 Results 　Eleven compounds were isolated
and identified as arctinal (1) , arctinone2b (2) , 72chloroarctinone b (3) , 52met hoxyl25′2(12propinyl)22 , 2′2
dit hiop hene (4) ,β2sito sterol (5) , stigmasterol (6) , oleanolic acid (7) , palmitic acid (8) , E27 , 92diene2112
methenyl palmitic acid (9) , 52met hoxyl22 , 2′2dithiop hene (10) , and 52(42acetoxyl212butynyl)22 , 2′2dit hio2
p hene (11) , respectively1 Conclusion 　Compounds 4 , 8 - 11 are isolated f rom the plant s of R ha ponticum
Cass. for the first time1
Key words : Compositae ; R ha ponticum uni f lorum (L1 ) DC1 ; st ructure identification
　　祁州漏芦根为菊科漏芦属植物祁州漏芦
R ha ponticum uni f lorum (L1 ) DC1 的干燥根。该
属全球有 24 种 ,主要分布在热带和亚热带 ,尤其是
亚洲、欧洲和非洲。我国有 10 种 ,主要分布于黑龙
江、吉林、辽宁、内蒙古、河北、山东、山西等地 ,嗅特
异 ,味微苦[1 ,2 ] 。祁州漏芦为蒙药。蒙医认为祁州
漏芦具有杀“粘”,止刺痛、清热、解毒、解表等功效 ;
临床用于治疗肠刺痛、瘟热、发症、结喉、麻疹、毒热、
心热、讧热、血热、新陈热、伤热等[3 ] 。药理研究表明
祁州漏芦具有抗动脉粥样硬化、抗氧化、促进免疫以
及滋补作用等[ 4 ] 。本实验以祁州漏芦干燥根为研究
对象 ,对其进行了系统的化学成分研究 ,分离并鉴定
了其中 11 个化合物的结构 ,分别为牛蒡子醛 (arcti2
nal ,1) 、牛蒡子酮2b (arctinone2b ,2) 、72chloroarcti2
none b (3) 、52met hoxyl25′2(12propinyl)22 ,2′2dit hio2
p hene (4) 、β2谷甾醇 (β2sito sterol ,5) 、豆甾醇 ( stig2
masterol ,6) 、齐墩果酸 (oleanolic acid , 7) 、棕榈酸
(palmitic acid ,8) 、E27 ,92diene2112met henyl palmit2
ic acid (9) 、52met hoxyl22 ,2′2dit hiop hene ( 10) 和 52
(42acetoxyl212butynyl)22 ,2′2dit hiop hene (11) ,其中
化合物 4 和 8～11 是首次从该属植物中分离得到。
1 　仪器和材料
1 H2NMR核磁共振仪 ( Varian Unity Inova
400 ,Varian Unity Inova 500) , 13 C2NMR核磁共振
仪 ( Varian U nity Inova 100 , Varian U nity Inova
125) 。薄层色谱用硅胶 GF254 (青岛海洋化工厂) ,
柱色谱用硅胶 200～300 目、300～400 目 (青岛海洋
化工厂) ,其余试剂均为分析纯试剂。祁州漏芦干燥
根购自河北省安国药材市场 ,由河北医科大学中药
鉴定室王建华教授鉴定为菊科漏芦属祁州漏芦
R ha ponticum uni f lorum (L1 ) DC1 的根。
2 　提取和分离
自然干燥的祁州漏芦根 (917 kg) 适当粉碎后 ,
用 95 %乙醇冷浸提取 3 次 ,每次 4 d ,过滤后合并滤
液减压浓缩至黏膏状 ,即得到祁州漏芦根的粗提取
物。将所得粗提取物溶于盐水中 ,分别用石油醚、二
氯甲烷、醋酸乙酯部位和正丁醇萃取 ,继而得到石油
醚部位、二氯甲烷部位、醋酸乙酯和正丁醇部位。石
油醚部位和二氯甲烷部位分别经硅胶柱色谱 ,石油
醚2丙酮 (9 ∶1～1 ∶1) 梯度洗脱 ,硅胶薄层色谱检
控 ,相同流份合并 ,再经制备色谱分离、精制 ,得到化
合物 1 (1210 mg) 、2 (115 mg) 、3 (910 mg) 、4 (210
mg) 、5 ( 315 mg) 、6 (317 mg) 、7 (510 mg) 、8 (810
mg) 、9 (510 mg) 、10 (610 mg) 、11 (410 mg) 。
·068· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
3 　结构鉴定
化合物 1 :橙黄色片状结晶 (石油醚) ,mp 92～
93 ℃, 分 子 式 C12 H8 OS2 。1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CDCl3 , TMS) 显示低场有一个醛基信号 ,δH 9185
(1 H ,s) ,δH 7106～7166 (4 H ,两组 AB 偶合系统 ,为
5 ,5′2取代22 ,2′联噻吩质子) 。其中 ,δH 7166 (1 H ,d ,
J = 318 Hz , H24) ,δH 7121 ( 1 H , d , J = 318 Hz ,
H23) ,δH 7119 ( 1 H , d , J = 316 Hz , H23′) ,δH 7105
(1 H ,d , J = 316 Hz , H24′) ,δH 2110 (3 H , s ,为 12丙
炔基信号) ; EI2MS m/ z :232M + ,203 (M2CHO) ,171
(2032S) ,159 (2032CS) ,115 (1592CH2 S) ,69。其光
谱数据与文献报道基本一致[5 ] ,鉴定为 arctinal。
化合物 2 :黄色片状结晶 (石油醚) , mp 162～
164 ℃,分子式 C13 H10 OS2 。1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CDCl3 , TMS)δH 7103～7157 (4 H ,两组 AB 偶合系
统 ,为 5 ,5′2取代22 ,2′联噻吩质子) 。其中 ,δH 7157
( 1 H , d , J = 319 Hz , H24) ,δH 7114 ( 1 H , d , J =
319 Hz , H23) ,δH 7124 (1 H , d , J = 319 Hz , H23′) ,
δH 7104 (1 H ,d , J = 319 Hz , H24′) ,δH 2155 (3 H , s ,
为乙酰基信号) ,δH 2110 (3 H ,s ,为 12丙炔基信号) ;
EI2MS m/ z : 246M + , 231 ( M2CH3 ) , 203 , 171 , 159 ,
149 ,115 , 69 , 57。其光谱数据与文献报道基本一
致[ 6 ] ,鉴定为 arctinone2b。
化合物 3 :橘黄色无定形粉末 (石油醚) ,分子式
C13 H9 ClOS2 。1 H2NMR (400 M Hz ,CDCl3 , TMS)δH
7104～7168 (2 H ,AB 偶合系统 ,为 5 ,5′2取代22 ,2′
联噻吩质子) ,7103～7157 (2 H ,AB 偶合系统 ,为 5 ,
5′2取代22 ,2′联噻吩质子) 。其中 ,δH 7168 (1 H , d ,
J = 319 Hz , H24) ,δH 7117 ( 1 H , d , J = 319 Hz ,
H23) ,δH 7118 ( 1 H , d , J = 319 Hz , H23′) ,δH 7104
( 1 H , d , J = 319 Hz , H24′) , δH 4156 ( 2 H , s ,2OCH2 Cl氢信号) ,δH 2110 ( 3 H , s ,为 12丙炔基信
号) 。其光谱数据与文献报道[7 ]基本一致 ,鉴定为 22
chloro212[ 5′2(p rop212ynyl) [ 2 ,2′2bit hiop hen ]252yl ]
et hanone ,即 72chloroarctinone b。
化合物 4 :黄色无定形粉末 (石油醚) ,分子式
C12 H10 OS2 。1 H2NMR (400 M Hz ,CDCl3 , TMS) 显示
δH 8108～7105 (2 H ,AB 偶合系统 ,为 5 ,5′2取代22 ,
2′联噻吩质子) ,δH 7103～7157 (2 H ,AB 偶合系统 ,
为 5 , 5′2取代22 , 2′联噻吩质子 ) 。其中 ,δH 8108
( 1 H , d , J = 319 Hz , H24) ,δH 7120 ( 1 H , d , J =
319 Hz , H23) ,δ7123 (1 H ,d , J = 319 Hz , H23′) ,δH
7105 ( 1 H , d , J = 319 Hz , H24′) ,δH 3198 ( 3 H , s ,2OCH3信号) ,δH 2111 ( 3 H , s ,为 12丙炔基信号) 。
根据相关图谱数据 ,化合物 4 结构最终鉴定为 52
met hoxyl25′2(12propinyl)22 ,2′2dit hiop hene ,是首次
从该属植物中分离得到。
化合物 5 :无色针晶 (丙酮) , mp 137～138 ℃,
分子式 C29 H50 O , Liebermann2Burchard 反应显阳
性。硅胶薄层检识 :254 nm 下为紫色暗斑 ,10 %硫
酸2乙醇显色 ,为单一紫红色斑点。与β2谷甾醇对照
品薄层色谱对照 , (石油醚2醋酸乙酯 1 ∶1 展开 ,
Rf = 0163)显色行为均一致 ,且混合后熔点不下降 ,
根据文献数据[8 ]最终鉴定为β2谷甾醇。
化合物 6 :白色针晶 (丙酮) ,分子式C29 H48 O。
1 H2NMR (500 M Hz , CDCl3 , TMS)δH : 0163 ,0178 ,
0180 ,0181 ,0191 ,0191 ,0194 显示 6 个甲基氢信号 ,
δH 3152 (1 H ,m , H23) 。另外 ,在δH 5102～5134 可
见双键氢信号 ,δH 1102～2130 是多个亚甲基氢信
号。13 C2NMR ( 125 M Hz , CDCl3 ) δC : 121171 ,
129125 ,138130 ,140173 说明化合物含有两对不饱和
碳 ,δC 71179 为连氧碳信号。其1 H2NMR、13 C2NMR光
谱数据与文献报道[9 ]基本一致 ,与豆甾醇对照品 TLC
的 Rf 值一致 ,故鉴定为 stigmasterol。
化合物 7 :白色针晶 (甲醇) , mp 308～310 ℃,
分子式C30 H48 O3 , Liebermann2Burchard 反应显阳
性。1 H2NMR ( 500 M Hz , CDCl3 , TMS)δH : 3114
(1 H ,br1 d , H23) ,δH 5123 (1 H , t , H212) ,δH 10144
(1 H , br1 s , COO H) ; 13 C2NMR ( 125 M Hz , CDCl3 ,
TMS)δC :123114 ,145102 显示一对不饱和双键 ,δC
178192 是羧基碳信号。与对照品齐墩果酸对照 ,混
合后熔点不下降 , TL C 的 Rf 值一致 ,故最终鉴定为
齐墩果酸。
化合物 8 :白色颗粒状固体 (甲醇) , mp 72～
73 ℃, 分 子 式 C16 H32 O2 , 1 H2NMR ( 500 M Hz ,
CDCl3 , TMS)δH 1114 (1 H , br1 s ,2COO H) ,δH 2131
(2 H ,t , J = 715 Hz , H22) ,δH 1158 (2 H , m , H215) ,
δH 1124 ( 24 H , m) ,δH 0181 ( 3 H , t , J = 711 Hz ,
H216) ; 13 C2NMR ( 125 M Hz , CDCl3 , TMS ) δC
180112 显示羰基碳信号 ,δC 30～36 是脂肪链 14 个
碳信号 ,δ1411 是一个甲基碳信号。与对照品棕榈
酸对照 ,混合后熔点不下降 , TL C 的 Rf 值一致 ,故
最终鉴定为棕榈酸 ,是首次从该属植物中分离得到。
化合物 9 :白色固体 (甲醇) ,分子式C16 H26 O3 。
1 H2NMR ( 500 M Hz , CDCl3 , TMS)δH 1114 ( 1 H ,
br1 s ,2COO H) ,δH 6107～7112 显示 4 个不饱和氢
信号 ,δH 2133 ( 2 H , t , J = 715 Hz , H22) ,δH 1131
(2 H ,m , H215) ,δH 2152 (2 H ,t , J = 716 Hz , H212) ,
·168·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
δH 0187 (3 H , t , J = 711 Hz , H216) ; 13 C2NMR ( 125
M Hz ,CDCl3 , TMS) :δC 20112 ,17914 显示两个羰基
碳信号 ,δC 12217～14515 显示两对不饱和碳信号。
结合相关图谱数据 ,最终鉴定为 E27 , 92diene2112
methenyl palmitic acid ,是首次从该属植物中分离
得到。其1 H2NMR和13 C2NMR数据见表 1。
表 1 　化合物 9 的1 H2NMR和13 C2NMR光谱数据(在 CDCl3
中 ,1 H2NMR 500 MHz ,13 C2NMR 125 MHz)
Table 1 　1 H2NMR and 13 C2NMR Data of compound 9
in CDCl3 ( 500 MHz for 1 H2NMR, 125 MHz
for 13 C2NMR)
碳位 δH2mult J / Hz δC HMBC
1 — 1791 4
2 2133 (t) 715 331 9 1 ,3 ,4
3 1161 (m) 241 6 1 ,2 ,4
4 1131 (m) 291 0
5 1141 (br1 quint) 616 281 6 4 ,6 ,7
6 2116 (br1 m) 331 1 5 ,7 ,8
7 6115 (o1 m) 1451 5 5 ,6
8 6115 (o1 m) 1291 0 9 ,10
9 7112 (m) 1421 9 7 ,8 ,11
10 6107 (d) 1515 1271 9 8 ,11 ,12
11 — 2011 2
12 2152 (t) 716 401 5 11 ,13 ,14
13 1160 (m) 241 2 11 ,12 ,14 ,15
14 1131 (m) 311 6
15 1131 (m) 221 5
16 0187 (t) 711 131 9 13 ,14
　　化合物 10 : 黄色稠油 ( 石油醚 ) , 分子式
C9 H8 OS2 ; 1 H2NMR ( 500 M Hz , CDCl3 , TMS) :δH
7103～7157 呈现 3 H 的 ABX 偶合系统和 2 H 的 AB
偶合系统为 22取代22 ,2′联噻吩质子。其中 ,δH 7114
( 1 H , d , J = 410 Hz , H23) ,δH 7169 ( 1 H , d , J =
410 Hz , H24) ,δH 7127 ( 1 H , dd , J = 31 6 , 111 Hz ,
H23′) ,δH 7103 (1 H ,dd , J = 511 ,316 Hz , H24′) ,δH
7130 (1 H ,dd ,J = 511 ,111 Hz , H25′) ,δH 3188 (3 H ,
s ,为氧甲基信号) 。经二维核磁分析 ,该化合物鉴定
为 52met hoxyl22 ,2′2dithiop hene。该化合物曾作为
合成产物被报道 , 13 C2NMR ( 125 M Hz , CDCl3 ,
TMS)δ: 13110 ( C22 ) , 12318 ( C23 ) , 13411 ( C24 ) ,
16215 ( C25) , 5210 ( C26) , 13612 ( C22′) , 1251 0 ( C2
3′) ,12719 (C24′) ,12519 (C25′) [10 ] 。
化合物 11 : 黄色稠油 ( 石油醚 ) , 分子式
C14 H12 OS2 。1 H2NMR (500 M Hz , CDCl3 , TMS) :δH
7103～7157 呈现 3 H 的 ABX 偶合系统和 2 H 的 AB
偶合系统为 22取代22 ,2′联噻吩质子 ,其中 ,δH 6199
( 1 H , d , J = 317 Hz , H23) ,δH 7103 ( 1 H , d , J =
317 Hz , H24) ,δH 7115 ( 1 H , dd , J = 317 , 019 Hz ,
H23′) ,δH 7100 (1 H ,dd , J = 511 ,317 Hz , H24′) ,δH
7121 (1 H ,dd , J = 511 ,019 Hz , H25′) ,δH 2175 (1 H ,
t , J = 619 Hz , H28) ,δH 4125 ( 1 H , t , J = 619 Hz ,
H29) ,δH 2109 (3 H ,s ,为乙酰甲基信号) 。经二维核
磁分析 ,该化合物鉴定为 52(42acetoxyl212butynyl)2
2 ,2′2dit hiop hene。该化合物曾在 Echi nopis 属多个
种中 被 分 离 得 到[11 ,12 ] 。13 C2NMR ( 125 M Hz ,
CDCl3 , TMS)δ:13811 (C22) ,12313 (C23) ,13214 (C2
4) ,12210 (C25) ,7512 (C26) ,9016 (C27) ,2019 (C28) ,
6211 ( C29) , 17018 ( C211) , 2013 ( C212) , 13617 ( C2
2′) ,12411 (C23′) ,12719 (C24′) ,12418 (C25′) 。
致谢 :感谢英国先正达集团在核磁共振谱和质
谱方面的帮助。
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·268· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月