全 文 ：黄秋葵正丁醇部位化学成分的研究
贾
陆*  , 李焕芬,敬林林
(郑州大学药学院,河南 郑州
450001)
摘
要:目的
对黄秋葵 A belmos chus es culentusl 正丁醇部位的化学成分进行研究。方法
利用 Sephadex LH
20、
MCI、ODS 和硅胶色谱柱分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定结构。结果
分离得到了 12 个化合物, 分别鉴
定为尿嘧啶( 1)、尿嘧啶核苷 ( 2)、尿嘧啶脱氧核苷( 3)、腺嘌呤( 4)、腺嘌呤核苷( 5)、3
脱氧腺苷 ( 6)、鸟嘌呤核苷
( 7)、鸟嘌呤脱氧核苷( 8)、苯丙氨酸( 9)、酪氨酸( 10)、亮氨酸( 11)、异亮氨酸( 12)。结论
化合物 1~ 8 均为首次从
黄秋葵中分离得到。
关键词:黄秋葵; 核苷;氨基酸
中图分类号: R284 1


文献标识码: A


文章编号: 0253
2670( 2010) 11
1771
03
Chemical constituents in n
butanol extract of Abelmoschus esculentusl
JIA Lu, LI Huan
fen, JING Lin
lin
( Schoo l o f Pharmacy , Zhengzhou U niversit y, Zhengzhou 450001, China)
Abstract: Objective
To invest igate the chem ical const ituents of A belmoschus esculentusl Methods
Compounds w ere isolated and purif ied by Sephadex LH
20, MCI, ODS, and silica gel column chromato

graphy T heir chemical st ructur es w ere elucidated on the basis of physicochemical propert ies and spect ral
data ( 1H
NMR and 13 C
NMR) Results
Tw elve compounds were iso lated and identif ied as: uracil ( 1) ,
uridine ( 2) , deoxyuridine ( 3) , adenine ( 4) , adenosine ( 5) , 3
deoxyadenosine ( 6) , guano sine ( 7) , deox

yguano sine ( 8) , phenylalanine ( 9) , tyr osine ( 10) , leucine ( 11) , and isoleucine ( 12) Conclusion
Com

pounds 1- 8 are separated f rom A esculentusl for the f irst time
Key words: A belmoschus esculentusl L ; nucleoside; amino acid


黄秋葵 A belmoschus esculentusl L 是锦葵科
秋葵属一年生草本植物[ 1] , 原产非洲热带地区, 20
世纪 90年代初引入我国内陆, 现全国各地均有栽
培。黄秋葵以嫩果供食用, 既是营养丰富的鲜美蔬
菜,又有药用保健效果, 含有丰富的蛋白质、不饱和
脂肪酸、游离氨基酸和矿物质、生物碱等多种生物活
性成分 [ 2]。黄秋葵味淡, 性寒, 具有利咽、通淋、下
乳、调经等功效 [ 3]。黄秋葵的花、种子、根均可入药,
对恶疮及痈疖有良好疗效。黄秋葵还具有抗疲劳、
健胃保肝、减少肺损伤、提高机体免疫力、抗癌、利
尿、增强血管扩张力、保护心脏等功能[ 4]。为了探讨
黄秋葵活性成分的物质基础, 笔者对黄秋葵正丁醇
部位的化学成分进行了研究, 并利用 1H
NMR、
1 3
C
NMR等波谱技术, 确定了其中12个化合物的结
构,分别为尿嘧啶( 1)、尿嘧啶核苷( 2)、尿嘧啶脱氧
核苷( 3)、腺嘌呤( 4)、腺嘌呤核苷( 5)、3
脱氧腺苷
( 6)、鸟嘌呤核苷( 7)、鸟嘌呤脱氧核苷( 8)、苯丙氨酸
( 9)、酪氨酸( 10)、亮氨酸( 11)、异亮氨酸( 12)。化合
物 1~ 8均为首次从黄秋葵中分离得到。
1
仪器与试药
DPX ! 400型超导核磁共振谱仪(瑞士 Br uker
公司) ; XT4A显微熔点测定仪(北京科仪电光仪器
厂)。薄层色谱硅胶 GF254 (青岛海洋化工厂) ;柱色
谱用硅胶(青岛海洋化工厂) ; Sephadex LH
20( GE
公司) ; 石油醚、氯仿、醋酸乙酯、甲醇均为分析纯(天
津市凯通化学试剂有限公司)。
黄秋葵 A belmoschus esculentusl L 全草采于
广东江门,由郑州大学药学院潘成学鉴定,标本存放
于郑州大学药学院。
2
提取和分离
取黄秋葵成熟果实(去种子) 7 5 kg, 干燥粉碎,
分别以药材的 10、8、6倍量 95%乙醇用闪式提取器
提取 3次,合并提取液,滤过,活性炭脱色,浓缩得总
浸膏 351 g。将总浸膏用水分散, 依次用石油醚
∀1771∀中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 11 期 2010 年 11月
收稿日期: 2010
04
27






















* 通讯作者
贾
陆(1965! ) ,男,博士,副教授,从事天然药物化学研究。Tel : (0371)67781891
E
mail: jialujj@163 com
( 60~ 90 # )、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取, 得到石
油醚部位 42 5 g、氯仿部位 21 g、醋酸乙酯部位
11 g、正丁醇部位 37 g、水部位 239 5 g。正丁醇部
位经 Sephadex LH
20柱色谱, 以甲醇
水梯度洗脱,
按份收集,通过薄层色谱检测,合并相同流份。再通
过 MCI、ODS、硅胶柱色谱及重结晶等一系列方法
进行分离纯化,得到化合物 1( 11 mg )、2( 7 mg)、3( 6
mg)、4( 9 mg)、5( 18 mg)、6( 23 mg)、7( 5 mg )、8( 5
mg)、9( 7 mg)、10( 10 mg )、11( 20 mg )、12( 23 mg )。
3
结构鉴定
化合物 1:白色晶体(水) , mp 335~ 337 # ,碘化
铋钾反应显红色。1H
NMR( 400 MHz, DMSO
d6 )
:
110( 1H , s) , 10 8( 1H , s)为 2 个活泼氢信号, 7 37
(1H , d, J= 7 6 Hz) , 5 44( 1H, d, J= 7 6 Hz)为芳香
环上邻位偶合的 2 个氢信号。13 C
NMR( 100 MHz,
DM SO
d6 )
: 167 9( C
4) , 153 5( C
2) , 143 9( C
6) ,
1014( C
5)。以上波谱数据与文献报道[ 5]中尿嘧啶
的数据一致,故鉴定该化合物为尿嘧啶。
化合物 2: 无色簇晶 (水 ) , mp 166~ 167 # ,
1H
NMR( 400 MHz, DM SO
d6 )
: 7 86( 1H , d, J =
8 0 Hz, H
6) , 5 62 ( 1H , d, J = 8 0 Hz, H
5) ,
11 28 ( 1H , s,
NH ) , 5 76 ( 1H , d, J= 5 2 Hz,
H
1 ) , 3 99 ( 1H , m, H
2 ) , 3 95 ( 1H , m, H
3 ) ,
3 82 ( 1H , m, H
4 ) , 3 53 ( 1H , m, H
5 a) , 3 59
( 1H , m , H
5 b) , 5 35 ( 1H , m, 2
OH) , 5 07( 1H ,
m, 3 , 5
OH)。13 C
NMR( 100 MHz, DM SO
d6 )
:
152 1( C
2) , 166 6( C
4) , 102 7( C
5) , 142 2( C
6) ,
89 8( C
1 ) , 74 0( C
2 ) , 84 6 ( C
3 ) , 69 8( C
4 ) ,
61 2( C
5 )。以上波谱数据与文献报道[ 6] 一致, 故
鉴定该化合物为尿嘧啶核苷。
化合物 3: 白色无定形粉末, mp 163~ 164 # ,
1
H
NMR ( 400 MHz, DMSO
d6 )
: 11 25 ( 1H,
s,
N H) , 7 83( 1H , d, J= 8 0 Hz, H
6) , 5 61( 1H , d,
J= 8 0 Hz, H
5) , 6 13 ( 1H , t , J= 6 8 Hz, H
1 ) ,
420( 1H , m,H
4 ) , 376( 1H, m, H
3 ) , 3 53( 2H , m,
H
5 ) , 2 06( 2H , m, H
2 ) , 5 23( 1H, m, 3
OH) , 4 99
( 1H , m, 5
OH) , 以上波谱数据与文献报道[ 5] 一致,
故鉴定该化合物为尿嘧啶脱氧核苷。
化合物 4: 白色针晶, mp > 300 # (甲醇、水) ,
碘化铋 钾反应呈阳 性。 1H
NMR ( 400 MHz,
DM SO
d6 )
: 8 10( 1H , s, H
8) , 8 08( 1H , s, H
2) ,
7 08( 2H , s,
NH 2 )。以上波谱数据与文献报道 [ 7]
一致,故鉴定该化合物为腺嘌呤。
化合物 5: 白色结晶性粉末 (水) , mp 234~
236 # , 1H
NMR( 400 MHz, DMSO
d6 )
: 832( 1H , s,
H
2) , 8 12( 1H, s, H
8) , 7 31 ( 2H, s,
N H2 ) , 5 86
( 1H , d, J= 62 Hz, H
1 ) , 5 40( 2H , m, 2 , 5
OH) ,
5 16( 1H, m, 3
OH) , 4 59( 1H , q, J= 56 Hz, H
2 ) ,
4 12( 1H, q, J= 3 0 Hz, H
3 ) , 3 94 ( 1H, q, J=
3 2 Hz, H
4 ) , 3 65( 1H, m, H
5 a) , 3 55( 1H, m, H

5 b)。以上波谱数据与文献报道[ 8]一致,故鉴定该化
合物为腺嘌呤核苷。
化合物 6: 白色粉末(甲醇) , mp 227~ 228 # ,
1
H
NMR ( 400 MHz, DM SO
d6 )
: 8 12 ( 1H , s,
H
2) , 8 33 ( 1H , s, H
8) , 7 24 ( 2H , br s,
NH ) ,
5 85( 1H , d, J= 2 4 Hz, H
1 ) , 5 66 ( 1H , s, 3

OH) , 5 14 ( 1H , m, 5
OH ) , 4 56 ( 1H , s, H
2 ) ,
4 33( 1H , m , H
4 ) , 3 68 ( 1H , m, H
5 a ) , 3 50
( 1H , m, H
5 b) , 2 23( 1H , m, H
3 a) , 1 90( 1H , m ,
H
3 b ) , 13C
NMR ( 100 MHz, DM SO
d6 )
: 156 5
( C
6) , 152 9( C
2) , 149 3( C
4) , 139 5( C
8) , 119 6
( C
5) , 91 3 ( C
1 ) , 81 1 ( C
4 ) , 75 0 ( C
2 ) , 63 1
( C
5 ) , 34 6( C
3 )。以上波谱数据与文献报道[ 9]
一致,故鉴定该化合物为 3
脱氧腺苷。
化合物 7: 白色粉末(水) , mp 257~ 258 # 。易
溶于水、DMSO。1H
NMR ( 400 MHz, DMSO
d6 )

: 10 60( 1H , br s, NH ) , 7 91 ( 1H , s, H
8) , 6 43
( 2H , s, NH 2 ) , 5 67( 1H , d, J= 6 4 Hz, H
1 ) , 5 37
( 1H , d, J= 6 0 Hz) , 5 10 ( 1H , d, J= 4 6 Hz) ,
5 03( 1H , m ) , 4 37 ( 1H , J= 5 2 Hz, H
2 ) , 4 06
( 1H , m, H
3 ) , 3 85( 1H , m, H
4 ) , 3 58 ( 1H , m,
H
5 a) , 3 51( 1H , m , H
5 b)。以上波谱数据与文
献报道一致[ 7] ,故鉴定该化合物为鸟嘌呤核苷。
化合物 8: 白色固体, 1H
NMR ( 400 MHz,
DM SO
d6 )
: 10 64( 1H , br s, NH ) , 7 90( 1H , s, H

8) , 6 48( 2H , br s,
NH 2 ) , 6 09( 1H , t, J= 8 0 Hz,
H
1 ) , 5 26( 1H , d, J= 4 0 Hz, 3
O H) , 4 95( 1H ,
m, 5
OH ) , 4 31 ( 1H , m, H
4 ) , 3 78 ( 1H , m, H

3 ) , 3 50( 1H , m, H
5 ) , 2 17( 1H , m, H
2 )。以上
波谱数据与文献报道[ 10] 一致,故鉴定该化合物为鸟
嘌呤脱氧核苷。
化合物 9: 白色固体(水) , mp 281~ 283 # , 茚三
酮反应阳性。1H
NMR ( 400 MHz, D2O)
: 7 20~
7 31( 5H , m, C6H 5 ) , 3 84 ( 1H , m,
CH
COO
) ,
3 15( 1H , m ,
CH 2 ) , 3 01( 1H , m,
CH 2 )。以上波
谱数据与文献报道 [ 11]一致,与苯丙氨酸对照品同薄
层色谱展开, Rf值一致,鉴定该化合物为苯丙氨酸。
化合物 10: 白色无定形粉末 (水 ) , mp 310~
∀1772∀ 中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 11 期 2010 年 11月
314 # , 茚三酮反应阳性, 三氯化铁反应阳性。
1H
NMR ( 400 MHz, D2O )
: 7 08 ( 2H , d, J =
8 4 Hz) , 6 78( 2H , d, J= 8 4 H z)为对位取代苯环
上的 4个氢信号, 3 81( 1H , m)为氨基酸的 位 CH
氢信号, 3 08( 1H , m ) , 2 93( 1H , m )为 位 CH 2 氢
信号,推测该化合物可能为酪氨酸, 与文献数据 [ 12]
对照一致, 与酪氨酸对照品同薄层色谱展开, Rf 值
一致,故鉴定该化合物为酪氨酸。
化合物 11: 白色无定形粉末 (水) , 1H
NMR
( 400 MHz, DM SO
d6 )
: 3 81( 1H , m)为氨基酸的 
位 CH 氢信号, 1 80( 1H , m ) , 1 58( 2H , m )分别为
次甲基和亚甲基氢信号, 0 86( 6H , m)为 2 个甲基
氢信号。13C
NMR ( 100 MHz, DM SO
d6 )
: 175 6
( C
1) , 53 8( C
2) , 40 1( C
3) , 24 4( C
4) , 22 2( C

5) , 21 2( C
6)。以上数据与文献报道 [ 13
14]一致, 与
亮氨酸对照品同薄层色谱展开, Rf 值一致, 故鉴定
该化合物为亮氨酸。
化合物 12: 白色无定形粉末 (水) , 1H
NMR
( 400 MHz, DM SO
d6 )
: 3 74( 1H , m)为氨基酸的 
位 CH 氢信号, 0 99( 3H , t , J= 6 9 Hz) , 1 08( 3H ,
d, J = 6 9 Hz) 为两个甲基信号, 1 25 ( 1H , m ) 和
1 47( 1H , m )为一个亚甲基信号, 1 76( 1H , m)为一
个次甲基信号。13C
NMR( 100 MHz, DM SO
d6 )
:
176 5( C
1) , 59 8( C
2) , 36 1( C
3) , 24 7( C
4) ,
14 9( C
5) , 11 2( C
6)。以上数据与文献数据[ 13, 15]
对照一致, 与异亮氨酸对照品同薄层色谱展开, Rf
值一致,故鉴定该化合物为异亮氨酸。
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潜在抗HIV活性内生真菌 Epulorhiza sp 的化学成分研究
郭文娟1, 2 , 郭顺星2 * 
( 1 天津工业大学 环境与化学工程学院,天津
300160; 2 中国医学科学院 中国协和医科大学
药用植物研究所,北京
100094)
摘
要:目的
探讨内生真菌 Epulorhiz a sp 中抗 HIV 活性成分。方法
应用微生物培养的方法获得内生真菌
菌丝体,再用溶剂提取, 各种柱色谱和重结晶的方法分离内生真菌中的化学成分, 通过理化常数测定及波谱学方法
鉴定化合物的结构。结果
从内生真菌的醋酸乙酯部位分离得到 11 个单体化合物, 分别为吡咯骈( 1, 2a)
3, 6
二
酮六氢吡嗪( 1)、( 3R , 8aR)
hexahydro
3
( 2
methylpr opyl)
pyr ro lo ( 1, 2a)
pyr azine
1, 4
dione ( 2)、核黄素( 3)、3
羧
基吲哚( 4)、2
羟基
4
氧
3, 4, 5, 6
四氢嘧啶( 5)、腺苷( 6)、胸腺嘧啶 ( 7)、尿嘧啶核苷( 8)、鸟嘌呤核苷 ( 9)、4, 4
二甲
基
1, 7
庚二酸( 10)、
棕榈精( 11)。结论
所有化合物皆为首次从该属真菌中分得, 其中 3
羧基吲哚据文献报道
有抗 HIV 活性。
关键词:金线莲; 内生真菌;抗 H IV
中图分类号: R284 1


文献标识码: A


文章编号: 0253
2670( 2010) 11
1773
03
∀1773∀中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 11 期 2010 年 11月
收稿日期: 2010
04
19





















基金项目:国家自然科学基金资助项目( 30325047)作者简介:郭文娟( 1980- ) ,女,吉林人,博士,现为天津工业大学讲师,从事天然产物化学的教学与科研工作。
T el : ( 022) 24528055
E
mail: guow en juan@ yah oo cn
* 通讯作者
郭顺星