全 文 ：对照[ 14] 基本一致,确认化合物 11为 2( 2, 2dimeth
y l6oxo7dihydro1, 3benzodioxyol3 ( 6H )y l )
aceate methyl。
4 讨论
本实验从欧洲千里光中分离鉴定的 11个化合
物均是首次从该植物中分离得到,其中有 4个倍半
萜类化合物, 1个三萜类化合物, 5个环己酮类化合
物, 1个内酯类化合物。从化合物的类型看,与报道
的该属其他植物的化合物类型相似。
参考文献:
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黄花败酱化学成分研究
夏明文1, 2 ,谭菁菁3 , 杨 琳3 , 尚振萍3 ,赵庆春1 ,史国兵1, 2 *
( 1 沈阳军区总医院 药剂科, 辽宁 沈阳 110016; 2 辽宁医学院,辽宁 锦州 121001;
3 沈阳药科大学,辽宁 沈阳 110016)
摘 要:目的 对黄花败酱 Patr inia scabiosaef o lia 中的化学成分进行研究。方法 采用硅胶柱色谱和 ODS 柱色
谱进行分离, Sephadex LH20 及制备液相进行纯化, 根据理化性质和光谱学数据进行结构鉴定。结果 分离鉴定
了 10 个化合物: 2羟基乌苏酸 ( 1)、2, 323t rihydr oxyo lean12en28oic acid ( 2)、2, 3, 19, 23tetrahydr oxy
o lean12 en28oic acid( 3)、齐墩果酸 3OL吡喃鼠李糖( 1! 2)L吡喃阿拉伯糖苷( 4)、齐墩果酸 3OD吡喃
葡萄糖( 1!3)L吡喃鼠李糖( 1! 2)L吡喃阿拉伯糖苷 ( 5)、3OD吡喃葡萄糖( 1! 3)L吡喃鼠李糖( 1!
2)L吡喃阿拉伯糖齐墩果酸28OD吡喃葡萄糖( 1! 6)D吡喃葡萄糖苷( 6)、咖啡酸( 7)、3, 4二羟基苯甲酸
( 8)、东莨菪内酯( 9)、谷甾醇( 10)。结论 化合物 2、3、7 为首次从败酱属植物中分离得到。
关键词:黄花败酱; 败酱属;三萜
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 02532670( 2010) 10161204
Studies on chemcial constituents in Patr inia scabiosaef olia
XIA M ingwen1, 2 , T AN Jingjing 3 , YA NG Ling3 , SHANG Zhenping3 ,
ZHAO Qingchun1 , SH I Guobing1, 2
( 1 Depa rtment of Pharmacy, Gener al H ospital of Shenyang M ilitar y Reg ion, Shenyang 110016, China;
2 L iaoning Medical Univ ersity , Jinzhou 121001, China; 3 Shenyang Pharmaceutical
University, Shenyang 110016, China)
∀1612∀ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
收稿日期: 20100326 作者简介:夏明文( 1979 # ) ,男,江西省九江市人,辽宁医学院 2007级硕士研究生,主要从事中药质量控制和天然药物化学研究。
Email: xiamingw en@ 126 com
* 通讯作者 史国兵 T el: ( 024) 28856262 Email: sysgb@ 126 com
Abstract: Objective T o study the chemical constituents o f Patr inia scabiosaef olia Methods The
const ituents w er e f ir st separated by co lumn chromatography w ith silica g el and f lash ODS, then pur if ied by
Sephadex LH20 and pHPLC T he st ructures o f these compounds w er e ident ified on the basis o f phy sico
chem ical and spect ral data Results T en compounds w ere isolated and ident if ied as 2hydroxy ursolic acid
( 1) , 2, 323t rihydroxyo lean12en28oic acid ( 2) , 2, 3, 19, 23tet rahydro xyo lean12en28oic acid
( 3) , o leanolic acid 3OLrhamnopy ranosyl( 1 ! 2)Larabinopyranoside ( 4) , oleanolic acid 3OD
glucopyr anosyl ( 1! 3)Lrhamnopy ranosyl ( 1 ! 2)Larabinopy ranoside ( 5) , 3ODg lucopyranosy l
( 1! 3)Lrhamnopyr anosyl ( 1!2)Larabinopyr anosyl o leanolic acid28ODg lucopy rano sy l ( 1! 6)
Dg lucopyranoside ( 6) , caf feic acid ( 7) , 3, 4dihydr oxybenzoic ( 8) , scopoletin ( 9) , and sitostero l
( 10) Conclusion Compounds 2, 3, and 7 are isolated fr om the plants o f Patrinia Juss for the f irst t ime
Key words: Patr inia scabiosaef ol ia Fisch ; Patr inia Juss ; tr iterpene
黄花败酱为败酱科败酱属植物黄花败酱
Patr inia scabiosaef ol ia Fisch 的干燥根或带根全
草,具有清热解毒、排脓破瘀之功效,可用于治疗肠
痈、下痢、赤白带下、产后瘀滞腹痛、目赤肿痛、痈肿
疥癣等症[ 1] 。在辽宁岫岩民间采用黄花败酱治疗胆
囊炎功效显著, 为揭示其抗胆囊炎活性物质基础, 本
实验对该植物进行了系统的化学成分研究, 从中分
离得到 15个化合物, 现报道其中 10个化合物的分
离及结构鉴定。依据理化性质和波谱学数据分析鉴
定其结构分别为 2羟基乌苏酸( 1)、2, 323t ri
hydroxyo lean12en28oic acid( 2)、2, 3, 19, 23
tet rahydr oxyolean12en28o ic acid( 3)、齐墩果酸
3OL吡喃鼠李糖( 1 ! 2)L吡喃阿拉伯糖苷
( 4)、齐墩果酸 3OD吡喃葡萄糖( 1 ! 3)L吡
喃鼠李糖( 1 ! 2)L吡喃阿拉伯糖苷 ( 5)、3O
D吡喃葡萄糖( 1 ! 3)L吡喃鼠李糖( 1 ! 2)L
吡喃阿拉伯糖齐墩果酸28OD吡喃葡萄糖( 1 !
6)D吡喃葡萄糖苷( 6)、咖啡酸( 7)、3, 4二羟基
苯甲酸( 8)、东莨菪内酯( 9)、谷甾醇( 10)。化合物
2、3、7为首次从败酱属植物中分离得到。
1 仪器、药材及试剂
Bruker ARX # 300型和 Bruker AV # 600型核
磁共振光谱仪(瑞士) ( TM S 内标) ; PHMK05 型显
微熔点测定仪; 薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶(青岛海
洋化工有限公司) ; Sephadex LH20( Pharmacia) ;
ODS(天津市化学试剂二厂) ; 制备 HPLC ( JASCO
PU # 2087型, Intelligent HPLC Pump, U V # 2075
型 UV/ VIS 检测器) ; 药材采自辽宁岫岩,经沈阳药
科大学孙启时教授鉴定为败酱科败酱属植物黄花败
酱 Patr inia scabiosaef olia Fisch。
2 提取与分离
黄花败酱干燥全草 5 0 kg, 切成小段, 用水煎
煮 3次,滤液合并后浓缩至适当体积,分别用等量醋
酸乙酯、正丁醇萃取 3 次, 得醋酸乙酯萃取物( 78
g )、正丁醇萃取物( 345 g )。
醋酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离, 以二氯
甲烷甲醇梯度洗脱, 得 Fr 1 ( 15 g )、Fr 2 ( 8 g )、
Fr 3( 5 g )、Fr 4( 11 g )、Fr 5( 5 g )、Fr 6 ( 6 g )。
Fr 1组分进行硅胶柱色谱分离, 以石油醚醋酸乙
酯梯度洗脱,得 Fr 11( 4 g)、Fr 12( 5 g )、Fr 13( 3
g )。Fr 12经硅胶柱反复色谱分离得化合物 10( 5
mg) , Fr 13经硅胶柱反复色谱分离得化合物 9( 10
mg)。Fr 2经硅胶柱反复色谱并结合凝胶色谱、制
备液相等分离得化合物 1( 10 mg )。Fr 3经硅胶柱
反复色谱并结合凝胶色谱、制备液相等分离得化合
物 2( 6 mg)、3( 5 mg )。Fr 4 经分离得化合物 7( 8
mg)、8( 5 mg)。Fr 5经分离得化合物 4( 10 mg)。
取正丁醇萃取物( 30 g) ,进行硅胶柱色谱, 以二
氯甲烷甲醇梯度洗脱, 得 Fr 1( 10 g)、Fr 2( 5 g )、
Fr 3( 12 g)。Fr 1流分经硅胶柱反复色谱并结合凝
胶色谱、制备液相等分离、纯化得到化合物 5( 25
mg)。Fr 3流分经分离、纯化得到化合物 6( 48 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1: 白色粉末(甲醇) , mp 258~ 260 ∃ 。
LiebermannBurchard 反 应 呈 阳 性。 1HNMR
( C5D5N, 300 MHz) : 5 45( 1H , br s, H12) , 4 09
( 1H , s, H2) , 3 40( 1H , d, J = 9 3 Hz, H3) , 2 61
( 1H , d, J = 11 3 Hz, H18) , 1 26 ( 6H , s) , 1 19
( 3H , s) , 1 06( 3H , s) , 1 03( 3H , s) , 0 96 ( 3H , d,
J= 5 1 Hz) , 0 95 ( 3H , d, J= 5 7 Hz)。13CNMR
( C5D5N, 75 MHz)数据见表 1。经与文献数据[ 2] 对
照,确定化合物 1为 2羟基乌苏酸。
化合物 2: 白色粉末 ( 甲醇 ) , L iebermann
Bur char d反应阳性。1HNMR( CD3OD, 300 MHz)
∀1613∀中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
: 5 24 ( 1H , t , J = 3 1 Hz, H12) , 3 68( 1H , ddd,
J= 11 1, 10 0, 4 4 Hz, H2) , 3 49 ( 1H , d, J =
11 1 Hz, H23a) , 3 40( 1H , d, J = 9 3 Hz, H3) ,
3 26( 1H , d, J = 11 1 Hz, H23b) , 2 82 ( 1H , dd,
J= 13 7, 3 9 Hz, H18) , 1 17 ( 3H , s, CH 327 ) ,
1 02( 3H , s, CH 325) , 0 94 ( 3H , s, CH 330) , 0 90
( 3H , s, CH 329) , 0 80( 3H , s, CH 326) , 0 69( 3H ,
s, CH 324)。13CNMR( CD 3OD, 75 MHz)数据见表
1。经与文献数据[ 35] 对照,确定化合物 2为 2, 3,
23tr ihydroxyo lean12en28oic acid。
化合物 3: 白色粉末 (甲醇) , mp 293~ 295 ∃ 。
LiebermannBur chard 反 应 阳 性。 1HNMR
( CD3OD, 300 MHz) : 5 31( 1H , br s, H12) , 3 68
( 1H , ddd, J = 11 1, 10 0, 4 4 Hz, H2) , 3 50( 1H ,
d, J= 11 1 Hz, H23a) , 3 35 ( 1H , d, J= 9 6 Hz,
H3) , 3 25( 1H , d, J = 2 0 H z, H19) , 3 26( 1H , d,
J= 11 1 Hz, H23b) , 3 05 ( 1H , br s, H18) , 1 30
( 3H , s, CH 327) , 1 02( 3H , s, CH 325) , 0 96( 3H ,
s, CH 330) , 0 93 ( 3H , s, CH 329) , 0 76 ( 3H , s,
CH 326 ) , 0 70 ( 3H , s, CH 324 )。 13CNMR
( CD3OD, 75 MHz)数据见表 1。经与文献数据[ 56]
对照,确定化合物 3为 2, 3, 19, 23tet rahydro xy
olean12en28oic acid。
化合物 4: 白色粉末(甲醇) , mp 237~ 240 ∃ 。
LiebermannBurchard 和 Molish 反应均呈阳性。
1HNMR( C5D5N , 300 MHz) : 6 19( 1H , s, RhaH
1) , 5 45( 1H , br s, H12) , 4 88( 1H , d, J= 5 5 Hz,
AraH1) , 4 76 ( 1H , m, RhaH2 ) , 4 66 ~ 4 56
( 3H , m, A raH2, RhaH3, RhaH5) , 4 34~ 4 27
( 4H , m, AraH3, Ar aH4, AraH5a, RhaH4) ,
3 82( 1H , d, J = 10 5 Hz, Ar aH5b) , 3 22( 2H , m,
H3, 18 ) , 1 61 ( 3H , d, J= 6 1 Hz, RhaH6) ,
1 28, 1 16, 1 06, 0 99, 0 97, 0 94, 0 81(各 3H , s,
CH 3 % 7)。13CNMR ( C5D5N, 75 MHz) 数据见表
1。经与文献数据 [ 7]对照,确定化合物 4为齐墩果酸
3OL吡喃鼠李糖( 1!2)L吡喃阿拉伯糖苷。
表 1 化合物 1、4~ 6 (C5D5N, 75 MHz) , 2、3 ( CD3OD, 75 MHz)的13CNMR数据
Table 1 13CNMR Data for compounds 1, 4- 6 ( C5D5N, 75 MHz) , and compounds 2 and 3 (CD3OD, 75 MHz)
序号 苷元 C
1 2 3 4 5 6
序号 糖 C
4 5 6
1 48 0 47 8 47 7 38 9 38 9 39 0 C3Ara1 104 9 104 4 103 0
2 68 6 69 6 69 7 26 6 26 1 26 5 2 75 9 75 4 760
3 83 8 78 1 78 3 88 8 87 9 88 2 3 73 9 73 6 731
4 39 8 44 1 44 1 39 8 39 4 39 6 4 68 8 68 1 683
5 55 9 48 1 48 1 56 0 55 7 56 0 5 64 8 64 9 645
6 18 8 19 1 19 3 18 6 18 3 18 7 Rha1 101 8 101 7 102 0
7 31 1 33 3 33 3 33 4 33 0 33 2 2 72 5 72 2 724
8 40 0 40 5 40 7 39 5 39 3 39 7 3 72 6 82 0 820
9 48 1 48 1 48 4 48 1 47 7 47 7 4 74 1 74 6 750
10 38 4 39 0 39 2 37 1 36 7 37 1 5 69 9 69 7 701
11 23 7 24 0 24 9 23 8 23 5 23 7 6 18 6 18 3 187
12 125 6 123 4 124 7 122 6 122 2 122 9 Glu1 104 5 104 7
13 139 3 145 4 144 7 144 8 144 5 144 2 2 74 7 746
14 42 5 43 0 42 7 42 2 41 8 42 2 3 78 3 783
15 28 7 28 8 29 5 28 3 27 7 28 1 4 71 1 715
16 24 9 24 6 28 7 23 8 23 5 23 7 5 78 0 783
17 48 1 47 6 46 7 46 7 46 3 47 1 6 62 2 626
18 53 5 42 7 45 2 42 0 41 6 41 7 C28Glu1 958
19 39 5 47 2 82 4 46 5 46 2 46 5 2 740
20 39 4 31 6 36 0 31 0 30 7 30 8 3 787
21 33 5 34 9 29 5 34 3 34 0 33 2 4 710
22 37 5 33 8 34 0 33 4 33 0 32 8 5 780
23 29 4 66 3 66 4 28 1 27 7 28 1 6 694
24 17 0 13 9 13 8 17 0 16 8 17 1 Glu1 104 8
25 17 5 17 5 17 4 15 6 15 3 15 8 2 726
26 17 5 17 8 17 8 17 4 17 1 17 5 3 787
27 23 9 26 5 25 1 26 2 25 9 26 1 4 726
28 179 9 181 8 182 3 180 2 179 9 176 6 5 786
29 17 7 33 6 28 7 33 3 32 9 33 2 6 628
30 21 4 24 0 25 1 23 8 23 4 23 7
∀1614∀ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
化合物 5: 白色粉末(甲醇) , mp 258~ 260 ∃ 。
LiebermannBur chard 和 Molish 反应均呈阳性。
1
HNMR( C5D5N, 300 MHz) : 6 19( 1H , s, rhaH
1) , 5 45( 1H , br s, H12) , 5 11( 1H , d, J = 7 8 Hz,
GluH1) , 4 85( 1H , d, J= 5 4 Hz, AraH1) , 4 74
( 1H , br s, RhaH2 ) , 1 62 ( 3H , d, J= 6 0 Hz,
RhaH6) , 1 28, 1 22, 1 11, 0 99, 0 97, 0 94, 0 81
(各 3H , s, CH3 % 7)。13 CNMR( C5D 5N, 75 MHz)
数据见表 1。经与文献数据 [ 8] 对照, 确定化合物 5
为齐墩果酸 3OD吡喃葡萄糖( 1 ! 3)L吡喃
鼠李糖( 1!2)L吡喃阿拉伯糖苷。
化合物 6: 白色粉末 (甲醇) , mp 218~ 222 ∃ 。
LiebermannBur chard 和 Molish 反应均呈阳性。
1HNMR( C5D5N, 300 MHz) : 6 26 ( 1H , d, J =
7 8 Hz, 28GluH1) , 6 16( 1H , s, RhaH1) , 5 46
( 1H , d, J= 7 8 H z, 28GluGluH1) , 5 39( 1H , br
s, H12) , 5 11( 1H , d, J= 7 8 Hz, GluH1) , 4 85
( 1H , d, J= 5 5 Hz, AraH1) , 4 72( 1H , br s, Rha
H2) , 1 62 ( 3H , d, J = 6 0 Hz, RhaH6) , 1 23,
1 19, 1 12, 1 08, 0 86, 0 85, 0 85(各 3H , s, CH 3 %
7)。13 CNMR( C5D5N, 75 MHz)数据见表 1。经与
文献数据[ 8] 对照, 确定化合物 6 为 3OD吡喃葡
萄糖( 1! 3)L吡喃鼠李糖( 1 ! 2)L吡喃阿拉
伯糖齐墩果酸28OD吡喃葡萄糖( 1 ! 6)D吡
喃葡萄糖苷。
化合物 7: 黄色针晶 (甲醇) , mp 208~ 210 ∃ 。
1HNMR( CD3OD, 300 MHz) : 7 52 ( 1H , d, J =
15 8 Hz, H7) , 7 02 ( 1H , d, J= 2 0 Hz, H2) ,
6 92( 1H , dd, J = 8 1, 2 0 Hz, H6) , 6 76( 1H , d,
J= 8 2 Hz, H5) , 6 20( 1H , d, J= 15 8 Hz, H8)。
1 3
CNMR( CD3OD, 75 MHz) : 171 1 ( C9) , 149 5
( C4) , 147 0( C7) , 146 8( C3) , 127 8( C1) , 122 8
( C8) , 116 5( C2) , 115 5( C5) , 115 1( C6)。上述
数据与文献数据[ 9] 基本一致,故确定化合物 7为咖
啡酸。
化合物 8: 无色结晶 (甲醇) , mp 202~ 203 ∃ 。
1HNMR ( CD3OD, 300 MHz) : 7 40 ~ 7 43( 2H ,
m, H2, 6 ) , 6 78 ( 1H , d, J= 8 7 Hz, H5)。
13
CNMR( CD 3OD, 75 MHz) : 170 3( C7) , 151 5
( C4) , 146 1( C3) , 123 9( C6) , 123 1( C1) , 117 7
( C2) , 115 8( C5)。上述数据与文献数据[ 10] 基本
一致,故确定化合物 8为 3, 4二羟基苯甲酸。
化合物 9: 黄色针晶(甲醇) , mp 149~ 152 ∃ 。
1HNMR( 300 MHz, DMSOd6 ) : 7 91( 1H , d, J=
9 4 Hz, H4) , 7 22 ( 1H , s, H5) , 6 78( 1H , s, H
8) , 6 22 ( 1H , d, J= 9 4 Hz, H3) , 3 82 ( 3H , s,
OCH 3 )。上述数据与文献数据 [ 11]基本一致, 故确定
化合物 9为东莨菪内酯。
化合物 10:白色结晶(氯仿) , mp 141~ 142 ∃ 。
香草酸浓硫酸显紫色, 与 谷甾醇对照品共薄层,
Rf值一致,混合熔点不下降,因此化合物 10 确定为
谷甾醇。
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∀1615∀中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月