免费文献传递   相关文献

Study on components from stem barks of Morus yunnanensis

滇桑茎皮中化学成分的研究



全 文 :滇桑茎皮中化学成分的研究
崔锡强 ,陈若芸 3 ①
(中国医学科学院 北京协和医学院药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室 ,北京  100050)
摘 要 :目的  研究滇桑茎皮中的化学成分。方法  应用色谱技术分离纯化 ,通过理化性质和波谱学方法鉴定化
合物的结构。结果  从滇桑茎皮 95 %乙醇提取物中分离得到 11 个化合物 ,分别鉴定为桑树苷 C(mulberroside C ,
1) 、oxyresverat rol (2) 、2′,4′,72t rihydroxy2(2 S)2flavone (3) 、norartocarpetin (4) 、moracin P (5) 、betulinic acid (6) 、
sitosteryl 3β2glucoside 6′2O2palmitate (7) 、lupeol (8) 、正丁酸 (9) 、β2daucosterol (10) 、β2sitosterol (11) 。结论  化合物
1~11 均为首次从该植物中分离得到 ;抗肿瘤筛选结果表明 ,化合物 9 显示出一定的抗肿瘤活性。
关键词 :滇桑 ;Diels2Alder 加合物 ;黄酮 ;三萜 ;抗肿瘤活性。
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :025322670 (2010) 0320352204
Study on components from stem barks of Morus yunna nensis
CU I Xi2qiang , CH EN Ruo2yun
( Key Laboratory of Chinese Herbal Material Basis and Resource Utilization , Minist ry of Education , Institute of Materia
Medica , Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College , Beijing 100050 , China)
Abstract : Objective  To isolate and identify t he component s f rom t he stem barks of M orus y unnanen2
sis1 Methods  The compounds were isolated and p urified by silic gel column , Sep hadex L H220 , and RP218
chromatograp hy1 Their chemical st ructures were elucidated on t he basis of p hysicochemical p roperties and
spect ral data1 Results  Eleven compounds were isolated and identified as : mulberroside C (1) , oxyresvera2
t rol (2) , 2′, 4′, 72t rihydroxy2(2 S)2flavone (3) , norartocarpetin (4) , moracin P (5) , bet ulinic acid (6) ,
sito steryl 3β2glucoside 6′2O2palmitate (7) , lupeol (8) , bet ulinic acid (9) ,β2daucosterol (10) , andβ2sito s2
terol (11)1 Conclusion  All t he compounds are isolated f rom t he plant for t he first time , and compound 9
shows cytotoxic activities1
Key words : M orus y unnanensis Koidz ; Diels2Alder adduct s ; flavone ; t riterpene ; antit umor activity
  滇桑 M orus y unnanensis Koidz 为桑科桑属植
物 ,其同属植物家桑的根皮 (桑白皮)为常用中药 ,主
要化学成分为酚类化合物。滇桑化学成分未见研究
报道。本所药理室的研究表明 ,滇桑茎皮 95 %乙醇
提取物的醋酸乙酯部分显示出一定的细胞毒活性。
本实验对滇桑茎皮 95 %乙醇提取物的醋酸乙酯部
分进行了研究 ,已报道了 8 个化合物[1 ] ,此次报道分
离得到的 11 个化合物 ,这些化合物均为首次从该种
植物中分离得到。
1  仪器与材料
Mercury2300 ,400 型核磁共振仪 ,Agilent 1100
series L C2MSD2Trap2SL 型质谱仪 , IMPACT 400
型红外光谱仪 , Perkin2Elmer 241 型旋光仪 ,Sep ha2
dex L H220 购自 Pharmacia 公司 , RP218 ( 40~ 60 μm) 购自 Merk 公司。薄层色谱硅胶 GF254 和柱色谱硅胶 (160~200 目) 为青岛海洋化工厂产品。溶剂均为分析纯 ,由北京化学试剂厂生产。植物样品于 2003 年采自云南省思茅普河县 ,经中国医学科学院药用植物所云南分所郭绍荣研究员鉴定为桑属植物滇桑 M orus y unnanensis Koidz ,标本 (No120280)保存于本所植物标本室。2  提取与分离滇桑的干燥茎皮 9 kg ,粉碎 ,95 %乙醇提取 3次 ,得浸膏 750 g ,用等量硅胶拌样后分别用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、丙酮、甲醇洗脱。醋酸乙酯洗脱部分 201 g 经硅胶柱色谱分离 ,用氯仿2甲醇梯度洗脱 ,得到 13 个部分。经过硅胶、Sep hadex L H220、RP218 反复柱色谱 ,从第 1 部分 (50 g) 分离得到化
·253· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 3 期 2010 年 3 月
①收稿日期 :2009208228                      
基金项目 :国家自然科学基金资助项目 (20572133)3 通讯作者 陈若芸 Tel : (010) 83161622  Fax : (010) 63017757  E2mail :rych @imm1 ac1cn
合物 6 (15 mg) 、7 (10 mg) 、8 (4 mg) 、11 (21 mg) ;第
2 部分 (418 g)分离得到化合物 9 (15 mg) ;第 4 部分
(915 g) 分离得到化合物 2 (14 mg) 、3 (6 mg) 、4 (7
mg) 、5 (65 mg) ;第 6 部分 (17 g) 分离得到化合物 1
(70 mg) 、10 (50 mg) 。
3  结构鉴定
化合物 1 :黄色粉末 , mp 159~ 161 ℃, [α]20D
- 5617°(c 0108 ,MeO H) ,显示蓝色荧光 ; Molish 反
应呈阳性 , ESI2MS 给出离子峰 m/ z : 481 [ M +
Na ] + , 459 [ M + H ] + , 327 [ M - 132 + H ] + ,
1 H2NMR (CD3 COCD3 ,300 M Hz)δ:7103 (1 H ,s , H2
3) ,7122 (1 H , s , H24) , 6184 (1 H , s , H27) , 6197~
6199 ( 2 H , m , H22′, 6′) , 6153 ( 1 H , t , J = 211 Hz ,
H24′) ,4195 (1 H ,d , J = 619 Hz , H21″) ,3137~3150
(3 H , m , H22″, 3″, 5″a) , 3158 ( 1 H , m , H24″) , 3190
(1 H ,dd , J = 1114 ,511 Hz , H25″b) ,这些信号与木
糖信号一致 ,端基氢的偶合常数可以确证木糖为β2
构型[ 2 ] ;剩余氢信号包括 2 个甲基氢信号δ: 1121
(3 H ,s , H211) ,1133 (3 H ,s , H212) ,1 个与氧相连的
次甲基信号δ:3178 (1 H ,dd ,J = 811 ,517 Hz , H29) ,
和 2 个同碳偶合的氢信号δ: 3106 ( 1 H , dd , J =
1615 , 517 Hz , H28a) , 2178 ( 1 H , dd , J = 1615 ,
811 Hz , H28b) 。13 C2NMR (acetone2d6 ,100 M Hz)δ:
2015 (C212) ,2612 ( C211) ,3214 ( C28) ,6614 ( C25″) ,
6919 ( C29) , 7016 ( C24″) , 7412 ( C22″) , 7713 ( C23″) ,
7810 (C210) ,9914 (C27) ,10213 (C23) ,10214 (C21″) ,
10418 (C24′) ,10511 ( C22′) ,1061 1 ( C26′) ,11810 ( C2
5) ,12118 ( C24) ,12314 ( C23a) ,13312 ( C21′) ,15216
(C26) ,15514 (C22 ,7a) ,15916 ( C25′) ,16012 ( C23′) 。
13 C2NMR显示 26 个碳信号 ,与化合物 moracin P[ 3 ]
相比 ,多出 5 个糖区的碳信号。以上数据与文献报
道的 mulberroside C 数据一致[4 ] ,故鉴定化合物 1
为 mulberroside C。
化合物 2 :浅黄色粉末 ,mp 199~200 ℃; IRνKBrmax
( cm - 1 ) : 3 359、1 614、1 520 ; EI2MS m/ z : 244
[ M ] + 。1 H2NMR ( CD3 COCD3 , 300 M Hz)δ: 7133
( 1 H , d , J = 1615 Hz , H2β) , 6187 ( 1 H , d , J =
1615 Hz , H2α) , 7139 ( 1 H , d , J = 816 Hz , H26) ,
6137 (1 H , dd , J = 816 ,214 Hz , H25) ,6143 (1 H , d ,
J = 214 Hz , H23) , 6151 ( 2 H , d , J = 214 Hz ,
H22′,6′) ,6123 (1 H ,t , J = 214 Hz , H24′) ;13 C2NMR
(acetone2d6 , 100 M Hz)δ: 10213 ( C23) , 10316 ( C2
4′) ,10515 ( C22′) ,10515 ( C26′) ,10814 ( C25) ,11712
(C21) ,12413 (C26) ,12613 (C2α) ,12812 (C2β) ,14116
(C21′) ,15619 ( C22) ,15911 ( C24) ,15915 ( C23′,5′) 。
上述数据与文献报道的 oxyresverat rol 数据一
致[5 ] ,故化合物 2 鉴定为 oxyresverat rol。
化合物 3 : 淡黄色无定形粉末 , mp 225~
226 ℃; [α]20D + 5010°( c 0104 , MeO H ) ; IR νKBrmax
(cm - 1 ) :3 335 ,1 650 ,1 503 ; UV λMeO Hmax nm :在 207 ,
277 , 311 nm 处出现最 大 吸 收 ; ESI2MS m/ z :
273 [ M + H ] + , 295 [ M + Na ] + 。 1 H2NMR
(CD3 COCD3 ,300 M Hz)δ: 5172 ( 1 H , dd , J = 310 ,
1210 Hz , H22) , 2167 ( 1 H , dd , J = 310 , 1711 Hz ,
H23a) , 3103 ( 1 H , dd , J = 1210 , 1711 Hz , H23b) ,
7174 ( 1 H , d , J = 814 Hz , H25) , 6158 (1 H , dd , J =
211 ,814 Hz , H26) ,6144 (1 H ,d , J = 211 Hz , H28) ,
6148 (1 H , d , J = 211 Hz , H23′) , 6144 (1 H , dd , J =
211 , 81 1 Hz , H25′) , 7134 ( 1 H , d , J = 811 Hz ,
H26′) 。上述数据与文献报道的数据一致[6 ] ,故化合
物 3 鉴定为 2′,4′,72t rihydroxy2(2 S)2flavone。
化合物 4 :淡黄色针晶 ,易溶于丙酮 , mp 332~
335 ℃; IR νKBrmax ( cm - 1 ) : 3 330 , 1 650 , 1 501 ; UV
λMeO Hmax nm : 207 ,258 ; ESI2MS m/ z : 309 [ M + Na ] + 。
1 H2NMR (acetone2d6 ,300 M Hz)δ:6122 (1 H ,d ,J =
115 Hz , H26) ,6148 (1 H ,d , J = 115 Hz , H28) ,7183
(1 H ,d , J = 817 Hz , H26′) ,6156 (1 H , dd , J = 214 ,
817 Hz , H25′) , 6159 ( 1 H , d , J = 214 Hz , H23′) ,
7105 (1 H , s , H23) 。将化合物 4 与 norartocarpetin
对照品共薄层 ,其在正相硅胶和 RP218 TL C 上的
Rf 值均一致 ,确定化合物 4 为 norartocarpetin。
化合物 5 :浅黄色无定形粉末 ; IRνKBrmax (cm - 1 ) :
3 307 ,1 606 ,1 577 ; ESI2MS m/ z : 349 [ M + Na ] + ,
结合 1 H2NMR 和 13 C2NMR 数据 , 确定分子式为
C19 H18 O5 。1 H2NMR (acetone2d6 ,400 M Hz)δ: 7124
(1 H ,br s , H24) ,6198 (1 H ,br s , H23) ,6186 (1 H ,s ,
H27) ,6185 (2 H ,d ,J = 210 Hz , H22′,6′) ,6136 (1 H ,
t , J = 210 Hz , H24′) , 3182 ( 1 H , t , J = 516 Hz ,
H29) ,3110 (1 H , dd , J = 1610 , 516 Hz , H28) , 2180
(1 H , dd , J = 1610 , 516 Hz , H28) , 1137 (3 H , s , H2
11) ,1125 (3 H ,s , H212) 。13 C2NMR (acetone2d6 ,100
M Hz)δ:2015 (C212) ,2612 (C211) ,3214 (C28) ,6919
(C29) ,781 0 ( C210) ,9913 ( C27) ,10118 ( C23) ,10315
(C24′) ,10318 ( C22′,6′) ,11719 ( C25) ,12117 ( C24) ,
12314 (C23a) ,13313 ( C21′) ,15214 ( C26) ,15513 ( C2
2) ,15518 ( C27a) ,15917 ( C23′,5′) 。上述数据与文
献报道的 moracin P[3 ]数据一致 ,故化合物 5 鉴定为
moracin P。
·353·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 3 期 2010 年 3 月
化合物 6 :白色粉末 (氯仿) , mp 247~249 ℃,
[α]20D - 3010°( c 0187 , CHCl3 ) : Liebermann2Bur2
chard 反应呈阳性。IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 307 , 1 739 ;
EI2MS m/ z : 456 ( M + ) ,结合碳谱推定分子式为
C30 H48 O3 。1 H2NMR ( C5 D5 N , 300 M Hz ) δ: 1133
(6 H ,s) ,1121 (3 H , s) ,1107 (3 H , s) ,0199 (3 H , s) ,
0184 (3 H ,s) ,4159 (1 H ,d ,J = 214 Hz , H230a) ,4173
(1 H ,d ,J = 214 Hz , H230b) ; 13 C2NMR (C5 D5 N ,100
M Hz)δ: 141 9 ( C227 ) , 1613 ( C224 ) , 1613 ( C226 ) ,
1614 ( C225) ,1818 ( C26) ,1914 ( C229) ,2112 ( C211) ,
2611 ( C212) ,2813 ( C22) ,2816 ( C223) ,3012 ( C221) ,
3112 ( C215) ,3218 ( C216) ,3418 ( C27) ,3715 ( C210) ,
3715 (C222) ,3816 ( C213) , 3912 ( C21) , 3916 ( C24) ,
4111 ( C28) ,4219 (C214) ,4717 ( C218) ,4917 ( C219) ,
5019 ( C29) , 5519 ( C25) , 5616 ( C217) , 7812 ( C23) ,
10919 (C230) ,15111 (C220) ,17818 ( C228) 。该化合
物与 bet ulinic acid 对照品共薄层色谱分析 ,二者的
Rf 值和显色反应数据一致 ,故化合物 6 鉴定为 bet2
ulinic acid[7 ] 。
化合物 7 :白色粉末 ,与β2谷甾醇和β2胡萝卜苷
共硅胶 TL C 分析 ,该化合物 Rf 值介于二者之间 ;
5 %浓硫酸三种化合物均显紫色 ,化合物 7 的颜色与
β2胡萝卜苷接近。EI2MS 不能给出分子离子峰 ,而
给出m/ z 414、397、396 ,这与β2谷甾醇的质谱信号
一致 ,提示分子中有β2谷甾醇结构片段。将化合物
7 点样在硅胶板上 ,浓氨水中熏 24 h 后 ,与β2谷甾
醇、β2胡萝卜苷共薄层色谱分析 ,发现该化合物除了
自身斑点外 ,出现与β2胡萝卜苷 Rf 值和显色反应均
一致的斑点 ,因此确定该化合物中含有β2胡萝卜苷
片段。
1 H2NMR (acetone2d6 , 400 M Hz)δ: 0168 (3 H ,
s , H218 ) , 0188 ( 3 H , t , H216″) , 0191 ( 3 H , d , J =
614 Hz , H221) , 1100 ( 3 H , s , H219) , 2135 ( 2 H , t ,
J = 716 Hz , H22″) , 3130~3140 ( 3 H , m , H22′, 4′,
5′) ,3155~3160 ( 1 H , m , H23′) , 4124 ( 1 H , d , J =
1210 Hz , H26′b) ,4138 (1 H , d , J = 810 Hz , H21′) ,
4150 (1 H , dd , J = 1214 , 414 Hz , H26′a) 。化合物 7
的1 H2NMR除了显示与β2胡萝卜苷对应的信号外 ,
还显示δ:0188 (3 H ,t ,J = 614 Hz) ,2135 (2 H ,t , J =
716 Hz) ,1122~1126 宽峰 ,显示饱和长链脂肪烃的
(CH2 ) n 信号 ,提示分子中存在长链脂肪酸片断。
ESI2MS 给出分子离子峰m/ z 814 ( M + ) ,结合碳谱
数据推定分子式C51 H90 O7 ,该脂肪酸推定为软脂酸。
13 C2NMR ( acetone2d6 , 100 M Hz)δ: 1118 ( C2
29) ,121 0 ( C218) , 1411 ( C216″) , 1818 ( C226) , 1910
(C221) ,1913 (C219) ,1918 (C227) ,2111 (C211) ,2217
( C215″) , 2311 ( C228 ) , 2413 ( C215 ) , 2510 ( C23″) ,
2611 (C225) ,2812 (C216) ,2815~3010 (C24″~14″) ,
2910 ( C22) , 2914 ( C223) , 3119 ( C27) , 3119 ( C28) ,
3319 (C222) ,3412 (C22″) ,3611 ( C210) ,3617 ( C220) ,
3713 (C21) ,3819 ( C24) , 3917 ( C212) , 4213 ( C213) ,
4518 ( C224) ,5012 ( C29) ,5611 (C217) ,5617 ( C214) ,
6312 (C26′) ,7011 ( C24′) ,7316 ( C22′) , 7410 ( C25′) ,
7610 (C23′) ,7916 ( C23) ,10112 ( C21′) ,12212 ( C26) ,
14013 ( C25) , 17417 ( C21″) 。化合物 7 的 13 C2NMR
( acetone2d6 , 100 M Hz) 数据与 ( 6′2O2margaroyl )
sito steryl 32O2β2D2glucoside 相比 ,葡萄糖部分的碳
谱数据一致 ,所以确定软脂酸与葡萄糖 6′2O H 成
酯[8 ] ,确定化合物 7 为 sito steryl 3β2glucoside 6′2O2
palmitate。
化合物 8 :白色粉末 (氯仿) , mp 157~159 ℃,
[α]20D - 3010°( c 0187 , CHCl3 ) ; Liebermann2Bur2
chard 反应呈阳性。IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 307 , 2 918 ,
2 850 ,1 464 ,1 454 ,1 377。EI2MS m/ z : 426 ( M + ) 。
1 H2NMR (C5 D5 N ,500 M Hz)δ: 1168 (3 H , s) ,1103
(3 H ,s) ,0197 (3 H , s) ,0194 (3 H , s) ,0173 (3 H , s) ,
0179 ( 3 H , s ) , 0176 ( 3 H , s ) , 4157 ( 1 H , d , J =
214 Hz , H230a) ,4176 (1 H , d , J = 214 Hz , H230b) ;
13 C2NMR ( C5 D5 N , 100 M Hz)δ: 1416 ( C227) , 1514
(C224) ,1610 (C226) ,1611 (C225) ,1810 (C228) ,1814
(C26) ,191 3 ( C229) ,2110 ( C211) ,2512 ( C212) ,2715
(C22) ,271 5 ( C215) ,2810 ( C223) ,2919 ( C221) ,3413
(C27) ,351 6 ( C216) ,3712 ( C210) ,3811 ( C213) ,3817
(C21) ,3819 (C24) ,4010 (C222) ,4019 (C28) ,4219 (C2
14) ,4310 (C217) ,4810 (C219) ,4814 (C218) ,5015 (C2
9) ,5513 (C25) ,7910 ( C23) ,10913 ( C230) ,15111 ( C2
20) 。上述数据与文献报道的 lupeol 数据一致[9 ] ,
故化合物 8 鉴定为 lupeol。
化合物 9 : 白色粉末 , ESI2MS m/ z : 93 [ M +
H ] + 。1 H2NMR ( acetone2d6 , 300 M Hz ) δ: 1134
(3 H ,s) ,1156 (2 H ,m) ,2127 (2 H ,t , J = 715 Hz) 。化
合物 9 与正丁酸共薄层色谱 ,Rf 值一致 ,确定化合
物 9 为正丁酸。
化合物 10 :白色粉末 , mp > 300 ℃,薄层色谱
与β2dauco sterol 一致 ,故鉴定为β2daucosterol。
化合物 11 : 白色针晶 ( CHCl3 ) , mp 126~
127 ℃,薄层色谱与β2sito sterol 一致 ,故确定为β2
sito sterol。
·453· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 3 期 2010 年 3 月
4  药理活性
对所得到的 11 个化合物进行体外细胞毒活性
筛选 ,化合物 9 显示出对 A549 (人肺腺癌细胞) 及
A2780 (人卵巢癌细胞) 细胞株具有一定的抑制作
用 ,其 IC50分别为 91630、51254μg/ mL 。
参考文献 :
[ 1 ]  崔锡强 , 王洪庆 , 刘 超 , 等1 滇桑茎皮中抗氧化活性成分
研究 [J ]1 中国中药杂志 , 2008 , 33 (13) : 212241
[ 2 ]  Nomura T , Fukai T , Mat sumoto J , et al1 St ructure of mul2
berrofuran C , a natural hypotensive Diels2Alder type adduct
f rom t he cultivated mulberry t ree ( Morus bombycis Koidzu2
mi) [J ]1 Heterocycles , 1981 , 16 (5) : 7591
[ 3 ]  Hirakura K , Fujimoto Y , Fukai T , et al1 Two phenolic gly2
cosides f rom t he root bark of t he cultivated mulberry t ree
( Morus lhou) [J ]1 J N at Prod , 1986 , 49 (2) : 2181
[ 4 ]  戴胜军 , 于德泉 , 吕子明 , 等1 光叶桑中酚类化合物的分离 与鉴定 [J ]1 中国药物化学杂志 , 2006 , 16 (2) : 10221051[ 5 ]  张庆建 , 陈若芸 , 于德泉1 鸡桑中化学成分及其抗癌和抗氧化活性研究 [J ]1 中草药 , 2007 , 38 (5) : 66326651[ 6 ]  Fukai T , Pei Y H , Nomura T , et al1 Component s of t he rootbark of Morus cathay ana : stuctures of five new isoprenylatedflavonoids , Sanggenols A2E and a diprenyl222arylbenzofuran ,mulberrofuran V [J ]1 Heterocycles , 1996 , 43 (2) : 4251[ 7 ]  Ot suka H , Fujioka S , Komiya T , et al1 Studies on anti2in2flammatory agent s V : a new anti2inflammatory constituent sof Py racantha crenulata Roem [J ]1 Chem Pharm B ul l ,1981 , 29 : 3099231041[ 8 ]  Muhammad S A , Muhammad S , Waqar A , et al1 A chlorina2ted monoterpene ketone , acylatedβ2sitosterol glycosides anda flavanone glycoside f rom Mentha longi f olia ( Lamiaceae)[J ]1 Phytochemist ry , 2002 , 59 : 88928951[ 9 ]  Sholichim M , Yamasaki K , Kasai R , et al1 13 C2NMR nuclearmagnetic resonance of Lupane2t ype t riterpens , lupeol , betulinand betulinic acid [J ]1 Chem Pharm B ull , 1980 , 28 : 1006210121
美丽红豆杉树皮中化学成分的研究
李力更 ,霍长虹 ,董  玫 , 张嫚丽 ,王于芳 ,史清文 3 ①
(河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 ,河北 石家庄  050017)
摘  要 :目的  研究生长在中国东南部的美丽红豆杉 Tax us Chinensis var. mai rei 树皮中的化学成分。方法  采
用硅胶柱色谱、制备薄层色谱和 HPLC 制备色谱法分离、纯化化学成分 ,用一维和二维核磁共振技术鉴定化合物结
构。结果  从生长在中国东南部的美国红豆杉树皮中分离得到了 11 个紫杉烷二萜类化合物 ,分别鉴定为 2α,7β,
9α,10β,192五乙酰氧基25α,11α2二羟基212 ,162环氧2紫杉烷24 (20)2烯2132酮 (192去苯甲酰基2192乙酰基紫杉宁 M)
(1) 、2α,7α,9α,10β2四乙酰氧基25α2桂皮酰氧基211β2羟基212 ,162环氧2紫杉烷24 (20)2烯2132酮 (紫杉吉酚 ,2) 、4α,
10β,13α2三乙酰氧基22α2苯甲酰氧基21β,7β,9α2三羟基25 ,202环氧2紫杉烷2112烯 (92二氢2132乙酰基2巴卡亭 Ⅲ,3) 、
2α,9α,10β2三乙酰氧基25α2桂皮酰氧基213α2羟基2紫杉烷24 (20) ,112二烯 (132二氢紫杉宁 ,4) 、5α,9α,10β2三乙酰氧
基25α2羟基213α2( Z)2桂皮酰氧基2紫杉烷24 (20) ,11 (12)2二烯 (5) 、2α,5α,13α2三乙酰氧基21β,7β,9α,10β2四羟基24 ,
202环氧2紫杉烷2112烯 (南方红豆杉醇 C ,6) 、2α,5α,10β,13α2四乙酰氧基21β,7β,9α2三羟基24 ,202环氧2紫杉烷211
(12)2烯 (102乙酰基南方红豆杉醇 C ,7) 、2α,9α,10β2三乙酰氧基25α2桂皮酰氧基213α2羟基213 ,162环氧2紫杉烷24
(20) ,112二烯 (紫杉佐匹定 J ,8) 、9α,10β2二乙酰氧基25α2桂皮酰氧基23 ,112环氧2紫杉烷24 (20)2烯2132酮 (9) 、2α2羟
基29α,10β2二乙酰氧基25α2桂皮酰氧基23 (11)2环氧2紫杉烷24 (20)2烯2132酮 (10) 、7β2木糖基2102去乙酰基紫杉醇
(11) 。结论  化合物 1~5、8~10 为首次从美丽红豆杉中分离得到 ,化合物 6 ,7 为首次从美丽红豆杉树皮中分离
得到。
关键词 :美丽红豆杉 ;树皮 ;紫杉烷类二萜
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :025322670 (2010) 0320355207
  由于紫杉醇对乳腺癌和卵巢癌的神奇疗效、独
特的抗癌机制、新颖的结构以及有限的资源 ,引起全
世界的研究者对紫杉烷类化合物产生极大兴趣。研
究者们对红豆杉属不同种红豆杉的化学成分进行了
大量的研究 ,以期发现新的紫杉醇类似物 ,从而进一
步开发紫杉醇的药源或寻找到新颖结构的抗癌活性
物质。尽管已有超过 500 个紫杉烷类化合物报
道[1 ,2 ] ,但是仍然有新的紫杉烷类化合物不断被分
离得到[ 3 ,4 ] 。美丽红豆杉 T a x us Chi nensis var1
m ai rei (Lemeée et Lévl1 ) Cheng et L1 K1 Fu ,又称
南方红豆杉 ,属于红豆杉科 ( Taxaceae) 红豆杉属
T a x us L1 植物 ,为常绿乔木 ,主要分布在我国东南
部如台湾、福建、江西、浙江、安徽等区域的海拔
1 000~1 500 m 以下的山地。有学者也曾对美丽红
·553·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 3 期 2010 年 3 月
①收稿日期 :2009209215                      
基金项目 :科技部 863 科研基金资助项目 (2003AA2Z3527) ;河北省引进留学人员基金课题 ;河北省自然科学基金资助项目 (08B032)3 通讯作者 史清文 Tel : (0311) 86265634  E2mail :shiqingwen @hebmu1 edu1cn