全 文 ：滇桑茎皮中抗氧化活性成分研究
崔锡强，王洪庆，刘　超，陈若芸
（中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究滇桑茎皮中的抗氧化活性成分。方法：应用色谱技术分离纯化，通过理化性质和波谱学方
法鉴定化合物的结构。结果：从９５％乙醇提取物中分离得到８个酚类化合物，分别鉴定为：ｍｕｌｂｅｒｏｆｕｒａｎＥ（１），
ｍｕｌｂｅｒｏｆｕｒａｎＫ（２），ａｌｂａｎｏｌＢ（３），ｋｕｗａｎｏｎＨ（４），ｒｅｓｖｅｒａｔｒｏｌ（５），ｍｏｒａｃｉｎＭ（６），ｍｏｒａｃｈａｌｃｏｎｅＡ（７），３′，５′，２，４ｔｅｔｒａ
ｈｙｄｒｏｘｙ４（３ｍｅｔｈｙｌ１ｂｕｔｅｎｙｌ）ｓｔｉｌｂｅｎｅ（８）。结论：化合物１～８都为首次从该种植物中分离得到。抗氧化筛选结果
表明，化合物２，３，６，８显示出较好的抗氧化活性。
［关键词］　滇桑；抗氧化活性；酚类
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１３１５６９０４
［收稿日期］　２００７１０２８
［基金项目］　国家自然科学基金项目（２０５７２１３３，２０４３２０３０）
［通讯作者］　 陈若芸，Ｔｅｌ：（０１０）８３１６１６２２，Ｆａｘ：（０１０）
６３０１７７５７，Ｅｍａｉｌ：ｒｕｏｙｕｎｃｈｅｎ＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
　　滇桑 ＭｏｒｕｓｙｕｎａｎｅｎｓｉｓＫｏｉｄ为桑科桑属植物，
其同属植物的根皮（桑白皮）为常用中药，且研究
较多，主要化学成分为酚类化合物。本所药理室
的研究表明，滇桑茎皮９５％乙醇提取物的醋酸乙
酯部分具有较好的抗氧化活性，在１０ｍｇ·Ｌ－１时，
对 Ｆｅ２＋半胱氨酸诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧
化物的生成的抑制率可达８７４％。作者对这一部
位进行了研究，分离得到了８个酚类成分，皆为首
次从该种植物中分离得到；抗氧化筛选结果表明，
其中的化合物２，３，６，８显示出了较好的抗氧化活
性。
１　仪器与试药
ＩＮＯＶＡ－５００型核磁共振仪，ＴＭＳ为内标；Ａｇｉ
ｌｅｎｔ１１００ｓｅｒｉｅｓＬＣ－ＭＳＤ－Ｔｒａｐ－ＳＬ型质谱仪；ＩＭ
ＰＡＣＴ４００型红外光谱仪；Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ２４１型旋
光仪。ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０（Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司），ＲＰ－１８
（４０～６０μｍ，Ｍｅｒｋ公司）。薄层色谱硅胶 ＧＦ２５４和
柱色谱硅胶（１６０～２００目）为青岛海洋化工厂产品。
溶剂均为分析纯，由北京化学试剂厂生产。
植物样品于２００３年采自云南省，经本所云南分
所郭绍荣研究员鉴定为桑属植物滇桑Ｍ．ｙｕｎａｎｅｎｓｉｓ
（Ｎｏ．２０２８０），标本保存于本所植物标本室。
２　提取分离
滇桑的干燥茎皮９ｋｇ，粉碎，９５％乙醇提取３
次，浸膏（７５０ｇ）用等量硅胶拌样后分别用石油醚、
氯仿、醋酸乙酯、丙酮、甲醇洗脱。醋酸乙酯洗脱部
分（２０１ｇ）经硅胶柱色谱分离，氯仿甲醇梯度洗脱，
得到１３个部分。其中，第 ２部分（１８ｇ）再经过硅
胶，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０，ＲＰ－１８反复柱色谱，分离得
到化合物２（３００ｍｇ），３（１００ｍｇ），７（１０ｍｇ）；第３部
分（４６ｇ）再经过ＲＰ－１８反复柱色谱，分离得到化
合物１（１３ｍｇ），４（５００ｍｇ）；第４部分（９５ｇ）再经
过ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０，ＲＰ－１８反复柱色谱，分离得到
化合物５（５０ｍｇ），６（３５０ｍｇ），８（２０ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色无定形粉末，与 ＦｅＣｌ３试剂反应
显紫色；［α］２２Ｄ ＋３０５°（ｃ０１１，ＭｅＯＨ）。ＩＲ（ＫＢｒ）
ｃｍ－１：３３２８，１６１８，１５１３，１４３７，１３７４，１２３７，１１４６；
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ６５５［Ｍ＋Ｎａ］＋；１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，５００
ＭＨｚ）δ：１５６（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４″），１６８（３Ｈ，ｓ，Ｈ２５″），
１９０（３Ｈ，ｓ，Ｈ７″），２２０～２３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ６″ａ），
２４５～２５５（１Ｈ，ｍ，Ｈ６″ｂ），３２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，
Ｈ２１″），３６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ５″），４３０～４４０
（１Ｈ，ｍ，Ｈ３″），４４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ４″），５１４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ２２″），５７４（１Ｈ，ｓ，Ｈ２″），６５０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ１３″），６７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ
１７″，１９″），６７６（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，
Ｈ７），６７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２０Ｈｚ，Ｈ５），６９２（２Ｈ，
·９６５１·
第３３卷第１３期
２００８年７月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８
ｓ，Ｈ２′，６′），７２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ１６″，２０″），７３５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ４），７８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ
１４″）。１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１５５６（Ｃ２），
１０１８（Ｃ３），１２２５（Ｃ３ａ），１２１７（Ｃ４），１１３０（Ｃ
５），１５５３（Ｃ６），９８３（Ｃ７），１５５６（Ｃ７ａ），１３１１（Ｃ
１′），１０４６（Ｃ２′），１５７８（Ｃ３′），１１５９（Ｃ４′），１５７８
（Ｃ５′），１０４６（Ｃ６′），１３４７（Ｃ１″），１２３２（Ｃ２″），
３３４（Ｃ３″），５００（Ｃ４″），４０８（Ｃ５″），３４８（Ｃ６″），
２３８（Ｃ７″），２０７９（Ｃ８″），１１３８（Ｃ９″），１６４０（Ｃ
１０″），１１５６（Ｃ１１″），１６２９（Ｃ１２″），１０８２（Ｃ１３″），
１３０７（Ｃ１４″），１３６４（Ｃ１５″），１２９０（Ｃ１６″），１１５９
（Ｃ１７″），１５６６（Ｃ１８″），１１５９（Ｃ１９″），１２９０（Ｃ
２０″），２２２（Ｃ２１″），１２４１（Ｃ２２″），１３１３（Ｃ２３″），２５８
（Ｃ２４″），１７８（Ｃ２５″）。根据以上的理化性质和波谱
数据，鉴定该化合物为ｍｕｌｂｅｒｏｆｕｒａｎＥ［１］。
化合物 ２　淡黄色粉末，［α］２０Ｄ ＋３８６０°（ｃ
０２５，ＭｅＯＨ）；其样品在硅胶板上于紫外灯２５４ｎｍ
下呈现蓝色荧光。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ６２９［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ
ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１３３（３Ｈ，ｓ，Ｈ２５″），
１３４（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４″），１７７（３Ｈ，ｓ，Ｈ７″），２００～２１０
（１Ｈ，ｍ，Ｈ６″ａ），２７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７１，５１Ｈｚ，Ｈ
６″ｂ），２９０～３００（１Ｈ，ｍ，Ｈ５″），３３０～３４５（２Ｈ，
ｍ，Ｈ３″，４″），５６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ２２″），６２６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ１３″），６３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２７
Ｈｚ，Ｈ１７″），６４３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２″），６５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８４，２７Ｈｚ，Ｈ１９″），６６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ
２１″），６８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８１，２１Ｈｚ，Ｈ５），６９３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝０９Ｈｚ，Ｈ２″），６９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０９Ｈｚ，Ｈ６″），
６９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ７），７０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０９
Ｈｚ，Ｈ３），７０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ１４″），７１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２０″），７４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，
Ｈ４）；１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１５５１（Ｃ
２），１０２２（Ｃ３），１２２４（Ｃ３ａ），１２２６（Ｃ４），１２１７
（Ｃ５），１５８１（Ｃ６），９８３（Ｃ７），１５７７（Ｃ７ａ），
１３１２（Ｃ１′），１０４７（Ｃ２′），１５４６（Ｃ３′），１１７５（Ｃ
４′），１５６７（Ｃ５′），１１３２（Ｃ６′），１３３７（Ｃ１″），
１２７７（Ｃ２″），３７６（Ｃ３″），３６６（Ｃ４″），３４９（Ｃ
５″），２８４（Ｃ６″），２３８（Ｃ７″），１０２０（Ｃ８″），１１７５
（Ｃ９″），１５２６（Ｃ１０″），１０２８（Ｃ１１″），１５３３（Ｃ
１２″），１０９７（Ｃ１３″），１２９０（Ｃ１４″），１１８９（Ｃ１５″），
１５４６（Ｃ１６″），１０３８（Ｃ１７″），１５６８（Ｃ１８″），１０５１
（Ｃ１９″），１２２８（Ｃ２０″），１１８７（Ｃ２１″），１２１９（Ｃ
２２″），７６６（Ｃ２３″），２７５（Ｃ２４″），２７７（Ｃ２５″）。根
据以上的理化性质和波谱数据，鉴定该化合物为
ｍｕｌｂｅｒｏｆｕｒａｎＫ［２］。
化合物３　棕黄色无定形粉末，［α］２２Ｄ ＋１１８°（ｃ
００４，ＣＨＣｌ３）；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ
－１：３３１７，１６１８，１４８９，
１１５１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ５５９［Ｍ ＋Ｈ］＋；１ ＨＮＭＲ
（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，５００ＭＨｚ）δ：２５０（３Ｈ，ｓ，Ｈ７″），５９１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０Ｈｚ，Ｈ１３″），６１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８０Ｈｚ，Ｈ１４″），６３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ１１″），
６５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ１７″），６５８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
８０，Ｈｚ，Ｈ１９″），６８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０Ｈｚ，Ｈ
５），６９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ７），７０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ，Ｈ２″），７０９（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ３），７１６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ６″），７３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ４），
７６２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６″），７７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ
２０″），８４９（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２″）；１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，
１２５ＭＨｚ）δ：１５８０（Ｃ２），１０３４（Ｃ３），１２２４（Ｃ
３ａ），１２２２（Ｃ４），１１３４（Ｃ５），１５４２（Ｃ６），９８３
（Ｃ７），１５８０（Ｃ７ａ），１２９３（Ｃ１′），１０５７（Ｃ２′），
１１５２（Ｃ４′），１５７０（Ｃ３′，５′），１０６３（Ｃ６′），１４０６
（Ｃ１″），１２５３（Ｃ２″），１３２３（Ｃ３″），１２１７（Ｃ４″），
１２９６（Ｃ５″），１２１３（Ｃ６″），２２２（Ｃ７″），１０６４（Ｃ
８″），１１１０（Ｃ９″），１６００（Ｃ１０″），１０４７（Ｃ１１″），
１６０８（Ｃ１２″），１０７４（Ｃ１３″），１３１０（Ｃ１４″），１１５０
（Ｃ１５″），１５２２（Ｃ１６″），１０５２（Ｃ１７″），１５３２（Ｃ
１８″），１１１５（Ｃ１９″），１２６４（Ｃ２０″）。根据以上的理
化性质和波谱数据，鉴定该化合物为ａｌｂａｎｏｌＢ［３］。
化合物 ４　棕黄色无定形粉末，［α］２２Ｄ －４５５°
（ＭｅＯＨ）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ７６１［Ｍ＋Ｈ］＋；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：
３３４８，１６９９，１６５３，１６２０，１５０８，１４３１，１２３８；１ＨＮＭＲ
（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１４７（３Ｈ，ｓ，Ｈ１３），１５０
（３Ｈ，ｓ，Ｈ２４″），１５４（３Ｈ，ｓ，Ｈ２５″），１６０（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１２），１６５（３Ｈ，ｓ，Ｈ７″），１９４（１Ｈ，ｍ，Ｈ６″ａ），２００
（１Ｈ，ｍ，Ｈ６″ｂ），３１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ９，２１″），
３２２（１Ｈ，ｍ，Ｈ５″），４４２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ３″），
４６５（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ４″），５０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ２２″），
５１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ１０），５２０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２″），
５９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ１３″），５９９（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），
６０５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ１９″），６２０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
１７″），６５５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５″），６６５（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ３″），６８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ２０″），７２６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ６″），７８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ１４″）；
·０７５１·
第３３卷第１３期
２００８年７月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８
１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１６１３（Ｃ２），１２１３
（Ｃ３），１８３２（Ｃ４），１０５５（Ｃ４ａ），１５７３（Ｃ５），９８３
（Ｃ６），１６１２（Ｃ７），１０７７（Ｃ８），１６２１（Ｃ８ａ），２４５
（Ｃ９），１２２８（Ｃ１０），１３２１（Ｃ１１），２５８（Ｃ１２），１７７
（Ｃ１３），１１３３（Ｃ１′），１５７０（Ｃ２′），１０３７（Ｃ３′），
１６１５（Ｃ４′），１０８０（Ｃ５′），１３１２（Ｃ６′），１３３９（Ｃ
１″），１２４３（Ｃ２″），３８７（Ｃ３″，５″，６″），４７５（Ｃ４″），
２３０（Ｃ７″），２０９５（Ｃ８″），１１４９（Ｃ９″），１６３７（Ｃ
１０″），１１５６（Ｃ１１″），１６２１（Ｃ１２″），１０７１（Ｃ１３″），
１３０７（Ｃ１４″），１２３３（Ｃ１５″），１５７０（Ｃ１６″），１０３７
（Ｃ１７″），１５７３（Ｃ１８″），１０８０（Ｃ１９″），１３２１（Ｃ
２０″），２２１（Ｃ２１″），１２３３（Ｃ２２″），１３２２（Ｃ２３″），２５８
（Ｃ２４″），１７８（Ｃ２５″）。根据以上的理化性质和波谱
数据，鉴定该化合物为ｋｕｗａｎｏｎＨ［４］。
化合物５　淡黄色块状晶体（ＭｅＯＨ），ｍｐ２５４～
２５５℃；与 ＦｅＣｌ３试剂反应显紫褐色。ＩＲ（ＫＢｒ）
ｃｍ－１：３２５９，１６０６，１５８７，１５１２，１４４２，１３８３，１１５３，
９６６，８３１；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２９［Ｍ＋Ｈ］＋；１ＨＮＭＲ（ａｃｅ
ｔｏｎｅｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ４′），
６５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８８Ｈｚ，Ｈ３，５），６８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６４Ｈｚ，Ｈα），
７０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６４Ｈｚ，Ｈβ），７４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８
Ｈｚ，Ｈ２，６）；１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：
１２８８（Ｃ１），１２８４（Ｃ２），１１６１（Ｃ３），１５７８（Ｃ
４），１１６１（Ｃ５），１２８４（Ｃ６），１２９７（Ｃα），１２６５
（Ｃβ），１４０５（Ｃ１′），１０５３（Ｃ２′），１５９２（Ｃ３′），
１０２６（Ｃ４′），１５９２（Ｃ５′），１０５３（Ｃ６′）。根据以
上的 理 化 性 质 和 波 谱 数 据，鉴 定 该 化 合 物
为ｒｅｓｖｅｒａｔｒｏｌ［５］。
化合物６　浅黄色粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２４３［Ｍ＋
Ｈ］＋；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３２８２，１６１４，１５７７；１ＨＮＭＲ
（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ
４′），６８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２１Ｈｚ，Ｈ５），６８５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ
７），７０３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ３），７４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ
４）；１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１５５５（Ｃ２），
１０２３（Ｃ３），１２２５（Ｃ３ａ），１２２０（Ｃ４），１１３２（Ｃ
５），１５６６（Ｃ６），９８３（Ｃ７），１５６７（Ｃ７ａ），１３３３
（Ｃ１′），１０３７（Ｃ２′，６′），１０３４（Ｃ４′），１５９７（Ｃ３′，
５′）。根据以上的理化性质和波谱数据，鉴定该化合
物为ｍｏｒａｃｉｎＭ［６］。
化合物７　浅黄色粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４１［Ｍ＋
Ｈ］＋；１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１６２（３Ｈ，ｓ，
Ｈ４″），１７６（３Ｈ，ｓ，Ｈ５″），３３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，
Ｈ１″），５２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ２″），６４３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８５，２５Ｈｚ，Ｈ５），６５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２５Ｈｚ，Ｈ３），
６５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ５′），７６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５
Ｈｚ，Ｈ６），７７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５５Ｈｚ，Ｈα），７８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ６′），８１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５５Ｈｚ，Ｈ
β）；１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１１６１（Ｃ１），
１５９８（Ｃ２），１０３６（Ｃ３），１６２２（Ｃ４），１０９１（Ｃ
５），１２９９（Ｃ６），１９３４（Ｃ＝Ｏ），１４０７（Ｃα），１１７６
（Ｃβ），１１４５（Ｃ１′），１６２４（Ｃ２′），１１５３（Ｃ３′），
１６５１（Ｃ４′），１０７８（Ｃ５′），１３１４（Ｃ６′），２２３（Ｃ
１″），１２３３（Ｃ２″），１３１４（Ｃ３″），２５８（Ｃ４″），１７９
（Ｃ５″）。根据以上的理化性质和波谱数据，鉴定该
化合物为ｍｏｒａｃｈａｌｃｏｎｅＡ［７］。
化合物８　浅黄色粉末，与 ＦｅＣｌ３试剂反应显紫
色。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１３［Ｍ ＋ Ｈ］＋；１ＨＮＭＲ
（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，５００ＭＨｚ）δ：１６２（３Ｈ，ｓ，Ｈ４″），１７５
（３Ｈ，ｓ，Ｈ５″），３３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ１″），５２５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ２″），６３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２４
Ｈｚ，Ｈ５），６４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ３），６５６（２Ｈ，
ｓ，Ｈ２′，６′），６７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６２Ｈｚ，Ｈα），７２５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６２Ｈｚ，Ｈβ），７３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，
Ｈ６）；１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１１７２（Ｃ
１），１５６２（Ｃ２），１０３４（Ｃ３），１５８７（Ｃ４），１０８２
（Ｃ５），１２７８（Ｃ６），１２４２（Ｃα），１２６０（Ｃβ），
１３７９（Ｃ１′），１０３４（Ｃ２′，６′），１５６７（Ｃ３′，５′），
１１４５（Ｃ４′），２２９（Ｃ１″），１２３１（Ｃ２″），１３０３（Ｃ
３″），２５７（Ｃ４″），１７７（Ｃ５″）。根据以上数据，鉴定
该化合物为 ３′，５′，２，４ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ４（３ｍｅｔｈｙｌ１
ｂｕｔｅｎｙｌ）ｓｔｉｌｂｅｎｅ［８］。
４　药理活性
对所得到的８个化合物进行体外抗氧化活性筛
选（Ｆｅ２＋半胱氨酸诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧化
模型），质量浓度为１０ｍｇ·Ｌ－１时，化合物２，３，６，８
都显示出较好的抑制脂质过氧化物生成作用，抑制
率分别为 ９２１％，１０００％，９１５％，９５２％。阳性
对照ＶｉｔＥ抑制率为３５９％。
［参考文献］
［１］　ＵｅｄａＳ，ＭａｔｓｕｍｏｔｏＪ，ＮｏｍｕｒａＴ，ｅｔａｌ．Ｆｏｕｒｎｅｗｎａｔｕｒａｌｄｉｅｌｓａｌｄｅｒ
ｔｙｐｅａｄｄｕｃｔｓ，ｍｕｌｂｅｒｏｆｕｒａｎＥ，ｋｕｗａｎｏｎＱ，Ｒ，ａｎｄＶｆｒｏｍｃａｌｕｓ
ｃｕｌｔｕｒｅｏｆＭｏｒｕｓａｌｂａＬ．［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，１９８４，３２（１）：３５０．
·１７５１·
第３３卷第１３期
２００８年７月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８
［２］　ＨａｎｏＹ，ＫｏｈｎｏＨ，ＩｔｏｈＭ，ｅｔａｌ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｔｈｒｅｅｎｅｗ２ａｒｌ
ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｆｒｏｍｔｈｅＣｈｉｎｅｓｅｃｒｕｄｅｄｒｕｇＳａｎｇｂａｉｐｉ
［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，１９８５，３３（１２）：５２９４．
［３］　ＦｕｋａｉＴ，ＨａｎｏＹ，ＨｉｒａｋｕｒａＫ，ｅｔａｌ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｔｗｏｎａｔｕｒａｌｈｙ
ｐｏｔｅｎｓｉｖｅｄｉｅｌｓａｌｄｅｒｔｙｐｅａｄｄｕｃｔｓ，ｍｕｌｂｅｒｏｆｕｒａｎｓＦａｎｄＧ，ｆｒｏｍ
ｔｈｅｃｕｌｔｉｖａｔｅｄｍｕｌｂｅｒｙｔｒｅｅ（ＭｏｒｕｓｌｈｏｕＫｏｉｄｚ）［Ｊ］．Ｃｈｅｍ
ＰｈａｒｍＢｕｌ，１９８５，（３３）：３１９５．
［４］　ＹｏｓｈｉｏＨ，ＫａｚｕｈｉｒｏＨ，ＴａｒｏＮ，ｅｔａｌ．Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｏｆｒｏｏｔｂａｒｋｏｆ
Ｍｏｒｕｓｌｈｏｕ１．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｔｗｏｎｅｗｄｉｅｌｓａｌｄｅｒｔｙｐｅａｄｄｕｃｔｓ，ｋｕ
ｗａｎｏｎｓＮａｎｄＯ［Ｊ］．ＰｌａｎｔＭｅｄ，１９８４，（５０）：１２７．
［５］　阮金兰，邹　健，蔡亚玲．菝葜的抗炎活性成分研究［Ｊ］．医药
导报，２００５，２４（８）：６７０．
［６］　ＢａｓｎｅｔＰ，ＫａｄｏｔａＳ，ＴｅｒａｓｈｉｍａＳ，ｅｔａｌ．Ｔｗｏｎｅｗ２ａｒｌｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ
ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｆｒｏｍｈｙｐｏｇｌｙｃｅｍｉｃａｃｔｉｖｉｔｙｂｅａｒｉｎｇｆｒａｃｔｉｏｎｏｆＭｏｒｕｓｉｎ
ｓｉｇｎｉｓ［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，１９９３，４１（７）：１２３８．
［７］　ＤｅｌｅＭＧ．Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎｂｅｔｗｅｅｎｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｓｉｎｃｅｌ
ｃｕｌｔｕｒｅａｎｄｉｎｗｈｏｌｅｐｌａｎｔｏｆＭａｃｌｕｒａｐｏｍｉｆｅｒａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ，１９９５，３９（３）：５７５．
［８］　ＴａｋａｓｕｇｉＭ，ＭｕｎｏｚＬ，ＭａｓａｍｕｎｅＴ，ｅｔａｌ．Ｓｔｉｌｂｅｎｅｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎｓ
ｆｒｏｍｄｉｓｅａｓｅｄｍｕｌｂｅｒｙ［Ｊ］．ＣｈｅｍＬｅｔ，１９７８，８３（１１）：１２４１．
Ｓｔｕｄｙｏｆａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｐｈｅｎｏｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍ
ｓｔｅｍｂａｒｋｓｏｆＭｏｒｕｓｙｕｎａｎｅｎｓｉｓ
ＣＵＩＸｉｑｉａｎｇ，ＷＡＮＧＨｏｎｇｑｉｎｇ，ＬＩＵＣｈａｏ，ＣＨＥＮＲｕｏｙｕｎ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆ
ＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｐｈｅｎｏｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍｓｔｅｍｂａｒｋｓｏｆＭｏｒｕｓｙｕｎａｎｅｎｓｉｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄ
ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｗｅｒｅｃａｒｉｅｄｏｕｔｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ａｎｄＲＰ－１８ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｃｏｎｓｔｉｔｕ
ｅｎｔｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔｐｈｅｎｏｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄ
ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ：ｍｕｌｂｅｒｏｆｕｒａｎＥ（１），ｍｕｌｂｅｒｏｆｕｒａｎＫ（２），ａｌｂａｎｏｌＢ（３），ｋｕｗａｎｏｎＨ（４），ｒｅｓｖｅｒａｔｒｏｌ（５），ｍｏｒａｃｉｎＭ（６），
ｍｏｒａｃｈａｌｃｏｎｅＡ（７），３′，５′，２，４ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ４（３ｍｅｔｈｙｌ１ｂｕｔｅｎｙｌ）ｓｔｉｌｂｅｎｅ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｌｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２，３，６，８ｓｈｏｗｅｄｐｏｔｅｎｔａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｏｎａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｍｏｒｕｓｙｕｎａｎｅｎｓｉｓ；ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｏｎａｃｔｉｖｉｔｙ；ｐｈｅｎｏｌｉｃ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００７１０２２
［通讯作者］　张辉，Ｔｅｌ：（０４３１）８６１７２０８０，Ｅｍａｉｌ：ｚｈａｎｇｈｕｉ＿８０８０＠１６３．ｃｏｍ
山梗菜生物碱类化合物的 ＥＳＩＭＳｎ研究
王秀丽，孙佳明，宋　洋，张　辉
（长春中医药大学 中医药与生物工程研发中心，吉林 长春 １３００１７）
［摘要］　目的：对山梗菜中生物碱类化合物进行定性分析。方法：利用固相萃取技术（ＳＰＥ）、电喷雾多级串联
质谱技术（ＥＳＩＭＳｎ）对山梗菜中生物碱类化合物进行定性分析。结果：初步确定了山梗菜中的２个生物碱结构分
别是异山梗菜酮碱和８，１０二乙基山梗二酮，并根据其在正离子条件下表现出的特征质谱行为，提出了山梗菜中生
物碱类化合物可能的电喷雾质谱碎裂规律。结论：固相萃取技术、电喷雾多级串联质谱技术能够快速简便地对山
梗菜中生物碱类化合物进行定性分析。
［关键词］　山梗菜；生物碱；固相萃取；电喷雾多级串联质谱
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１３１５７２０３
·２７５１·
第３３卷第１３期
２００８年７月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１３
Ｊｕｌｙ，２００８