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紫花地丁化学成分研究



全 文 :紫花地丁化学成分研究
陈胡兰1 ,2 ,董小萍1 ,2 ,张  梅1 ,2 ,裴  瑾1 ,2 ,汤沛然1 ,张  伊1

(11 成都中医药大学 , 四川 成都  610075 ; 21 中药材标准化教育部重点实验室 ,四川 成都  610075)
摘  要 :目的  研究紫花地丁 V iola yedoensis 药效活性部位醋酸乙酯提取物的化学成分。方法  利用现代化学成
分分离纯化技术进行分离纯化 ,根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果  从该部位分离鉴定了 15
个化合物 ,分别鉴定为木犀草素 (1) 、芹菜素 (2) 、槲皮素 (3) 、5 ,72二羟基23 ,62二甲氧基黄酮 (4) 、柚皮素 (5) 、芦丁
(6) 、72羟基282甲氧基香豆素 (7) 、秦皮乙素 (8) 、咖啡酸 (9) 、22羟基212(42羟基232甲氧基) 苯基212丙酮 (10) 、3 ,42二羟
基苯甲酸 (11) 、32羟基242甲氧基苯甲酸甲酯 (12) 、奎宁酸 (13) 、42muurolene23 ,102diol (14) 、β2谷甾醇 (15) 。结论  
除化合物 8 和 15 外 ,其余 13 个化合物均为首次从该植物中分得。化合物 4、5、7、9~14 为首次从该属植物中分得。
关键词 :紫花地丁 ;醋酸乙酯提取物 ;黄酮 ;香豆素
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :0253 - 2670 (2010) 06 - 0874 - 04
  紫花地丁为堇菜科植物紫花地丁 V iol a ye2
doensis Makino1 的干燥全草 ,收载于《中国药典》
2005 年版一部[ 1 ] 。紫花地丁性寒 ,味微苦 ,具有清
热解毒、凉血消肿的功效 ,主治疔疮、肿毒、丹毒、毒
蛇咬伤等 ,为临床较常用中药。目前 ,已有的文献报
道从紫花地丁中分到的单体化合物接近 30 个 ,主要
类型有黄酮2C2苷、有机酸、肽类、香豆素和多糖。
Xie 等[2 ]从紫花地丁极性部位中分到 10 个黄酮2C2
苷类化合物 ,苷元主要为木犀草素和芹菜素 ,糖类主
要是葡萄糖、阿拉伯糖和木糖。肖永庆等[ 3 ] 从紫花
地丁分到软脂酸、对羟基苯甲酸、反式对羟基桂皮
酸、丁二酸、二十四酰对羟基苯乙胺和山柰酚232O2
鼠李吡喃糖苷等 6 个化合物。杨鹏鹏等[4 ]从紫花地
丁甲醇提取液中分到 6 ,72二羟基香豆素、β2谷甾醇、
正三十醇、硬脂酸、软脂酸甲酯。Conan 等[5 ] 从紫花
地丁中分离出 5 个新的环肽 cyclovio2lacin Y1 ~ Y5
和 3 个已知的环肽 kalata B1、varv A 和 varv E ,并
检测了它们的体外抗 HIV 活性。此外 ,Ngan 等[6 ]
在紫花地丁二甲基亚砜的提取物中分离并纯化了一
种具有对抗 H IV 病毒活性的磺化多聚糖 ,相对分子
质量为 1 ×104~115 ×104 。黄海等[ 7 ]用温和的生物
工程手段 ,从紫花地丁中纯化得到高效的脂肪酶激
活剂。
课题组的前期研究结果表明 ,紫花地丁清热解
毒的药效活性部位为醋酸乙酯提取部位[8 ] 。为进一
步确定其药效活性成分 ,建立药材科学的质量评价
方法奠定基础 ,本实验对紫花地丁醋酸乙酯部位的
化学成分进行了研究。采用现代分离技术从该部位
分离纯化得到 15 个化合物 ,根据化合物的理化性质
和光谱数据进行了结构鉴定。分别鉴定为木犀草素
(1) 、芹菜素 (2) 、槲皮素 (3) 、5 ,72二羟基23 ,62二甲氧
基黄酮 (4) 、柚皮素 (5) 、芦丁 (6) 、72羟基282甲氧基香
豆素 (7) 、秦皮乙素 (8) 、咖啡酸 (9) 、22羟基212(42羟
基232甲氧基) 苯基212丙酮 (10) 、3 ,42二羟基苯甲酸
(11) 、32羟基242甲氧基苯甲酸甲酯 ( 12 ) 、奎宁酸
(13) 、42muurolene23 ,102diol (14) 、β2谷甾醇 (15) ,除
化合物 8 和 15 外 ,其余 13 个化合物均为首次从该
植物中分得 ,化合物 4、5、7、9~14 为首次从该属植
物中分得。
1  材料与仪器
111  药材 :紫花地丁药材购于成都市荷花池药材市
场 ,由成都中医药大学裴瑾博士鉴定为堇菜科植物
紫花地丁 V iol a yedoensis Makino1 的干燥全草。
112  仪器与试剂 : SGW X —4 型显微熔点测定仪
(南京科捷) ;1D NMR 在 Bruker AV2400、DRX2500
及 Bruker Avance 600 核磁共振仪上测定 , TMS 作
为内标。HPL C 分析仪器为 H P 1100 型高效液相
色谱仪 ,色谱柱为 Agilent 公司的 ZORBA X SB2C18
反相柱。拌样用硅胶 (80~100 目) 、柱色谱硅胶
(200~300 目) 、中性氧化铝 (100~200 目) 、薄层色
谱硅胶 H (10~40μm) 、薄层色谱用硅胶 GF254 ,均
为青岛海洋化工厂生产 ;Sep hadex L H220 填充材料
( 25 ~ 100 μm , Pharmacia Fine Chemical Co1
Ltd1 ) ;反相填充材料 RP218 为 40~63μm ,Merker
·478· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
①收稿日期 :2009212205                      
基金项目 :四川省中医药管理局科研基金资助项目 (200613)
作者简介 :陈胡兰 (1974 —) ,女 ,副教授 ,博士 ,从事中药及其复方物质基础及质量标准化研究。 
Tel : (028) 61800231  Fax : (028) 61800231  E2mail :hlan999 @yahoo1com1cn
公司生产 ; MCI 填充材料为 MCI2gel CHP220P ;所
用试剂均为分析纯。
2  提取和分离
紫花地丁药材粉碎为粗粉 ,过 4 号筛 ,于烘箱中
60 ℃烘干。称取 810 kg 药材粗粉 ,用 95 %乙醇室
温浸泡提取 3 次 ,每次 20 L 左右 ,提取液合并 ,减压
回收乙醇 ,得 95 %乙醇总提取物。依次用石油醚
(60~90 ℃) 、醋酸乙酯萃取 ,收集醋酸乙酯萃取液 ,
减压浓缩 ,回收溶剂 ,得醋酸乙酯部位 200 g。
醋酸乙酯部位进行硅胶柱色谱 ,三氯甲烷2甲醇
梯度洗脱 ,得到洗脱部位 Ⅰ~ Ⅴ。部位 Ⅲ(其他部位
暂未进行分离)用 MCI 柱脱色 ,分别用 90 %甲醇和
纯丙酮洗脱 ,丙酮洗脱部分主要为叶绿素和脂肪酸 ;
收集 90 %甲醇洗脱部分 ,进行硅胶柱色谱 ,石油醚2
丙酮梯度洗脱 , TL C 检测合并相同的部分 ,得到 5
个洗脱部位 ,反复进行常压硅胶柱色谱 ,以石油醚2
丙酮系统洗脱 ,结合 RP218、Sep hadex L H220 和反
相半制备 HPL C 纯化后得化合物 1~15。
3  结构鉴定
化合物 1 :黄色粉末。盐酸2镁粉反应呈阳性 ,
表明为黄酮类化合物。1 H2NMR ( 600 M Hz ,DM2
SO2d6 )δ: 12195 ( 1 H , s , 52O H) , 6143 ( 1 H , d , J =
2104 Hz , H28) ,6117 (1 H ,d , J = 2104 Hz , H26) ,示
A 环 5 ,72二取代 ; 6165 (1 H , s , H23) ,6188 (1 H , d ,
J = 812 Hz , H25′) ,7141 (1 H , dd , J = 811 ,210 Hz ,
H26′) ,7138 ( 1 H , d , J = 2104 Hz , H22′) , 示 B 环
ABX 系统。13 C2NMR (DMSO2d6 )δ: 18211 ( C24) ,
16416 ( C27) , 16414 ( C22) , 16210 ( C29) , 15718 ( C2
4′) ,15012 ( C29) ,14612 ( C23′) ,12210 ( C21′) ,11914
(C26′) , 11615 ( C25′) , 11318 ( C22′) , 10417 ( C210) ,
10313 (C23) ,9913 (C26) ,9413 (C28) 。上述波谱数据
与文献报道[9 ] 的数据基本一致 ,鉴定为木犀草素
(luteolin) 。
化合物 2 :浅黄色粉末 ,mp 347 ℃;盐酸2镁粉反
应呈阳性 ,表明为黄酮类化合物。1 H2NMR ( 600
M Hz ,DMSO2d6 )δ:12193 (1 H ,s ,52O H) ,6146 (1 H ,
d ,J = 2 Hz , H28) ,6117 (1 H , d , J = 2 Hz , H26) ,示
A 环 5 ,72二取代 ; 6175 (1 H , s , H23) ,6191 (2 H , d ,
J = 9 Hz , H23′,5′) , 7190 ( 2 H , d , J = 9 Hz ,
H22′,6′) ,示 B 环 AA′BB′系统。13 C2NMR (DMSO2
d6 )δ:18212 ( C24) ,16416 ( C22) ,16412 ( C27) ,16119
(C25) ,16116 ( C24′) ,15718 ( C29) ,12819 ( C22′,6′) ,
12117 (C21′) ,11614 ( C23′) ,10412 ( C210) ,10313 ( C2
3) ,9913 (C26) ,9414 ( C28) 。经与文献数据[ 10 ] 对照 ,
鉴定为芹菜素 (apigenin) 。
化合物 3 :黄色粉末 ,盐酸2镁粉反应呈阳性 ,表
明为黄酮类化合物。1 H2NMR (600 M Hz ,DMSO2
d6 )δ: 12146 (1 H , s , 52O H) , 10174 (1 H , s , 72O H) ,
9154 ( 1 H , s , 4′2O H ) , 9130 , 9125 ( 2 H , 2s , 3 , 3′2
O H) , 7166 ( 1 H , d , J = 212 Hz , H22′) , 7152 ( 1 H ,
dd , J = 212 , 815 Hz , H26′) , 6187 ( 1 H , d , J =
815 Hz , H25′) , 6139 ( 1 H , d , J = 1192 Hz , H28) ,
6117 (1 H ,d , J = 1192 Hz , H26) 。13 C2NMR (DMSO2
d6 )δ:17613 ( C24) ,16413 ( C27) ,16112 ( C25) ,15616
( C29 ) , 14812 ( C24′) , 14713 ( C22 ) , 14515 ( C23′) ,
13612 ( C23) ,12214 ( C21′) , 12014 ( C26′) , 11611 ( C2
2′) ,11515 ( C25′) , 10315 ( C210) , 9816 ( C26) , 9318
(C28) 。经与文献数据[11 ] 对照 , 鉴定为槲皮素
(quercetin) 。
化合 物 4 : 黄 色 粉 末。mp 175~ 176 ℃。
1 H2NMR (600 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 12162 (1 H , s ,52
O H) ,6156 ( 1 H , s , H28) , 7199 ( 2 H , m , H22′, 6′) ,
7156 ( 3 H , m , H23′, 4′, 5′) , 3179 ( 3 H , s ,2OCH3 ) ,
3175 ( 3 H , s ,2OCH3 ) 。13 C2NMR ( DMSO2d6 ) δ:
17819 (C24) ,15811 (C27) ,15517 (C29) ,15219 (C25) ,
15213 ( C22) , 13819 ( C23) , 13118 ( C26) , 13115 ( C2
4′) ,13016 (C21′) ,12912 (C23′,6′) ,12817 (C22′,5′) ,
10514 ( C210 ) , 9416 ( C28 ) , 60149 ( OCH3 ) , 60147
(OCH3 ) 。以上数据与文献报道[12 ] 对照 ,鉴定为 5 ,
72二羟基23 ,62二甲氧基黄酮 (5 ,72dihydroxy23 ,62di2
met hoxyflavone) 。
化合物 5 :黄色结晶 (甲醇) 。mp 253~255 ℃。
1 H2NMR (500 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 12114 (1 H , s ,52
O H) ,10178 (1 H , s ,72O H) , 9158 (1 H , s , 4′2O H) ,
7130 (2 H ,d , J = 815 Hz , H22′6′) ,6178 (2 H , d , J =
815 Hz , H23′,5′) ,5188 (2 H , s , H26 ,8) ,5142 (1 H ,
dd ,J = 1218 ,218 Hz , H22) ,3125 (1 H ,dd , J = 1711 ,
1218 Hz ,32Hα) , 2167 ( 1 H , dd , J = 310 , 1711 Hz ,
32Hβ) 。13 C2NMR (DMSO2d6 )δ: 19613 ( C24) ,16616
(C27) , 16314 ( C25 ) , 16219 ( C29 ) , 15717 ( C24′) ,
12818 ( C21′) , 12813 ( C22′, 6′) , 11511 ( C23′, 5′) ,
10117 (C210) ,9518 ( C26) , 9419 ( C28) , 7814 ( C22) ,
4119 (C23) 。与文献报道[ 13 ] 对照 ,确定该化合物为
5 ,7 ,4′2三羟基二氢黄酮 ,即柚皮素 (naringenin) 。
化合物 6 : 黄色无定形粉末 ( CH3 O H ) , mp
17311~17319 ℃。TL C 喷 AlCl32乙醇液 ,紫外 (365
nm)下显黄色荧光 ,盐酸2镁粉反应阳性 ,Molish 反
应呈阳性。表明该化合物为黄酮苷类化合物。
·578·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
1 H2NMR (500 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 12158 (1 H , s ,52
O H) ,10182 (1 H , s , 72O H) , 9166 (1 H , s , 4′2O H) ,
9116 ( 1 H , s , 3′2O H ) , 7154 ( 1 H , d , J = 2115 Hz ,
H22′) ,6118 ( 1 H , d , J = 2 Hz , H26) , 6137 ( 1 H , d ,
J = 2 Hz , H28) , 6183 ( 1 H , d , J = 811 Hz , H25′) ,
7162 (1 H , d , J = 814 Hz , H26′) , 5133 ( 1 H , d , J =
713 Hz , H21″) ,3168 (1 H ,d , J = 10 Hz , H21″) ,0198
(3 H ,d , J = 612 Hz , H26Ê) 。13 C2NMR (pyridine2d6 )
δ: 15614 ( s , C22) , 13313 ( s , C23) , 17713 ( s , C24) ,
16112 (s ,C25) ,9816 ( C26) ,16410 ( s , C27) ,9315 ( C2
8) ,15616 ( s ,C29) ,10319 ( s ,C210) ,12111 ( s ,C21′) ,
11612 (C22′) ,14417 ( s ,C23′) ,14814 ( s ,C24′) ,11512
(C25′) , 12115 ( C26′) , 10112 ( C21″) , 7410 ( C22″) ,
7614 (C23″) ,701 0 ( C24″) ,7519 ( C25″) , 6710 ( C26″) ,
10017 ( C21Ê) , 7013 ( C22Ê) , 7015 ( C23Ê) , 711 8 ( C2
4Ê) ,6812 ( C25Ê) ,1717 ( C26Ê) 。以上数据与文献的
数据[14 ]一致 ,鉴定该化合物为芦丁 (rutin) 。
化合物 7 :无色针晶 (甲醇) , mp 154~156 ℃。
1 H2NMR (600 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 10134 (1 H , s ,72
O H) ,7191 (1 H , d , J = 916 Hz , H24) ,7125 (1 H , d ,
J = 814 Hz , H25) , 61 84 (1 H , d , J = 814 Hz , H26) ,
6120 ( 1 H , d , J = 9136 Hz , H23) , 3181 ( 3 H , s ,2OCH3 ) 。13 C2NMR ( DMSO2d6 ) δ: 160148 ( C22 ) ,
11216 (C23) ,14513 (C24) ,12410 (C25) ,11113 (C26) ,
15413 ( C27) ,13416 ( C28) , 14815 ( C210) , 11319 ( C2
9) ,6110 (OCH3 ) 。经与文献数据[ 15 ]对照 ,鉴定为 72
羟基282甲氧基香豆素 (72hydroxy282met hoxycouma2
rin) 。
化合物 8 :淡黄色粉末。1 H2NMR (600 M Hz ,
DMSO2d6 )δ:7183 (1 H , d , J = 9142 Hz , H24) ,6195
(1 H ,s , H28) ,6171 (1 H , s , H25) ,6113 (1 H , d , J =
9148 Hz , H23) 。以上数据与文献报道[16 ] 的秦皮乙
素的数据一致 ,鉴定为秦皮乙素 (esculetin) 。
化合物 9 :白色粉末 , TL C 紫外 (365 nm) 下显
蓝色荧光 ; mp 207~209 ℃。1 H2NMR (500 M Hz ,
pyridine2d5 )δ:8111 (1 H ,d ,J = 1519 Hz , H27) ,7134
(1 H , d , J = 117 Hz , H22) , 7128 ( 1 H , dd , J = 117 ,
8 Hz , H26) ,7119 (1 H ,d ,J = 8 Hz , H25) ,6187 (1 H ,
d , J = 1519 Hz , H28) 。13 C2NMR ( pyridine2d5 ) δ:
12517 (s ,C21) ,11415 (d ,C22) ,14810 ( s ,C23) ,14515
(s ,C24) ,11511 (d ,C25) ,12111 (d ,C26) ,14515 (d ,C2
7) ,11517 (d ,C28) ,16719 (s ,C29) 。上述数据与文献
报道[17 ]一致 ,鉴定为 ( E)23 ,42二羟基肉桂酸 ,即咖
啡酸 (caffeic acid) 。
化合物 10 : 白色固体。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
pyridine2d5 )δ:3172 (3 H , s , CH3 O23) ,1163 (3 H , d ,
H29) ,5147 (1 H ,q , H28) ,7122 (1 H , d , J = 810 Hz ,
H25) ,7188 (2 H ,m , H22 ,6) 。13 C2NMR (CD3 OD)δ:
20110 (s ,C27) ,15318 ( s ,C23) ,14818 ( s ,C24) ,12619
(s ,C21) ,12417 (d ,C26) ,11214 (d ,C22) ,11611 (d ,C2
5) ,6917 (d ,C28) ,5518 ( q ,CH3 O23) ,2215 ( q ,C29) 。
经与文献数据[ 18 ] 对照 ,鉴定为 22羟基212(42羟基232
甲氧基) 苯基212丙酮 ( 22hydroxyl212( 42hydroxy232
met hoxyp henyl (p ropan212one) 。
化合物 11 :白色晶体 (甲醇) ;mp 211~213 ℃。
1 H2NMR ( 500 M Hz , pyridine2d5 )δ: 8138 ( 1 H , d ,
J = 2 Hz , H22) , 7135 ( 1 H , d , J = 811 Hz , H25) ,
8111 (1 H ,dd , J = 2 ,811 Hz , H26) 。13 C2NMR (pyri2
dine2d5 )δ: 16914 ( COO H) , 15211 ( C24) , 14710 ( C2
3) ,12316 (C21) ,12314 (C26) ,11812 (C22) ,11611 (C2
5) 。经与文献数据[19 ]对照 ,鉴定为 3 ,42二羟基苯甲
酸 (3 ,42dihydroxybenzoate) 。
化合物 12 : 白色粉末。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
pyridine2d5 )δ:7181 (1 H ,d , J = 117 Hz , H22) ,7122
(1 H , d , J = 812 Hz , H25) , 7187 ( 1 H , dd , J = 117 ,
812 Hz , H26) 。13 C2NMR (pyridine2d5 )δ: 12418 ( C2
1) ,11612 (C25) ,14911 (C23) ,15312 (C24) ,11314 (C2
2) ,12316 ( C26) , 16710 ( C27) , 5518 ( OCH3 ) , 5117
(COOCH3 ) 。经与文献报道[20 ] 对照 ,鉴定为 32羟
基242甲氧 基 苯 甲 酸 甲 酯 ( methyl232hydroxy242
met hoxybenzoate) 。
化合物 13 : 白色粉末。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
pyridine2d5 )δ:4193 (1 H ,m , H23) ,4171 (1 H ,d , J =
3 Hz , H25) , 4111 ( 1 H , dd , J = 3 , 815 Hz , H24) ,
2195 (1 H ,d ,J = 13 Hz , H26a) ,2160~2170 (3 H ,m ,
H22 ,6e) 。13 C2NMR (pyridine2d5 )δ: 7619 ( s , C21) ,
4312 (t ,C22) ,7118 (d ,C23) ,7716 (d ,C24) ,6812 ( d ,
C25) ,3912 (t ,C26) ,17811 ( C27) 。与文献数据[21 ] 对
照 ,鉴定为奎宁酸 (quinic acid) 。
化合物 14 : 白色固体。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
pyridine2d5 )δ:5191 (1 H ,d ,J = 515 Hz , H25) 0189~
2106 (20 H , m , H21 ,2 ,7 ,8 ,9 ,12 ,13 ,14 ,15) ,4128
(1 H ,m , H23) ,2185 (1 H , d , H26) ,2156 (1 H , d , H2
11) 。13 C2NMR (pyridine2d5 )δ: 4019 ( d , C21) ,3119
(t ,C22) ,6719 ( d , C23) ,13610 ( s , C24) ,12910 ( d ,C2
5) ,3514 ( d ,C26) ,4313 ( d ,C27) ,1919 ( t ,C28) ,3515
(t ,C29) ,7018 ( s , C210) ,2716 ( d , C211) ,2119 ( q ,C2
12) ,2119 (q ,C213) ,2919 ( q ,C214) ,1519 (q ,C215) 。
·678· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
与文献数据[22 ]对照 ,鉴定为 42muurolene23 ,102diol。
化合物 15 :白色针晶 (石油醚2丙酮) ,mp 138~
139 ℃;Liebermann2Burchard 反应呈阳性 ,表明为
甾体类化合物 ; TL C 中其 Rf 值与β2谷甾醇对照品
的一致 ,且与其混合熔点不下降 ,故化合物 15 鉴定
为β2谷甾醇 (β2sito sterol) 。
致谢 :感谢中国科学院昆明植物研究所李小年
博士及杜雪、云南省烟草科学研究院杨光宇老师、中
国科学院成都生物研究所李国友博士、成都有机研
究所梅任强博士给予的帮助 !
参考文献 :
[ 1 ]  中国药典 [ S]1 一部1 20051
[ 2 ]  Xie C , Veitch N C , Houghton P J1 Flavone C2glycosides
f rom V iola yedoensis Makino [J ]1 Chem Pharm B ull , 2003 ,
51 (10) : 1204212071
[ 3 ]  肖永庆 , 毕俊英 , 刘晓宏 , 等1 地丁化学成分的研究 [J ]1 植
物学报 , 1987 , 29 (5) : 35223561
[ 4 ]  杨鹏鹏 , 闫福林 , 梁一兵 , 等 1 紫花地丁化学成分的研究
[J ]1 新乡医学院学报 , 2008 , 2 (25) : 18521871
[ 5 ]  Wang C K , Colgrave M L , Gustaf son K R , et al1 Anti2HIV
Cyclotides f rom t he Chinese medicinal herb V iola yedoensis
[J ]1 J N at Prod , 2008 , 71 : 472521
[ 6 ]  Ngan F , Chang R S , Tabba H D , et al1 Isolation , purifica2
tion and partial characterization of an active anti2HIV com2
pound f rom t he Chinese medicinal herb V iola yedoensis [J ]1
A nti vi r Res , 1988 , 10 : 10621071
[ 7 ]  黄 海 , 胡 昕1 一种脂肪酶激活剂的性质的初步研究 [J ]1
上海大学学报 : 自然科学版 , 1999 , 5 (3) : 24922511
[ 8 ]  陈胡兰 , 汤沛然 , 陈 兴1 紫花地丁抗炎及体外抑菌作用有
效部位的筛选研究 [J ]1 成都中医药大学学报 , 2008 , 31
(2) : 522531
[ 9 ]  刘 莹 , 李喜凤 , 刘艾林 , 等1 细皱香薷叶的化学成分研究
[J ]1 中草药 , 2009 , 40 (9) : 1356213591
[ 10 ]  中国科学院上海药物研究所植物室1 黄酮体化合物鉴定手
册 [ M ]1 北京 : 科学出版社 , 19811
[ 11 ]  孙丽仁 , 何明珍 , 冯育林 , 等 1 山蜡梅叶的化学成分研究
[J ]1 中草药 , 2009 , 40 (8) : 1214212161
[ 12 ]  Buschi C A , Pomilio A B1 Isorhamnetin 32O2robinobioside
f rom Gom phrena mat roana [J ]1 J N at Prod , 1982 , 45 :
5571
[ 13 ]  邹海艳 , 屠鹏飞 1 珍珠菜的化学成分研究 [J ]1 中草药 ,
2009 , 40 (5) : 70427081
[ 14 ]  Herz W , Gibaja S , Bhat S V , et al1 Dihydroflavonols and
ot her flavonoids of Eupatorium species [J ]1 Phytochemist ry ,
1972 , 11 (11) : 2859228631
[ 15 ]  Alexander I G , Viaran J M , Noreen B O1 Coumarins f rom
two Coleonema species [J ]1 Phytochemist ry , 1987 , 26 : 2571
[ 16 ]  陈德昌1 中药化学对照品工作手册 [ M ]1 北京 : 中国医药科
技出版社 , 19991
[ 17 ]  Mccalla D R , Neish A C1 Biosynt hesis of phenolic cinnamic
acids [J ]1 Canad J B iochem Physiol , 1959 , 37 ( 4 ) : 5372
5471
[ 18 ]  Nakata T , Tanaka T , Oishi T1 Stereoselective reduction of
alphahydroxy ketones [J ]1 Tet rahed L ett , 1983 , 24 : 26532
26561
[ 19 ]  罗永明 , 刘爱华 , 余邦伟 , 等1 中药草珊瑚的化学成分研究
[J ]1 中国药学杂志 , 2005 , 40 (17) : 12961
[ 20 ]  Wilson S C , Howard P W , Forrow S M , et al1 Design , syn2
t hesis , and evaluation of a novel sequence2selective epoxide2
containing DNA cross2linking agent based on t he pyrrolo [ 2 ,
12c] [ 1 , 4 ] benzodiazepine system [J ]1 J Med Chem , 1999 ,
42 (20) : 4028240411
[ 21 ]  Gordon M , Haskins F A , Mitchell H K1 Growt h2promoting
properties of quinic acid [J ]1 Proc N at A cad Sci US A , 1950 ,
36 : 42724301
[ 22 ]  Kuo Y H , Cheng Y S , Lin Y T1 Ext ractive component s f rom
t he wood of Taiwanis cryptomerioides : t hree new sesquiter2
pene alcohols , muurolan232en292beta2ol222one , nuurolane221
alpha1 , 91 beta12diol232ene , and muurolane221 beta1 ,
91 beta12diol232ene [J ]1 Tet rahedron L ett , 1969 , 28 : 23752
23771
甘遂化学成分的研究
吴晓磊1 ,潘  勤2

(11 天津中医药大学 ,天津  300193 ; 21 天津中新药业研究中心 ,天津  300457)
摘  要 :目的  研究甘遂 Eu phorbia kansui 中的化学成分。方法  利用反复硅胶色谱柱进行分离纯化 ,通过理化
性质和波谱分析鉴定化合物结构。结果  分离并鉴定了 11 个化合物 ,分别为 cynandione A (1) 、52羟甲基2糠醛
(2) 、东莨菪亭 (3) 、阿魏酸二十八烷醇酯 (4) 、β2谷甾醇232O262硬脂酰葡萄糖苷 (5) 、大戟醇 (6) 、β2谷甾醇 (7) 、32O2
benzoyl2132O2dodecanoylingenol (8) 、202O2(2 , 32dimethylbutanoyl)2132O2dodecanoylingenol (9) 、32O2(2 , 32dimethyl2
butanoyl)2132dodecanoylingenol (10) 、32O2(2′E, 4′Z2decadienoyl) ingenol (11) 。结论  化合物 1 为首次从大戟科中
分离得到 ;化合物 2~5 为首次从甘遂中分离得到。利用多种 2D2NMR 首次对化合物 8~11 的全部 NMR 数据进
行了归属。
关键词 :甘遂 ;cynandione A ;2D2NMR
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :0253 - 2670 (2010) 06 - 0877 - 05
·778·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 41 卷第 6 期 2010 年 6 月
①收稿日期 :2009209216                      3 通讯作者 潘 勤 Tel : (022) 25295028  E2mail :qinpan @vip1 sina1com