全 文 ：Jo u n ra l o f C h in e e sPh a rl l l a e e u tie a l S e i e n e e s 19 94
,
3 (2 )
A c t iv e C o n s t i t u e n t s o f Vi o la P ior
n a n ht a B g e
.
B o Q i n
,
Q i n g
一
P in g C h e n a n d Z h i
一
C e n L o u
D印ar mt e n t of p ha , a c o g ” o职 5亡人 0 0 1 of Ph a r m ac e u fo l cs ie n e e s . B e扩i心 Me id ca l nU、 sr f织 eB ij i铭 10 0 08 )
R e e e iv e d Ju ly 6
,
19 9 3 : A e c e P t e d D e e e m b e r 2 0
,
1 99 3
A b s t r a c t A n e w e o u m ar i n g l u e o s i d e n am
e d Pr io n an t h o s id e to g e t h e r w iht e s e u l et in an d e ic h o r i in
w as is o l at e d fr o m t h e w h o le Pl an t o f 阵 o la P r io n a n ht a B g e . (佃11 i ly V io l ac e ae ) fo r t h e if r s t ti m e . T h e
s t ru e tu re o f ht e n e w e o m Po u n d w as e l u e i dat e d as 6
一
hy d r o x y
,
7
一
[ (6
,一
0
一
ac e yt l
一
p
一
D
一
g lu e o p y ran o斗 l) -
o x y
一
]
一e o u m ar in b y m e an
s o f s Pe e atr l an d
e h e m i e a l an a ly s e s
.
K e y w o r d s Z ih u a D id in g ; 价 o al 户 r i o n a n th a : C o u m ar in : E s e u let in : C ie h o r i in : P ir o n an t h o s i d e
Z ih u a D id i n g 15 a e o m m o n ly u s e d C h i
-
n e s e t r a d i t i o n a l d r u g
.
I t 15 u s e d a s a n a n
-
t i fe b r i l e a
n d d e t o x ie a n t a g e n t fo r th e t r e a t
-
m e n t o f a e u t e Py o g e n i e in fe e t i o n s s u e h a s
b o i l s
,
fu ur n e le s an d e a ht u
n c l e s (
’ ) . M o r e t h a n
50 P la n t s w e er er Po rt e d i n l it e r aot
r e t o b e
u s e d a s Z ih u a D id in g
.
hT
e dur g s P e e i if e d i n
C h in e s e P h a n n a e o P o e i a 199 0 e d i t i o n 15 d e
-
r i v e d for m
th e hw
o l e P l a n t o f iV o la y e
-
do e n s is M ak i n o
,
fa m ily V i o lac e ae (
3 )
.
W e
e o m P a er d th e a n t ib a e t e r i a l a e t i v iyt o f het
e x
-
tr a e t s o f a n u m b e r o f iV o la s PP
.
a n d fo u n d ht e
e
xtr
a c t o f 犷 y e do e sn is h a d th e Ie a s t act iv iyt
a n d th at o f 犷 P r ot n an th a B g e
.
th e h ig h e s t
a e t i v iyt
.
T h e lat e r s P e e i e s 15 a l s o t h e m o s t
w id e ly d i s t r ib u t e d an d u s e d a s Z ih u a D id i n g
w iht o th e r iV o la s PP
.
N o c h em i e a l s ut d y 5 0
far h
a s b e e n m a d e fo r ht e P l a n t 仁 rP ot n an ht a
i n l i t e r a t ur r e
.
F r o m th e e th a
n o l e xt r a e t
,
ther e
e o u m a r i n e o m P o u n d s w e r e i s o lat e d
,
an d th e s e
c o m p o u n d s w e r e p r o v e d t o b e e s e u l e t i n ( I )
,
e i e h o r i i n (11) a n d P r i o n a n th o s id e ( 111)
.
A m o n g th e m
,
111 15 a n e w e o m P o u n d
,
b a s e d
o n t h e s P e e tr a l e v id e n e e s (U V
,
IR
,
M S
,
,
HN M民 ” C N州R , Z D N M )R an d d e t e mr i n -a
t i o n o f s u g ar a n d a g ly e o n e a ft e r hy d r o ly s i s
,
i t s e h e m i e a l s tur cut er 1
5 fo u n d t o b e 6
一
h y
-
d r o x y
,
7
一
[( 6
,一
O
一
ac e yt l
一卜D 一g lu e o Py r a n o s y l) -
o x y
一
]
一
e o u m ar in
,
an d n am
e d P r i o n a n t h o s id e
.
T h e s e ht er e e o m P o u n d s w e r e a l l i s o lat e d fo r
th e if r s t t im e fr o m ht i s P l a n t an d fo
u n d t o
p o s s e s s an t ib io t i c a ct iv iyt a g a i n s t S t印匆 ot -
e o c 姗 a uer us
,
sP e u do m o n as a
e r
ug in
o s a
,
sE hc er ic h ia co il an d 尸or et us v u lg a r is
.
I
,
R = H
11
,
R 二p
一
D
一
9 lu e o p y r a n o s y l
111
,
R 二 6 ,一 o 一 a e e t y l一 p
一
D
一
g lu e o p y r a n o s y l
T h e e th an o l Po r e o lat e o f iV o la rP i o n an
-
ht a w a s e o n e e
n t r a t e d an d e x t r a e t e d s u e ce s
-
J o urn a l o f C h i n e s e P h a n l l a e e ut ie a l S e ie n e e s 199 4
,
3 (2 )
s i v e ly w ith Pe t r o l e u m e th e r
,
e t h e r a n d e t hy l
a e e t a t e
.
T h e s o l v e n t s w e er er m o v e d t o a l五〕dr
t h r e e e xt r a e t s
.
T h e e t h e r e a l e x t r a c t w a s e h or
-
m a t o g r a Ph e d o n a c o l u m n o f s i l i e a g e l a n d
g r a d i e n t ly e l u t e d w it h Pe t
.
e t h e r
一
E t0 A e t o
g i v e e yr s t a l l i n e e o m Po u n d 1
.
hT
e e t hy l ac e
-
t at e e xt r a e t w a s e o l u m n e hor m at o g r a Ph e d
o v e r Po ly am id
e an d g r ad ie n t ly e lu t e d w i th
w at e r
一
m e t han
o l
,
t o g i v e e yr s t a l l i n e e o m
-
P o u n d s 11
,
111 a n d a s m a ll am
o u m t o f 1
.
C o m Po u n d l
,
t h or u g h s Pe e atr l an
a ly s i s
a n d e o m Par i s o n w iht a s at n d a r d s arn P l
e
,
w as
fo u n d t o b e e s e u le t i n (4
,
5
,
6 )
.
C o m Po u n d 11
,
th r o u g h s P e e atr l
a n a ly s i s an d e h e m ie a l d e g
-
r
ad at io
n , w a s fo u n d t o g i v e d at id
e n t i e a l
w i t h t h o s e r e P o rt e d in l i t e r a ot er fo r
c i c h o r i i n (
, 一 , )
.
C o m P o u n d 111
,
w h iet s q u aer P laet
一
l ik e
e yr s t a l s
,
m P
.
23 6一2 3 7’ C ( aq u e o u s m e ht an o l)
,
m o l wt 3 82
,
m o l fo mr
u la C
一7H 一50 一。 , b a s e d
o n e le m e n t a yr a n a ly s i s
.
U V s P e e trU m
s h o w e d
wt o s t
r o n g a b s o甲 t i o n Pe a k s at 2 2 6 . 8 a n d
3 42
.
2 n m
,
a n d wt
o l e s s s t r o n g P e a k s at 2 5 2
.
0
a n d 2 8 9
.
8 n m
,
i n d ie a t i n g th at th e e o m P o u n d
15 a 6
,
7 d i o x y lat e d e o u m a r i n (
7 )
.
I R s P e e tur m
(K B r
,
c m
一
,
) s h o w e d P e a k s e h a r a c t e r i s t i e o f
e o u m ar i n s 3 4 10
,
2 9 12 (O H )
,
16 8 1 ( l a e t o n e )
,
1 5 59 a n d 1 50 4
,
w it h 174 1 (O A e ) s h o w i n g a n
a c e yt l l in k a g e (
, 0 )
.
A ft e r a lk a l i n e h y d r o ly s i s
,
P e a k 17 4 1 d i s a PP e a er d an d t h e I R s Pe e trU m
w a s id e n t i c a l w it h t hat o f e i e h o r i i n (11)
.
Id e n
-
t i if e at i o n w i th T C L g va e th e s a m e 称 a s that
o f 11
,
w h i e h fu hrt
e r s u P P o rt e d th e P r e s e n e e o f
a n a e e yt l l i n k a g e
.
E l
一
M S d id n o t g i v e th e
m o le e u la r i o n Pe ak b u t g va e ht e Pe a k s o f
fr a gm e n t s id e n t i e a l w i th ht o s e o f e s e u l e t i n
( I )
.
FA B
一
M s ( er l
.
int
.
) g va e p e砍 5 3 83 (M + + l ,
59 )
,
3 4 1 (M
+ + l一 e H Ze o , 46 ) a n d 179 (M + + l
一H ZC O一 6 H I。0 5 , 15 ) , t h e s e dat s u P P o rt e d
that e o m P o u n d 111 15 a g l u e o Py r a n o s y l e o u
-
m a r in c o n t a i n i n g a n a e e yt l g r o u p
. ’
HN M R 6
2
.
0 3 PP m
,
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I 3C N M R 8 16 9
.
9 a n d 2 0
.
6 PP
-
m
,
a l l P r o v e d th e P er s e n e e o f a n ac e yt l
g or u P
. ” C N M R C 7 6 14 7
.
5 P Pm
,
e o m Paer d
w i th ht e C
7 o f th e a g lu e o n e h ad a s h i ft t o h ig h
if e ld △6一3 . 0 PPm an d in t h e o rt h o Po s i t io n ,
i
·
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·
C 6 a n d C
s , ht e 6 aer 14 3
.
3 (+ 0
.
4 ) a n d
10 3
.
2 (+ 0
.
4 )
.
hT
e s e d at i
n d ie aet ht at
th e g lu
-
e o s y l 15 a t a e h e d t o C
7 (6 )
.
F or m IH
一 1 3C C O S Y
an d
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一 IH C O SY
,
ht e an o m e r i e c a
r b o n C 一
e an b e e s at bli s h e d
,
an d by i t s
’ H N M R 8 5
.
0 0
即m ( I H , d , =J 7 · S ZH ) ht e g ly C o s y l l i n k a g e
m ay b e Por v e d o f 卜e o n if g u art io n `8 , . E st e r i if -
c at io n o f ht e hy d or xy l g r o u P o f ht e s u g e
r
m o i e yt a l s o e au s e s ht e e h e m i e a l s h i ft i n g i n
, 3C N MR[
,
a
一
e a r b o n t o a 10 、 v e r if e ld a n d 卜
c
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o n ot a h ihg e r if e ld (
, ’ ) . I t w a s er p o ert d
( , ’ -
, 4 ) ht at ac eyt lat i
o n e an s e d ht e s h ift in g o f a
-
c a br o n t o a lo we
r if e ld A+ 1
.
3一+ 1 . 8 P Pm , an d
卜e a r b o n t o a h ig h e r if e ld △6一 0 . 7 ~ 一3 . 0 PPm ·
T h e e h e m ie a l sh ift o f C
6
·
o f ht e s u g e r m o ie yt
o f e o m Po u n d 111 15 △6+ 2 . 6 PPm t o ht e lo w e r
if e ld a n d C s
· ,
A 6
一
3
.
3 PPm t o th e h ig h e r if e ld
.
T h e r e fo r e
,
t h e a e e yt l g r o u P m ay b e a s s ig n e d
ot th e C 6
·
o f t h e s u g e r m o i e yt
.
T h e
’ 3
C N M R
s h o w e d th e s u g e r 15 g l u e o s e
,
w h ie h w a s a l s o
P r o v e d b y PaP e r e h r o m at o g r a Ph y a ft e
r a e id i e
hy d r o l y s i s
.
T h e a g lu e o n e ht or u g h T C L a n d
I R a n a ly s e s w a s P r o v e d t o b e e s e u le t in ( I)
.
hT
e er fo er
,
th e s tur e ut er o f t h e n e w e o m Po u n d
( 111) 15 6
一
h y d r o x y
,
7
一
[( 6
,一
O
一
a e e yt l
一卜D 一g lu -
e o Py r a n o s y l )
一
o x y
一
]
一
e o u m a r i n
.
hT i
s e o m
-
P o u n d h a s n o t b e e n er Po rt e d i n l it e r a ut r e a
n d
15 a n e w n at u ar l c o m P o u n d
,
n a m e d P r i o n a n
-
th o s id e
.
E x P e r im e n t a l
Jo u rn a l o f C h in e s e P harm
a e e u t ie a l S c ie n c e s 199 4
,
3 (2 )
M e l t i n g Po i n t s w e r e d e t e mr i
n e d w i th a
m i e r o
一
m e l t in g P o in t i n s trU m
e n t o f X
一
4 yt P e
an d an
e le e t r o th e mr
a l a PPar at u s
,
u n e o r e e t e d
.
U V s P e e t r a w e r e m e a s u r e d w ith S e h im a d z u
U V
一
2 6 0 ; I R s P e c t r a w e r e o b t a i n e d o n P e r k in
-
E lm e r 9 83 w it h K B r t a b le t s
.
M a s s s Pe e t r a
w e er o b扭i n e d w i t h V G 一 2 0 一2 5 3 a n d Z A B 一 H S
m a s s s Pe ctr
o m e t e r
.
I
HN M R a n d
’ 3CN M R
s Pe c atr w
e er r e c o dr e d o n T y P e s F X
一
9 1OQ
V a r i a n 30 0 in s t r u m e n t w i th T M S a s i n t e rn a l
s t a n d ar .d
F o r e o l u m n e h r o m at o g r a Ph y
,
s i l i e a g e l
b e a d s ( 20 0 m e s h ) Por d u e e d by Q i n g
一
d a o M a
-
r in e C h em i e a l F ac t o yr a n d P o ly a m id e Po w d e r
(2 00 m e s h ) p r o d u e e d by W u x i D i a n h u a J i
-
aoj
u F a e t o yr
,
J i a n g s u
,
w e er u s e d
.
F o r T L C
,
P o ly a m id e if lm s w e
r e P r o d u e e d by H u a n g y a n
E x P e r im e n t a l C h e m i e a l W o kr s
,
Z h ej i
a n g ; fo r
P a Pe r c h or m at o g r a Phy
,
X in h u a q u a l it at i v e
if l t e r P a P e r w a s u s e d
.
F o r o b s e vr at i o n o f
T L C
,
a n a PP a r a ut s w i th d o u b l e b e a m U V
-
2 54 /36 5 n m w va e Ie n gt h w a s u s e d ; fo
r P a Pe r
e hor m at o g r a P勿 , ht e s Po t s w e r e s P r a y e d w i t h
n
一
b u at n o l
一
an i s id in e an d h e at i n g
.
T七e s st nL d ar d e s e u let i n w a s P u r e h a s e d
斤。 m A lidr hc C h e m ie a l C o
. ,
U S A
.
T h e d r i e d w h o l e Pla n t s (6
.
89 kg ) w e er
e o a r s e ly P o w d e r e d
,
a n d P e er o lat e d s u e e e s
-
s i v e ly w i th 9 5% a n d 70% e th a n o l
,
th e P e r e o
-
Ia t e ( 12 0 L ) w a s if l t e er d a n d th e e th an o l er
-
m o v e d u n d e r v a e u u m
.
T h e e o n c e n t r at e d e x
-
t r ac t ( S L ) w a s fu rt h e r e xt r a c t e d s u c e e s s i v e ly
w i th P e t
.
e th e r ( 3 0一 6 0
O
C )
,
e th e r a n d et h y l
a e e t at e t o o b t a i n P e t
.
e th e r e xt r a e t
,
a d a r k
v i s e o u s m a s s (2 0 9 )
,
e th e r e xt r a e t
,
a g er e n
e o lo u r e d m a s s (2 3
.
2 1 9 )
,
e th y l a e e t at e e xt acr t
,
a b r o w n c o lo u er d m a s s ( 20 9 )
,
an d t h e a q u e
-
o u s fr a e t io n
,
a ft e r e v a P o r at i o n o n a w at e -r
b at h y i e ld e d a b r o w n e x t r a e t ( 300 9 )
.
D u r i n g
th e e x t r a e t i o n w ith e th e r
,
a l a r g e a m o u n t o f
d e P o s it a P P e a r e d b e wt
e e n t h e wt o Iiq u id
Ph a s e s
,
w h i e h w a s c o l l e e t e d an d d
r i e d t o
y ie ld a d a r k g er e n e xt r ac t ( 73
.
5 9 )
.
P l a n t m a t e ir 皿l
hT
e d r ie d hw
o le Pla n t s o f VOI aI
rP io
n an ht a B g e
.
we er
e o l lecet d i
n ht e s u b u br
o f B e ij i
n g an d o n
·
ht e eam uP
s o f B e ij in g
M e d i e a l U n iy e r s iyt in J u n e 19 89
.
hT
e P lan t s
we er id
e n t i if e d b y ht e au th e r (Q i n ) an d a
v o u e h e r s Pe e im e n 15 d e Po s iet d in ht e m u s e u m
o f D e Pa rt m e n t o f Ph a r们n ac o gn o s y
,
B e ij i
n g
M e d i e a l U n iv e r s iyt
,
B e ij in g 10 00 83
.
E X t r a C t i o n
I S O l a t i o n a n d P u r i if C a t i o n
1
.
A fr a e t i o n o f th e et h e r e xt ar c t ( 9
.
0 9 )
w a s c o l u m n e h r o m at o g ar Ph e d o n s i l i c a g e l
b e a d s ( 1
.
0 kg ) a n d g r a d i e n t ly e lu t e d w i th
P e t
.
e th e r ( 6 0一 9 0
0
C )
一
E tO A e ( 10 0一20% )
,
th e
e l u at e w a s e o ! l e e t e d in t o fr a e t i o n s o f 20 0 m l
e a e h
.
T h e y w e r e m o n it o er d b y T C L w i t h
Po ly a m id e if lm a s a b s o br e n t
,
P e t
.
e ht e r
( 3 0一6 0
’
C )
一
E tO A e
一
HC 0 0 H ( 3 0 : 3 0 : 2 ) a s d e
-
v e l o Pe r
,
an d o b s e vr e d u n d e r U V l ig h t at 2 5 4
n m
.
A lt o g e th e r 15 7 fr a e t io n s w e r e e o l le e et d
,
am
o n g w h ie h F r 6 7一 140 w e r e fo u n d s h o w i n g
o n e s Po t o n ly
,
th e y w e er e o m b in e d
,
s o l v e n t
r e m o v e d an d th e P r o d u e t r e c yr s t a l l i z e d fr o m
m e ht an o l t o o b t a i n e o m P o u n d l ( 1
.
5 9 )
·
2
.
A Part
o f th e E t0 A e extr ac
t ( 9
·
0 9 )
w a s e o lu m n e h r o m at o g r a P h e d o n Po ly a m id e
Po w d e r ( 30 0 9 ) Pa c k e d w iht w e t m e th o d
,
an d e lu t e d g r a die n t ly w i th w aet
r
一
m e th an o l
( 10一 100% )
.
hT
e e lu at e w a s e o l l e e t e d i n t o 82
斤a c t i ( . n s o f 50 m l e a e h . E ac h fr a c t i o n w a s
J o u rn a l o f C h in e s e P h an ac
e u t ie a l S e ie n e e s 199 4
,
3 (2 )
e h e e k e d by T L C w i th P o ly am id
e if lm
,
d e v e l
-
o P e d w i th w at e -r a b s o lu t e e th an o l
一
b u at n o n e
-
a e e yt la e e t o n e ( 65 : 15 : 15 : 5 )
,
a n d o b s e vr e d u n
-
d e r U V l ig h t
.
F r 12一 15 a n d F r 2 3一 2 7 w e er
fo u n d t o s h o w o n e s P o t o n ly
,
t h e y w e er e o m
-
b in e d
,
d e P r i v e d o f s o l v e n t a n d er e yr sat l l i z e d
for m d i l
u t e m et h an o l t o y i e ld e o m P o u n d 11
( 50 0 m g ) a n d 111 ( 4 00 m g )
,
r e s Pe e t i v e ly
.
F r
.
4 1一 5 0 s h o w e d a l s o o n e s Pot , th e P r o d u e t w a s
r e e yr s t a l l i z e d fr o m m e th an o l ot y i e ld a e o m
-
Po u n d id e n t i e a l t o l ( 50 m g )
.
S t r u e t u r e e l u c i d a t i o n
1
.
C o m p o u n d 1
.
P a le y e l l o w P r i s m at ie
e yr s t a l s (M e O H )
,
m P 2 78一2 8 o0 C , m o le e u la r
fo mr
u la C g H 6 O ;
,
m o l wt 17 8
.
E le m e n t a yr
an a ly s i s : fo u n d (% ) C
6 0
.
42
,
H 3
.
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.
(% )
C 6 o石6 , H 3
.
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.
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,
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,
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, ’ 3
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.
2
.
C o m P o u n d 11
.
W h i t e n e e d l e e yr s at l s
( a q
.
M e O H )
,
m P 2 0 6一2 0 7’ C , m o le e u l a r fo -r
m u l a C 15H 一60 9 , m o l wt 3 4 0
.
E l e m e n t a yr
a n a ly s i s : fo u n d (% ) C
49 ; 7 , H 4
,
7 , ; e a l e d
.
(% )
C s o Z s
,
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.
U V
,
I R
,
E I
一
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,
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一
M S a n d
,
HN M R dat a o m i t e d
, ’ 3
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T a b l e l
H y d r o ly s i s o f e o m P o u n d 11 a n d id e n t i if
-
e a t i o n o f s u g a r a n d a g ly e o n e : C o m Po u n d 11
( 1 50 m g ) w a s m i x e d w i th 15 m l o f 10%
H Z SO 4 a n d h e水 d o n a w at e r 一 bat h u n d e r er -
fl u x
.
hT
e h y dor ly s at e w a s n e u t ar l i z e d w i th a
s a t u r a t e d s o lut i o n o f b ar i u m h y d r o x id e t o
pH = 7
.
0
.
hT
e b a r i u m s u lp hat e P r e c ip i t at e w a s
if l t e er d an d th e n e ut ar l i z e d h y d r o ly s a t e w a s
e x t r a c t e d w i th e t h y l ac e t at e t o er m o
v e t h e
ag ly e o n e
.
T h e aq u e o u s lay e r w a s c o n c e n
-
tr aet d
o 、℃ r a w at e r 一b at h t o ht e e o n s i s t e n e y o f
a sy ur P
,
3 m l o f m e th a n o l w e r e a d d e d
,
t h e s o
-
l u t i o n fo r r n e d w a s if ! t e r e d a n d t h e if l tr at e r e
-
s e vr e d fo r P a P e r e h r o m a t o g r a Ph i c a l id e n t iif
-
e at io n
.
T h e e th y l a e e t at e s o l u t i o n e o n t a i n i n g t h e
a g ly e o n e a ft e r r e m o v i n g t h e s o l v e n t w a s r e
-
e yr s at l li z e d fr o m m e th a n o l t o o b t a in P a l e
y e l lo w P r i s m at i e e yr s t a l s
.
T L C o n P o ly a m id e
if lm a n d d e v e l o P e d w i th w a t e r
一
a b s o lu t e
het an
o l
一
b u t an o n e
一
a e e yt lac e t o n e ( 6 5 : 15 : 15 : 5 )
s h o w e d 称 o f t h e s P o t id e n t i e a l w i th th at o f
e s e u let in
.
M i x e d m e l t in g Po in t d e t e mr i
n at i o n
s h o w e d n o d e P r e s s io n a n d IR s P e e t r u m
s h o w e d 记 e n t i e a l w iht t h at o f e s e u l e t i n .
P叩 e r c h or m aot g r a P h ie a l id e n t i if e at i o n
o f s u g a r : X in h u a q u a l iat i
v e if l t e
r P ap e r w a s
u s e d w iht (A ) n
一
b u ant
o l
一
b e n ez n e
一
Pyr id i n e
-
w at e r ( 5 : l : 3 : 3 )
,
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一
b u
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o l
一
Py r id i n e
一
w a t e r ( 7: 2 : l ) a s d e v e l o P e r s
,
g lu e o s e an d g a la c t o s e as s t歇记肛d m ar k e sr ,
a fet r s op t in g th e Pap e r was
a llo wd
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r a t e
fo r 2 4 h an d d e v e lo Pe d fo r 2 0 c m
,
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-
o u er d s P o t s we er
o b s e vr e d a ft er s P r a y i n g
w i th n
一
b u at n o l
一
an i s id i n e an d h e at i n g
, .
b o t h
d e v e l o Pe r s y st e m s g va e ht e fR
o f s P 0 t s
id e n t i e a l w i th t hat o f g l u e o s e
.
3
.
C o m P o u n d l
.
W h i t e s q u a er P laet
-
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.
M e 0 H )
,
m P 2 36一 2 37 o C ,
m o l e e u lar fo mr
u l a C 一7H一30 一。 , m o l wt 3名2
.
E le m e n at yr an a ly s i s : 化 u n d (% ) C 53 ; 4 , 比 ; , :
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.
(% ) C
53 4 。 , 氏名 9 . U V (M e 0 H ) 编 ax n m :
2 26
.
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.
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,
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.
8
,
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.
2
.
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一
, :
34 10
,
29 12 (O H )
,
174 1(O A e )
,
16 8 1 ( l a c t o n e )
,
162 1
,
1559
,
150 4
,
14 60
,
14 4 2
,
1 39 7
,
13 2 4
,
12 78
,
1233
,
1 17 1
,
1 14 0
,
10 84
,
10 57
,
10 1 1
,
98 3
,
9 4 5
,
8 8 1
,
83 4
,
8 17
,
7 58
,
7 14
,
6 9 4
,
6 5 6
.
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一
M s m / z ( er l
.
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.
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C O
,
10 )
,
12 2 (M
一
2 C 0
,
5 )
,
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一
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,
6 )
,
69 ( 75 )
.
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一
M s 3 8 3 (M
+ + l
,
59 )
,
34 1 (M
+
+ l一H Z e o , 4 6 ) , 179 (M + + l 一C H ZC o -
C 6H ,。 0 5 , 1 5 )
. ’
HN M R ( D M SO 一 d6 ) 8 P Pm : 9
.
5 0
J o u r nal o f Ci he ns e P harT nac
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,
3 (2 )
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,
I l a n d l l l (6 p p m
,
fr o m T M s )
C o m po
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E x pe ir m
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r a tu er L iet r a t u er E x Pe r im e n at l
2
3
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5
6
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2
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2
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.
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.
5
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.
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.
7
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.
2
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.
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,
2
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.
2
14 9
.
1
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.
4
16 0 3
1 13
.
3
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.
9
1 12
,
8
14 3
,
4
14 7石
10 3 2
14 8石
11 2万
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1 12名
14 4 2
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.
6
14 3
.
7
14 8
.
9
1 0 3
.
5
14 7月
1 13
.
1
16 0 2
1 1了3
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14 3
.
3 (+ 0 4 )
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.
5 (
一
3
,
0 )
1 0 3
,
2 (+ 0 4 )
14 8 3
1 1 2 5
1 0 0刀
7 3
.
1
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.
7
6 9 7
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.
1
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.
7
10 1
.
2
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.
3
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.
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一
9
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.
9
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.
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.
5
6 9 9
7 3
.
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一
3
,
3 )
6 3
.
3 (+ 2
.
6 )
16 9 9
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一
6
N o t e s 1
.
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.
2
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,
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,
7
.
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,
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,
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,
7
.
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,
e yr s at l s
,
w h i e h w e r e er e yr sat l l i z e d for m d i
-
s
,
8
一
H )
,
7
.
0 0 ( I H
,
s
,
5
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H )
,
6
.
30 ( IH
,
d
,
lu t e m het
a n o l t o o bat in a e yr s at l l i n e e o m
-
J= 9
.
6 zH
,
3
一
H )
,
5
.
00 ( I H
,
d
,
J= 7
.
SH z
,
l
’ 一
H )
,
Po u n d (4 0 m g )
.
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u g h T L C an d I R s P e e
-
4
.
34 ( I H
,
d
,
J= 11
.
I H z
,
6
,一阳) , 4 . 09 ( I H , d , t ar l e x am ilat i o n , ht e Por d u e t w a s fo u n d
J= 1 l
.
IzH
,
6
, 一 a l)
,
3
.
7 5 ( I H
,
m
,
J : = J: = 7
.
2ZH
,
ot b e id e n t ie a l w i th e o m P o u n d 11
.
5
,一
H )
,
3
.
37 ( I H
,
d
,
J , = 7
.
2zH
,
J: = 6
.
OzH
,
3
,一
C o m P o u n d 111 ( 150 m g ) w a s ad d e d w iht
均 , 3 . 34 ( IH , 仁 J一 = 7 . 2 zH , 2J =6 . OH z , 2 ,一 H ) , 10 m l o f 10% ZH S O ; a n d h e at e d o n a w at e -r
3
.
15 ( I H
, 仁 J l = 6 . O ZH
,
2J = 7
.
2ZH
,
4
,一
)H
,
2
.
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u n d e r er fl u x
.
hT
e h y d or ly s at e w a s n e u
-
( 3 H
,
s
,
C 3H )
. ’ 3
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e
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a s
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e d s o lu t io n o f b a r iu m
1
.
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.
0 a n d if let r e d t o er m o v e
H y d r o ly s i s o f e o m op u n d 111 an d id e n t i if
一
th e bar iu m s u lPh at e d e P o s i t e
.
T h e n e u t r a l i z e d
e at ion o f s u g ar an d ag lyc o n e : C o m Po u n d 111 hy d or ly s at e w a s th e n e xt r a e t e d w i th e th y l
( 10 0 m g ) w as d i s s o lv e d in hot m e ht an o l (2 0 a e e at e an d r e e yr s t a l l i z e d fr o m m e th a n o l t o
m l)
,
a
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n g ot i t 7
.
5 m l o f 1
.
5% e a le iu m o b at in Pa l e y e l l o w P r i s m at i e e yr s at l s
,
w h i e h
h y dor x id e s o lu t io n
,
i t vv a s a l l o 、 v e d t o s at n d at w e er id e n t i if e d w iht T L C an d IR s Pe e trU m
or o m et m ep
r al 旧er ( 2 8 , C ) o v e r n ihg t
.
hT
e h y
一
a n d fo u n d t o b e id e n t i e a l w i th e s e u le t i n
. ’
hT
e
d or ly s aet w as
n e u
atr l i
z e d w iht d ilu t e hy dor
一
h y dor ly s at e a ft e r e o n e e n t art i
o n w a s id e n t i if e d
e h lo r ie a e id
,
ht e s o lut io n w as e o n e e n tr at e d at w iht Pa Pe r e h r o m aot g ar Phy
,
an d fo u n d id e n
-
40
,
C u n d e r er d u e e d P r e s s u er t o 15 m l
,
a n d t ie a l w i th g l u e o s e
.
a l l o w e d ot s at n d fo r d e Po s i t i n g w h i t e n e e d l e
9 6
A e k now l
e d g e me nt Th i
s w o rk w a s h e lPe d by P ro fe s s o r C o ng
一
Yu a nG a o i s ntru
e tu ra l e lu e ida-
t i o n
.
R e fe r e C e S n
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. 刀e nC口 O . 16 , cR v is e d e d
.
B e ij i
n g : cP o P le
, 5 leI al ht P
u b lis h i n g OH us
e , 19 82 : 1 109
2 N U n o m C S
G。 ”脚 u . V d
l b a T
.
hS OJ 闷滋N 日I】】 加卯如 2劝s h i, 19 84 , 3 8 : 3 2
3 Ph
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P o e ia o f het C hi
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19 0 e d it io n
,
V o l
.
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B e ij i n g : eP o P I.
,s cH al ht hla b lis h i n g oH use
,
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,
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5 D u d e c k H
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6 C u s s an s N J
,
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.
E F
,
S tC曲 e n Wl . 月an l hC 加 A c招 , 19 68 , 4 3 : 1 5 3几自助 eR 之
eT 介a he 沙
s o n a ” c e , 19 83 , 20 (2 ): 5 5
o ” , 19 7 5 , 3 1 :
7 W an g X K
, 刀朋 人匕月 aY o 肠 月触口 方公e l st . e d . B e ij
8 X u W H
. 才c at P加加 S伪 , 19 87 , 2 2 : 8 6 9
.
2 7
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: P e o Ple
, 5 H e日 ht uP b lis h in g H o cus
,
19 8 8 : 34
9 F o gr a c s P
,
eD s co n lo is JF
,
OP u s se t .I L
,
R ab ar o n A
.
eT 介.a h e沙 o n eL t, 19 7 7 , 铭: 4 7 8 3
10 X ie JX
. 肠月g aw i心如 ”即 u 女 i oy 翻ij 明恤a x 翻 e eH ay 口恻一月认双 “ e hZ o 月 g 伪 竹川沙。吧 . 1
B e ij i
n g : S c ie n ce P re s s 19 8 7 : 1 8 9
1 1 P e lle t ie r SW
,
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,
D aCP C
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eT如he dr o 月 , 19 7 6 , 2 2 : 9 5
12 不s h i i H , S e o S , T o r i K , Y o yZ o T , Y o s h im u r a Y
.
eT t’ .a h e沙o n le r t, 1 9 7 7: 12 2 7
13 Y am as ak i K
,
K as an 民 M as ak i Y , o k ih ar a M , T an ak e o . eT t ar h e dr o 月 eL t t, I 9 7 7: 12 3 1
14 Y o s h i m o ot K
,
T ak ar
a K
,
Suz
u k i S
,
S as ak i K
,
N i s h ikaw a Y
,
T s u d a Y
.
C为e用 尸为口朋 Bu l,
st Cd
.
1 9 8 0
,
2 8: 2 0 6 5
早开荃菜的有效成分
秦 波 陈庆平 楼 之岑
北京 医科大学 药学院生药学教研 室 , 北京 10 008 3
提 要 首 次报 道 了自荃菜 科植物 早 开荃 菜 (片。 aI rP ion an hat B ge .) 全 草 中分 离到 三
个 香 豆 素类 化 合物 。 根 据 理化 性质 与 光谱 数据 ( IR · M .s ’NH MR
· ’℃NMR
.
Z
ND M
R )推
定 , 化 合 物 m 的 结 构 为 6一 轻 基 , 7 一 ([ 6’- O 一乙 酞 基 一p一 D 一 葡 萄 糖 斟 一0 一 } 香 豆 素 〔6 -
h y如 x y , 7 一 [( 6 ,一。 一 a e e yt l一p一D 一 g lu e o p yr a n o s y l) o x y一卜c o u m ar i n ] 是 新 化合 物 , 命名 为早 开 茧 菜贰
印r i o n a n t h o s i d e )。 化 合 物 I 、 11 分 别 为 已 知 化 合 物 七 叶 内 醋 ( e s c u le t in ) 和 菊 首 贰
(。 ie h o ir in ) 。
关镇词 紫 花地丁 ; 早开 荃菜 ; 香豆 素 ; 七 叶 内醋 ; 菊 昔贰 ; 早 开茧菜 贰