全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 11 期 2011 年 11 月

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紫玉盘叶的化学成分研究
刘雪润，陈 重，李笑然，许琼明*，杨世林
苏州大学药学院，江苏 苏州 215123
摘 要：目的 研究番荔枝科紫玉盘属紫玉盘 Uvaria microcarpa 叶的化学成分。方法 利用反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20
凝胶柱色谱等方法分离纯化，通过核磁共振谱、质谱等光谱数据鉴定化合物结构。结果 从紫玉盘叶 70%乙醇提取物中分
离得到 12 个化合物，其结构分别鉴定为硬脂酸（1）、苯甲酸（2）、阿魏酸（3）、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸（4）、咖啡酸（5）、
齐墩果酸（6）、熊果酸（7）、延胡索乙素（8）、马兜铃酸内酰胺 A II（9）、芦丁（10）、β-谷甾醇（11）、β-胡萝卜苷（12）。
结论 化合物 4～6 为首次从紫玉盘属植物中分离得到。
关键词：紫玉盘属；紫玉盘；3-甲氧基-4-羟基苯甲酸；马兜铃酸内酰胺 A II；咖啡酸；齐墩果酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 -2670(2011)11 - 2197 - 03
Chemical constituents from leaves of Uvaria microcarpa
LIU Xue-run, CHEN Zhong, LI Xiao-ran, XU Qiong-ming, YANG Shi-lin
School of Pharmacy, Soochow University, Suzhou 215123, China
Key words: Uvaria Linn.; Uvaria microcarpa Champ. ex Benth.; 3-methoxy-4-hydroxybenzoic acid; aristolochic acid lactan A II;
caffeic acid; oleanolic acid

紫玉盘 Uvaria microcarpa Champ. ex Benth. 为
番荔枝科紫玉盘属植物。主要分布于我国的西南地
区，在民间广泛应用于癌症、贫血和炎症的治疗[1-2]。
紫玉盘植物中主要含有多氧取代环己烯、番荔枝内
酯、黄酮、生物碱等成分[3]。本实验从紫玉盘叶的提
取物中分离得到 12 个化合物，经化学方法和波谱学
方法分别鉴定为硬脂酸（stearic acid，1）、苯甲酸
（benzoic acid，2）、阿魏酸（ferulaic acid，3）、3-
甲氧基-4-羟基苯甲酸（3-methoxy-4-hydroxybenzoic
acid，4）、咖啡酸（caffeic acid，5）、齐墩果酸（oleanolic
acid，6）、熊果酸（ursolic acid，7）、延胡索乙素
（corydalis B，8）、马兜铃酸内酰胺 A II（aristolochic
acid lactan A II，9）、芦丁（rutin，10）、β-谷甾醇
（β-sitosterol，11）、β-胡萝卜苷（β-daucosterol，12）。
其中化合物 4～6 为首次从紫玉盘属植物中分离
得到。
1 仪器与材料
XT—5 显微熔点测定仪（北京科仪电光仪器
厂）；Autopol IV 型旋光仪（美国鲁道夫公司）；Unity
Inova 500 核磁共振仪（美国瓦里安公司，TMS 内
标）；TOF—MS（英国 Micromass 公司）；各种色
谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品；半制备高效液
相色谱仪（LC—20 AT，SPD—20 A，日本岛津公司）；
C18半制备色谱柱（250 mm×10 mm，5 μm，美国
Kromsil 公司）；中压液相色谱仪（Buchi 公司）；凝
胶 Sephadex LH-20（美国 GE 公司）。紫玉盘叶于
2006 年 10 月采自广西地区，经中国医学科学院药
用植物研究所广西分所袁经权博士鉴定为 Uvaria
microcarpa Champ. ex Benth.的干燥叶。
2 提取与分离
干燥紫玉盘叶 6.0 kg，经 12 倍量 70%乙醇回流
提取 3 次，每次 2 h，合并乙醇提取液，200 目筛滤
过，所得滤液减压浓缩，除去乙醇，流浸膏加水稀
释至约 3 L，分别用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正
丁醇萃取，各部分萃取液经减压浓缩，得石油醚提
取物 120 g，氯仿提取物 180 g，醋酸乙酯提取物 50 g，
正丁醇提取物 17 g。石油醚和氯仿提取物分别经反
复硅胶柱色谱，用石油醚-醋酸乙酯溶剂系统梯度洗
脱，并结合 Sephadex LH-20 柱色谱，中压柱色谱
及半制备高效液相色谱，从石油醚提取物中分离得

收稿日期：2011-02-15
作者简介：刘雪润，女，在读硕士研究生。Tel: (0512)69561421 E-mail: xuerunliu@yahoo.cn
*通讯作者 许琼明 Tel: (0512)69561421 E-mail: xuqiongming@suda.edu.cn
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到化合物 1 (20 mg)、5 (11 mg)、6 (18 mg)、7 (17
mg)、11 (60 mg)，从氯仿提取物中分离得到化合物
2 (20 mg)、3 (10 mg)、4 (10 mg)、8 (15 mg)、9 (19
mg)、10 (16 mg)、12 (25 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，mp 68～70 ℃。1H-NMR
(CDCl3, 500 MHz) δ: 11.28 (1H, br s, -COOH), 2.34
(2H, t, J = 7.5 Hz, H-2), 1.63 (2H, m, H-3), 1.33～
1.25 (28 H, H-4～17, 14×CH2), 0.88 (3H, t, J = 6.8
Hz, H-18)；13C-NMR (CDC13, 125 MHz) δ: 180.3
(C-1), 34.1 (C-2), 31.9 (C-3), 29.7～29.1 (C-4～15),
24.7 (C-16), 22.7 (C-17), 14. 1 (C-18)。以上数据与文
献报道一致[4]，故鉴定化合物 1 为硬脂酸。
化合物 2：无色针晶（甲醇），1H-NMR (CDCl3,
400 MHz) δ: 11.5 (1H, br s, -COOH), 8.14 (2H, d, J =
7.7 Hz, H-3, 7), 7.63 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-5), 7.48
(2H, dd, J = 7.4, 7.7 Hz, H-4, 6)；13C-NMR (CDCl3,
100 MHz) δ: 172.2 (C-1), 129.3 (C-2), 130.2 (C-3, 7),
128.5 (C-4, 6), 133.8 (C-5)。以上数据与文献报道基
本一致[5]，故鉴定化合物 2 为苯甲酸。
化合物 3：淡黄色针状结晶（甲醇），mp 171～
172 ℃，1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.58 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2), 7.14 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 7.03
(1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6), 6.79 (1H, d, J = 15.8
Hz, H-7), 6.31 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-8), 3.87 (3H, s,
-OCH3)； 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 128.1
(C-1), 112.0 (C-2), 150.7 (C-3), 149.6 (C-4), 116.2
(C-5), 116.7 (C-6), 147.2 (C-7), 124.3 (C-8), 171.3
(C-9), 56.7 (-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[6]，
故鉴定化合物 3 为阿魏酸。
化合物 4：白色粉末；1H-NMR (CD3OD, 500
MHz) δ: 7.75 (2H, m, H-2, 6), 7.03 (d, J = 8.7 Hz,
H-5), 4.08 (3H, s, 3-OCH3)；13C-NMR (CD3OD, 125
MHz) δ: 170.3 (-COOH), 123.4 (C-1), 114.1 (C-2),
149.0 (C-3), 153.0 (C-4), 116.1 (C-5), 125.6 (C-6),
56.7 (3-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[7]，
故鉴定化合物 4 为 3-甲氧基-4-羟基苯甲酸。
化合物 5：淡黄色粉末（甲醇），mp 207～209
℃。1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ: 7.02 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2), 6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5), 6.94 (1H,
dd, J = 8.1, 2.0 Hz, H-6), 7.50 (1H, d, J = 15.9 Hz,
H-7), 6.18 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8)；13C-NMR
(CD3OD, 125 MHz) δ: 171.3 (C-9), 149.7 (C-4), 147.3
(C-3), 147.1 (C-7), 128.1 (C-1), 123.2 (C-6), 116.8
(C-5), 115.8 (C-8), 115.4 (C-2)。以上数据与文献报道
基本一致[8]，鉴定化合物 5 为咖啡酸。
化合物 6：白色簇晶（氯仿），mp 266～268 ℃。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 0.74 (s, 3H, H-26),
0.76 (s, 3H, H-23), 0.90 (3H, s, H-30a), 0.91 (s, 3H,
H-29), 0.92 (s, 3H, H-30b), 0.98 (s, 3H, H-25), 1.13
(s ,3H, H-27), 5.29 (br s, 1H, J = 3.3 Hz, H-12), 3.24
(dd, 1H, H-3), 2.80 (dd, 1H, H-18)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 38.4 (C-1), 28.0 (C-2), 79.0 (C-3),
38.7 (C-4), 55.2 (C-5), 18.3 (C-6), 32.6 (C-7), 41.0
(C-8), 47.6 (C-9), 37.1 (C-10), 23.1 (C-11), 122.6
(C-12), 143.6 (C-13), 41.6 (C-14), 27.1 (C-15), 23.4
(C-16), 46.5 (C-17), 39.2 (C-18), 45.9 (C-19), 30.6
(C-20), 33.8 (C-21), 33.0 (C-22), 27.6 (C-23), 15.5
(C-24), 15.3 (C-25), 17.1 (C-26), 25.9 (C-27), 182.5
(C-28), 32.4 (C-29), 23.6 (C-30)。以上数据与文献报道
基本一致[9]，故鉴定化合物 6 为齐墩果酸。
化合物 7：白色针状结晶（氯仿），mp 285～287
℃，1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 0.66 (s, 3H,
CH3), 0.73 (s, 3H, CH3), 0.79 (d, 3H, J = 2.4 Hz,
CH3), 0.85 (s, 6H, 2×CH3), 0.88 (d, 3H, J = 8.0 Hz,
CH3), 1.05 (s, 3H, CH3), 4.30 (t, 1H, 3-H), 5.12 (s, 1H,
12-H)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 178.2
(C-28), 138.1 (C-13), 124.5 (C-12), 76.7 (C-3), 55.9
(C-5), 52.3(C-18), 46.8 (C-17), 46.7 (C-9), 41.6
(C-14), 40.1 (C-8), 39.9 (C-19), 39.7 (C-4), 39.5
(C-1), 39.3 (C-20), 36.5 (C-22), 36.3 (C-10), 32.6
(C-7), 30.1 (C-21), 28.2 (C-15), 27.5 (C-23), 26.9
(C-2), 23.8 (C-16), 23.2 (C-11), 22.8 (C-27), 21.0
(C-30), 18.5 (C-6), 17.9 (C-29), 16.9 (C-26), 16.0
(C-24), 15.2 (C-25)。以上数据与文献报道基本一致[10]，
故鉴定化合物 7 为熊果酸。
化合物 8：白色固体，mp 221～225 ℃，1H-NMR
(500 MHz, CDC13) δ: 6.61 (1H, s, H-1), 6. 73 (1H, s,
H-4), 6.79 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-10), 6.88 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-11), 3.85, 3.86, 3.87, 3.89 (各 3H, s,
-OCH3×4)；13C-NMR (125 MHz, CDC13) δ: 111.3
(C-1), 147.1 (C-2), 147.1 (C-3), 108.8 (C-4b), 129.5
(C-4a), 58.8 (C-5), 51.3 (C-7), 29.2 (C-8b), 126.4
(C-8a), 36.2 (C-9b), 128.4 (C-9a), 123.6 (C-10), 110.4
(C-11), 144.7 (C-12), 149.9 (C-13b), 128.3 (C-13a),
53.8 (C-4), 55.4, 55.9, 55.6, 59.4 (-OCH3×4)。以上数
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 11 期 2011 年 11 月

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据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 8 为延胡
索乙素。
化合物 9：黄色针晶，mp 245～ 248℃；
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 300, 3 200, 1 705, 1 675, 1 610,
1 600, 1 550, 1 460, 1 440, 1 360, 1 330, 1 300；
MeOH
maxUV λ (nm): 230, 270, 280;
1H-NMR (DMSO-d6,
500 MHz) δ: 9.12 (1H, d, J = 8.4 Hz, 5-H), 7.94 (1H,
d, J = 8.4 Hz, 8-H), 7.63 (1H, s, 2-H), 7.58 (2H, dd,
J = 8.4, 1.8 Hz, 6, 7-H), 7.10 (1H, s, 9-H), 4.03 (3H,
s, -OCH3)；13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) δ: 168.5
(-CONH-), 152.1 (C-3), 148.8 (C-4), 135.3 (C-10),
134.8 (C-8a), 128.9 (C-8b), 127.2 (C-7), 126.8 (C-5),
126.0 (C-1), 125.3 (C-6), 122.3 (C-4b), 121.8 (C-4a),
120.3 (C-10a), 113.4 (C-2), 103.9 (C-9), 59.4
(-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故鉴
定化合物 9 为马兜铃酸内酰胺 A II。
化合物 10：浅黄色针晶（甲醇），mp 185～186
℃。浓硫酸反应显黄色，盐酸-镁粉反应显红色，
Molish 反应阳性。1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:
6.65 (1H, d, J = 1.2 Hz, H -8), 6.58 (1H, d, J = l.2 Hz,
H-6), 8.33 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 8.09 (1H, dd, J =
1.8, 8.4 Hz, H-6), 7.15 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 5.96
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″), 5.32 (1H, br s, H-1′′′)；
13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ: 158.6 (C-2), 135.7
(C-3), 179.4 (C-4), 163.0 (C-5), 100.0 (C-6), 166.1
(C-7), 95.0 (C-8), 159.3 (C-9), 105.6 (C-10), 123.1
(C-1′), 116.1 (C-2′), 150.1 (C-3′), 146.0 (C-4′), 117.7
(C-5′), 123.6 (C-6′), 105.0 (C-l″), 75.8 (C-2″), 77.2
(C-3″), 72.2 (C-4″), 78.2 (C-5″), 68.5 (C-6″), 102.4
(C-1′′′), 72.1 (C-2′′′), 71.4 (C-3′′′), 74.0 (C-4′′′), 70.0
(C-5′′′), 17.9 (C-6′′′)。根据以上数据鉴定化合物 10
为芦丁[13]。
化合物 11：白色粉末，mp 146～148 ℃；EI-MS
m/z: 414 (M+, 100), 396, 381, 329, 271, 255, 213, 145,
107, 81, 55; KBrmaxIR ν (cm
−1): 3 440, 2 960, 2 920,
2 870, 1 460, 1 380, 1 050, 970, 960；与 β-谷甾醇对
照品混合熔点不下降，TLC 检验 Rf 值一致，故鉴
定化合物 11 为 β-谷甾醇。
化合物 12：白色粉末，mp 292～294℃，
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 400, 2 960, 2 930, 1 630, 1 460,
1 380, 1 360, 1 160, 1 100, 1 080, 1 020；与胡萝卜苷
对照品混合熔点不下降，TLC 检验 Rf 值一致，故
鉴定化合物 12 为胡萝卜苷。
参考文献
[1] Leboeu F M, Cave A, Bhaumik P K, et al. The phyto-
chemistry of the Annonaceae [J]. Phytochemistry, 1982,
21(12): 2783-2813.
[2] Nkunya M H H, Weenen H, Koyl N J, et al. Cyclohexene
epoxides, (+)-pandoxide, (+)-β-senepoxide and (−)-pipoxide,
from Uvaria pandensis [J]. Phytochemistry, 1987, 26(9):
2563-2565.
[3] 刘 安, 徐丽珍, 邹忠梅, 等. 紫玉盘属植物的化学成
分 [J]. 国外医学: 中医中药分册, 2001, 23(4): 195-203.
[4] 关 建, 赵文军, 魏菁晶. 薰衣草花超临界萃取部位化
学成分的研究 [J]. 时珍国医国药 , 2009, 20(4):
890-891.
[5] 柳继锋, 张雪梅, 薛多清, 等. 大青叶的化学成分研究
[J]. 中国中药杂志, 2006, 31(23): 1961-1964.
[6] 钟吉强, 狄 斌, 冯 锋. 黄花倒水莲的化学成分 [J].
中草药, 2009, 40(6): 844-846.
[7] 谭俊杰, 蒋山好, 朱大元. 天山棱子芹化学成分的研究
[J]. 天然产物研究与开发, 2005, 17(3): 267-271.
[8] 凌 云, 鲍燕燕, 张永林, 等. 兴安蒲公英的化学成分
研究 [J]. 中草药, 2000, 31(1): 10-11.
[9] 梁成钦, 周先丽, 王 峥, 等. 鹊肾树叶化学成分研究
[J]. 中成药, 2010, 32(5): 824-827.
[10] 许传梅, 张春红, 董 琦, 等. 藏药提宗龙胆花的化学
成分研究 [J]. 西北植物学报, 2008, 28(3): 2543-2546.
[11] 赵葆华, 许琼明, 邹忠梅, 等. 瘤果紫玉盘地上部分化
学成分研究 [J]. 中草药, 2006, 37(5): 676-677.
[12] 许琼明, 刘艳丽, 赵葆华, 等. 瘤果紫玉盘中的酰胺类
化学成分 [J]. 药学学报, 2007, 42(4): 405-407.
[13] 许琼明, 石 峰, 徐丽珍, 等. 瘤果紫玉盘叶中的黄酮
类成分 [J]. 沈阳药科大学学报, 2006, 23(5): 277-279.