全 文 ：的检测,不仅可更科学全面地反映药材质量, 制定相
应标准,同时还能深入揭示中药的药理作用物质基
础。
参考文献:
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京: 科学出版社, 2008
白芍化学成分研究
谭菁菁1 , 2 ,赵庆春1* ,杨 琳2 , 尚振苹2 , 杜占权2 ,颜 鸣1
( 1 沈阳军区总医院 药剂科,辽宁 沈阳 110840; 2 沈阳药科大学中药学院, 辽宁 沈阳 110016)
摘 要:目的 研究白芍 P aeonia lactif lora 的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH- 20 柱色谱、ODS
柱色谱等分离手段,并通过波谱方法对结构进行解析和鉴定。结果 从白芍中分离并鉴定了 15 个化合物:芍药苷
( 1)、白芍苷( 2)、4-O-没食子酰白芍苷( 3)、没食子酰芍药苷( 4)、6-O-没食子酰白芍苷( 5)、6-O-没食子酰基--D-吡
喃葡萄糖( 6)、邻苯三酚( 7)、没食子酸( 8)、没食子酸甲酯( 9)、没食子酸乙酯( 10)、儿茶素( 11)、1, 2, 3, 4, 6-五没食子
酰葡萄糖( 12)、二( 2-乙基己基)邻苯二甲酸酯( 13)、蔗糖( 14)、-谷甾醇( 15)。结论 化合物 6 为首次从芍药属植
物中分离得到,化合物 7 为首次从该植物中分离得到。
关键词:白芍; 6-O-没食子酰基--D-吡喃葡萄糖; 邻苯三酚
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253-2670( 2010) 08- 1245- 04
Chemical constituents in roots of Paeonia lactif lora
T AN Jing- jing1, 2 , ZH AO Q ing-chun1 , YANG Lin2 , SH AN G Zhen-ping 2 , DU Zhan- quan2 , YA N M ing1
( 1 Department of Pharmacy, T he General H ospital of Shenyang M ilitar y Reg ion, Shenyang 110840, China;
2 College o f Chinese M ateria M edica, Shenyang Pharmaceutical Univ ersity , Shenyang 110016, China)
Abstract: Objective T o invest igate the chemical const ituents in roo ts o f Paeonia lacti f lor a Methods
The compounds w ere iso lated by silica gel co lum n chr omatogr aphy, Sephadex LH-20 column chrom atog ra-
phy, and ODS column chromato graphy T heir structures w ere elucidated by spect ral analyses and phy sico-
chem ical proper ties Results Fif teen compounds w ere isolated and ident ified as paeonif lor in ( 1) , lalbiflor-
in ( 2) , 4-O-gallo ylalbif lor in ( 3) , galloypaeonbif lorin ( 4) , g alloylalbiflo rin ( 5) , 6-O-galloy-l -D-glucopyr-
aneo se ( 6) , pyro gallol ( 7) , galic acid ( 8) , methy l gallate ( 9) , ethyl g allate ( 10) , catechin ( 11) , 1, 2, 3,
4, 6-pentagalloy lgluco se ( 12) , d-i ( 2-ethylhexy l) phthalate ( 13) , sucro se ( 14) , and -sito sterol ( 15)
Conclusion Com pound 6 is iso lated from the plants of Paeonia L. for the first tim e Compound 7 is isola-
ted fr om the t it le plant for the f irst t im e
Key words: the roots of Paeonia lacti f lora Pall ; 6-O-gallo y-l--D-glucopyr aneose; py rogallo l
白芍为毛茛科植物白芍 Paeonia lactif lor a Pal l 的去皮干燥根,药材主产于浙江、安徽、四川等
1245中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
* 收稿日期: 2010- 02-12 作者简介:谭菁菁( 1983 ) ,女,黑龙江省佳木斯市人,沈阳药科大学 2007级硕士研究生,从事天然药物化学研究。
E-mail: t an jingjing123456@ 163 com
* 通讯作者 赵庆春 T el: ( 024) 28856205 E- mai l: zhaoqc53@ yah oo com cn
省。性微寒,味苦、酸,归肝、脾经。具平肝止痛、养
血调经、敛阴止汗之功效[ 1] 。用于头痛眩晕、胁痛、
腹痛、四肢挛痛, 血虚萎黄, 月经不调, 自汗, 盗汗。
其化学成分主要为挥发油类、单萜类、三萜类及黄酮
类化合物等。为进一步明确白芍中主要化学成分的
类型及结构,为其指纹图谱的标定提供更多的指标
性成分,为其有效部位和单体化合物的药理学研究
奠定基础, 本实验对白芍化学成分进行了进一步的
研究, 从中分离得到 15 个化合物,分别鉴定为芍药
苷( 1)、白芍苷( 2)、4-O-没食子酰白芍苷( 3)、没食子
酰芍药苷( 4)、6-O-没食子酰白芍苷( 5)、6-O-没食
子酰基--D-吡喃葡萄糖( 6)、邻苯三酚( 7)、没食子
酸( 8)、没食子酸甲酯( 9)、没食子酸乙酯( 10)、儿茶
素( 11)、1, 2, 3, 4, 6-五没食子酰葡萄糖( 12)、二( 2-
乙基己基)邻苯二甲酸酯( 13)、蔗糖( 14)、-谷甾醇
( 15)。其中化合物 6为首次从芍药属植物中分离得
到,化合物 7为首次从该植物中分离得到。
1 仪器、药材及试剂
Bruker ARX 300型和 Bruker AV 600型核
磁共振光谱仪(瑞士) ( T MS 内标) ; LCT Pr em ier
XE m ass spect ra-l eter ;薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶
(青岛海洋化工有限公司) ; Sephadex LH-20( Phar-
m acia) ; ODS (天津市化学试剂二厂) ; 制备 H PLC
( JASCO PU-2087 型, Intelligent H PLC Pump,
UV-2075型 U V/ VIS 检测器)。白芍饮片 Paeonia
lact if lor a Pal l 于 2008年 9月购自沈阳,经沈阳药
科大学孙启时教授鉴定。
2 提取与分离
取白芍饮片约 3 0 kg,用 65%乙醇回流提取 3
次,每次 3 h,减压回收乙醇得浸膏, 加入适量水混
悬后,分别用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇进
行萃取。醋酸乙酯部分 29 6 g 进行硅胶柱色谱分
离,用氯仿-甲醇( 100 0 ~ 1 1)溶剂系统梯度洗
脱, T LC检测合并相同流份得到 14个组分( F r 1~
Fr 14) , Fr 1部分经 Sephadex LH-20凝胶柱采用
氯仿-甲醇( 1 1)洗脱, 再经制备薄层得到化合物
13( 16 mg )和 15( 20 m g)。Fr 5 部分经 Sephadex
LH-20凝胶柱采用氯仿-甲醇( 1 1)洗脱, 再经制备
液相得到化合物 10( 100 mg )和 7( 6 5 mg )。Fr 6
部分经 Sephadex LH-20凝胶柱采用氯仿-甲醇( 1
1)洗脱,再经制备液相色谱得到化合物 3( 10 m g)、4
( 5 mg)和 5( 9 m g)。Fr 8部分经 Sephadex LH-20
凝胶柱采用甲醇洗脱, 得到化合物 12( 46 6 m g )。
Fr 11部分经 ODS中压制备柱,再经制备液相得到
化合物 9( 21 m g)。Fr 13经重结晶得到化合物 8
( 48 6 mg)和 11( 21 6 mg )。正丁醇部分 98 9 g 进
行硅胶柱色谱分离,用氯仿-甲醇( 100 0~ 1 1)溶
剂系统梯度洗脱, F r 6 部分经 ODS 中压制备柱及
制备液相色谱得到化合物 6( 21 4 mg)。Fr 8部分
经 ODS 中压制备柱及制备液相色谱得到化合物 1
( 445 3 mg )和 2( 252 5 mg)。Fr 11部分经重结晶
纯化得到化合物 14( 30 mg )。
3 结构鉴定
化合 物 1: 白色 粉末 ( 甲醇 ) , 分子 式为
C23H 28O 11 , H R-T OF-MS m/ z : 479 156 0[ M - H ] -
( 计算值为 479 155 3)。1H-NM R ( CD 3OD, 300
M H z) : 1 36 ( 3H , s, H-10) , 1 80 ( 1H , d, J=
12 5 H z, H-3) , 1 95( 1H , d, J= 10 8 H z, H-7) ,
2 19( 1H , d, J= 12 5 H z, H-3) , 2 49( 1H , dd, J=
10 8, 6 9 H z, H-7) , 2 58 ( 1H , d, J= 6 6 H z,
H-5) , 4 52 ( 1H , d, J = 7 5 H z, Glc-H-1) , 3 84
( 1H , d, J = 11 8 H z, Glc-H-6) , 3 59( 1H , dd, J=
5 5, 11 8 H z, Glc-H-6) , 3 20~ 3 33( 4H , m , Glc-
H-2~ 5) , 4 74( 2H , s, H-8) , 5 41 ( 1H , s, H-9) ,
8 04( 2H , d, J= 7 5 H z, H-2, 6) , 7 48( 2H , t, J=
7 5 H z, H-3, 5) , 7 61( 1H , t, J = 7 5 H z, H-4)。
13C-NMR( CD3OD, 75 M H z)见表 1, 并且与文献对
照基本一致[ 2] ,确定化合物 1为芍药苷。
化合 物 2: 白色 粉末 ( 甲醇 ) , 分子 式为
C23H 28O 11 , H R-T OF-M S m/ z : 503 153 7 [ M +
Na] + (计算值为503 152 9)。1H-NMR( CD3 OD, 300
M H z): 1 51( 3H , s, Me-10) , 2 04( 1H , m, H-7) ,
2 79( 1H , m , H-7) , 1 99 ( 1H , d, J = 15 4 H z,
H-3) , 2 91( 1H , m, H-5) , 2 40( 1H , dd, J= 6 6,
15 4 H z, H-3) , 3 86 ( 1H , d, J= 12 1 H z,
Glc-H-6) , 3 57 ( 1H , dd, J= 5 5, 11 8 H z,
Glc-H-6) , 3 20 ~ 3 33 ( 4H , m, Glc-H-2 ~ 5) ,
4 67( 1H , d, J = 12 3 H z, H-8) , 4 79 ( 1H , d, J=
12 2 H z, H-8) , 4 52 ( 1H , d, J = 7 3 H z,
Glc-H-1) , 4 26( 1H , m, H-4) , 7 49 ( 2H , m, H-3,
5) , 7 61 ( 1H , m, H-4) , 8 07 ( 2H , m, H-2, 6)。
13C-NMR( CD3OD, 75 M H z)见表 1, 并且与文献对
照基本一致[ 2-3] ,确定化合物 2为白芍苷。
化合 物 3: 白色 粉末 ( 甲醇 ) , 分子 式为
C30H 32O 15。1H-NM R ( CD3OD, 300 M H z) : 1 57
( 3H , s, M e-10) , 2 22( 1H , d, J= 11 1 H z, H-7) ,
2 91 ( 1H , m, H-7) , 2 18 ( 1H , d, J= 5 2 H z,
H-3) , 3 16( 1H , m, H-5) , 2 67( 1H , dd, J= 7 0,
1246 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
16 0 H z, H-3) , 3 87 ( 1H , d, J = 11 2 H z,
Glc-H-6) , 3 62 ( 1H , dd, J= 5 5, 11 8 H z,
Glc-H-6) , 3 23 ~ 3 36 ( 4H , m, Glc-H-2~ 5) ,
4 66( 1H , d, J= 12 0 H z, H-8) , 4 78( 1H , d, J =
12 0 H z, H-8) , 4 55 ( 1H , d, J= 7 4 H z,
Glc-H-1) , 5 43( 1H , m, H-4) , 7 32( 2H , m , H-3,
5) , 7 52 ( 1H , m , H-4) , 7 89 ( 2H , m, H-2, 6)。
13 C-NMR( CD3OD, 75 MHz)见表 1, 并且与文献对照
基本一致[ 4] ,确定化合物 3为 4-O-没食子酰白芍苷。
化合物 4: 白 色粉 末 ( 甲醇 ) , 分 子式 为
C30 H32 O15。1H-N MR ( CD3 OD, 300 M H z) : 1 25
( 3H , s, M e-10) , 1 74( 1H , d, J= 11 0 H z, H-7) ,
2 44( 1H , m, H-7) , 1 70 ( 1H , d, J= 13 3 H z,
H-3) , 2 52 ( 1H , m , H-5 ) , 1 91 ( 1H , d, J =
12 7 H z, H-3) , 4 47 ( 2H , m, Glc-H-6) , 3 21 ~
3 38( 4H , m, Glc-H-2~ 4) , 3 53( 1H , m, H-5) ,
4 69( 2H , s, H-8) , 5 39( 1H , s, H-9) , 4 47( 1H , m,
Glc-H-1) , 7 46( 2H , m , H-3, 5) , 7 60( 1H , m, H-
4) , 8 02 ( 2H , m, H-2, 6) , 7 07 ( 2H , s, galloy-l
H )。13C-NMR( CD3OD, 75 MH z)见表1,并且与文献
对照基本一致 [2] ,确定化合物 4为没食子酰芍药苷。
化合物 5: 白 色粉 末 ( 甲醇 ) , 分 子式 为
C30 H32 O15。1H-N MR ( CD3 OD, 600 M H z) : 1 38
( 3H , s, M e-10) , 1 74( 1H , d, J= 10 7 H z, H-7) ,
2 70( 1H , m, H-7) , 1 83 ( 1H , d, J= 15 4 H z,
H-3) , 2 82( 1H , m, H-5) , 1 97( 1H , dd, J = 6 4,
15 5 H z, H-3) , 4 49 ( 1H , m, Glc-H-6) , 3 50
( 1H , m , Glc-H-6) , 3 24~ 3 38( 4H , m, Glc-H-2~
5) , 4 62 ( 1H , d, J = 12 3 H z, H-8) , 4 71 ( 1H , d,
J= 12 3 H z, H-8) , 4 49( 1H , m, Glc-H-1) , 4 00
( 1H , m , H-4) , 7 48( 2H , m, H-3, 5) , 7 60( 1H , m,
H-4) , 8 05( 2H , m, H-2, 6) , 7 08( 2H , s, galloy-l
H )。13 C-NMR( CD3OD, 150 M H z)见表 1, 并且与
文献对照基本一致[ 5] ,确定化合物 5为 6-O-没食子
酰白芍苷。
化合物 6: 白 色粉 末 ( 甲醇 ) , 分 子式 为
C13 H16 O10。1H-N MR ( CD3 OD, 300 M H z) : 7 12
( 2H , s, H-2, 6) , 5 65( 1H , dd, J= 2 4, 5 5 H z,
H-1) , 3 86 ~ 3 41 ( 6H , m, H-2 ~ 6 )。 13C-NM R
( CD3OD, 75 M H z) : 167 1 ( C-7) , 146 5 ( C-4) ,
140 3( C-3, 5) , 120 7 ( C-1) , 110 5 ( C-2, 6) ,
95 9( C-1) , 78 8( C-5) , 78 1( C-3) , 74 1( C-2) , 71 1
( C-4) , 62 3( C-6) , 并且与文献对照基本一致 [ 6] , 确
定化合物 6为 6-O-没食子酰基--D-吡喃葡萄糖。
表 1 化合物 1~ 4( CD3 OD, 75 MHz)和化合物 5
( CD3 OD, 150 MHz)的13 C-NMR数据
Table 1 13 C-NMR Data for compounds 1- 4 ( CD3 OD,
75 MHz) and compound 5 ( CD3 OD, 150 MHz)
位置 1 2 3 4 5
1 89 4 86 9 86 3 90 2 86 8
2 87 2 93 5 93 4 88 1 93 5
3 44 5 41 7 39 7 45 3 41 5
4 106 4 68 4 71 5 107 2 68 3
5 44 0 41 7 39 5 44 7 41 4
6 72 2 56 8 57 4 72 9 56 5
7 23 4 28 5 28 1 23 8 27 8
8 61 7 62 0 61 7 62 5 61 9
9 102 3 178 0 177 8 103 1 177 9
10 19 6 20 6 20 2 20 5 20 5
Glc-1 100 2 100 1 100 1 100 9 99 9
2 75 0 74 9 74 9 75 8 74 7
3 78 1 78 1 78 1 76 1 77 9
4 71 8 71 6 71 6 72 8 72 3
5 78 1 78 0 78 1 78 8 75 3
6 62 9 62 8 62 8 65 6 64 7
Benzoy-l 1 131 2 131 2 131 0 132 1 131 2
2, 6 130 7 130 7 130 7 131 5 130 7
3, 5 129 6 129 6 129 5 130 5 129 6
4 134 4 1341 4 1341 3 1351 3 1341 4
7d 1681 0 1671 9 1671 9 1681 9 1671 9
1Ê 1211 0 1221 3 1211 4
2Ê, 6Ê 1101 5 1111 1 1101 2
3Ê, 5Ê 1461 4 1471 5 1461 7
4Ê 1401 1 1401 8 1401 0
7Ê 1671 4 1681 9 1671 9
化合物 7: 白色结晶(甲醇) , 分子式为C6H 6 O3。
1
H-NMR( DM SO-d6 , 300 MH z) D: 81 73( 2H , brs, 1,
3-OH ) , 81 06 ( 1H , br s, 2-OH ) , 61 41 ( 1H , t, J=
81 0 H z, H-5) , 61 23 ( 2H , d, J= 81 0 H z, H-4, 6)。
13C-NMR( DM SO-d6 , 75 MH z) D: 1461 3 ( C-1, 3) ,
1331 2( C-2) , 1181 5( C-5) , 1071 1( C-4, 6) , 并且与文
献对照基本一致[ 7] ,确定化合物 7为邻苯三酚。
化合物 8:白色针晶(甲醇) ,分子式为C7H 6 O5。
1H-NMR ( CD3OD, 300 MH z ) D: 71 05 ( 2H , s )。
13C-NMR ( CD3 OD, 75 MH z ) D: 1101 3 ( C-2, 6 ) ,
1461 4( C-3, 5) , 1221 0( C-1) , 1391 6( C-4) , 1701 4 (-
COOH ) ,并且与文献对照基本一致[ 8] , 确定化合物
8为没食子酸。
化合物 9:白色粉末(甲醇) ,分子式为C8H 8 O5。
1
H-NMR( CD3OD, 300 M H z) D: 71 03( 2H , s, H-2,
6) , 31 80 ( 3H , s,-OCH 3 )。13C-NMR ( CD3 OD, 75
M H z) D: 1211 5 ( C-1) , 1101 1( C-2, 6) , 1461 6 ( C-3,
5) , 1391 8( C-4) , 1691 1( C-7) , 521 4( C-8)。并且与文
献对照基本一致[ 9] ,确定化合物 9为没食子酸甲酯。
化合物 10: 白色粉末 ( 甲醇 ) , 分子式为
#1247#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
C9 H10 O5。1H-N MR ( CD 3OD, 300 M H z) D: 71 04
( 2H , s, H-2, 6) , 41 26 ( 2H , q, J = 71 1 H z, H-8) ,
11 33( 3H , t, J= 71 1 H z, H-9)。13 C-NMR ( CD 3OD,
75 MH z) D: 1221 6( C-1) , 1101 8( C-2, 6) , 1471 3( C-3,
5) , 1401 5( C-4) , 1691 4( C-7) , 621 5 ( C-8) , 151 5( C-
9)。并且与文献对照基本一致[ 10] , 确定化合物 10
为没食子酸乙酯。
化合物 11: 白色 粉末 (甲醇 ) , 分子 式为
C15 H14 O6 , H R-T OF-M S m/ z : 2891 070 5[ M - H ] -
(计算 值为 2891 071 2)。1H-NM R ( CD3OD, 300
MH z) D: 41 56( 1H , d, J= 71 5 H z, H-2) , 31 97( 1H ,
m, H-3) , 21 50 ( 1H , dd, J= 81 1, 161 1 H z, H-4) ,
21 84( 1H , dd, J= 51 4, 161 1 H z, H-4) , 51 85( 1H , d,
J= 21 1 H z, H-6) , 51 92 ( 1H , d, J= 21 1 H z, H-8) ,
61 83( 1H , d, J= 21 0 H z, H-2c) , 61 71 ( 1H , d, J =
81 1 H z, H-5c)。13C-N MR( CD3OD, 75 M H z) D: 821 8
( C-2) , 681 8( C-3) , 281 5( C-4) , 1571 8( C-5) , 961 3( C-
6) , 1571 6( C-7) , 951 5( C-8) , 1561 9( C-9) , 1001 8( C-
10) , 1321 2( C-1c) , 1151 2 ( C-2c) , 1461 2( C-3c, 4c) ,
1161 1( C-5c)。并且与文献对照基本一致 [ 11] , 确定
化合物 11为儿茶素。
化合物 12: 白色 粉末 (甲醇 ) , 分子 式为
C41 H32 O26 , H R-TOF-M S m/ z : 9391 111 3[ M - H ] -
(计算 值为 9391 110 4)。1H-NM R ( CD3OD, 300
MH z) D: 61 23 ( 1H , d, J = 81 3 H z, Glc-H-1c) , 51 56
( 1H , d, J= 81 6 H z, Glc-H-2c) , 51 90 ( 1H , t , J =
91 7 H z, Glc-H-3c) , 51 63 ( 1H , d, J= 91 8 H z,
Glc-H-4c) , 41 51 ( 1H , m, Glc-H-5c) , 41 30( 2H , m,
Glc-H-6c) , 61 89( 2H , s, Gallo y-l H-1) , 61 94( 2H , s,
Gallo y-l H-2) , 61 97( 2H , s, Galloy-l H-3) , 71 04( 2H ,
s, Gallo y-l H-4 ) , 71 11 ( 2H , s, Galloy-l H-5 )。
13 C-NM R ( CD3 OD, 75 MH z ) D: 951 2 ( Glc-C-1c) ,
731 5( Glc-C-2c) , 751 5( Glc-C-3c) , 711 2 ( Glc-C-4c) ,
751 8 ( Glc-C-5c) , 641 5 ( Glc-C-6c) , 1671 6 ~ 1691 3
( 5 @C= O) , 1211 1( C-1) , 1111 7( C-2, 6) , 1471 8( C-
3, 5) , 1411 4( C-4)。并且与文献对照基本一致[ 2] , 确
定化合物 12为 1, 2, 3, 4, 6-五没食子酰葡萄糖。
化合物 13: 黄色油状物, 分子式为C24 H 38O 4。
1
H-NM R( CDCl3 , 300 MH z ) D: 71 71 ( 1H , q, J =
51 4 H z, H-2) , 71 52( 1H , q, J= 51 5 H z, H-1) , 41 22
( 2H , dq, J= 61 6, 101 8 H z, H-5) , 11 69( 1H , m, H-
6) , 11 36 ( 2H , m, H-7) , 11 31 ( 2H , m , H-8) , 11 30
( 2H , m, H-9) , 01 90( 3H , t , J = 61 7 H z, H-10) , 11 43
( 2H , m, H-11) , 01 92 ( 2H , t , J= 71 4 H z, H-12)。
13C-NMR( CDCl3 , 75 M H z) D: 1301 8 ( C-1) , 1281 7
( C-2) , 1321 4( C-3) , 1671 7( C-4) , 681 1 ( C-5) , 381 7
( C-6) , 301 3( C-7) , 281 8( C-8) , 231 0( C-9) , 141 0( C-
10) , 231 7( C-11) , 101 9( C-12)。并且与文献对照基
本一致[ 12] ,确定化合物 13 为二( 2-乙基己基)邻苯
二甲酸酯。
化合物 14:白色方晶,硫酸-乙醇显棕色,与蔗糖
对照品共薄层(正丁醇-浓氨水-水 12 B 4 B 1) , Rf值
( 01 4)一样,混合熔点不下降,确定化合物 14为蔗糖。
化合物 15: 白色结晶, 香草酸-浓硫酸显紫色,
与 B-谷甾醇对照品共薄层, Rf 值一样, 混合熔点不
下降,因此确定化合物 15为 B-谷甾醇。
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#1248# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月