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February，2009
第 34 卷第 4 期
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Chemical constituents in roots of Osbeckia opipara

WANG Hongsheng1,2,3，WANG Yuehu1，SHI Yana1,3，LI Xingyu1,3，LONG Chunlin1,4*
(1. Kunming Institute of Botany，Chinese Academy of Sciences，Kunming 650204，China;
2. Henan Institute of Science and Technology，Xinxiang 453003，China;
3. College of Landscape and Horticulture，Yunnan Agricultural University，Kunming 650201，China;
4. College of Life and Environmental Sciences，Central University for Nationalities，Beijing 100081，China）

[Abstract] Objective：To study the chemical constituents of the roots of Osbeckia opipara. Method：Repeated column
chromatography over silica gel，RP-18 and Sephadex LH-20，and preparative thin layer chromatography（PTLC）were used to isolate
the compounds，whose structures were determined by spectroscopic methods by direct comparing spectral data with those reported
references. Result：From the MeOH extract of the roots O. opipara，twelve compounds were isolated and identified as follows：
lasiodiplodin（1），de-O- methyllasiodiplodin（2），2，3- dihydro-2-hydroxy-2，4-dimethyl-5-trans-propenylfuran-3-one（3），
integracin（4），5α，8α-epidioxy-（22E，24R）-ergosta-6，22-dien-3β-ol（5），3，3，4-tri-O-methylellagic acid（6），5-hydroxymethyl
furaldehyde（7），vomifolio（8），betulintic acid（9），2α-hydroxyursolic acid（10），（24R）-stigmast- 4-ene-3-one（11），
and eugenitin（12）. Conclusion：Compounds 1-12 were isolated from O. opipara for the first time.
[Key words] Melastomataceae；Osbeckia opipara；lasiodiplodins；integracin

Osbeckia opipara C. Y. Wu et C. Chen
（Melastomataceae），a herb，is distributed in the
tropic，subtropical zones in eastern hemisphere and
African tropic zone. The genus Osbeckia contains
about 12 species and 2 varieties in China，which
occurs in the south region of the Yangtze river valley
（from Tibet to Taiwan）[1]. The whole plants of this
genus are used as traditional medicine with the
functions of heat-clearing and detoxicating ，
hematischesis and astringence. And the roots are used
to treat dysentery and gonorrhea[1]. Previous
phytochemical investigations showed the presence of
flavonoids[2-4]，organic acids[5] and steroids[6] in the
genus. The chemical constituents of O. opipara are
unclear yet. In order to search the bioactive
constituents， authors carried out a phytochemical
research on the roots of O. opipara，which led to the
isolation of 12 compounds from this plant，and all of
these compounds were found in the plant and the

[Receive Date] 2008-09-01
[Fund and Project] The 111 project of Ministry of Education of China
(B08044); The Ministry of Science and Techhnology of China
(2005DKA21006)
[Author] WANG Hong-sheng, Born in Jilin Province, Lecturer, studying
Ethnopharmacology and Biodiversity E-mail: whsh2007@163.com
[Corresponding author] * LONG Chunlin, Fax & Tel: (0871)5223233;
E-mail: long@mail.kib.ac.cn and chunlinlong@hotmail.com
genus Osbeckia for the first time. Structures of
compounds 1-4 are showed in Figure 1.
1 Instruments and Materials
Thin layer chromatography（TLC）was conducted
on silica gel F254 plates（Qingdao Haiyang Chemical
Co. Ltd. Qingdao，P. R. China）. The compounds on
TLC plates were displayed with 5% sulphuric acid in
ethanol and heating on a hot plate. Column
chromatography（CC）was performed over silica gel
（80-100，200-300 and 300-400 mesh），silica gel H
（ 10-40 µm; Qingdao Meigao Chemical Ltd. ，
Qingdao），octadecyl silica gel（ODS，40-75 μm，
Fuji Silysia Chemical Ltd.）and Sephadex LH-20
（40-70 µm; GE Healthcare Bio-Sciences AB） .
Optical rotations were determined on a JASCO
DIP370 digital Polarimeter. Preparative thin layer
chromatography（PTLC）was carried out on silica gel
F254（Qingdao Meigao Chemical Co. Ltd.，Qingdao）.
MS were measured on a VG AutoSpec 3000 mass
spectrometer. All the NMR data were obtained at
room temperature on AM-400 and DRX-500
spectrometer（TMS as internal reference，chemical
shift in δ，ppm）.
The roots of O. opipara were obtained from
Jingxi County，Guangxi Region of China，in June


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Figure 1 Structures of compounds 1-4

2007. The plant was identified by Prof. Long Chunlin at Kunming Institute of Botany，the Chinese Academy
of Sciences. A voucher specimen was deposited in
Research Group for Biodiversity and Plant
Resources，Kunming Institute of Botany，Chinese
Academy of Sciences.
2 Extraction and Isolation
The air-dried and powdered roots（6 kg）of O.
opipara were extracted with MeOH for four times at
room temperature. The MeOH extract was
concentrated to afford a dark-brown residue（580 g），
which was mixed with silica gel（80-100 mesh），then
eluted with chloroform， acetone and methanol，
respectively.
The chloroform-soluble portion（ 43 g）was
fractionated by silica gel CC（CHCl3-MeOH，1:0-1:1）
to afford fractions A-D. Fr. A（28 g）was subjected to
silica gel CC，eluted with CHCl3-MeOH（1:0~1:1）
to obtain fractions A1-A5. Fr. A5 was subjected to
RP-18 CC（MeOH-H2O， 10:90~90:0） to obtain
fractions A51-A56. Fr. A51 was subjected to Sephadex
LH-20 CC，and PTLC（CHCl3-EtOAc，8:1）to yield
3（13.0 mg）. Fr. A52 was subjected to Sephadex
LH-20 CC. and PTLC（CHCl3-Me2CO，3:2）to yield
8（8.8 mg）. Fr. A53 was subjected to silica gel
（CHCl3-EtOAc，1:0~1:1），and PTLC（CHCl3- Me2
CO，10:1）to yield 1（5.8 mg）and PTLC（petroleum
ether-EtOAc，1:1）to yield 6（10.1 mg）. Fr. A54 was
subjected to silica gel CC（CHCl3-MeOH，10:1~1:1），
and PTLC（EtOAc- MeOH，10:1）to yield 2（6.8 mg）
and PTLC（EtOAc-MeOH，5:1）to yield 7（9.7 mg）.
Fr. A55 was subjected to Sephadex LH-20 CC and
silica gel CC（CHCl3-Me2CO，50:1~3:1）to yield 9
（50:1，9.2 mg）and 10（3:1，13.1 mg），respectively.
Fr. A56 was subjected to Sephadex LH-20 CC and
PTLC（CHCl3-EtOAc，3:1）to yield 5（18.5 mg）.
Fraction A1 was subjected to Sephadex LH-20 CC and
PTLC（CHCl3-EtOAc，7:1）to yield 11（8.7 mg）
and PTLC（CHCl3-EtOAc 10:1）to yield 12（17.4 mg）.
The acetone-soluble portion （ 35 g ） was
fractionated by silica gel CC （ CHCl3-MeOH ，
(10:1~1:1） to afford fractions B1-B5. Fr. B2 was
subjected to RP-18 CC（MeOH-H2O，95:5）and PTLC
（CHCl3-MeOH，10:1）to yield 4（27.9 mg）.
3 Identification
Compound 1 White needles（MeOH ）， mp
178-181 ℃，[α]24.7 D +4.40°（c 0.46，MeOH）. 1H-NMR
（CDCl3，500 MHz）δ：1.32（3H，d，J=6.4 Hz，
H-17），1.25~2.18（12H，m，H-4~H-9），2.47~2.65
（2H，m，H-10），5.28（1H，m，H-3），6.22（1H，
d，J=1.9 Hz H-12），6.22（1H，d，J=1.9 Hz H-14），
3.71（3H，s，OMe）; 13C-NMR（CDCl3，125 MHz）
δ：169.0（C-1），72.3（C-3），32.3（C-4），21.3
（C-5），26.4（C-6），24.1（C-7），25.4（C-8），
30.0（C-9），30.4（C-10），143.0（C-11），108.3
（C-12），157.9（C-13），96.9（C-14），157.6
（C-15），117.4（C-16），19.5（C-17），55.8（C-18）.
Its NMR spectral data and optical rotation value were
in accordance with those reported [7-8]. Compound 1
was identified as lasiodiplodin.
Compound 2 White solid（CHCl3），[α] 24.8 D


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+2.33°（c 0.65，MeOH）. 1H-NMR（CDCl3，500 MHz）
δ：1.36（3H，d，J=6.1 Hz，H-17），1.91（2H，m，
H-4），1.43~1.63（10H，m，H-5~H-9），2.50，3.27
（2H，m，H-10），5.16（1H，m，H-3），6.22（1H，
br s，H-12），6.27（1H，br s，H-14），3.71（3H，
s，OMe），11.96（1H，s，15-OH）; 13C-NMR（CDCl3，
125 MHz）δ：171.8（C-1），75.1（C-3），33.5（C-4），
21.1（C-5），27.2（C-6），24.1（C-7），24.6（C-8），
30.7（C-9），31.1（C-10），149.4（C-11），110.7
（C-12），160.1（C-13），101.3（C-14），165.4
（C-15），105.6（C-16），20.1（C-17）. The data
of 1H-NMR and 13C-NMR were consistent with those
in the reference[8]. Compound 2 was identified as
de-O-methyllasiodiplodin.
Compound 3 Solid（MeOH）EI-MS m/z（%）
167 [M+-H]（26），151（17），137（31），127 [M+ – C3H5]
（97），125（100）；1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：
6.37（1H，dd，J=19.5，1.5 Hz，H-6），6.86（1H，
m，H-7），1.99（3H，dd，J=8.5，1.5 Hz，H-8），1.55
（3H，s，H-9），1.72（3H，s，H-10）; 13C-NMR（CDCl3，
125 MHz）δ：102.2（C-2），202.7（C-3），107.4
（C-4），177.1（C-5），119.3（C-6），140.0（C-7），
19.5（C-8），22.7（C-9），5.9（C-10）. The data of
1H-NMR and 13C-NMR were consistent with those of
the references [9-10]，and were supported by 2D
（HSQC and HMBC）NMR spectra. Compound 3 was
identified as 2，3-dihydro- 2-hydroxy-2，4-dimethyl-5-
trans-propenylfuran- 3-one.
Compound 4 White solid（CHCl3），EI-MS m/z
（%）349（31），280（4），262（4），237（6），
205（5），191（8），166（22），137（17），124
（100）; 1H-NMR（CDCl3，400 Hz）δ：6.21（1H，
br s，H-1），6.21（1H，br s，H-3），6.21（1H，br s，
H-5），2.40（2H，t，J=7.4 Hz，H-7），1.50（2H，
m，H-8），1.26（2H，m，H-9），1.26（2H，m，
H-10），1.26（2H，m，H-11），1.26（2H，m，H-12），
1.63（2H，m，H-13），5.23（2H，m，H-14），1.63
（2H，m，H-15），1.40（2H，m，H-16），0.89（3H，
t，J=7.3 Hz，H-17），6.31（1H，d，J=2.5 Hz，H-4），
6.23（H，d，J=2.5 Hz，H-6），2.80（2H，m，H-8），
1.50（2H，m，H-9），1.26（2H，m，H-10），1.26
（2H，m，H-11），1.26（2H，m，H-12），1.26 （2H，
m，H-13），1.50（2H，m，H-14），4.91（1H，m，
H-15），1.50（2H，m，H-16），1.37（2H，m，H-17），
0.92（3H，t，J=7.3 Hz，H-18），2.07（CH3，s，
H-2）; 13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：107.8（C-1），
156.7（C-2），100.2（C-3），156.7（C-4），107.8
（C-5），145.7（C-6），35.7（C-7），30.8（C-8），
28.9（C-9），29.1（C-10），29.1（C-11），25.3
（C-12），34.1（C-13），75.8（C-14），36.2（C-15），
18.8（C-16），13.9（C-17），172.4（C-1），104.8
（C-2），165.1（C-3），101.4（C-4），160.6（C-5），
111.0（C-6），148.6（C-7），36.5（C-8），31.8
（C-9），29.5（C-10），29.3（C-11），29.2（C-12），
25.2（C-13），34.0（C-14），74.9（C-15），36.5
（C-16），18.5（C-17），13.9（C-18），171.5（C-1），
21.3（C-2）. The data of 1H-NMR and 13C-NMR were
consistent with those of the reference [11]，and were
supported by 2D（HSQC and HMBC）NMR spectra.
Compound 4 was identified as integracin.
Compound 5 White amorphous powder
（CHCl3-MeOH）. 1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：
6.50（1H，d，J=8.5 Hz，H-7），6.24（1H，d，J=8.5
Hz，H-6）、5.21（1H，dd，J=15.3，7.6 Hz，H-23），
5.14（1H，dd，J=15.3，8.3 Hz，H-22），1.00（3H，
d，J=6.6 Hz，H-21），0.90（3H，d，J=6.9 Hz，
H-28），0.83（3H，d，J=7.5 Hz，H-26），0.88（3H，
s，H-19），0.81（3H，d，J=7.5 Hz，H-27），0.81
（3H，s，H-18），3.97（1H，tt，J=5.0，11.2 Hz，
H-3）; 13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：34.7（C-1），
30.1（C-2），66.4（C-3），36.9（C-4），82.1（C-5），
135.4（C-6），130.7（C-7），79.4（C-8），51.1
（C-9），36.9（C-10），23.4（C-11），39.3（C-12），
44.5（C-13），51.7（C-14），20.6（C-15），28.6
（C-16），56.2（C-17），12.8（C-18），18.2（C-19），
39.7（C-20），20.9（C-21），135.2（C-22），132.3
（C-23），42.7（C-24），33.0（C-25），19.9（C-26），
19.6（C-27），17.5（C-28）. Its NMR spectral data were
in accordance with the reported[12]，so compound 5
was identified as 5α，8α-epidioxy-(22E，24R)- ergosta-
6，22-dien-3β-ol.
Compound 6 White amorphous powder


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（CHCl3-MeOH），EI-MS m/z(%) 344 [M]+(100)，
329[M+-CH3]（20）. 1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）
δ：7.55（1H，s，5-H），7.51（1H，s，5-H），4.02
（3H，s，3-OCH3），4.01（3H，s，3-OCH3），3.96
（3H，s，4-OCH3）; 13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）
δ：112.4，111.4（C-1 and C-1），141.5，140.9（C-2
and C-2），140.9，140.6（C-3 and C-3），153.3，153.3
（C-4 and C-4），112.4，107.3（CH，C-5 and C-5），
113.9，112.4（C-6 and C-6），158.8，158.5（C-7 and
C-7），61.2，60.5（3-OCH3 and 3-OCH3），56.6
（4-OCH3）. The data of 1H-NMR and 13C-NMR
were consistent with those of the references[13].
Compound 6 was identified as 3，3，4-tri-O- methyl
lellagic acid.
Compound 7 Yellow oil（ petrol-EtOAc） .
1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：4.72（2H，s，
5-CH2OH），6.52（1H，d，J=3.4 Hz，H-4），7.22
（1H，d，J=3.4 Hz，H-3），9.60（1H，s，2-CHO）.
The data of 1H-NMR were in accordance with those
reported[14]. Compound 7 was identified as
5-hydroxymethyl furaldehyde.
Compound 8 White amorphous powder
（CHCl3）.1H-NMR（CDCl3，500 MHz）and 13C-NMR
（CDCl3，125 MHz）data were consistent with those
of the reference [15]. Compound 8 was identified as
vomifolio[(4S)-4-Hydroxy-4-[(1E，3R)-3- hydroxybut-
1-enyl]-3，5，5-trimeth ylcyclohex- 2-en- 1- one].
Compound 9 White solid（CHCl3-MeOH）. The
data of 1H-NMR（C5D5N，400 MHz）and 13C-NMR
（CDCl3，100 MHz）were consistent with those of the
references [16-17]. Compound 9 was identified as
betulintic acid.
Compound 10 White amorphous powder
（CHCl3-MeOH）. The data of 1H-NMR（C5D5N，
500 MHz）and 13C-NMR（C5D5N，125 MHz）were
consistent with those in the reference [18]. Compound
10 was identified as 2α-hydroxyursolic acid.
Compound 11 Colourless solid（EtOH）. 1H-NMR
（CDCl3，500 Hz）and 13C-NMR（CDCl3，125 MHz）
were in accordance with those reported[19]. Compound
11 was identified as（24R）-Stigmast -4-ene-3-one.
Compound 12 Yellow solid（CHCl3）. The data
of 1H-NMR（CDCl3，400 MHz）and 13C-NMR
（CDCl3，100 MHz）were consistent with those in the
reference[20]. Compound 12 was identified as
eugenitin.
[Acknowledgements] Analytical Center of
Phytochemistry ， Kunming Institute of Botany ，
Chinese Academy of Sciences for measuring NMR
and MS data.
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朝天罐根化学成分的研究
王鸿升 1,2,3，王跃虎 1，石亚娜 1,3，李兴玉 1,3，龙春林 1,4*
（1. 中国科学院昆明植物研究所，云南 昆明 650204；
2. 河南科技学院，河南 新乡 453003；
3. 云南农业大学 园林园艺学院，云南 昆明 650201；
4. 中央民族大学 生命与环境科学学院，北京 100081）
[摘要] 目的：研究朝天罐 Osbeckia opipara 根化学成分。方法：通过多种柱色谱方法进行分离纯化，根据化合物的理
化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果：从朝天罐根的甲醇提取物中分离得到 12 个化合物： lasiodiplodin（1），
de-O-methyllasiodiplodin（2），2，3-dihydro-2-hydroxy-2，4-dimethyl-5-trans-propenylfuran-3-one（3），integracin（4），5α，
8α-epidioxy-(22E， 24R）-ergosta-6， 22-dien-3β-ol（5），3，3，4-tri-O-methylellagic acid（6），5-羟甲基糠醛（7），吐
叶醇（8），白桦脂酸（9），2α-羟基乌索酸（10），（24R）-Stigmast-4-ene-3-one（11），eugenitin（12）。结论：所有化
合物均为首次从该植物中分离得到。
[关键词] 野牡丹科；朝天罐；lasiodiplodins；integracin
[责任编辑 王亚君]