全 文 ：茜草抑制 α葡萄糖苷酶活性成分研究
康文艺，张　丽，宋艳丽
（河南大学 药学院 天然药物研究所，河南 开封 ４７５００４）
［摘要］　目的：寻找茜草中抑制α葡萄糖苷酶活性的成分。方法：利用体外抑制 α葡萄糖苷酶活性模型进行追踪，采用
各种色谱法分离，运用多种谱学技术鉴定结构，并对活性化合物进行酶抑制动力学研究。结果：茜草三氯甲烷提取物具有很
高的活性，从中分离出３个具抑制α葡萄糖苷酶活性的蒽醌类化合物，分别鉴定为：１，３二羟基２甲基蒽醌（１），１羟基２甲
基蒽醌（２）和１，２二羟基蒽醌（３），其中化合物３（ＩＣ５０＝７９７ｍｇ·Ｌ
－１）活性最好，与１（ＩＣ５０＝３５９６ｍｇ·Ｌ
－１）和２（ＩＣ５０＝
１５９８ｍｇ·Ｌ－１）的活性都明显高于阳性对照阿卡波糖（ＩＣ５０＝１０８１２７ｍｇ·Ｌ
－１）。化合物１和２为竞争性抑制类型。结论：
化合物１～３为首次报道对α葡萄糖苷酶抑制活性。
［关键词］　茜草；α葡萄糖苷酶；抑制类型
［收稿日期］　２００８１０２６
［基金项目］　河南省教育厅基础研究计划（２００８Ａ３６０００２）
［通信作者］　康文艺，Ｔｅｌ：（０３７８）３８８０６８０，Ｅｍａｉｌ：ｋａｎｇｗｅｎｙ＠
ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
　　茜草 ＲｕｂｉａｃｏｒｄｉｆｏｌｉａＬ．为茜草科茜草属植物，
分布全国各地，主产于陕西和河南［１］。由于茜草根
长期作为天然染料和药用部位使用，各种类型的化
合物，尤其是蒽醌类化合物相继被分离鉴定［２７］。药
理学及临床研究发现，茜草具有止血［８］、抗炎［９］、升
白［１０］、抗菌［１１］和护肝［１２］等多种功效，但尚未见茜草
抑制α葡萄糖苷酶活性报道。
α葡萄糖苷酶抑制剂可竞争性抑制小肠内 α
葡萄糖苷酶的活性，延缓或抑制葡萄糖在肠道的吸
收，从而有效降低餐后高血糖。由于其独特的优势，
目前已被广泛用于糖尿病及其并发症的防治，临床
上主要使用阿卡波糖和伏格列波糖等。作者在对河
南产茜草系列研究中［１３１４］，采用体外抑制 α葡萄糖
苷酶活性筛选模型，从茜草的三氯甲烷活性部位首
次得到了３个活性化合物。
１　试剂与仪器
１．１　试剂
α葡萄糖苷酶（αｇｌｕｃｏｓｉｄａｓｅ，ＥＣ３２１２０）；４
硝基苯αＤ吡喃葡萄糖苷（４ＮｔｒｏｐｈｅｎｙｌαＤｇｌｕ
ｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，ＰＮＰＧ，０２６Ｋ１５１６）；阿卡波糖（ａｃａｒ
ｂｏｓｅ，Ｌｏｔ１６８６９）和 ＤＭＳＯ均购自 Ｓｉｇｍａ公司；茜草
于２００６年９月采集于河南省栾川龙屿湾，由河南大
学天然药物研究所生药教研室李昌勤副教授鉴定为
茜草科茜草属植物茜草Ｒ．ｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ，标本存于河南
大学天然药物研究所（Ｎｏ．０６０９１８１）。
１．２　仪器
ＭｕｌｔｉｓｋａｎＭＫ３酶标仪（美国ＴｈｅｒｍｏＥｌｅｃｔｒｏｎ公
司）；ＬＲＨ１５０恒温培养箱（上海一恒科技有限公
司）；ＤＥＬＴＡ３２０型 ＰＨ计（美国 ＭｅｔｌｅｒＴｏｌｅｄｏ公
司）；电子天平（美国 ＭｅｔｌｅｒＴｏｌｅｄｏ公司）。ＸＲＣ１
型显微熔点测定仪（温度未校正）；ＢｒｕｋｅｒＡｍ４００
超导核磁共振仪；Ｆｉｎｎｅｇａｎ４５１０质谱仪；柱色谱材
料为烟台汇友硅胶开发有限公司生产的２００～３００
目及硅胶Ｈ；薄层色谱材料为烟台汇友硅胶开发有
限公司生产的ＧＦ２５４硅胶板，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（瑞典
Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）。
２　方法
２．１　提取与分离
茜草根５００ｇ，粉碎后，用醋酸润湿，依次用三氯
甲烷和甲醇室温下分别浸提２次，过滤，回收溶剂，得
到三氯甲烷提取物（Ｒｃ，４５ｇ）和甲醇提取物（Ｒｍ，
１２８ｇ）。利用体外筛选模型，对Ｒｃ和Ｒｍ进行筛选
（表１）。
从表１结果可见，Ｒｃ抑制活性较好，抑制率明
显高于其他部位以及阳性对照药物，所以采用活性
追踪方式对Ｒｃ部位进行追踪分离。三氯甲烷部分
（４５ｇ）经过２００～３００目硅胶柱色谱，石油醚丙酮
梯度洗脱（９５∶５～９∶１），得到４个部分，其中第３部
分（Ｒｃ３，１６ｇ）具有抑制α葡萄糖苷酶活性。该部
分经硅胶 Ｈ柱色谱，石油醚丙酮（１５∶１）洗脱，以
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　　 表１　提取物的α葡萄糖苷酶抑制活性
提取物
初筛终浓度
／ｍｇ·Ｌ－１
抑制率
／％
ＩＣ５０
／ｍｇ·Ｌ－１
Ｒｍ １５００ ５６７６ ８６０９８
Ｒｃ １５００ ７８１２ ６２６１
Ｒｃ３ １５００ ９３７２ ３４４１
化合物１ １００ ９５５２ ３５９６
化合物２ １００ ７８１９ １５９８
化合物３ １００ ９４８９ ７９７
Ａｃａｒｂｏｓｅ １５００ ６８４３ １０８１２７
ＴＬＣ检测合并，经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，丙酮洗
脱，得到化合物１（１２５ｍｇ），２（５５ｍｇ），３（２２０７
ｍｇ）。
２．２　α葡萄糖苷酶活性成分的筛选方法
２．２．１　检测方法　在９６孔板上进行，反应体系参
照张丽［１５］建立的方法，磷酸钾缓冲液（ｐＨ６８）１１２
μＬ，加入０２Ｕ·ｍＬ－１αｇｌｕｃｏｓｉｄａｓｅ２０μＬ，８μＬ样
品溶液，３７℃恒温 １５ｍｉｎ，加入 ２５ｍｍｏｌ·Ｌ－１
ＰＮＰＧ２０μＬ，３７℃恒温反应１５ｍｉｎ。再加入８０μＬ
０２ｍｏｌ·Ｌ－１的Ｎａ２ＣＯ３溶液，于４０５ｎｍ波长下测定
Ａ值。
实验共设５个组，每组３孔，分别为：ａ．对照组
（缓冲液＋酶液＋底物）；ｂ．空白组对照组（缓冲液）；
ｃ．样品测定组（样品 ＋酶液 ＋底物）；ｄ．样品对照组
（样品＋缓冲液）；ｅ．阳性对照组（ａｃａｒｂｏｓｅ＋酶液＋底
物）。按照Ｉ％＝［１－（Ａｃ－Ａｄ）／（Ａａ－Ａｂ）］×１００％
计算抑制率，并用Ｏｒｉｇｉｎ软件计算出相应ＩＣ５０值。
所有测试样品以 ＤＭＳＯ溶解，并存储于４℃冰
箱中。
２．２．２　标准曲线制作　根据采用的反应体系，用磷
酸缓冲液（ｐＨ６８）配置１０００μｍｏｌ· Ｌ－１ＰＮＰ，稀
释成４００，３００，２００，１５０，１００，５０，２５，５和０μｍｏｌ·
Ｌ－１。分别取７种不同浓度的 ＰＮＰ溶液各１６０μＬ，
加入０２ｍｏｌ·Ｌ－１Ｎａ２ＣＯ３溶液８０μＬ，混匀，在４０５
ｎｍ下测定Ａ值，测３组取平均值。以 Ａ值为纵坐
标，对硝基苯酚浓度为横坐标，做出标准曲线。
２．２．３　α葡萄糖苷酶活力的测定 根据所采用的反
应体系：１１２μＬ磷酸钾缓冲液（ｐＨ６８），加入 ２０
μＬ０２Ｕ·ｍＬ－１α糖苷酶，８μＬＤＭＳＯ，３７℃恒温
１５ｍｉｎ后加入２５ｍｍｏｌ·Ｌ－１ＰＮＰＧ２０μＬ，３７℃恒
温反应 １５ｍｉｎ。再加入 ８０μＬ０２ｍｏｌ·Ｌ－１的
Ｎａ２ＣＯ３溶液，于４０５ｎｍ波长下测Ａ值。
酶活力单位定义：３７℃、ｐＨ６８条件下，每分钟
水解底物所产生１μｍｏｌ对硝基苯酚的酶量，规定为
１个酶活力单位（Ｕ）［１６］。
３　结果与讨论
３．１　结构鉴定
化合物１～３数据经与文献对照分别鉴定为１，
３二羟基２甲基蒽醌［３］，１羟基２甲基蒽醌［３］，１，２
二羟基蒽醌［４］。
３．２　提取部位α葡萄糖糖苷酶活性成分的筛选
茜草不同部位对 α葡萄糖糖苷酶的抑制活性
见表１。
从活性部位Ｒｃ中分离得到４个部分，筛选发现
第３部分为活性部位，从中继续分离得到３个活性
化合物。从表１可以看出，３个化合物初筛抑制率
均高于阳性对照 ａｃａｒｂｏｓｅ，而 ＩＣ５０值均远小于 ａｃａｒ
ｂｏｓｅ，具有很高的α葡萄糖苷酶抑制活力。
卢大胜等［１７］利用ＵＶ２６０型紫外分光光度计在
４００ｎｍ测得 ａｃａｒｂｏｓｅ体外抑制 α葡萄糖糖苷酶活
性的ＩＣ５０值为１２６０ｍｇ·Ｌ
－１。该研究选择的保温
时间（１０ｍｉｎ）、测试溶剂总体积、检测仪器和波长
（４００ｎｍ）等与本研究不同，但 ａｃａｒｂｏｓｅ的 ＩＣ５０值波
动不大，表明本研究利用的筛选模型稳定、准
确可信。
３．３　受试化合物对α葡萄糖苷酶抑制活性的影响
图１显示，３个化合物对 α葡萄糖苷酶抑制活
性均与浓度呈正量效关系。化合物３最大抑制率可
以达到１００％，化合物１和化合物２最大抑制率为
９０％以上，低于１００％。且化合物３ＩＣ５０值低于化合
物１，２，因此三者相比，化合物３对α葡萄糖苷酶抑
制活性最强。
图１　受试化合物浓度对α葡萄糖苷酶活性的影响
３．４　受试化合物抑制类型的确定
３个化合物分别取合适的２个不同浓度，ＰＮＰＧ
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取 ５个不同浓度，分别测定反应速度。按 Ｌｉｎ
ｅｗｅａｖｅＢｕｒｋ作图法，以 １／［Ｓ］为横坐标，１／Ｖ为纵
坐标，绘制３个化合物的抑制作用动力学曲线（图
２～４），得到 α葡萄糖糖苷酶的 Ｋｍ值为 ６０４
ｍｍｏｌ·Ｌ－１。
图２　化合物１ＬｉｎｅｗｅａｖｅＢｕｒｋ双倒数曲线
图３　化合物２ＬｉｎｅｗｅａｖｅＢｕｒｋ双倒数曲线
图４　化合物３ＬｉｎｅｗｅａｖｅＢｕｒｋ双倒数曲线
图２，３显示，化合物１，２对 α葡萄糖糖苷酶抑
制作用属于竞争性抑制剂，反应速度 Ｖｍａｘ随抑制剂
浓度增大保持不变，说明该化合物与 α葡萄糖糖苷
酶底物在该酶上的络合位点是一样的。根据竞争性
抑制动力学方程［１６，１８］：１／Ｋｍ′＝１／｛Ｋｍ（１＋［Ｉ］／
Ｋｉ）｝求得化合物１，２的Ｋｉ值分别为２５，１１２６ｍｇ·
Ｌ－１。而化合物３则属非竞争性抑制，反应速度 Ｖｍａｘ
随着抑制剂浓度的增大而变小，米氏常数Ｋｍ保持不
变。根据非竞争性抑制动力学方程：１／Ｖ′ｍａｘ＝１／Ｖｍａｘ
（１＋［Ｉ］／Ｋｉ），可以求出化合物３的Ｋｉ值为３３３ｍｇ
·Ｌ－１。
４　结论
该文首次利用体外抑制 α糖苷酶活性筛选模
型对茜草提取物抑制 α糖苷酶活性进行了初步筛
选，结果表明三氯甲烷部分有较高的抑制活性，并采
用活性追踪的方法分离得到３个活性化合物。化合
物的结构类型为蒽醌类化合物，并且１，２二羟基蒽
醌抑制 α葡萄糖苷酶活性最高。化合物１，２对 α
葡萄糖糖苷酶抑制作用属于竞争性抑制类型，与底
物竞争酶结合位点，与阿卡波糖属于同一抑制类型，
但其抑制活性远远高于阿卡波糖，表明该化合物具
有一定的应用价值。
茜草是我国传统中药材，在中医临床应用广泛。
但到目前为止，未见茜草关于糖尿病治疗方面的研
究报道，仅有尹冰等人关于自拟茜草合剂治疗早期
糖尿病肾病的病例报道，该报道未阐述茜草在合剂
中的作用［１９］。作者的研究结果对传统中药茜草在
糖尿病治疗方面的应用提供一定的理论依据。
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αＧｌｕｃｏｓｉｄａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓｆｒｏｍＲｕｂｉａｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ
ＫＡＮＧＷｅｎｙｉ，ＺＨＡＮＧＬｉ，ＳＯＮＧＹａｎｌｉ
（ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＮａｔｕｒａｌＰｒｏｄｕｃｔｓ，ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，ＨｅｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｋａｉｆｅｎｇ４７５００４，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｅａｒｃｈαｇｌｕｃｏｓｉｄａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓｆｒｏｍＲｕｂｉａｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ．Ｍｅｔｈｅｄ：Ｔｈｅαｇｌｕｃｏｓｉｄａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｔｈｅｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｔｈｅｂｉｏａｓｓａｙｇｕｉｄｅｄｍｅｔｈｏｄｉｎｖｉｔｒｏ．ＡｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｏｆＭＳａｎｄＮＭＲｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏ
ｐｙｗａｓｕｓｅｄｔｏｉｄｅｎｔｉｆｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ．Ｔｈｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｋｉｎｅｔｉｃｓｏｆｔｈｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓｗｅｒｅａｌｓｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｈｅｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ
ｅｘｔｒａｃｔｓｈｏｗｅｄｈｉｇｈｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙａｃｔｉｖｉｔｙ，ａｎｄｔｈｒｅｅａｃｔｉｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ１，３ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ２ｍｅｔｈｙｌａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ
（１），１ｈｙｄｒｏｘｙ２ｍｅｔｈｙｌａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ（２）ａｎｄ１，２ｄｉｈｙｄｒｏｘｙａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ（３）．ＴｈｅＩＣ５０ｖａｌｕｅｓｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄ１３ｗｅｒｅａｌｌｏｗｅｒ
ｔｈａｎｔｈａｔｏｆａｃａｒｂｏｓｅ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１ａｎｄ２ｓｈｏｗｎｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅｔｙｐｅｍａｎｎｅｒｏｎαｇｌｕｃｏｓｉｄａｓｅ，ｗｈｅｒｅａｓｃｏｍｐｏｕｎｄ３ｓｈｏｗｎｎｏｎｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ
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