全 文 ：显脉羊蹄甲中查耳酮类化合物
吴增宝，王，赵玉英，杨秀伟，梁鸿
（北京大学 药学院 天然药物学系，北京 １００１９１）
［摘要］　目的：研究民间药用植物显脉羊蹄甲茎中化学成分。方法：用硅胶等色谱技术分离化合物，经理化性质及波谱
技术鉴定化合物结构。结果：从显脉羊蹄甲茎醋酸乙酯部位分离鉴定了７个查耳酮类化合物，分别为紫铆花素４甲醚（１），异
甘草素（２），紫铆花素（３），异甘草素２′甲醚（４），２′，４′二羟基查尔酮（５），异甘草素４甲醚（６），４羟基２′，４′二甲氧基查尔
酮（７）。结论：化合物１，３和７为首次从该属植物中获得，其余化合物均为首次从该植物得到。
［关键词］　豆科；羊蹄甲属；显脉羊蹄甲；查耳酮
［收稿日期］　２００９０３０１
［基金项目］　国家自然科学基金项目（２０８７２００７）
［通信作者］　梁鸿，Ｔｅｌ：（０１０）８２８０１５９２，Ｅｍａｉｌ：ｎｍｅｃｈｅｍ＠ｂｊｍｕ．
ｅｄｕ．ｃｎ
　　豆科 Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａ羊蹄甲属 ＢａｕｈｉｎｉａＬｉｎｎ．植物
全世界约６００种，遍布在热带地区［１］，该属中的多种
植物在亚洲、非洲、中美洲、南美洲作为民间用药，其
根皮、茎皮及叶的提取物可治疗腹泻、风湿病和糖尿
病。该属植物主要含有黄酮类、酚酸类、
#
类以及甾
醇类化合物。现代药理学研究表明该属中一些植物
提取物具有降血糖、抑制真菌以及抑制血小板聚集
等活性［２３］。显脉羊蹄甲（民间称为大夜关门）Ｂ
ｇｌａｕｃａＢｅｎｔｈ．ｓｕｂｓｐ．ｐｅｒｎｅｒｖｏｓａ，性温，味辛、甘、酸、
微苦［１］。补肾气，提神，止血，镇咳。其叶治脱肛及
子宫脱垂，其根治咳嗽、血崩、遗精滑精及遗尿［４］，
在我国西南民间用于治疗糖尿病，文献无化学成分及
生物活性研究报道，因此对显脉羊蹄甲化学成分及抗
糖尿病活性进行研究。体内、外抗糖尿病活性研究确
定显脉羊蹄甲乙醇提取物对２型糖尿病小鼠具有降
低血糖、尿糖作用，显脉羊蹄甲乙醇提取物具有显著
的促胰岛β细胞增殖以及抑制ＰＴＰ１Ｂ活性。从显脉
羊蹄甲茎乙醇提取物中经多种色谱技术分离得到７
个化合物，通过波谱分析确定其结构为查耳酮类化合
物，其中化合物１，３和７为首次从本属植物中分离得
到，其余化合物均为首次从该植物中分离得到。
１　材料
ＵＶ谱由岛津２６０型紫外分光光度仪测定；ＥＩ
ＭＳ谱由 Ｆｉｎｎｉｇａｎ公司的 ＴＲＡＣＥＭＳ测定；１ＨＮＭＲ
和１３ＣＮＭＲ谱由 ＢｒｕｋｅｒＶＸＲ３００型核磁共振仪测
定，ＴＭＳ为内标；薄层色谱和柱色谱硅胶均为青岛
海洋化工厂产品；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为 ＧＥＨｅａｌｔｈｃａｒｅ
产品，反相硅胶 ＹＭＣＧＥＬＯＤＳＡ（７５μｍ）为 ＹＭＣ
公司产品。
显脉羊蹄甲药材于２００４年采自重庆，由重庆药
用植物研究所易思荣研究员鉴定为豆科羊蹄甲属植
物显脉羊蹄甲 Ｂ．ｇｌａｕｃａｓｕｂｓｐ．ｐｅｒｎｅｒｖｏｓａ的茎，样
品保存在北京大学药学院天然药物学系。
２　提取分离
显脉羊蹄甲茎（１１０ｋｇ）粉碎后，用９５％乙醇
渗漉提取，提取液经薄膜蒸发浓缩后以水混悬，依次
用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，分别得到８００ｇ，
３５００ｇ，和４８００ｇ。醋酸乙酯萃取物（３５０ｇ）经硅
胶柱色谱分离，氯仿甲醇水（２０∶１∶０～７∶３∶１）梯度
洗脱，得到 ４４流分（Ｆｒ１～４４）。Ｆｒ２２～２７（１６０
ｇ）经进一步硅胶柱色谱分离，氯仿甲醇（３０∶１～
１０∶１）梯度洗脱得到 １１流分（Ｆｒ１～１１），Ｆｒ３～５
经反相硅胶柱色谱以及 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱分
离，分别用５０％甲醇水以及８０％甲醇水洗脱得到
化合物 ５（４０ｍｇ），６（１００ｍｇ）和 ７（６０ｍｇ）；
Ｆｒ６～８经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱分离，８０％甲醇
水洗脱得到化合物１（５０ｍｇ）；Ｆｒ９～１１经硅胶柱
色谱以及ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱分离，分别用氯仿
丙酮（１０∶１～５∶１）以及８０％甲醇水洗脱得到化合
物２（８００ｍｇ），４（３００ｍｇ）；Ｆｒ３４～３９经Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ２０柱色谱分离，８０％甲醇水洗脱得到化合物３
（２００ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　棕黄色粉末（甲醇），ＵＶ（ＭｅＯＨ）
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（ｌｇε）ｎｍ：２２３５（０５４），２６０５（０４３），３７５５
（１１８）；ＥＩＭＳ给出分子离子峰及碎片峰 ｍ／ｚ２８７
［Ｍ＋Ｈ］＋，２８６［Ｍ］＋，２７１［Ｍ－ＣＨ３］
＋，２６９［Ｍ－
１７］＋。１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００ＭＨｚ）δ：８１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ６′），７７９（２Ｈ，ｓ，Ｈα，β），７４２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ２），７２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２１
Ｈｚ，Ｈ６），７０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５），６４８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８７，２４Ｈｚ，Ｈ５′），６３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，
Ｈ３′），３９２（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）。ＮＯＥＳＹ谱可看到甲氧基
质子δ３９２与Ｂ环芳香质子 δ７０４（Ｈ５）有相关，
确定甲氧基连接在４位，１ＨＮＭＲ数据与文献［５］报
道数据一致，故鉴定为３，２′，４′三羟基４甲氧基查
耳酮，即紫铆花素４甲醚（ｂｕｔｅｉｎ４ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）。
化合物２　棕黄色粉末，ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２２５５
（０２３），３６９５（０６３）；１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００
ＭＨｚ）δ：１３６３（１Ｈ，ｓ，ＯＨ５），９２２（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），
８１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ６′），７７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７１
Ｈｚ，Ｈβ），７７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７４Ｈｚ，Ｈα），７７７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ２，６），６９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ３，
５），６４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，２４Ｈｚ，Ｈ５′），６３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ３′）。１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，７５ＭＨｚ）
δ：１２７６（Ｃ１），１３１８（Ｃ２），１１６７（Ｃ３），１６０９（Ｃ
４），１１６７（Ｃ５），１３１８（Ｃ６），１１４５（Ｃ１′），１６５４
（Ｃ２′），１０３６（Ｃ３′），１６７２（Ｃ４′），１０８６（Ｃ５′），
１３３３（Ｃ６′），１１８３（Ｃα），１４５１（Ｃβ），１９１６
（Ｃ＝Ｏ）。以上数据与文献［６］报道的数据一致，故
鉴定为异甘草素（ｉｓｏｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ）。
化合物３　黄色针晶（甲醇），ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：
２２２５（０１６），２６１５（０１２），３８００（０４５）；１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１３６０（１Ｈ，ｓ，ＯＨ２′），１０６４
（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），９６６（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），９１８（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），
８１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ６′），７６６（２Ｈ，ｓ，Ｈα，
β），７２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２），７２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８１，１８Ｈｚ，Ｈ６），６８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ５），
６４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８７，２１Ｈｚ，Ｈ５′），６２８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ３′）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：
１２６３（Ｃ１），１１５７（Ｃ２），１４８９（Ｃ３），１４５６（Ｃ
４），１１５８（Ｃ５），１１７３（Ｃ６），１１３０（Ｃ１′），１６４９
（Ｃ２′），１０２６（Ｃ３′），１６５７（Ｃ４′），１０８１（Ｃ５′），
１３２８（Ｃ６′），１２２４（Ｃα），１４４７（Ｃβ），１９１５
（Ｃ＝Ｏ）。以上数据与文献［７］报道的数据一致，故
鉴定为 ３，４，２′，４′四羟基查耳酮，即紫铆花
素（ｂｕｔｅｉｎ）。
化合物４　黄色针状结晶（甲醇），ＵＶ（ＭｅＯＨ）
ｎｍ：２３８０（０２７），３４７５（０５２）；１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，
３００ＭＨｚ）δ：９０５（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），８８４（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），
７６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ６′），７５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１
Ｈｚ，Ｈ２，６），７５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈβ），７４８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈα），６９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，
Ｈ３，５），６５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ３′），６５３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８７，２１Ｈｚ，Ｈ５′），３９２（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）。１３Ｃ
ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，７５４５ＭＨｚ）δ：１２５４（Ｃ１），１３０９
（Ｃ２），１１６６（Ｃ３），１６０２（Ｃ４），１１６６（Ｃ５），
１３０９（Ｃ６），１２２２（Ｃ１′），１６１６（Ｃ２′），９９９（Ｃ
３′），１６３２（Ｃ４′），１０８６（Ｃ５′），１３３４（Ｃ６′），
１２８０（Ｃα），１４１８（Ｃβ），１８９７（Ｃ＝Ｏ），５６０
（ＯＭｅ）。以上数据与文献［８］报道的数据一致，故
鉴定为４，４′二羟基２′甲氧基查尔酮，即异甘草素
２′甲醚（ｉｓｏｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ２′ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）。
化合物 ５　黄色粉末，ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２２２５
（０７２），３１８５（１２１），３４５０（１１８）；１ＨＮＭＲ（ａｃｅ
ｔｏｎｅｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１３４７（１Ｈ，ｓ，ＯＨ２′），８１７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ６′），７９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，
Ｈβ），７８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈα），７８７（２Ｈ，ｍ，
Ｈ３，５），７４７（３Ｈ，ｍ，Ｈ２，４，６），６５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８０，１６Ｈｚ，Ｈ５′），６３９（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ３′）。１３Ｃ
ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，７５４５ＭＨｚ）δ：１３６０（Ｃ１），１２９９
（Ｃ２），１２９７（Ｃ３），１３１５（Ｃ４），１２９７（Ｃ５），
１２９９（Ｃ６），１１４５（Ｃ１′），１６７７（Ｃ２′），１０３８（Ｃ
３′），１６６０（Ｃ４′），１０８９（Ｃ５′），１３３６（Ｃ６′），
１２１８（Ｃα），１４４８（Ｃβ），１９２８（Ｃ＝Ｏ）。ＵＶ和１Ｈ
ＮＭＲ数据与文献［９］数据一致，参照文献［１０］归属
其１３ＣＮＭＲ数据，鉴定其结构为２′，４′二羟基查尔
酮（２′，４′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈａｌｃｏｎｅ）。
化合物 ６　黄色粉末，ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２２９５
（０４９），３６４５（１２４）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００
ＭＨｚ）δ：１３５６（１Ｈ，ｓ，ＯＨ２′），１０６５（１Ｈ，ｓ，ＯＨ４′），
８２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ６′），７８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０
Ｈｚ，Ｈ２，６），７８３（１Ｈ，ｓ，Ｈβ），７８０（１Ｈ，ｓ，Ｈα），
７０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３，５），６４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９０，２４Ｈｚ，Ｈ５′），６２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ３′），
３８３（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５４５ＭＨｚ）
δ：１２７７（Ｃ１），１３１４（Ｃ２），１１４９（Ｃ３），１６１９（Ｃ
４），１１４９（Ｃ５），１３１４（Ｃ６），１１９０（Ｃ１′），１６５５
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（Ｃ２′），１０３０（Ｃ３′），１６６３（Ｃ４′），１０８６（Ｃ５′），
１３３４（Ｃ６′），１１３４（Ｃα），１４４２（Ｃβ），１９２０
（Ｃ＝Ｏ），５５９（ＯＭｅ）。在 ＮＯＳＥＹ谱中，甲氧基质子
δ３８３与芳香质子 δ７０３（Ｈ３，５）相关，说明甲氧
基连接在４位。以上数据与文献［１１］数据基本一
致，故鉴定结构为２′，４′二羟基４甲氧基查尔酮，即
异甘草素４甲醚（ｉｓｏｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ４ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）。
化合物 ７　黄色粉末，ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２３７０
（０６６），３４７５（１３１）；１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００
ＭＨｚ）δ：８８５（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），７６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６Ｈｚ，
Ｈ６′），７５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ２，６），７５６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈβ），７４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ
α），６９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ３，５），６６７（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ３′），６６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８６，１８Ｈｚ，Ｈ５′），３９６（３Ｈ，
ｓ，ＯＭｅ），３８３（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）。１３ＣＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，
７５４５ＭＨｚ）δ：１２８０（Ｃ１），１３１０（Ｃ２），１１６７（Ｃ
３），１６０３（Ｃ４），１１６７（Ｃ５），１３１０（Ｃ６），１１５６
（Ｃ１′），１６１３（Ｃ２′），１０３０（Ｃ３′），１６５１（Ｃ４′），
１０６６（Ｃ５′），１３３３（Ｃ６′），１１９０（Ｃα），１４２２（Ｃ
β），１９００（Ｃ＝Ｏ），５６２（ＯＭｅ），５６０（ＯＭｅ）。在
ＮＯＥＳＹ谱中，甲氧基质子 δ３９６均与芳香质子 δ
６６７（Ｈ３′）相关，甲氧基质子 δ３８９与芳香质子 δ
６６７（Ｈ３′）和６６２（Ｈ５′）相关，说明两个甲氧基分
别连在２′和４′位。以上数据与文献［１１］数据基本
一致，故鉴定结构为４羟基２′，４′二甲氧基查尔酮
（４ｈｙｄｒｏｘｙ２′，４′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｃｈａｌｃｏｎｅ）。
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ＣｈａｌｃｏｎｅｓｆｒｏｍＢａｕｈｉｎｉａｇｌａｕｃａｓｕｂｓｐ．ｐｅｒｎｅｒｖｏｓａ
ＷＵＺｅｎｇｂａｏ，ＷＡＮＧＢｉｎ，ＺＨＡＯＹｕｙｉｎｇ，ＹＡＮＧＸｉｕｗｅｉ，ＬＩＡＮＧＨｏｎｇ
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎｅｓ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙＨｅａｌｔｈＳｃｉｅｎｃｅＣｅｎｔｅｒ，
Ｂｅｉｊｉｎｇ１００１９１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＢａｕｈｉｎｉａｇｌａｕｃａｓｕｂｓｐ．ｐｅｒｎｅｒｖｏｓａ．Ｍｅｔｈｏｄ：ＴｈｅｃｏｕｌｉｓｏｆＢ．
ｇｌａｕｃａｓｕｂｓｐ．ｐｅｒｎｅｒｖｏｓａｗｅｒｅｅｘｔｒａｃｔｅｄｗｉｔｈ９５％ ＥｔＯＨａｔｒｏｏｍｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ．Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｓｅｐａｒａｔｅｄｂｙｃｈｒｏｍａ
ｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，ａｎｄｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｃｈａｌｃｏｎｅｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ：
ｂｕｔｅｉｎ４ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ（１），ｉｓｏｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ（２），ｂｕｔｅｉｎ（３），ｉｓｏｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ２′ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ（４），２′，４′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｃｈａｌｃｏｎｅ（５），
ｉｓｏｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ４ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ（６），４ｈｙｄｒｏｘｙ２′，４′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｃｈａｌｃｏｎｅ（７）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，３，ａｎｄ７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＢａｕｈｉｎｉａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ｔｈｅｏｔｈｅｒｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａ；Ｂａｕｈｉｎｉａ；Ｂａｕｈｉｎｉａｇｌａｕｃａｓｕｂｓｐ．ｐｅｒｎｅｒｖｏｓａ；ｃｈａｌｃｏｎｅ
［责任编辑　王亚君］
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第３４卷第１３期
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