全 文 ：掌叶苹婆化学成分的研究
夏鹏飞，宋爽，冯子明，张培成
（中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究掌叶苹婆Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｆｏｅｔｉｄａ的化学成分。方法：通过各种柱色谱进行分离纯化，根据理化性质和波谱数
据进行结构鉴定。结果：分离并鉴定了８个化合物：５，７，８三羟基４′甲氧基黄酮８ＯβＤ葡萄糖苷（１），５，７，８三羟基４′甲
氧基黄酮７ＯβＤ葡萄糖苷（２），槲皮素３ＯβＤ葡萄糖苷（３），芹菜素６，８二葡萄糖碳苷（４），葛根素（５），５，７，８，３′四羟基
４′甲氧基黄酮（６），５，７，８三羟基３′，４′二甲氧基黄酮（７），５，７，８三羟基４′甲氧基黄酮（８）。结论：化合物１，２，４～８为首次
从掌叶苹婆中分离得到。
［关键词］　掌叶苹婆；梧桐科；化学成分；黄酮
［收稿日期］　２００９００００
［通信作者］　张培成，Ｔｅｌ：（０１０）６３１６５２３１，Ｆａｘ：（０１０）６３０１７７５７，
Ｅｍａｉｌ：ＰＣＺｈａｎｇ＠ｉｍｍ．ａｃ．ｃｎ
　　掌叶苹婆为梧桐科Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｃｅａｅ苹婆属Ｓｔｅｒｃｕｌｉａ
植物，该属植物约３００余种，主要分布在热带地区，印
度、斯里兰卡、越南、泰国、柬埔寨、缅甸、澳大利亚，我
国约有２３种，产于西南部和南部，多在广州康乐和海
南崖县。掌叶苹婆用于轻泻、利尿和昆虫驱散剂［１］。
文献报道从该植物中分离得到了黄酮［２４］、脂肪酸［５］、
三萜［６］、甾体［７８］等类型的化合物。作者对掌叶苹婆
的乙醇提取物化学成分进行研究，经各种柱色谱分离
纯化，共分离并鉴定了８个化合物，其中化合物１，２，４
～８为首次从掌叶苹婆中分离得到。
１　仪器与试药
ＩＮＯＶＡ５００Ｍ型核磁共振仪；Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ｓｅｒｉｅｓ
ＬＣ／ＭＳＤＴｒａｐ型质谱仪；高效液相制备色谱，ＬＣ
６ＡＤ泵（岛津），ＳＰＤ２０Ａ检测器（岛津），液相色谱
柱（ＹＭＣ，日本京都，２０ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ）；葡聚
糖凝胶 ＬＨ２０为瑞典生产的 ＰｈａｒｍａｃｉａＢｉｏｔｅｃｈ产
品；薄层色谱硅胶（ＧＦ２５４）和柱色谱硅胶（１００～２００
目，２００～３００目）均为青岛海洋化工厂产品；药材掌
叶苹婆于２００６年６月采自海南尖峰岭林业区，由中
国医学科学院药物研究所马林教授鉴定为梧桐科苹
婆属植物掌叶苹婆。
２　提取分离
干燥的掌叶苹婆叶１０ｋｇ，粉碎后用９５％乙醇回
流提取３次，每次２ｈ，合并提取液，减压回收溶剂得浸
膏７２８ｇ。将浸膏６７８ｇ分散于４０００ｍＬ水中，依次用
石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取（３０００ｍＬ×４次），减
压回收溶剂后得石油醚萃取部分２０６ｇ、醋酸乙酯萃
取部分２０５ｇ、正丁醇萃取部分１０５ｇ和水部分８５ｇ。
醋酸乙酯部分２００ｇ进行硅胶（１００～２００目）
柱色谱分离，用三氯甲烷甲醇（１００∶１～甲醇）梯度
洗脱，洗脱液经薄层色谱检测，合并组成相似的流
分，回收溶剂得到８个洗脱部分（Ａ～Ｈ）。Ｅ（三氯
甲烷甲醇１５∶１）部分经硅胶柱色谱分离，三氯甲烷
甲醇梯度洗脱后，再经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱反复
分离纯化得化合物１（４６ｍｇ）。Ｇ（三氯甲烷甲醇
５∶１）部分经硅胶柱色谱分离，三氯甲烷

甲醇梯度
洗脱后，再经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，以石油醚三
氯甲烷甲醇（５∶５∶１）洗脱和 ＯＤＳ（甲醇水洗脱）反
复分离纯化得化合物３（６２ｍｇ），６（１３４ｍｇ）。
正丁醇和水部分１８５ｇ经大孔吸附树脂柱色谱
分离，依次用水，１５％，３０％，５０％，７０％，９５％乙醇洗
脱，减压回收溶剂后得到相应的洗脱部分。１５％洗
脱部分２１ｇ经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，甲醇水洗
脱后得到各亚组分，再经反相ＨＰＬＣ制备色谱，以甲
醇水（３４∶６６，３ｍＬ·ｍｉｎ－１）为流动相，制备纯化得
到化合物５（９ｍｇ）。３０％洗脱部分２４ｇ经Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ２０柱色谱，甲醇水洗脱后得到各亚组分，各亚
组分经反相 ＨＰＬＣ制备色谱，以甲醇水（４０∶６０，３
ｍＬ·ｍｉｎ－１）为流动相制备纯化得到化合物４（１２０
ｍｇ），以甲醇水（４８∶５２，３ｍＬ·ｍｉｎ－１）为流动相制
备纯化得到化合物２（７９ｍｇ）。７０％洗脱部分２４ｇ
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　Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００９
经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，甲醇水洗脱后得到各亚
组分，各亚组分经反相 ＨＰＬＣ制备色谱，以甲醇水
（５５∶４５，３ｍＬ·ｍｉｎ－１）为流动相制备纯化得到化合
物８（１１ｍｇ），以甲醇水（６０∶４０，３ｍＬ·ｍｉｎ－１）为流
动相制备纯化得到化合物７（１５ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　黄色无定型粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４６１
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６９４
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６２７（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），８２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０
Ｈｚ，Ｈ２′，６′），７１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ３′，５′），
３８５（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），１２７２（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），５０２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ１″），３２４～３６６（４Ｈ，ｍ，Ｈ２″，
３″，４″，５″）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１６３７
（Ｃ２），１０３８（Ｃ３），１８２１（Ｃ４），１６１３（Ｃ５），
９９２（Ｃ６），１６１５（Ｃ７），１２５４（Ｃ８），１４９６（Ｃ９），
１０３２（Ｃ１０），１２２９（Ｃ１′），１２９２（Ｃ２′，６′），１１４６
（Ｃ３′，５′），１６２６（Ｃ４′），１０５６（Ｃ１″），７４２（Ｃ
２″），７６１（Ｃ３″），６９３（Ｃ４″），７７４（Ｃ５″），６０６（Ｃ
６″），５５７（４′ＯＣＨ３）。以上波谱数据与文献［９］一
致，故化合物１为５，７，８三羟基４′甲氧基黄酮８
ＯβＤ葡萄糖苷。
化合物 ２　黄色无定型粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４６１
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６９１
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６６４（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），８０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５
Ｈｚ，Ｈ２′，６′），７１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ３′，５′），
３８６（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３），５１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ
１″），３１７～３７１（４Ｈ，ｍ，Ｈ２″，３″，４″，５″）。１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１６３６（Ｃ２），１０２３（Ｃ３），
１８２４（Ｃ４），１５１３（Ｃ５），９８７（Ｃ６），１５２３（Ｃ７），
１２６９（Ｃ８），１４４３（Ｃ９），１０５１（Ｃ１０），１２２９（Ｃ
１′），１２８４（Ｃ２′，６′），１１４６（Ｃ３′，５′），１６２４（Ｃ
４′），１０１３（Ｃ１″），７３２（Ｃ２″），７５７（Ｃ３″），６９７
（Ｃ４″），７７３（Ｃ５″），６０６（Ｃ６″），５５６（４′ＯＣＨ３）。
以上波谱数据与文献［１０］中一致，故化合物２为５，
７，８三羟基４′甲氧基黄酮７ＯβＤ葡萄糖苷。
化合物 ３　黄色无定型粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４６３
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：６１６
（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），６３６（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），７５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１
Ｈｚ，Ｈ２′），６８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ５′），７５６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２１，９０Ｈｚ，Ｈ６′），５４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，
Ｈ１″），３０７～３５９（４Ｈ，ｍ，Ｈ２″，３″，４″，５″）。１３Ｃ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１６４３（Ｃ２），１３３３（Ｃ
３），１７７４（Ｃ４），１５６３（Ｃ５），９８７（Ｃ６），１６１２（Ｃ
７），９３５（Ｃ８），１５６１（Ｃ９），１０３８（Ｃ１０），１２１５
（Ｃ１′），１１５２（Ｃ２′），１４４８（Ｃ３′），１４８５（Ｃ４′），
１１６２（Ｃ５′），１２１１（Ｃ６′），１００９（Ｃ１″），７４１（Ｃ
２″），７６５（Ｃ３″），６９９（Ｃ４″），７７５（Ｃ５″），６０９（Ｃ
６″）。以上波谱数据与文献［１１］中一致，故化合物３
为槲皮素３ＯβＤ葡萄糖苷。
化合物 ４　黄色无定型粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５９５
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６８１
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），８０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ２′，６′），
６８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ３′，５′），１３７０（１Ｈ，ｓ，５
ＯＨ），１０３５（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），９３５（１Ｈ，ｓ，４′ＯＨ），
４７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，Ｈ１″），４７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９５
Ｈｚ，Ｈ１），３１５～３８７（１０Ｈ，ｍ，糖上质子）。１３Ｃ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１６４２（Ｃ２），１０２７（Ｃ
３），１８２４（Ｃ４），１５８７（Ｃ５），１０７５（Ｃ６），１６０９
（Ｃ７），１０５３（Ｃ８），１５５２（Ｃ９），１０３９（Ｃ１０），
１２１６（Ｃ１′），１２９１（Ｃ２′，６′），１１６０（Ｃ３′，５′），
１６１３（Ｃ４′）；６ＣβＧｌｃ，７３４（Ｃ１″），７１１（Ｃ２″），
７７９（Ｃ３″），６９２（Ｃ４″），８０９（Ｃ５″），５９９（Ｃ６″）；
８ＣβＧｌｃ，７４２（Ｃ１），７２０（Ｃ２），７８９（Ｃ３），
７０７（Ｃ４），８１９（Ｃ５），６１４（Ｃ６）。以上波谱
数据与文献［１２］中一致，故化合物４为芹菜素６，８
二葡萄糖碳苷。
化合物 ５　黄色无定型粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４１５
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：８３３
（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），７９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ５），６９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ６），７３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ
２′，６′），６７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ３′，５′），４８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９５Ｈｚ，Ｈ１″），４０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ５″），
３１８～３７２（３Ｈ，ｍ，Ｈ２″，３″，４″）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ
ｄ６，１２５ＭＨｚ）数据与文献［１３］中一致，故化合物５
为葛根素。
化合物 ６　棕黄色无定型粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
３１５［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：６７０
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６２６（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），７５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１
Ｈｚ，Ｈ２′），７０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ５′），７６１（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２１，８７Ｈｚ，Ｈ６′），１２３６（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），
１０４９（１Ｈ，ｓ，７ＯＨ），８７５（１Ｈ，ｓ，８ＯＨ），９４５（１Ｈ，ｓ，
３′ＯＨ），３８６（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
１２５ＭＨｚ）δ：１６３４（Ｃ２），１０３０（Ｃ３），１８２１（Ｃ４），
１５３１（Ｃ５），９８６（Ｃ６），１５３４（Ｃ７），１２５０（Ｃ８），
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１４６７（Ｃ９），１０３４（Ｃ１０），１２３３（Ｃ１′），１１２１（Ｃ
２′），１４５６（Ｃ３′），１５１１（Ｃ４′），１１３３（Ｃ５′），
１１８９（Ｃ６′），５５８（４′ＯＣＨ３）。以上波谱数据与文
献［１４］中一致，故化合物６为５，７，８，３′四羟基４′
甲氧基黄酮。
化合物 ７　棕黄色无定型粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
３２９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６９３
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６２５（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），７６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ２′），７１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ５′），７７８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２０，７５Ｈｚ，Ｈ６′），１２３６（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），
３８５（３Ｈ，ｓ，３′ＯＣＨ３），３８８（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３）。以
上波谱数据与文献［１４］中一致，故化合物７为５，７，
８三羟基３′，４′二甲氧基黄酮。
化合物 ８　棕黄色无定型粉末。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
２９９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６８１
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６２７（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），８１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０
Ｈｚ，Ｈ２′，６′），７１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ３′，５′），
１２３４（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），３８５（３Ｈ，ｓ，４′ＯＣＨ３）。以上
波谱数据与文献［１４］中一致，故化合物８为５，７，８
三羟基４′甲氧基黄酮。
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（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，
ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅａｎｄＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｌｅａｖｅｓｏｆＳｔｅｒｃｕｌｉａｆｏｅｔｉｄａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏ
ｌａｔｅｄｂｙｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ．Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉ
ｆｉｅｄａｓ５，７，８ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ８ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（１），５，７，８ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ７ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（２），
ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（３），ａｐｉｇｅｎｉｎ６，８ｄｉＣβＤｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（４），ｐｕｅｒａｒｉｎ（５），５，７，８，３′ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ
（６），５，７，８ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ３′，４′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（７），５，７，８ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，２
ａｎｄ４８ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｆｏｅｔｉｄａ；Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｃｅａｅ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ；ｆｌａｖｏｎｅ
［责任编辑　王亚君］
７４
第３４卷第１９期
２００９年１０月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１９
　Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００９