全 文 ：管花蒲公英化学成分研究
施树云１，２，周宏灏２，张宇平１，黄可龙１，刘素琴１
（１．中南大学 化学化工学院，湖南 长沙 ４１００８３；
２．中南大学 临床药理研究所，湖南 长沙 ４１００１１）
［摘要］　目的：研究菊科管花蒲公英属 ＮｅｏＴａｒａｘａｃｕｍ植物管花蒲公英 ＮｅｏＴａｒａｘａｃｕｍｓｉｐｈｏｎａｔｈｕｍ的化学成分。方法：
采用硅胶柱色谱，ＯＤＳＣ１８反相色谱和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０凝胶柱色谱以及重结晶的方法对管花蒲公英的抗氧化活性部位进行分
离纯化，通过理化常数测定以及波谱分析鉴定化合物的结构。结果：从活性部位中分离并鉴定１０个化合物，分别为咖啡酸
（１），绿原酸（２），槲皮素（３），木犀草素（４），槲皮素３ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（５），槲皮素３ＯαＤ呋喃阿拉伯糖苷（６），槲皮素
３ＯαＤ吡喃阿拉伯糖苷（７），木犀草素７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（８），β谷甾醇（９），胡萝卜苷（１０）。结论：该１０个化合物均为
首次从管花蒲公英中分离得到。
［关键词］　菊科；管花蒲公英属；管花蒲公英；化学成分
［收稿日期］　２００８０８２８
［基金项目］　中国博士后基金（２００８０４４０９９１）；中南大学博士后研
究基金（７６１１２２３５０）
［通信作者］　施树云，Ｔｅｌ：（０７３１）８８７９８５０，Ｅｍａｉｌ：ｓｈｕｙｓｈｉ＠ｇｍａｉｌ．
ｃｏｍ
　　管花蒲公英为我国学者于１９８９年在内蒙古扎
兰屯市发现的一新种［１］，其叶形与常见的蒲公英相
似，但头状花序与原蒲公英属有较大的差别，因而被
分出另立一新属，管花蒲公英属 ＮｅｏＴａｒａｘａｃｕｍ，含
管花蒲公英ＮｅｏＴａｒａｘａｃｕｍｓｉｐｈｏｎａｔｈｕｍ一种［２］。管
花蒲公英现已被人工栽培，但其化学成分尚未见报
道，本课题组前期通过药理活性筛选发现具有较强
的抗氧化活性，因此以抗氧化作用为导向确立了管
花蒲公英的活性部位，并对活性部位进行了化学成
分研究，从中分离并鉴定了１０个化合物，均为首次
从管花蒲公英中分离得到。
１　仪器与试药
Ｘ４数字显微熔点测定仪（温度未校正）；Ｂｒｕｋ
ｅｒＥｓｑｕｉｒｅ３０００＋质谱仪；ＺＦＣ型紫外分析仪；Ｂｒｕｋ
ｅｒＡＣＦ５００型核磁共振仪，以ＴＭＳ为内标，ＤＭＳＯｄ６
为溶剂；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０为 Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品；
ＯＤＳＣ１８为美国Ｍｅｒｋ公司产品；柱色谱用正相硅胶
（２００～３００目）以及薄层色谱硅胶 ＧＦ２５４均为青岛
海洋化工厂产品；其他试剂均为分析纯（湖南师范
大学试剂厂）。显色剂用５％浓硫酸乙醇溶液和碘
蒸气。
药材于２００７年７月购自安徽亳州。经浙江大
学药学院徐娟华教授鉴定为管花蒲公英 ＮｅｏＴ．ｓｉ
ｐｈｏｎａｔｈｕｍ，标本存放于中南大学化学化工学院。
２　提取分离
管花蒲公英干燥全草２０ｋｇ，粉碎后用６倍量
９５％乙醇回流提取３次，合并提取液减压浓缩得浸
膏２３１ｇ。将醇浸膏悬浮于水，分别以石油醚、醋酸
乙酯和正丁醇萃取，得醋酸乙酯部位１９ｇ，正丁醇部
位３６ｇ。药理筛选结果表明醋酸乙酯部位和正丁醇
部位具有明显的抗氧化作用，因此对其化学成分进
行了研究。醋酸乙酯部位经硅胶柱色谱，以石油醚
醋酸乙酯（１∶０～０∶１）梯度洗脱，ＴＬＣ进行监控，合
并相同流分，各流分再经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱（甲醇）
反复纯化和重结晶，得化合物１（１２ｍｇ），２（９ｍｇ），３
（２３ｍｇ），４（１４ｍｇ），９（３９ｍｇ）。正丁醇部位过ＯＤＳ
Ｃ１８柱，以１０％ ～９０％甲醇梯度洗脱，各洗脱部位经
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱（甲醇）反复纯化和重结晶，从
３０％甲醇洗脱部位得化合物５（８ｍｇ），６（１７ｍｇ），７
（１１ｍｇ）；５０％甲醇洗脱部位得化合物８（１３ｍｇ）；
９０％甲醇洗脱部位得化合物１０（２１ｍｇ）。
３　薄层酸水解
取少量黄酮苷，甲醇溶解，点于薄层板上，在浓
盐酸蒸气中（５０℃水浴）中放置２０ｍｉｎ，取出薄层
板，挥干盐酸，在样品点旁边点上糖的标样，三氯甲
烷甲醇水（１６∶９∶２）展开，邻苯二甲酸苯胺显色。
４　结构鉴定
化合物１　黄色粉末（甲醇）；ｍｐ２２３～２２５℃；
ＵＶ（甲醇）ｎｍ：２１７，２４０，３００ｓｈ，３２４；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１７９
·２００１·
第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　８
　Ａｐｒｉｌ，２００９
［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：７０２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２），６７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ
５），６９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０Ｈｚ，Ｈ６），７４１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ７），６１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ
８）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１２５９（Ｃ１），
１１４８（Ｃ２），１４４６（Ｃ３），１４８２（Ｃ４），１１５３（Ｃ
５），１２１２（Ｃ６），１４５７（Ｃ７），１１５９（Ｃ８），１６７９
（Ｃ９）。经与文献［３］对照，其波谱数据与咖啡酸一
致，因此鉴定该化合物为咖啡酸。
化合物２　白色粉末（甲醇）；ｍｐ２０４～２０６℃；
ＵＶ（甲醇）ｎｍ：２２０，２４４，３００ｓｈ，３３０；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５３
［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：２００
（２Ｈ，ｍ，Ｈ２），５１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１００，９８，４６Ｈｚ，
Ｈ３），３５７（１Ｈ，ｍ，Ｈ４），３９５（１Ｈ，ｍ，Ｈ５），２０４
（１Ｈ，ｍ，Ｈ６ａ），１８１（１Ｈ，ｍ，Ｈ６ｂ），７０３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′），６７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），
６９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２０Ｈｚ，Ｈ６′），７４３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ７′），６１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ８′）。
与文献［４］一致，鉴定为绿原酸。
化合物３　黄色针状结晶（甲醇），盐酸镁粉反
应阳性，ｍｐ３０９～３１１℃。ＵＶ（甲醇）ｎｍ：２５４，３７０；
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０３［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００
ＭＨｚ）与１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）数据与文献
［３］的ＮＭＲ数据一致，确定化合物３为槲皮素。
化合物４　黄色粉末（甲醇）；ｍｐ３２８～３３０℃；
ＵＶ（甲醇）ｎｍ：２５３，３４８；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
盐酸镁粉反应阳性，三氯化铝反应显黄绿色，且与
木犀草素对照品的ＴＬＣ行为一致，因此该化合物被
鉴定为木犀草素。
化合物５　黄色粉末（甲醇），ｍｐ１８９～１９１℃。
盐酸镁粉反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性，薄层酸水解
检测有葡萄糖。ＵＶ（甲醇）ｎｍ：２５６，３５５；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ４６５［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：
６１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），６４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ８），７４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′），６８７（１Ｈ，
Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），７５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２０Ｈｚ，Ｈ
６′），５４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ１″），３１３９（６Ｈ，
ｍ）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１５６４（Ｃ２），
１３３５（Ｃ３），１７７６（Ｃ４），１６１３（Ｃ５），９８６（Ｃ６），
１６４１（Ｃ７），９３４（Ｃ８），１５６３（Ｃ９），１０４２（Ｃ
１０），１２１３（Ｃ１′），１１５４（Ｃ２′），１４４９（Ｃ３′），
１４８７（Ｃ４′），１１６３（Ｃ５′），１２１７（Ｃ６′），１０１０（Ｃ
１″），７４２（Ｃ２″），７７８（Ｃ３″），７０１（Ｃ４″），７６７（Ｃ
５″），６１２（Ｃ６″）。上述波谱数据与文献［５］报道基
本一致，故鉴定为槲皮素３ＯβＤ吡喃葡萄糖苷。
化合物６　黄色粉末（甲醇），ｍｐ２４２～２４３℃。
盐酸镁粉反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性，薄层酸水解
检测有阿拉伯糖。ＵＶ（甲醇）ｎｍ：２５６，３５５；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ４３５［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：
６２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），６４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０
Ｈｚ，Ｈ８），７４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′），６８７（１Ｈ，
Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），７５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２０Ｈｚ，Ｈ
６′），５５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，Ｈ１″），３２～４２（５Ｈ，
ｍ）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１５６３（Ｃ２），
１３３４（Ｃ３），１７７６（Ｃ４），１６１２（Ｃ５），９８６（Ｃ６），
１６４１（Ｃ７），９３４（Ｃ８），１５６５（Ｃ９），１０４０（Ｃ
１０），１２１０（Ｃ１′），１１５４（Ｃ２′），１４４９（Ｃ３′），
１４８５（Ｃ４′），１１５３（Ｃ５′），１２１７（Ｃ６′），１０７８（Ｃ
１″），８１８（Ｃ２″），７７０（Ｃ３″），８５８（Ｃ４″），６０５（Ｃ
５″）。化合物 ６和 ５的紫外谱图以及苷元部分的
ＮＭＲ谱图非常相似，因此可以推断２个化合物的苷
元部分和糖的连接位置一致；仅有的区别在于糖基，
比较ＭＳ和ＮＭＲ谱图可知，化合物６的糖基部分为
五碳糖；结合文献［６］确定该化合物为槲皮素３Ｏ
αＤ呋喃阿拉伯糖苷。
化合物７　黄色粉末（甲醇）。盐酸镁粉反应
阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性，薄层酸水解检测有阿拉伯
糖。ＵＶ（甲醇）ｎｍ：２５６，３５５；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４３５［Ｍ＋
Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ：６２０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），６４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ８），
７５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′），６８６（１Ｈ，Ｊ＝８４
Ｈｚ，Ｈ５′），７６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２０Ｈｚ，Ｈ６′），
５２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ１″），３２４０（５Ｈ，ｍ）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）δ：１５６２（Ｃ２），１３３６
（Ｃ３），１７７６（Ｃ４），１６１２（Ｃ５），９８６（Ｃ６），１６４１
（Ｃ７），９３５（Ｃ８），１５６４（Ｃ９），１０４０（Ｃ１０），
１２１０（Ｃ１′），１１５５（Ｃ２′），１４４９（Ｃ３′），１４８５（Ｃ
４′），１１５３（Ｃ５′），１２１９（Ｃ６′），１０１４（Ｃ１″），７０７
（Ｃ２″），７１５（Ｃ３″），６６０（Ｃ４″），６４２（Ｃ５″）。化
合物７的 ＭＳ，ＵＶ及 ＮＭＲ数据与化合物６基本相
似，只不过糖基碳和氢的化学位移不同。而薄层酸
水解显示２个化合物的糖基部分均为阿拉伯糖，因
此只能为糖的构型不同。经与文献［５］对照，其波
谱数据与槲皮素３ＯαＤ吡喃阿拉伯糖苷一致，因
·３００１·
第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　８
　Ａｐｒｉｌ，２００９
此被鉴定为槲皮素３ＯαＤ吡喃阿拉伯糖苷。
化合物８　黄色粉末（甲醇），盐酸镁粉反应阳
性，Ｍｏｌｉｓｈ反应阳性，薄层酸水解检测有葡萄糖。ｍｐ
２４５～２４６℃；ＵＶ（甲醇）ｎｍ：２５４，３３９；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４７
［Ｍ－Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，１２５ＭＨｚ）数据与文献［３］一致，确定该化
合物为木犀草素７ＯβＤ吡喃葡萄糖苷。
化合物９　无色针晶（丙酮），ｍｐ１３８～１４０℃。
与对照品在 ＴＬＣ上的 Ｒｆ值一致，且混合后熔点不
下降，故鉴定为β谷甾醇。
化合物 １０　白色粉末（甲醇），ｍｐ２８０～２８１
℃。５％硫酸乙醇溶液显色呈紫红色，Ｍｏｌｉｓｈ反应阳
性，薄层酸水解检测有葡萄糖。与胡萝卜苷对照品
薄层色谱的 Ｒｆ值一致，且混合熔点不下降，因此化
合物１０被鉴定为胡萝卜苷。
［参考文献］
［１］　孙秀殿．蒲公英属新成员管花蒲公英［Ｊ］．植物研究，２０００，２９
（３）：９．
［２］　林有润，孙秀殿．菊科一新属，管花蒲公英属和菊科舌状花亚
科的补充记载［Ｊ］．植物研究，２００１，２１（２）：１７５．
［３］　姚　巍，林文艳，周长新，等．蒙古蒲公英化学成分研究［Ｊ］．中
国中药杂志，２００７，３２（１０）：９２６．
［４］　腾荣伟，周志宏，王德祖，等．白花刺参中的咖啡酰基奎尼酸成
分［Ｊ］．波谱学杂志，２００２，１９（２）：１６７．
［５］　ＳａｎｂｏｎｇＣ，ＯｓａｋａｂｅＮ，ＮａｔｓｕｍｅＭ，ｅｔａｌ．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｖｅｐｏｌｙｐｈｅ
ｎｏｌｓｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＴｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ［Ｊ］．ＪＡｇｒｉｃＦｏｏｄＣｈｅｍ，
１９９８，４６：４５４．
［６］　ＳｅｅｔｈａｒａｍａｎＴＲ，ＭａｕｊｕｌａＫ．Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｐａｔｅｒｎｏｆｓｅｍｉｐａｒａｓｉｔｅ
ｔａｘｉｌｕｓｂｒａｃｔｅａｔｕｓｇｒｏｗｉｎｇｏｎＬａｎｎｅａｃｏｒｏｍａｎｄｅｌｉｃａａｎｄＰｓｉｄｉｕｍ
ｇｕａｊａｖａ［Ｊ］．ＪＩｎｄｉａｎＣｈｅｍ，１９９６，７３：４９９．
ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＮｅｏＴａｒａｘａｃｕｍｓｉｐｈｏｎａｔｈｕｍ
ＳＨＩＳｈｕｙｕｎ１，２，ＺＨＯＵＨｏｎｇｈａｏ２，ＺＨＡＮＧＹｕｐｉｎｇ１，ＨＵＡＮＧＫｅｌｏｎｇ１，ＬＩＵＳｕｑｉｎ１
（１．ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｅｎｔｒａｌＳｏｕｔｈＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００８３，Ｃｈｉｎａ；
２．ＣｌｉｎｉｃａｌＰｈａｒｍａｃｙ＆ＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙＩｎｓｔｉｔｕｔｅ，ＣｅｎｔｒａｌＳｏｕｔｈＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００１１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｆｒａｃｔｉｏｎｏｆＮｅｏＴａｒａｘａｃｕｍｓｉｐｈｏｎａｔｈｕｍ．Ｍｅｔｈ
ｏｄ：Ｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓｗｅｒｅｕｓｅｄｔｏｉｓｏｌａｔｅａｎｄｐｕｒｉｆｙｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆ
ｃｈｅｍｉｃａｌｅｖｉｄｅｎｃｅａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：ＴｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｆｒｏｍＮｅｏＴ．ｓｉｐｈｏｎａｔｈｕｍ，ｃａｆｅｉｃａｃｉｄ
（１），ｃｈｌｏｒｏｇｅｎｉｃａｃｉｄ（２），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（３），ｌｕｔｅｏｌｉｎ（４），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＤａｒａｂｉｎｏｆｕｒａｎｏ
ｓｉｄｅ（６），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＤａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（７），ｌｕｔｅｏｌｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（８），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（９）ａｎｄｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（１０）．
Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１１０ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ；ＮｅｏＴａｒａｘａｃｕｍ；ＮｅｏＴａｒａｘａｃｕｍｓｉｐｈｏｎａｔｈｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
本刊重要启事
本刊已开通在线支付功能，作者请登录本刊网站 ｗｗｗ．ｃｊｃｍｍ．ｃｏｍ．ｃｎ“作者中心”，点击在线充值，可以
选择网上银行（没开通网银功能的帐户可以选择信用卡充值）和手机充值卡２种充值方式，充值成功后系统
会显示您的账号余额。然后您可以根据稿件状态和编辑部邮件通知来缴纳相应的费用，如审稿费，发表费
等。如有疑问请咨询鲍雷编辑：１３６８３３６２４０８，１７８５６２９５５＠ｑｑ．ｃｏｍ。
·４００１·
第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　８
　Ａｐｒｉｌ，２００９