全 文 ：月腺大戟中二萜类化学成分的研究
邓　彬１，２，穆淑珍２，黄烈军２，宋智琴２，郝小江２
（１．贵州大学 生命科学学院，贵州 贵阳 ５５０００２；
２．贵州省、中国科学院 天然产物化学重点实验室，贵州 贵阳 ５５０００２）
［收稿日期］　２００８０７２１
［基金项目］　“贵州省民族药活性筛选中心”建设（黔科合农字
２００６５０４１）
［通信作者］　郝小江，Ｔｅｌ：（０８５１）３８０４４９２，Ｆａｘ：（０８５１）３８０５０８１，
Ｅｍａｉｌ：ｈａｏｘｊ＠ｍａｉｌ．ｋｉｂ．ａｃ．ｃｎ
［作者简介］　邓彬，男，硕士，湖北武汉人，主要从事天然产物的研
究与开发。Ｅｍａｉｌ：ｄｅｎｇｂｉｎ１１４７＠ｔｏｍ．ｃｏｍ
　　月腺大戟 ＥｕｐｈｏｒｂｉａｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａＨａｙａｔａ．为大戟
科大戟属植物，主要产于陕西、山东、江苏、安徽、湖
北、湖南、浙江、福建等省区，以根入药，俗名为狼毒，
其始载于《神农本草经》，味辛、性平、有大毒，具有
逐水去痰和散结杀虫之功效［１］。民间常用作驱虫，
治疗肺结核和癌症［２］。
目前从月腺大戟中分得的二萜类化合物主要有
西松烷型（ｃａｓｂａｎｅｔｙｐｅ），松香烷型（ａｂｉｅｔａｎｅｔｙｐｅ），
阿替斯烷型（ａｔｉｓａｎｅｔｙｐｅ），贝壳杉烷型（ｋａｕｒａｎｅ
ｔｙｐｅ），海松烷型（ｐｉｍａｒａｎｅｔｙｐｅ）和玫瑰烷型（ｒｏｓａｎｅ
ｔｙｐｅ）［３］。我国学者还从中分得一个极其罕见的二
萜二聚体成分［４］。分离得到的二萜类化合物多具
有明显的抗肿瘤活性。
为了寻找结构新颖，活性较好的二萜类成分，也
为进一步开发该植物提供物质基础，作者对月腺大
戟中的化学成分进行了系统的研究。从中分离得到
了７个二萜类化合物，结构类型涉及到松香烷型，阿
替斯烷型，巨大戟烷型和一个二萜二聚体，而从月腺
大戟中分得巨大戟烷型（ｉｎｇｅｎａｎｅｔｙｐｅ）二萜类成分
尚属首次。化合物５～７结构式见图１。
１　仪器与试药
ＸＴ４双目显微熔点测定仪，温度未校正；ＩＮＯ
ＶＡ４００核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）；ＨＰ５９７３型质谱
仪定；柱色谱硅胶和薄层色谱硅胶均为青岛海洋化
工厂生产；反相材料ＲＰ１８（４０～６３μｍ）为Ｍｅｒｃｋ公
司产品；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（２５～１００μｍ）为Ａｍｅｒｓｈａｍ
Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ公司产品（Ｓｗｅｄｅｎ）；高效液相色谱仪为
　　
图１　化合物５～７结构式
Ａｇｉｌｅｎｔ１１００型，色谱柱为 ＷａｔｅｒｓＳｕｎＦｉｒｅＣ１８
（４６ｍｍ×１５０ｍｍ，５μｍ），ＯＤＳ柱。
药材购于吉林省长春市，由云南省药物研究所
天然药物资源研究室的高丽研究员鉴定为月腺大戟
Ｅ．ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ的干燥根。
２　提取与分离
月腺大戟干燥根２０ｋｇ，粉碎后用９５％乙醇冷
浸３次，每次５ｄ，最后用９５％乙醇加热回流提取１
次，减压蒸馏浓缩得总浸膏（２ｋｇ），加适量水使其混
悬，依次用石油醚、三氯甲烷、醋酸乙酯萃取分段。
将石油醚萃取部分的浸膏（７３５ｇ），采用硅胶
（２００～３００目）柱色谱分离，用石油醚丙酮混合溶剂梯
度洗脱（石油醚丙酮，１００∶０～０∶１００），通过ＴＬＣ检测合
并，共分成６段。第２段经反复的硅胶柱色谱（石油醚
醋酸乙酯）和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０凝胶柱色谱分离纯化，得
到化合物１（２８ｍｇ），２（６ｍｇ），３（３０ｍｇ）；第３段依次用
反相硅胶（ＲＰ１８）柱色谱，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０凝胶柱色谱
及重结晶，得到化合物４（４６ｍｇ），５（６ｍｇ）；第４２段采
用ＨＰＬＣ以甲醇水（９７∶３）为流动相，经ＯＤＳ柱分离，
得到化合物６（４１ｍｇ），７（１４ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　白色针晶（三氯甲烷），ｍｐ２１８℃；
ＥＩＭＳｍ／ｚ３３０［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：
４０４（１Ｈ，ｓ，Ｈ１１），３７１（１Ｈ，ｓ，Ｈ１４），２２９（１Ｈ，ｓ，
Ｈ９），２０９（３Ｈ，ｓ，１７ＣＨ３），０９４（３Ｈ，ｓ，１８ＣＨ３），
·９８７·
第３４卷第６期
２００９年３月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　６
　Ｍａｒｃｈ，２００９
０８５（３Ｈ，ｓ，１９ＣＨ３），０８３（３Ｈ，ｓ，２０ＣＨ３）。
１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１６９５（Ｃ１６），１４８５（Ｃ
１３），１３０１（Ｃ１５），８５１（Ｃ１２），６５９（Ｃ８），６０８
（Ｃ１１），５５１（Ｃ１４），５３３（Ｃ５），４７８（Ｃ９），４１１
（Ｃ１）），３９０（Ｃ１０），３８９（Ｃ３），３５４（Ｃ７），３３４
（Ｃ１８），３３２（Ｃ４），２１７（Ｃ１９），２０７（Ｃ６），１８２
（Ｃ２），１５２（Ｃ２０），８６（Ｃ１７）；以上波谱数据与文
献［７８］比较一致，可鉴定化合物１为ｊｏｌｋｉｎｏｌｉｄｅＢ。
化合物２　白色晶体（丙酮），ｍｐ２６６～２６８℃；
ＥＩＭＳｍ／ｚ３５０［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，４００
ＭＨｚ）δ：５２５（１Ｈ，ｍ，Ｈ１２），５２０（１Ｈ，ｓ，１４ＯＨ），
４６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４０Ｈｚ，Ｈ９），４５４（１Ｈ，ｓ，１１ＯＨ），
４４９（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１），４４２（１Ｈ，ｓ，８ＯＨ），２２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２８Ｈｚ，７ＣＨ２），１９７（１Ｈ，ｓ，Ｈ１４），１８０
（３Ｈ，ｓ，１７ＣＨ３），１７１（１Ｈ，ｍ，７ＣＨ２），１５９（２Ｈ，ｍ，
６ＣＨ２），１４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４，１５６Ｈｚ，２ＣＨ２），
１３１（３Ｈ，ｓ，１８ＣＨ３），１０８（１Ｈ，ｍ，Ｈ５），０９３（３Ｈ，
ｓ，２０ＣＨ３），０８９（３Ｈ，ｓ，１９ＣＨ３）。
１３ ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，１００ＭＨｚ）δ：１７４９（Ｃ１６），１５８０（Ｃ
１３），１２５４（Ｃ１５），７９７（Ｃ１２），７６１（Ｃ８），７３８
（Ｃ９），６８９（Ｃ１１），６４６（Ｃ１４），５６２（Ｃ５），４２４
（Ｃ１），４２４（Ｃ３），４２１（Ｃ７），３８５（Ｃ１０），３４５
（Ｃ２０），３３８（Ｃ４），２２３（Ｃ１９），２１５（Ｃ６），１９６
（Ｃ２），１８１（Ｃ１８），８３（Ｃ１７）；以上波谱数据与文
献［９］比较一致，可鉴定化合物２为月腺大戟乙素
（ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａｎｏｌｉｄｅＢ）。
化合物３　无色针晶（三氯甲烷），ｍｐ１９６～１９８
℃；ＥＩＭＳｍ／ｚ３１６［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：
６３１（１Ｈ，ｓ，Ｈ１４），４９０（１Ｈ，ｓ，Ｈ１２），４５０（１Ｈ，ｓ，Ｈ
１１），２２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ９），１８６（３Ｈ，ｓ，１７ＣＨ３），０９２（６Ｈ，
ｓ，１８，２０ＣＨ３），０８６（３Ｈ，ｓ，１９ＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
１００ＭＨｚ）δ：１７５５（Ｃ１６），１５２７（Ｃ８），１５０１（Ｃ１３），
１１８１（Ｃ１５），１１３４（Ｃ１４），７９４（Ｃ１２），６４４（Ｃ１１），
６０８（Ｃ９），５５３（Ｃ５），４１７（Ｃ３），４０２（Ｃ１０），３９４
（Ｃ１），３７０（Ｃ７），３３８（Ｃ１８），３３５（Ｃ４），２３７（Ｃ６），
２１７（Ｃ１９），１８９（Ｃ２），１７３（Ｃ２０），８４（Ｃ１７）。以上
波谱数据与文献［１０］比较，鉴定化合物３为ｅｎｔ１１α
ｈｙｄｒｏｘｙａｂｉｅｒａ８（１４），１３（１５）ｄｉｅｎｅ１６，１２αｏｌｉｄｅ。
化合物４　无色针晶（三氯甲烷），ｍｐ１７２～１７４
℃；ＥＩＭＳｍ／ｚ３１６［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００
ＭＨｚ）δ：５０３（１Ｈ，ｓ，１７′Ｈ），４８７（１Ｈ，ｓ，１７Ｈ），
３８９（１Ｈ，ｓ，１３ＣＨ），２８３（１Ｈ，ｍ，１２ＣＨ），２３３
（２Ｈ，ｓ，１５ＣＨ２），２０３（１Ｈ，ｍ，１１αＨ），１７７（１Ｈ，
ｍ，１１βＨ），１６７（１Ｈ，ｍ，９ＣＨ），１０９（３Ｈ，ｓ，１８
ＣＨ３），１０１（３Ｈ，ｓ，１９ＣＨ３），０８５（３Ｈ，ｓ，
２０ＣＨ３）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：２１８０（Ｃ
１４），２１６１（Ｃ３），１４２２（Ｃ１６），１１１１（Ｃ１７），７５０
（Ｃ１３），５５１（Ｃ５），５１０（Ｃ９），４７４（Ｃ４），４７２
（Ｃ８），４４７（Ｃ１２），４３６（Ｃ１５），３７５（Ｃ１０），３６６
（Ｃ１），３４０（Ｃ２），３０３（Ｃ７），２６１（Ｃ１８），２５３
（Ｃ１１），２１８（Ｃ１９），１９９（Ｃ６），１３６（Ｃ２０）。以
上波谱数据与文献［１１］比较，可鉴定化合物 ４为
ｅｎｔ（１３ｓ）ｈｙｄｒｏｘｙａｔｉｓ１６ｅｎｅ３，１４ｄｉｏｎｅ。
化合物 ５　黄色粉末（三氯甲烷）；ＥＩＭＳｍ／ｚ
５６８［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：６７５（１Ｈ，
ｓ，Ｈ１），６７４（１Ｈ，ｓ，Ｈ１′），５９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９２，
１７６Ｈｚ，Ｈ１５′），５８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６８，１７６Ｈｚ，Ｈ
１５），５３３（１Ｈ，ｓ，３ＯＨ），５１４（１Ｈ，ｓ，２ＯＨ），５０２
（１Ｈ，ｍ，Ｈ１６′），４９９（１Ｈ，ｍ，Ｈ１６），４９６（１Ｈ，ｍ，
Ｈ１６′），４９２（１Ｈ，ｍ，Ｈ６），４８７（１Ｈ，ｍ，Ｈ１６），
４４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３２，１２０Ｈｚ，Ｈ７），２７２（１Ｈ，ｍ，
Ｈ６′），２６６（１Ｈ，ｍ，Ｈ６′），２４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３２Ｈｚ，
Ｈ８），２３７（３Ｈ，ｓ，１９ＣＨ３），２０７（３Ｈ，ｓ，１９′ＣＨ３），
２０１（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１′），１９７（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１），１７８（１Ｈ，
ｍ，Ｈ８′），１７０（２Ｈ，ｍ，Ｈ１４），１６８（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１），
１６５（１Ｈ，ｍ，Ｈ７′），１６１（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１′），１５５（１Ｈ，
ｍ，Ｈ７′），１４８（１Ｈ，ｍ，Ｈ１４′），１４２（２Ｈ，ｍ，Ｈ
１２′），１３９（２Ｈ，ｍ，Ｈ１２），１２２（１Ｈ，ｍ，Ｈ１４′），１１１
（３Ｈ，ｓ，２０ＣＨ３），１０４（６Ｈ，ｓ，１９′，２０′ＣＨ３），０９１
（３Ｈ，ｓ，１７ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：
１５１２（Ｃ１５），１５０８（Ｃ１５′），１４４０（Ｃ２），１４１５
（Ｃ１０′），１４０６（Ｃ３），１４０６（Ｃ１０），１３９８（Ｃ２′），
１３８８（Ｃ３′），１２６２（Ｃ５′），１２５４（Ｃ４），１２４４（Ｃ
４′），１２３４（Ｃ５），１０９５（Ｃ１），１０９２（Ｃ１６），１０８９
（Ｃ１′），１０８８（Ｃ１６′），７２８（Ｃ７），６９１（Ｃ６），
３９７（Ｃ１４′），３８７（Ｃ９），３６５（Ｃ９′），３６４（Ｃ
１３′），３６２（Ｃ８′），３６１（Ｃ８），３５８（Ｃ１３），３４４
（Ｃ１１），３４１（Ｃ１１′），３２８（Ｃ１２′），３２３（Ｃ１２），
３２３（Ｃ１４），２６７（Ｃ６′），２５７（Ｃ７′），２３１（Ｃ
１７），２２８（Ｃ１７′），２２１（Ｃ２０），２１４（Ｃ２０′），１１４
（Ｃ１９），１０９（Ｃ１９′）。以上波谱数据与文献［４］比
较，可鉴定化合物５为６，３′∶７，２′ｄｉｅｐｏｘｙｄｉ２，３ｄｉ
ｈｙｄｒｏｘｙ１８ｎｏｒｒｏｓ１（１０），２，４，１５ｔｅｔｒａｅｎｅ。
化合物６　浅黄色胶体（三氯甲烷）；ＥＩＭＳｍ／ｚ
·０９７·
第３４卷第６期
２００９年３月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　６
　Ｍａｒｃｈ，２００９
５５８［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：６０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４０Ｈｚ，Ｈ７），５９１（１Ｈ，ｓ，Ｈ１），４７１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１２８Ｈｚ，Ｈ２０α），４５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２８Ｈｚ，Ｈ
２０β），４４１（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），４１８（１Ｈ，ｓ，４ＯＨ），４０９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ８），３６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４０Ｈｚ，Ｈ
５），３５４（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），３２３（１Ｈ，ｓ，３ＯＨ），２３３
（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１），２２９（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），２２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ
１２α），１８３（３Ｈ，ｓ，１９ＣＨ３），１７８（１Ｈ，ｍ，Ｈ１２β），
１６１（１Ｈ，ｍ，Ｈ３′），１２６（２０Ｈ，ｂｒｓ，４′～１３′ＣＨ２），
１１１（３Ｈ，ｓ，１７ＣＨ３），１０６（３Ｈ，ｓ，１６ＣＨ３），０９７
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８Ｈｚ，１８ＣＨ３），０９３（１Ｈ，ｓ，Ｈ１４），
０８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６４Ｈｚ，１４′ＣＨ３），０７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８０，１４８Ｈｚ，Ｈ１３）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：
２０７１（Ｃ９），１７４３（Ｃ１′），１３８８（Ｃ２），１３６７（Ｃ
６），１２９５（Ｃ１），１２７７（Ｃ７），８４２（Ｃ４），８０３（Ｃ
３），７３７（Ｃ５），７２５（Ｃ１０），６６３（Ｃ２０），４３９（Ｃ
８），３９６（Ｃ１１），３４３（Ｃ２′），３１９（Ｃ１２），３０９（Ｃ
１２′），２９６，２９４，２９３，２９２，２９１（Ｃ４′～１１′），２８４
（Ｃ１６），２４８（Ｃ３′），２３８（Ｃ１５），２３１（Ｃ１３），
２２９（Ｃ１４），２２６（Ｃ１３′），１７３（Ｃ１８），１５４（Ｃ
１７），１５３（Ｃ１９），１４１（Ｃ１４′）；以上波谱数据与文
献［１２］比较，可鉴定化合物６为巨大戟二萜２０肉
豆蔻酸酯（ｉｎｇｅｎｏｌ２０ｍｙｒｉｓｔｉｎａｔｅ）。
化合物７　浅黄色胶体（三氯甲烷）；ＥＩＭＳｍ／ｚ
５８６［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：６０８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４０Ｈｚ，Ｈ７），５９３（１Ｈ，ｓ，Ｈ１），４７３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１２８Ｈｚ，Ｈ２０α），４５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２８Ｈｚ，Ｈ
２０β），４４２（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），４１１（１Ｈ，ｓ，４ＯＨ），４０８
（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），３６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，Ｈ５），３０８
（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），２９４（１Ｈ，ｓ，３ＯＨ），２３２（１Ｈ，ｍ，Ｈ
１１），２３０（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′），２２４（１Ｈ，ｍ，Ｈ１２α），１８５
（３Ｈ，ｓ，１９ＣＨ３），１７９（１Ｈ，ｍ，Ｈ１２β），１６１（１Ｈ，ｍ，
Ｈ３′），１２６（２４Ｈ，ｂｒｓ，４′～１５′ＣＨ２），１１１（３Ｈ，ｓ，
１７ＣＨ３），１０６（３Ｈ，ｓ，１６ＣＨ３），０９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８
Ｈｚ，１８ＣＨ３），０９３（１Ｈ，ｓ，Ｈ１４），０８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６４Ｈｚ，１６′ＣＨ３），０７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１４８Ｈｚ，Ｈ
１３）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：２０６９（Ｃ９），
１７４２（Ｃ１′），１３８８（Ｃ２），１３６７（Ｃ６），１２９８（Ｃ
１），１２８１（Ｃ７），８４３（Ｃ４），８０５（Ｃ３），７３７（Ｃ
５），７２５（Ｃ１０），６６３（Ｃ２０），４４０（Ｃ８），３９７（Ｃ
１１），３４３（Ｃ２′），３１９（Ｃ１２），３０９（Ｃ１４′），２９７，
２９６，２９５，２９４，２９３，２９１（Ｃ４′～１３′），２８５（Ｃ
１６），２４９（Ｃ３′），２３９（Ｃ１５），２３１（Ｃ１３），２２９
（Ｃ１４），２２７（Ｃ１５′），１７３（Ｃ１８），１５４（Ｃ１７），
１５３（Ｃ１９），１４１（Ｃ１６′）；以上波谱数据与文献
［１３］比较，可鉴定化合物７为巨大戟二萜２０棕榈
酸酯（ｉｎｇｅｎｏｌ２０ｐａｌｍｉｔａｔｅ）。
４　结论与展望
根据史海明等［３］对我国大戟属植物中二萜类
化合物可能的生源关系的归纳，西松烷型二萜应该
是众多二萜类化合物的前体，而目前我国的大戟属
植物中，其仅在该种植物中存在［６］，据此可以推断
月腺大戟中应该会存在多种类型的二萜类化学成
分。事实上，至此月腺大戟中报道的二萜类化合物
的类型也已经达到７种，是该属植物中包含二萜类
型最多的一种植物，仍具有很大的研究价值。
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［责任编辑　王亚君］
·１９７·
第３４卷第６期
２００９年３月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　６
　Ｍａｒｃｈ，２００９