全 文 ：白芷酪氨酸酶抑制成分研究
朴香兰
（中央民族大学 中国少数民族传统医学研究院，北京 １０００８１）
［摘要］　目的：热处理白芷Ａｎｇｅｌｉｃａｄａｈｕｒｉｃａ，并寻找其中的酪氨酸酶抑制成分。方法：采用生物活性高效液相色谱跟踪
方法，以及硅胶柱色谱法，分离、鉴定热处理白芷中酪氨酸酶抑制成分。结果：热处理白芷提取物比原药显示出更强的酪氨酸
酶抑制作用，并从其有效部位中分离得到８羟基５甲氧基补骨脂素（ＩＣ５０＝０００８６ｍｍｏｌ·Ｌ
－１），比阳性对照曲酸（ｋｏｊｉｃａｃｉｄ）
（ＩＣ５０＝００９０７ｍｍｏｌ·Ｌ
－１）对酪氨酸酶抑制活性更强。结论：热处理明显提高了白芷酪氨酸酶抑制活性，８羟基５甲氧基补
骨脂素为活性成分。
［关键词］　白芷；酪氨酸酶抑制活性；８羟基５甲氧基补骨脂素
［收稿日期］　２００８１２２３
［基金项目］　留学回国人员科研启动基金项目（教外司留［２００７］
１１０８）
［通信作者］　朴香兰，副研究员，主要研究方向：天然药物化学与营
养。Ｔｅｌ：（０１０）６８９３３２５４８０５，Ｆａｘ：（０１０）６８９３３２５４８０９，Ｅｍａｌ：ｘｌｐｉａｏ
＠ｅｄｕ．ｃｎ
　　酪氨酸酶（ＥＣ１１４１８１）是黑色素形成过程
中的１个主要的限速酶，该酶的活性大小决定着黑
色素形成的数量。黑色素细胞以酪氨酸为原料，主
要在限速酶酪氨酸酶的氧化作用下生成黑色素［１］。
酪氨酸酶抑制剂具有潜在的治疗异常色素紊乱，广
泛用于皮肤美白剂，其中包括熊果苷和曲酸［２３］。
白芷为伞形科植物白芷 Ａｎｇｅｌｉｃａｄａｈｕｒｉｃａ
（Ｆｉｓｃｈ．ｅｘＨｏｆｍ．）Ｂｅｎｔｈ．ｅｔＨｏｏｋ．ｆ．或杭白芷Ａｎ
ｇｅｌｉｃａｄａｈｕｒｉｃａ（Ｆｉｓｃｈ．ｅｘＨｏｆｍ．）Ｂｅｎｔｈ．ｅｔＨｏｏｋ．
ｆ．ｖａｒ．ｆｏｒｍｏｓａｎａ（Ｂｏｉｓｓ．）ＳｈａｎｅｔＹｕａｎ的干燥
根［４］，具有解热、镇痛、抗炎、祛风、通窍、行气活血
的功效。现代药理学研究表明，白芷具有抗菌活
性［５６］、细胞毒［７］、乙酰胆碱脂酶抑制作用［８］和雌性
激素［９］等生物活性。白芷中最主要的药效成分是
香豆素类化合物［１０］，近年来报道了较多的有关白芷
香豆素类成分指纹图谱和含量检测的文献。香豆素
类化合物具有不同程度的肾小管上皮细胞ＬＬＣＰＫ１
保护作用［１１］和雌性激素作用［９］。白芷与人参热处
理后均可提高其生物活性，人参在高温高压处理后，
人参皂苷水解而提高生理活性［１２１３］。在天然酪氨
酸酶抑制活性成分研究中，作者发现热处理白芷的
甲醇提取物对酪氨酸酶具有较强的抑制作用。本研
究利用生物活性高效液相色谱跟踪方法，快速分
离、确定热处理白芷中的酪氨酸酶抑制成分，并测定
其酪氨酸酶抑制活性。
１　材料
Ａｖａｎｃｅ５００（德国）核磁共振仪，ＪｅｏｌＪＭＳ７００质
谱（日本）。分析与半制备吉尔森高效液相色谱仪
（ＧｉｌｓｏｎＣＬＣＨＰＬＣ）（美国Ｇｉｌｓｏｎ公司），３２１吉尔森
泵，ＧｉｌｓｏｎＦＣ２０４吉尔森收集器，吉尔森ＵＶ／ＶＩＳ１５５
检测器。曲酸（美国 Ｓｉｇｍａ公司），色谱乙腈（Ｆｉｓｈｅｒ
公司），水为超纯水。硅胶（青岛海洋化工厂分厂）。
中药白芷购于北京同仁堂药店，产地四川（样品号
ＡＤ０８０１）。
２　方法
２．１　提取与制备　白芷（１００ｇ），１２０℃加热蒸３ｈ
后，用８，６，６倍量的 ８０％甲醇加热回流提取３次，
每次３ｈ，合并３次提取液，减压浓缩，得热处理甲醇
提取物（１３８ｇ）。甲醇提取物用５００ｍＬ的水混悬，
依次用二氯甲烷（３次）和正丁醇（３次）萃取，得热
处理二氯甲烷萃取物（ＨＡ，１７ｇ）、正丁醇萃取物
（２２ｇ）以及水溶部分（１００ｇ）。原生药白芷（１０
ｇ）直接用８０％甲醇加热回流提取，减压浓缩，得到
原药甲醇提取物（１５ｇ），并用上述方法，得到原生
药二氯甲烷萃取物（ＣＡ，０１５ｇ）。对热处理前后的
白芷甲醇提取物进行酪氨酸酶抑制活性筛选，发现
热处理后的白芷提取物具有更强的活性（Ｐ＜
００５），其二氯甲烷萃取物活性最强（Ｐ＜００５）。用
硅胶柱色谱方法，三氯甲烷甲醇溶剂梯度洗脱（５０∶
１至１∶１）对二氯甲烷部分进行分离，得到７个组分。
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酪氨酸酶抑制活性追踪，发现组分５活性最强（Ｐ＜
００５）。
２．２　生物活性高效液相色谱跟踪方法　组分５用
甲醇溶解，配制成１０ｇ·Ｌ－１溶液，进样２０μＬ于分
析柱ＯＤＳ柱（４６ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ）。用乙腈水
梯度洗脱（０ｍｉｎ，３０％乙腈；３０ｍｉｎ，８０％乙腈）。流
速１ｍＬ·ｍｉｎ－１，检测波长２８０ｎｍ。以３００μＬ／孔的
速度，用９６孔板收集高效液相色谱仪流出的洗脱
液，每孔中的溶剂用减压箱抽干，剩余的馏分用酶标
仪ＳＰＥＣＴＲＡｍａｘ３４０ＰＣ（美国）来检测酪氨酸酶抑
制活性。
２．３　有效成分的分离、鉴定　组分５（５０ｍｇ）用高
效液相色谱仪，ＯＤＳ半制备柱分离（１０ｍｍ×２５０
ｍｍ，１０μｍ），乙腈水（３５∶６５）和流速３ｍＬ·ｍｉｎ－１
条件进行分离有效成分。根据其理化性质、波谱数
据与文献对照鉴定为８羟基５甲氧基补骨脂素（８
ｈｙｄｒｏｘｙ５ｍｅｔｈｏｘｙｐｓｏｒａｌｅｎ）［１４］（图１）。
图１　８羟基５甲氧基补骨脂素的化学结构
２．４　酪氨酸酶抑制活性［１５］　在线高效液相色谱法
收集样品的９６孔板中，依次加入０１ｇ·Ｌ－１的酪氨
酸４０μＬ，００６７ｍｏｌ·Ｌ－１磷酸钾缓冲液８０μＬ，５％
二甲亚砜溶液４０μＬ和６０Ｕ·ｍＬ－１的酪氨酸酶４０
μＬ，以上溶液均用 ００６７ｍｏｌ·Ｌ－１磷酸钾缓冲液
（ｐＨ６８）配制，３７℃孵育 ３０ｍｉｎ后，用酶标仪在
４７５ｎｍ波长处检测，以９６孔板的前３孔为空白组。
对分离纯化的单体化合物的酪氨酸酶抑制活性检
测，是在９６孔板中，依次加入０１ｇ·Ｌ－１的酪氨酸
４０ｍＬ，００６７ｍｏｌ·Ｌ－１磷酸钾缓冲液８０μＬ、不同浓
度的样品溶液４０μＬ和 ６０Ｕ·ｍＬ－１的酪氨酸酶４０
μＬ，除样品用含５％二甲亚砜的００６７ｍｏｌ·Ｌ－１磷
酸钾缓冲液（ｐＨ６８）配制外，其他溶液均用００６７
ｍｏｌ·Ｌ－１磷酸钾缓冲液（ｐＨ６８）配制，３７℃孵育
３０ｍｉｎ后，用酶标仪在４７５ｎｍ波长处检测，以５％
二甲亚砜的 ００６７ｍｏｌ·Ｌ－１磷酸钾缓冲液（ｐＨ
６８）为空白组。酪氨酸酶的抑制率计算公式如下：
抑制率＝（Ａ－Ｂ）－（Ｃ－Ｄ）Ａ－Ｂ ×１００％
　　其中 Ａ为空白溶液孵育后的吸收度；Ｂ为空白
溶液孵育前的吸光度；Ｃ为样品溶液孵育后的吸收
度；Ｄ为样品溶液孵育前的吸收度。
２．５　统计分析　每组结果以（珋ｘ±ｓ）表示，控制组与
样品处理组间用Ｅｘｃｅｌ软件，用ＯｎｅＷａｙＡＮＯＶＡ分
析数据。Ｐ＜００５则可认为组间具有统计学的显著
差异。
３　结果
热处理白芷具有更强酪氨酸酶抑制的活性，其
二氯甲烷萃取物活性最强。对该部分用生物活性
高效液相色谱跟踪比较，原药中的１９ｍｉｎ附近出现
的２个峰，即为白芷醚（ｂｙａｋａｎｇｅｌｉｃｏｌ）和氧化前胡素
（ｏｘｙｐｅｕｃｅｄａｎｉｎ）（分离、鉴定过程略）热处理后几乎
消失，而热处理后，９ｍｉｎ附近出现的峰明显增加
（图２）。热处理白芷的二氯甲烷萃取物，在高效液
相色谱图中的９ｍｉｎ附近出现的峰显示较强的酪氨
酸酶抑制活性（图３），而原生药白芷则几乎未显示
活性。
１白芷醚；２氧化前胡素；３水合氧化前胡素；４白当归素。
图２　热处理前（Ａ）后（Ｂ）白芷二氯甲烷萃取物
的高效液相色谱图
用硅胶柱色谱分离热处理白芷的二氯甲烷萃取
物，得到７个组分。其中，从组分３分离得到水合氧
化前胡素（ｏｘｙｐｅｕｃｅｄａｎｉｎｈｙｄｒａｔｅ）和白当归素（ｂｙａ
ｋａｎｇｅｌｉｃｉｎ）。但是，它们未显示酪氨酸酶抑制活性。
因此，对７个组分进行酪氨酸酶抑制活性测试结果，
组分５具有最强的活性。利用生物活性高效液相
色谱方法，对组分５进行分析结果，９３ｍｉｎ出现的
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图３　热处理前（Ａ）后（Ｂ）白芷二氯甲烷萃取物
的酪氨酸酶抑制活性图谱
峰显示较高的活性（图 ４）。此成分用半制备柱在
ＣＨ３ＣＮＨ２Ｏ（３５∶６５）条件进行分离、纯化，并根据其
理化性质、波谱数据与相关文献对比，鉴定为８羟
基５甲氧基补骨脂素 （８ｈｙｄｒｏｘｙ５ｍｅｔｈｏｘｙｐｓｏｒ
ａｌｅｎ）［６］。
Ａ．高效液相图谱；Ｂ．酪氨酸酶抑制活性图谱。
图４　热处理白芷二氯甲烷萃取物组分５的酪氨酸酶抑制
活性高效液相色谱跟踪图谱
热处理白芷中的有效成分 ８羟基５甲氧基补
骨脂素与已知酪氨酸酶抑制剂曲酸相比，具有更强
的酪氨酸酶抑制活性。曲酸的 ＩＣ５０为００９０７ｍｍｏｌ
·Ｌ－１，而 ８羟基５甲氧基补骨脂素则为 ０００８６
ｍｍｏｌ·Ｌ－１。
４　讨论
已有研究表明，人参热处理可使一些生物活性
增加，这与人参皂苷的糖键水解断裂有关［１２１３］。白
芷热处理后，也出现类似现象。很可能是，白芷热处
理可使原药中的主成分之一白芷醚（ｂｙａｋａｎｇｅｌｉｃｏｌ）
等补骨脂素类成分，经水解或者苷键断裂等途径，转
化成８羟基５甲氧基补骨脂素，进而提高了酪氨酸
酶抑制活性。具体是由什么成分转变成８羟基５
甲氧基补骨脂素，有待于进一步确定。今后，对中药
进行热处理或者其他的处理方法，比如药物相互配
伍方法，寻找更多的药效条件。
研究表明，生物活性高效液相色谱跟踪是１种
可以简单、快速确定中药活性成分方法。此外，热处
理可作为１种方法，从某些特定的中药材中获得更
多的活性成分［１６］。
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［１４］　ＧａｒｇＳＫ，ＧｕｐｔａＳＲ，ＳｈａｒｍａＮＤ．ＭｉｎｏｒｐｈｅｎｏｌｉｃｓｏｆＡｐｉｕｍ
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［１５］　ＰｏｍｅｒａｎｔｓＳＨ．Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ，ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ，ａｎｄｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｔｗｏｔｙ
ｒｏｓｉｎａｓｅｓｆｒｏｍｈａｍｓｔｅｒｍｅｌａｎｏｍａ［Ｊ］．ＪＢｉｏｌＣｈｅｍ，１９６３，２３８：
２３５１．
［１６］　ＹｏｏＨＨ，ＫｗｏｎＳＷ，ＰａｒｋＪＨ．Ｔｈｅｃｙｔｏｔｏｘｉｃｓａｐｏｎｉｎｆｒｏｍ
ｈｅａｔｐｒｏｃｅｓｓｅｄＡｃｈｙｒａｎｔｈｅｓｆａｕｒｉｅｉＲｏｏｔｓ［Ｊ］．ＢｉｏｌＰｈａｒｍＢｕｌ，
２００６，２９（５）：１０５３．
ＴｙｒｏｓｉｎａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｆｒｏｍＡｎｇｅｌｉｃａｄａｈｕｒｉｃａｒｏｏｔｓ
ＰＩＡＯＸｉａｎｇｌａｎ
（ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｉｎｏｒｉｔｙＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＭｉｎｚｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＣｈｉｎａ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００８１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｓｏｌａｔｅａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｙｔｈｅｔｙｒｏｓｉｎａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｆｒｏｍＡｎｇｅｌｉｃａｄａｈｕｒｉｃａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ａｔｙｒｏｓｉ
ｎａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｗａｓｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｃｏｍｂｉｎｅｄｗｉｔｈａｂｉｏａｓｓａｙｌｉｎｋｅｄＨＰＬＣｍｅｔｈｏｄ．Ｒｅｓｕｌｔ：
ＡｎｅｘｔｒａｃｔｏｆｈｅａｔｐｒｏｃｅｓｓｅｄＡ．ｄａｈｕｒｉｃａｒｏｏｔｓｓｈｏｗｅｄｍｏｒｅｐｏｔｅｎｔｔｙｒｏｓｉｎａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙａｃｔｉｖｉｔｙｔｈａｎｔｈａｔｏｆｔｈｅｃｒｕｄｅｄｒｕｇ．Ｔｙｒｏｓｉｎａｓｅ
ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｆｕｒａｎｏｃｏｕｍａｒｉｎ，８ｈｙｄｒｏｘｙ５ｍｅｔｈｏｘｙｐｓｏｒａｌｅｎ，ｗａｓｉｓｏｌａｔｅｄ．Ｉｔｅｘｐｒｅｓｓｓｔｒｏｎｇｅｒｔｙｒｏｓｉｎａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎｔｈａｎｔｈｅｋｎｏｗｎｔｙｒｏｓｉ
ｎａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｋｏｊｉｃａｃｉｄ（ＩＣ５０＝００９０７ｍｍｏｌ·Ｌ
－１）ｗｉｔｈＩＣ５０ｖａｌｕｅｏｆ０００８６ｍｍｏｌ·Ｌ
－１．Ｔｈｅｒｅｆｏｒｅ，ｉｔｉｓｃｏｎｔｒｉｂｕｔｉｖｅｔｏｔｈｅｉｎ
ｃｒｅａｓｅｄｔｙｒｏｓｉｎａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｔｈｅｈｅａｔｐｒｏｃｅｓｓｅｄＡ．ｄａｈｕｒｉｃａ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｔｈｅａｃｔｉｖｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｗａｓ８ｈｙｄｒｏｘｙ５ｍｅｔｈｏｘｙｐ
ｓｏｒａｌｅｎｆｒｏｍｔｈｅｈｅａｔｐｒｏｃｅｓｓｅｄＡ．ｄａｈｕｒｉｃａ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ａｎｇｅｌｉｃａｄａｈｕｒｉｃａ；ｔｙｒｏｓｉｎａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙａｃｔｉｖｉｔｙ；８ｈｙｄｒｏｘｙ５ｍｅｔｈｏｘｙｐｓｏｒａｌｅｎ
［责任编辑　王亚君］
《中国中药杂志》被国内外数据库收录情况和引证数据
１　国外数据库收录
美国ＳｃｉＦｉｎｄｅｒ数据库：进入医学索引ＭＥＤＬＩＮＥ；进入《化学文摘》（ＣＡ）；荷兰 Ｅｌｓｅｖｉｅｒ公司 Ｓｃｏｐｕｓ数据
库；《国际药学文摘》（ＩＰＡ）；《毒物学文摘》（ＴｏｘＦｉｌｅ）；俄罗斯《文摘杂志》（ＡＪ）；波兰《哥白尼索引》（ＩＣ）；
ＷＨＯ西太平洋地区医学索引（ＷＰＲＩＭ）。
２　国内数据库收录
“中国科学引文数据库”来源期刊；“中国学术期刊综合评价数据库”来源期刊；中国自然科学核心期刊；
中国中文核心期刊；中国科技核心期刊；《中国学术期刊文摘》中、英文版。
３　主要引证数据或数据库统计结果
《中国中药杂志》在中国知网（ＣＮＫＩ）的２００８年下载量为３１万，国内外用户达到２０００余家。
据中国科学技术信息研究所分析研究中心发布的中国科技期刊核心版引证报告（２００７）：影响因子为
０．６９３，总被引频次３９３７，基金论文比０．５３，被引半衰期５．６８；扩展版：影响因子１．０５２；引文频次６８５３。
据中国学术期刊综合引证报告（２００８版）：影响因子为１．０５６，总被引频次６８２８，５年影响因子１．３０４。
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