全 文 ：　455　
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(收稿日期:2007—05—09;修回日期:2007—06—02)
GC-MS与直观推导式特征投影法分析杭白芷
的挥发性成分
刘韶1 , 2 , 梁逸曾2* , 曾茂茂2 , 易伦朝2 , 李新中1 , 雷鹏1 (1. 中南大学湘雅医院药剂科 , 长沙　410008;2. 中
南大学中药现代化研究中心 , 长沙　410083)
摘要:目的　对杭白芷中挥发性成分定性 、 定量分析。 方法　利用气相色谱-质谱 (GC-M S) 进行检测 , 再通过直
观推导式演进特征投影 (HELP) 法对产生的二维色谱-质谱数据进行解析 , 得到各组分的纯色谱曲线和质谱 , 根据
其保留时间和质谱 , 在质谱库中进行相似检索 , 实现对组分的定性 , 再用总体积积分法进行定量。结果　共分辨出
68个色谱峰 , 鉴定了其中 61 个组分 , 占杭白芷挥发成分总含量的 91. 16% 。结论　杭白芷主要挥发成分为十二 (烷)
醇, 十六醇和 4-松油烯醇。
关键词:杭白芷;挥发性成分;气相-质谱联用;直观推导式演进特征投影法
中图分类号:R284. 1　　　　文献标识码:A　　　　文章编号:1672 - 2981 (2007) 05 - 0455 -05
Volatile chemical components in Radix Angelica Dahuricate by
GC-MS and heuristic evolving latent projection
LIU Shao1 ,2 , LIANG Yi-zeng2* , ZENG Mao-mao2 , YI Lun-zhao2 , Li Xin-zhong1 , LEI Peng1 (1. Xiangya Hospital ,
Central South University , Changsha 410008;2. Research Center of Modernization of Chinese Medicines , Central South U-
niversity , Changsha 410083)
Abstract:Objective　To analyze the volatile chemical components of Radix Angelica Dahuricate (RAD). Methods　Gas chro-
matog raphy-mass spectrometry (GC-MS), heuristic evolving latent projection (HELP) method , and overall vo lume integ ra-
tion methods were used. Results　Sixty-one volatile chemical components in RAD were determined , accounting for 91. 16%
of the w hole volatile chemical components of RAD. Conclusion　The main volatile chemical components of RAD are 1-Dode-
canol , Hexadecanol , and 4-methyl-1-(1-methy lethyl)-3-Cyclohexen-1-ol.
Key words:Radix Angelica Dahuricate;volatile chemical components;GC-MS;heuristic evolving latent projections method
　　杭白芷 Angelica dahurica ( Fisch. ex Ho ffm) Benth. e t Hook. Va r. form osana (Boiss) Shan et Yuan 的干燥根为中
　　作者简介:刘韶 , 男 , 博士生 , 主要从事中药有效成分研究 , Tel:(0731) 4327460 , E-mail:liushao999@hotmail. com。 　　*通讯作
者:梁逸曾 , 男 , 教授 , 博士导师 , 主要从事中药 、 蛋白组学 、 代谢组学和生物信息学等复杂体系的研究。
中南药学 2007年 10月第 5卷第 5期　Cent ral S outh Ph armacy. October 2007 , Vol. 5 No. 5
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药白芷的来源之一 。具有散风寒 、 燥湿 、 排脓 、 止痛的
功能 , 用于风寒感冒 、 头痛 、 鼻炎 、 牙痛等 , 挥发性成
分为主要有效成分[ 1] 。对用水蒸气蒸馏法和超临界 CO 2
萃取法得到的白芷挥发性成分进行 GC-M S 分析已有文献
报道[ 2-4] 。但用 GC-M S 法对挥发性成分进行分析测定 ,
得到的是一个色谱峰重叠严重的非常复杂的分析体系。
对这些重叠色谱峰簇 , 若按常规 GC-MS 定性分析方法 ,
直接对检测到的色谱峰进行相似检索 , 得到的将是一些
混合组分的质谱 , 造成定性不准确。 在定量分析方面 ,
按常规的对重叠色谱峰采用垂直分割法 、 切线法进行定
量会导致定量分析结果的偏差 。 直观推导式演进特征投
影法 (HELP)[ 5]是分辨重叠色谱峰的一种方法 , 它充分
利用色谱保留时间和光谱方向的所有化学信息 , 以逐步
推导的方式 , 将色谱二维数据矩阵 X 沿色谱方向分解为
一系列相对简单的子体系 X i , 检测各个子体系 X i 存在的
背景与噪声 , 并进行背景及噪声扣除 , 再根据演进特征
投影图和特征结构跟踪分析秩图了解各组分的依次流出
信息 , 确定组分数以及各组分的选择性区域和零浓度区
域 , 然后利用满秩分辨对各组分的选择性区域和零浓度
区域进行分辨 , 获得各组分的纯色谱和光谱 , 最后得到
具有真实物理意义的唯一解 。本文用 HE LP 对所获得的
二维色谱-质谱数据进行解析。 在解析得到各纯组分的色
谱曲线和质谱后 , 基于色谱保留时间和纯质谱在质谱库
中进行相似检索以实现对白芷挥发性化学成分的定性 ,
再用总面积积分归一化法进行色谱峰的定量。
1　材料与方法
1. 1　实验材料
白芷购自湖南省药材公司 , 经鉴定为白芷 Angelica
dahurica ( Fisch. ex Ho ffm) Benth. et H ook. Va r. form
osana (Bo iss) Shan e t Yuan的干燥根。
1. 2　仪器与试剂
Shimadzu 2010A 型气相色谱-QP2010 型质谱联用仪
(GC-MS)、 岛津质谱工作站 , NIST 107 质谱库 (均为日本
岛津公司产品), 乙酸乙酯为分析纯。
1. 3　挥发油的提取
通过对药材的用量 、 提取时间 、 加水量等因素的考察 ,
确定了最终的提取条件。取白芷药材 100 g 置于圆底烧瓶
中 , 加蒸馏水 1 000 mL , 水蒸气蒸馏法提取 4 h , 得到淡黄
色澄明油状液体 , 所得挥发油用乙酸乙酯溶解 , 密封避光冷
藏备用。
1. 4　测定条件
色谱条件:DB-5 弹性石英毛细管柱 (30 m ×0. 25
mm), 程序升温:起始温度 60 ℃ (保持 2 min), 以 5 ℃
min - 1的速率升至 300 ℃, 保持 10 min。载气为氦气 , 柱流
量 1. 0 m L min- 1 , 进样口温度 280 ℃, 电离方式:标准
EI 源;电子能量:70 ev;离子源温度:200 ℃;接口温度
250 ℃, 质量范围 (m /z):35 ～ 500 amu;扫描间隔:0. 2 s /
scan , 电子倍增器电压 0. 8 kV 。
1. 5　数据处理
采用岛津质谱工作站 , 检索 NIST 107 质谱库 , 对各个
色谱峰进行结构确定;对于部分未完全分离的色谱峰 , 则使
用直观推导式特征投影法 (HELP) 进行解析和比较分析。
解析得到纯色谱峰和纯质谱峰后 , 再与质谱库对照定性。采
用峰面积归一化法确定各化合物的相对含量。文中所涉及程
序是用 MATLAB 6. 5编写 , 在 Pentium Ⅳ 2. 6 GHz 处理器
上运行。数据文件由自编的程序转为文本文件后 , 在 MAT-
LAB 6. 5 中处理。
2　结果与讨论
2. 1　挥发性化学成分的定性分析
白芷挥发性化学成分 GC-MS 检测的总离子流图 , 见
图 1。从挥发油的总离子流图上可见 60 多个色谱峰 , 只
有少数组份含量较高 , 其余大部分组份都是低含量 。一
些从总离子图上看似纯色谱峰的实际也是重叠峰 。若采
用 GC-M S 所附质谱库直接检索 , 定性结果就会不准确 ,
或漏检一些被隐藏的峰 , 或检测为相似度较低的成分 ,
或根本无法鉴定 。以下以 7. 198 ～ 7. 463 min 保留时间段
的峰簇为例 , 用 HELP法解析加以说明 [ 6-9] 。 图 2 为该峰
簇的总离子图 , 看似确为 3 个典型纯色谱峰;若用 GC-
M S 仪器的质谱库进行检索 , 也只能检索到 3 个组份 。然
而 , 采用 HE LP 法解析 , 发现这一时间段内实有 5 个化
学组份 ( 图 3 中以 1 、 2 、 3 、 4 和 5 标记), 分别是:①
trimethylpy razine , 纯质 谱图 见图 4;② 2-Ethyl-5-m eth-
y lpy razine , 纯质谱图见图 5;③2-n-pentylfur an , 纯质谱图
见图 6;④Octanal , 纯质谱图见图 7;⑤beta. -M yrcene ,
纯质谱图见图 8。最后采用同样的方法对其它的峰簇进
行解析 , 结果见表 1。
2. 2　定量分析
在解析出各组分的纯色谱和质谱以后 , 采用总体积积分
和归一化法得到各组分的定量结果 , 定性组分含量占总含量
的 91. 16%, 结果见表 1。
图 1　白芷挥发性成分总离子流图
Fig 1　TIC grap h of volat ile chemical com ponen ts of RAD
图 2　保留时间为 7. 198～ 7. 63 min的 GC-MS总离子流图
Fig 2　TIC grap h of peak clus ter wi thin 7. 198～ 7. 63 min
C ent ral S outh Ph arm acy. October 2007 , Vol. 5 No. 5　中南药学 2007年 10月第 5卷第 5期
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图 3　HELP 分辨所得的组分的色谱图
Fig 3　Resolved chromatog rams of chemical componen ts by H PLC
图 4　trimethylpy razine 的解析质谱 (B) 与标准质谱 (A)
Fig 4　Resolved mas s spect rum(B) and the s tandard m as s spect rum
(A) of t rimethylpy razine
图 5　2-Ethyl-5-methylpyrazine的解析质谱 (B) 与标准质谱 (A)
Fig 5　Resolved mas s spect rum(B) and the s tandard m as s spect rum
(A) of 2-Ethyl-5-m ethylpy razine
图 6　2-n-pen tylfu ran的解析质谱 (B) 与标准质谱 (A)
Fig 6　Resolved mas s spect rum(B) and the s tandard m as s spect rum
(A) of 2-n-pen tylfuran
图 7　Octanal的解析质谱 (B) 与标准质谱 (A)
Fig 7　Resolved mass spect rum (B) and the standard mass spect rum
(A) of Octanal
图 8　beta Myrcene的解析质谱 (B) 与标准质谱 (A)
Fig 8　Resolved mass spect rum (B) and the standard mass spect rum
(A) of beta Myrcene
表 1　白芷挥发性成分的组成及百分含量
Tab 1　Composition of volatile chemical components of RAD
峰号
(No)
化合物名称/分子式
(name of component /molecular formula)
保留时间
(retention
time)
相对含量
(relative
amount)/%
1 Formic acid , hexyl ester /C7H 14O2 4. 427 0. 21
2 - 4. 730 0. 05
3 - 4. 860 0. 05
4 H eptanal /C 7H 14O 4. 940 0. 48
5 2-Bu tenoic acid , 2-methyl-/C 5H 8O 2 5. 063 0. 16
6 Pyrazine , 2 , 5-dim ethyl-/C6H8N 2 5. 097 0. 04
7 2-Fu ran carb oxaldehyde ,
5-methyl-/C6H6O 2
6. 017 0. 58
8 alpha-Pinene 6. 107 2. 40
9 1-Heptanol /C7H 16O 6. 640 0. 07
10 1-Octen-3-ol /C8H16O 6. 893 0. 32
11 2-Ethyl-5-methylpy razine 7. 211 0. 06
12 T rimethy lpyrazine 7. 237 0. 07
13 2-n-pentylfuran 7. 293 0. 01
14 Octan al /C8H 16O 7. 330 0. 79
15 beta-Myrcene 7. 387 0. 08
16 Benzeneacetaldehy de/C8H8O 8. 017 0. 43
17 Benzaldehyde /C7H 6O 2 8. 077 0. 42
18 Benzene , 1-methyl-4-(1-methy lethyl)
-/ C10H 14
8. 137 0. 13
19 3 , 5-Octadien-2-ol /C8H14O 8. 210 0. 12
20 Cycloh exene , 4-meth ylen e-1-( 1-meth-
ylethy l)-/ C10H 16
8. 360 0. 13
中南药学 2007年 10月第 5卷第 5期　Cent ral S outh Ph armacy. October 2007 , Vol. 5 No. 5
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(续表 1)
峰号
(No)
化合物名称 /分子式
(name of component /molecular formula)
保留时间
(retention
time)
相对含量
(relative
amount) /%
21 D-Lim onene /C10H 16 8. 400 0. 12
22 1R-. alph a.-Pinene /C10H 16 8. 577 0. 33
23 - 8. 687 0. 11
24 1 , 3 , 6-Octat riene , 3 , 7-dimethyl-,
(Z)-/C10H 16
8. 870 0. 07
25 1 , 4-Cyclohexadiene , 1-methyl-4-( 1-
methylethyl)-/ C10H16
9. 163 0. 10
26 2-Octen-1-ol , (E) -/C 8H 16O 9. 217 0. 19
27 Pyrazine , 3-ethyl-2, 5-dimethyl-/C8H12N 2 9. 350 0. 27
28 t rans-Linaloloxide /C 10H18O 2 9. 407 0. 59
29 2 , 4 , 6-Octat riene /C8H12 9. 793 0. 47
30 2-Carene /C10H 16 9. 990 0. 07
31 Nonanal /C9H18O 10. 107 0. 31
32 1 , 6-Octadien-3-ol , 3 , 7-dim ethyl-/
C10H 18O
10. 157 0. 47
33 1-Propan one , 1-(1-cyclohexen-1-y l) -/
C9H14O
10. 423 0. 23
34 Bicy clo [ 2. 2. 1] heptan-2-ol , 1 , 3 , 3-
t rimethyl-/C10H 18O
10. 517 0. 16
35 Camph or /C10H16O 10. 670 0. 07
36 Bicy clo [ 2. 2. 1] heptan-2-one , 1 , 7 ,
7-t rimethy l-, (1S) -/C10H16O
11. 093 0. 23
37 2-Nonen al , (E)-/ C9H 16O 11. 550 0. 11
38 Borneol /C10H 18O 11. 917 0. 41
39 4-meth yl-1-(1-methy lethyl), 3-Cyclo-
hexen-1-ol-/ C10H 18O
12. 320 5. 83
40 Methyl Salicylate /C8H 8O 3 12. 470 0. 11
41
3-Cycloh exene-1-methanol , alpha ,
alpha 4-t rimethyl-/C10H 18O
12. 620 4. 39
42 My rtenol / C10H 16O 12. 790 0. 07
43 (3E)-4 , 8-Dimethyl-nona-3 , 8-dienol /
C11H20O
12. 980 0. 15
44 3-Hy droxy-4-isopropyl-5 , 10-dimethyl-
decalone-(1) / C 15H26O 2
13. 303 0. 10
45 - 13. 380 0. 06
46 1-Cycloh exene-1-carboxaldehyde , 4-(1-
methylethyl)-/ C10H16O
14. 680 0. 12
47 - 14. 880 0. 19
48 1-Undecanol /C11H 24O 14. 973 1. 10
49 Benzene , 1-meth oxy-4-(1-propeny l) -/
C10H12O
15. 023 0. 00
50 2-Meth oxy-4-vinylphenol /C9H10O2 15. 620 0. 47
51 Ben zaldehy de , 2 , 4 , 5-t rim eth yl-/
C 10H 12O
16. 707 0. 48
52 Phenol , 2-meth oxy-3-(2-propeny l) -/
C10H12O 2
16. 837 0. 05
53 Dodecanal /C12H 24O 18. 480 0. 67
54 Benzoic acid , 2-(1-oxopropyl)-, meth-
yl ester /C11H 12O 3
18. 967 0. 33
55 3-Methy lenecycloheptene /C8H 12 19. 643 0. 34
56 Caryophyllene /C15H 24 19. 957 0. 31
57 1-Dodecanol /C12H 26O 20. 403 49. 95
58 4Eudesm a-4 (14), 11-diene /C15H24 20. 980 0. 10
(续表 1)
峰号
(No)
化合物名称/分子式
(name of component /molecular formula)
保留时间
(retention
time)
相对含量
(relative
amount)/%
59 Bicyclo [ 7. 2. 0] undec-4-ene , 4 , 11 ,
11-t rim ethyl-8-methy lene-/C15H24
21. 267 0. 47
60 Acetic acid , dodecyl ester /C14H 28O2 23. 460 0. 41
61 1 ( 3H )-Is obenzofuranone , 3-butyli-
dene-/C 12H12O 2
24. 263 0. 55
62 H exadecan ol /C16H 34O 25. 040 9. 85
63 - 25. 627 2. 96
64 5-Dodecen-1-ol , (Z)-/C12H 24O 25. 990 1. 02
65 n-Hexadecanoic acid /C16H 32O 2 30. 870 1. 26
66 Falcarinol ( Z)-(-)-1 , 9-heptadeca-
diene-4, 6-diyne-3-ol /C17H 24O
31. 837 0. 38
67 9 , 12-Octadecadienoic acid (Z , Z)-/
C18H 32O 2
33. 957 1. 95
68 - 34. 630 5. 42
　　注:表中-为未确定的化合物。
　　note:- not ident ifi ed.
3　结论
用 GC-MS 结合相关化学计量学方法定性或定量分析了
白芷的挥发性成分。由表 1 可见 , 已鉴定的化合物占挥发性
成分总量的 90%以上 , 其主要成分为醇类 、 不饱和烃类和
酯等。含量较大的几个成分为十二 (烷) 醇 , 十六醇和 4-
methy l-1-(1-methy le thy l)-, 3-Cyclohexen-1-o l。
该方法能为中草药中化合物的定性 、 定量分析提供有力
工具 , 从而使中药材真假判断和质量控制更加准确 , 特别是
在当前大部分活性有效单体还不能被确定时 , 这种方法显得
更为重要。
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肿节风化学成分研究
黄明菊 , 李妍岚 , 曾光尧 , 袁伟民 , 谭健兵 , 谭桂山 , 周应军* (中南大学药学院 , 长沙　410013)
摘要:目的　研究中药肿节风化学成分 , 为阐明其抗肿瘤有效成分提供依据。 方法　利用聚酰胺 、 Sephadex LH-
20 , Lipophilic sephadex LH-20 柱色谱进行分离 , 根据化合物的理化性质和光谱数据 (IR , UV , 1 H-NMR , 13 C-
NM R) 鉴定其结构。结果　从肿节风中分离得到 7 个化合物 , 分别鉴定为:迷迭香酸甲酯 (Ⅰ), 迷迭香酸 (Ⅱ), 丹
参素甲甲酯 (Ⅲ), 咖啡酸 (Ⅳ), 3 , 4-二羟基苯甲酸 (Ⅴ), 异秦皮啶 (Ⅵ) , 邻苯二甲酸二丁酯 (Ⅶ )。结论　化合物
Ⅰ、 Ⅱ、 Ⅲ、 Ⅳ、 Ⅶ 为首次从本属植物中得到。
关键词:肿节风;化学成分;酚酸类
中图分类号:R284. 1　　　　文献标识码:A　　　　文章编号:1672 - 2981 (2007) 05 - 0459 -03
Chemical constituents of Sarcandra glabra
HUANG Ming-ju , LI Yan-lan , ZENG Guang-yao , YUAN Wei-min , TAN Jian-bing , TAN Gui-shan , ZHOU Ying-jun*
(School of Pharmaceutical Sciences , Central South University , Changsha 410013)
Abstract:Objective　To obtain a more comprehensive understanding o f the effective anti-tumo r components , namely the
chemical constituents of Sarcandra glabra(Thunb.) Nakai. Methods　The constituents were isolated by a series o f column
chromatog raphy and their structures were elucidated by phy sico-chemical properties and spectroscopic analy sis. Results　Seven
compounds were isolated and identified as methy l rosmarinate(Ⅰ), ro smarinic acid(Ⅱ), methy l 3 , 4-dihydro xyphenyllactate
(Ⅲ), caffeic acid(Ⅳ), 3 , 4-dihydroxybenzoic acid(Ⅴ), isofraxidin (Ⅵ) , and dibutyl phthalate (Ⅶ ). Conclusion　Com-
poundⅠ, Ⅱ, Ⅲ , Ⅳ, and Ⅶ were isolated from Sarcandra genus fo r the first time.
Key words:Sarcandra glabra;chemical constitutes;phenolic acid
　　肿节风 (又名草珊瑚 、 九节茶、 接骨木) 为金粟兰科
(Chloranthaceae) 草珊瑚属植物草珊瑚 Sarcandra glabra
(Thunb.) Nakai. [ 1]的干燥全株。肿节风味苦 、 辛 , 性平, 具
清热凉血 、 活血消斑 、 祛风通络等功效 , 临床用于治疗血热
紫斑 、 紫癜 、 风湿痹痛 、 跌打损伤等症 , 现代药理研究与临
床应用主要集中在抗炎与抗肿瘤方面[ 2] 。但是目前对肿节风
化学成分的研究主要集中在中 、 低极性部位 , 有关肿节风强
极性部位的化学成分的研究报道还较少。传统中药为水煎剂 ,
肿节风浸膏 (药材经水煎煮沉淀后 , 浓缩而成)和肿节风注射
剂, 均为水提取的强极性部位。因此 , 本实验对肿节风水溶
性部位的化学成分进行了研究 , 共分离得 7 个化合物 , 分
别为:迷迭香酸甲酯 ( Ⅰ ), 迷迭香酸 ( Ⅱ ), 丹参素甲
甲酯 ( Ⅲ ), 咖啡酸 ( Ⅳ ), 3 , 4-二羟基苯甲酸 ( Ⅴ ),
异秦皮啶 ( Ⅵ ) , 邻苯二甲酸二丁酯 ( Ⅶ ), 其中化合物
Ⅰ 、 Ⅱ 、 Ⅲ 、 Ⅳ、 Ⅶ 为首次从本属植物中得到。
1　仪器与材料
SH IMADZU UV-2450 型紫外光谱仪;美国 Nicolet
AVATAR 360 红外光谱仪 (KBr 压片);INOVA 400 型核
磁共振仪 (TMS 为内标)。柱层析用聚酰胺 (浙江省台州市
路桥四甲生化塑料厂), Sephadex LH-20 , Lipophilic sepha-
dex LH-20 (瑞典 Amersharm Pharmacia Bio tech 公司), 薄
层层析硅胶 (青岛海洋化工厂);实验试剂均为分析纯。
肿节风药材购自湖南省药材公司 , 原植物由本教研室谭
桂山教授鉴定为 Sarcand ra glabra (Thunb.) Nakai. 的干燥
全草 , 标本存放于本研究室。
2　提取与分离
肿节风干燥全草 5 kg 切碎 , 水提醇沉后上聚酰胺柱 ,
水洗部位弃去 , 80%乙醇洗脱 , 减压浓缩醇洗脱部位 , 得浸
膏 65. 5 g 。
称取 50. 0 g 浸膏加水溶解后上 Sephadex LH-20 柱 , 甲
醇-水梯度洗脱 , 薄层监测合并共得到 3 个部位 A (水洗部
位 , F rs. 1-30), B (20%～ 40%醇洗部位 , F r s. 37-56), C
　　作者简介:黄明菊 , 女 , 在读硕士研究生 , 主要从事天然药物化学研究 , E-mai l:huang19830315@163. com。 　　*通讯作者:周应
军 , 男 , 副教授 , 主要从事天然药物研究与开发工作 , Tel:(0731) 2650386 , E-mail:ying junzhou@h otm ail. com
中南药学 2007年 10月第 5卷第 5期　Cent ral S outh Ph armacy. October 2007 , Vol. 5 No. 5