全 文 ：载姜黄素的可生物降解微球的制备
及其体外释药研究
王海鸥１，２，李攀３，张良珂１，２，张景?１，凌旭１，２，冉海涛３
（１重庆医科大学 药学院 重庆市生物化学与分子药理学重点实验室，重庆 ４０００１６；
２重庆医科大学 高校药物工程研究中心，重庆 ４０００１６；
３重庆医科大学 超声影像学研究所，重庆 ４０００１０）
［摘要］ 目的：制备姜黄素聚乳酸羟基乙酸共聚物（ＰＬＧＡ）微球，并考察其体外释药性能。方法：采用Ｗ／Ｏ／Ｗ乳化溶剂
挥发法制备姜黄素ＰＬＧＡ微球，并对其形态、粒径分布和体外释药性质进行了研究。结果：制得的姜黄素ＰＬＧＡ微球形态圆整，
表面光滑，粒径分布均匀，平均粒径约为１１５１ｎｍ，平均包封率为（５９４４±４０５）％，载药率为（１９８±０１４）％，７１ｈ体外累积
释药率为７７％。结论：乳化溶剂挥发法可成功制备姜黄素ＰＬＧＡ微球，体外释药研究表明该微球具有良好的缓释性能。
［关键词］ 姜黄素；ＰＬＧＡ；微球；缓释
［收稿日期］ ２００９０７２０
［基金项目］ 国家自然科学基金项目（３０７７０５６５）；重庆市科委自然
科学基金项目（ＣＳＴＣ，２００８ＢＢ５３９７）；重庆医科大学校办课题项目
（ＮＳＦＹＹ２００７２８，ＸＢＹＢ２００７０９８）
［通信作者］ 张良珂，博士，硕士生导师，主要从事中西药物新型
给药系统研究，Ｔｅｌ：（０２３）６８４８５０７８，Ｅｍａｉｌ：ｚｌｋｄｙｘ＠１２６ｃｏｍ
姜黄素（ｃｕｒｃｕｍｉｎ，Ｃｕｒ）是从姜科姜黄属 Ｃｕｒｃｕ
ｍａｌｏｎｇａＬ植物姜黄、莪术、郁金等的根茎中提取
的一种天然酚类色素。已有研究表明，姜黄素在抗
炎、抗氧化、降血脂、抗肿瘤等方面有很好的药理活
性［１］，同时还具有毒性低、副作用小、药源广泛、价
格低廉等特点，有着广阔的临床应用价值和发展远
景。但姜黄素对光、热、强酸、强碱均不稳定［２］，水
溶性差，在体内难吸收、易经肝肠循环代谢，生物利
用度较低［３］，临床应用存在诸多困难。
微球技术作为一种新型给药技术，可通过调节
和控制药物的释放速度实现长效的目的，同时又能
保护药物免遭破坏，已逐渐成为提高药物稳定性及
药理活性的有效途径。目前已报道的姜黄素微球类
制剂主要有淀粉微球［４］、固体脂质微粒［５］、明胶微
球［６］、壳聚糖微球［７］等。以生物可降解材料制备的
微球，因具有良好的生物相容性和缓、控释效果以及
明确的靶向作用［８］，在药物制剂领域得到了快速发
展。
聚乳酸羟基乙酸共聚物（ｐｏｌｙ（Ｄ，Ｌｌａｃｔｉｄｅｃｏ
ｇｌｙｃｏｌｉｄｅ），ＰＬＧＡ）是由羟乙酸和乳酸聚合而成，是
一种生物可降解高分子材料。可在体内缓慢降解，
最终产物是二氧化碳和水。由于ＰＬＧＡ的生物兼容
性、生物可降解性、降解速度的可调节性和良好的可
塑性［９］，因而被大量用作微球控释系统的骨架材
料。
本研究以可生物降解材料 ＰＬＧＡ为载体，采用
乳化溶剂挥发法制备姜黄素 ＰＬＧＡ微球（ｃｕｒｃｕｍｉｎ
ｌｏａｄｅｄｐｏｌｙ（Ｄ，Ｌｌａｃｔｉｄｅｃｏｇｌｙｃｏｌｉｄｅ）ｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓ，
ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ），并对其体外释药行为进行研究。
１ 材料
分析天平（ＳａｒｔｏｒｉｕｓＡ２００ｓ，德国），超声波细胞
破碎仪（ＣＶ３３，美国Ｓｏｎｉｃｓ公司），光学显微镜（ＬＥＩ
ＣＡＡＳＬＭＤ，德国莱卡），台式恒温水浴振荡器（ＳＨＺ
８８，江苏太仓市试验设备厂），旋转蒸发器（ＲＥ
５２ＡＡ，上海亚荣生化仪器厂），激光粒径分析仪
（ＺｅｔａｓｉｚｅｒＮａｎｏＺＳ９０，英国马尔文公司）。
ＰＬＧＡ（５０∶５０，相对分子质量４００００，山东医疗
器械医疗研究所），姜黄素（相对分子质量３６８３９，
浙江省温州市东升试剂厂），聚乙烯醇（ＰＶＡ２１７，日
本可乐丽公司），失水山梨醇单油酸酯（Ｓｐａｎ８０，上
海申宇医药化工有限公司），透析袋（ＭＷＣＯ６８
ｋＤａ，Ｆｌｕｃａ），其余试剂均为分析纯。
２ 方法与结果
２１ ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ的制备
采用Ｗ／Ｏ／Ｗ乳化溶剂挥发法制备 ＣｕｒＰＬＧＡ
ＭＳ，精密称取 Ｃｕｒ２０ｍｇ，ＰＬＧＡ６００ｍｇ，Ｓｐａｎ８０
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１００ｍｇ溶解于１０ｍＬ有机溶剂中作油相（Ｏ），取
１００μＬ蒸馏水作内水相（Ｗ１），混合Ｗ１和Ｏ，冰浴下
探头超声 １０ｓ，制成 Ｗ／Ｏ初乳；配制一定浓度的
ＰＶＡ水溶液作 Ｗ２相，向 Ｗ／Ｏ初乳中加入５０ｍＬ
Ｗ２，冰浴下超声１０ｓ，制成 Ｗ／Ｏ／Ｗ复乳；所得复乳
液用０３％ ＰＶＡ水溶液稀释，室温下减压旋蒸除去
有机溶剂，离心３０ｍｉｎ（４０００ｒ·ｍｉｎ－１），沉积物用
蒸馏水洗涤，真空冷冻干燥，即得ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ。
２２ 微球的形态观察及粒径测定
光学显微镜下可见，ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ的形态圆
整，表面光滑，分布较均匀，无粘连，见图１。激光粒
径分析仪测量微球粒径，平均粒径为１１５１ｎｍ，主要
集中在８２５～１４８４ｎｍ。
图１ 光镜下ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ显微照片 （×４００）
２３ 微球中Ｃｕｒ的含量测定
２３１ 最大吸收波长的确定 采用紫外分光光度
法，在２００～６００ｎｍ波长范围内，以二氯甲烷甲醇
（３
!
１）作溶剂，分别对Ｃｕｒ，ＰＬＧＡ和二者的混合溶
液进行扫描，Ｃｕｒ在４２０ｎｍ附近有最大吸收，ＰＬＧＡ
和ＣＨ２Ｃｌ２，ＣＨ３ＯＨ在此波长处没有吸收，因此确定
测定波长为４２０ｎｍ。
２３２ Ｃｕｒ标准曲线的绘制 精密称取 Ｃｕｒ１００
ｍｇ，加适量二氯甲烷甲醇（３
!
１）溶解，定容于５０
ｍＬ量瓶中，即得２００ｍｇ·Ｌ－１的 Ｃｕｒ对照品溶液。
准确移取 Ｃｕｒ对照品溶液，分别稀释成 ０５，１０，
２０，３０，４０，５０，６０，７０，８０ｍｇ·Ｌ－１等不同质
量浓度的Ｃｕｒ溶液，在４２０ｎｍ处以二氯甲烷甲醇
（３
!
１）为对照测定吸光度Ａ，以Ａ对Ｃｕｒ质量浓度
（Ｃ）作线性回归，得标准曲线方程 Ａ＝０１７２Ｃ＋
００１８８（ｒ＝０９９９７），结果在 ０５～８０ｍｇ·Ｌ－１
Ｃｕｒ的Ｃ与吸光度Ａ呈良好的线性关系。
２３３ 微球载药率和包封率的测定 取 ＣｕｒＰＬ
ＧＡＭＳ２００ｍｇ，溶于一定体积二氯甲烷甲醇（３
!
１）中，在４２０ｎｍ处以二氯甲烷甲醇（３
!
１）为对照
测定吸光度，带入标准曲线方程计算微球中姜黄素
的含量。根据下式计算包封率和载药率：
包封率＝（微球中姜黄素的含量／姜黄素投药量）×１００
％
载药率＝（微球中姜黄素的含量／微球总质量）×１００
％。
２４ ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ制备工艺的优化
２４１ 油相溶剂的选择 分别配制醋酸乙酯二氯
甲烷（１
!
４）、甲醇
二氯甲烷（１
!
４）、丙酮二氯
甲烷（１
!
４）、二甲基亚砜二氯甲烷（１
!
４）的混
合溶剂作油相，其余条件不变，考察其对微球载药率
和包封率的影响，见表１。
表１ 不同混合有机溶剂条件下的包封率和载药率
有机溶剂 包封率／％ 载药率／％
乙酸乙酯二氯甲烷 （１∶４） ４４５２ １１１
甲醇二氯甲烷 （１∶４） ３３１６ ０８３
丙酮二氯甲烷 （１∶４） ３４２２ ０８５
二甲基亚砜二氯甲烷 （１∶４） ２９８６ ０７４
由表１可知，与其他有机溶剂相比，醋酸乙酯与
二氯甲烷混合作油相溶剂时，微球包封率与载药率
最高，因此确定以醋酸乙酯与二氯甲烷的混合溶剂
作油相溶剂。
２４２ 不同比例的混合溶剂作油相 分别配制醋
酸乙酯二氯甲烷（４∶１）、醋酸乙酯二氯甲烷（３
!
２）、醋酸乙酯二氯甲烷（１∶１）、醋酸乙酯二氯甲烷
（２∶３）、醋酸乙酯二氯甲烷（１∶４）作油相溶剂，其余
条件不变，制备ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ，考察其对微球载药率
和包封率的影响，见表２。
表２ 不同比例有机溶剂条件下的包封率和载药率
醋酸乙酯／二氯甲烷 包封率／％ 载药率／％
４∶１ ５４２ ０１３
３∶２ ２２５９ ０５６
１∶１ ２８６５ ０７１
２∶３ ３１７８ ０７８
１∶４ ４１３７ １０３
由表２可知，以醋酸乙酯二氯甲烷（１∶４）作油
相溶剂时，微球包封率和载药率最高，因此确定以醋
酸乙酯二氯甲烷（１∶４）作油相溶剂。
２４３ Ｃｕｒ投药量 考察 Ｃｕｒ投药量分别为１０，
２０，３０，４０ｍｇ时，微球载药率和包封率的变化情
况，见表３。
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表３ 不同投药量下的包封率和载药率
Ｃｕｒ／ｍｇ 包封率／％ 载药率／％
１０ ４１２６ １０３
２０ ４００３ １９９
３０ ２５０３ １８７
４０ ２２４８ ２２４
由表３可知，随着Ｃｕｒ投药量的增加，微球包封
率不断减小，而载药率在投药量为２０～４０ｍｇ时
变化很小。综合考虑包封率和载药率，本实验确定
Ｃｕｒ的投药量为２０ｍｇ。
２４４ ＰＬＧＡ浓度 考察 ＰＬＧＡ分别为４％，５％，
６％，７％，８％时，微球载药率和包封率的变化情况，
见表４。
表４ 不同ＰＬＧＡ浓度条件下的包封率和载药率
ＰＬＧＡ浓度／％ 包封率／％ 载药率／％
４ ３０１４ ０７６
５ ３７５３ ０７５
６ ３９８３ ０６６
７ ４０２１ ０５８
８ ３６３８ ０４６
由表４可知，随着有机相中ＰＬＧＡ浓度的增加，
载药率不断减小，而包封率在 ＰＬＧＡ为６％ ～７％时
较高，综合考虑，本实验确定ＰＬＧＡ为６％。
２４５ 外水相 ＰＶＡ的浓度 考察外水相 ＰＶＡ分
别为０５％，１％，２％时，微球包封率和载药率的变
化情况，见表５。
表５ 不同ＰＶＡ质量分数条件下的包封率和载药率
ＰＶＡ质量分数／％ 包封率／％ 载药率／％
０５ ３７３２ ０９３
１ ３５４３ ０８８
２ ３４６６ ０８６
由表５可知，随着外水相 ＰＶＡ浓度的下降，微
球的包封率和载药率略有增加，但ＰＶＡ浓度下降会
导致微球粒径增大，因此确定外水相ＰＶＡ为１％。
２４６ 优化试验 按照以上优化工艺制备的 Ｃｕｒ
ＰＬＧＡＭＳ平均包封率为（５９４４±４０５）％ （ｎ＝４），
平均载药率为（１９８±０１４）％（ｎ＝４）。微球制备
工艺重现性较好。
２５ 药物体外释放试验
２５１ 最大吸收波长的确定 采用紫外分光光度
法，在２００～６００ｎｍ波长范围内，对含０５％十二烷
基硫酸钠（ＳＤＳＮａ）的 Ｃｕｒ的 ＰＢＳ溶液（ｐＨ７４）进
行紫外扫描，结果 Ｃｕｒ在 ４２３５ｎｍ附近有最大吸
收。因此在释药试验中，确定 Ｃｕｒ的最大吸收波长
为４２３５ｎｍ。
２５２ 标准曲线的建立 精密称取 Ｃｕｒ１００ｍｇ，
加适量０５％ ＳＤＳＮａ的ＰＢＳ溶液（ｐＨ７４）溶解，
定容于１００ｍＬ量瓶中，即得质量浓度为１００ｍｇ·
Ｌ－１的Ｃｕｒ对照品溶液。准确移取上述姜黄素对照
品溶液，分别稀释成 ０５，１０，２０，３０，４０，５０，
６０，７０，８０ｍｇ·Ｌ－１等不同质量浓度的Ｃｕｒ溶液，
在４２３５ｎｍ处以０５％ ＳＤＳＮａ的 ＰＢＳ溶液（ｐＨ
７４）为空白测定吸光度，以吸光度（Ａ）对 Ｃｕｒ质量
浓度（Ｃ）作线性回归，得回归方程 Ａ＝０１４１７Ｃ＋
００１７６（ｒ＝０９９９８），表明在０５～８０ｍｇ·Ｌ－１，Ｃ
与吸光度Ａ呈良好线性关系。
２５３ 药物体外累积释放度的测定 取适量微球
置于透析袋中，将其放入装有２５ｍＬ０５％ ＳＤＳＮａ
的ＰＢＳ溶液（ｐＨ７４）的具塞瓶中。恒温（３７℃）水
浴振荡（７０ｒ·ｍｉｎ－１），在预定的时间里取样５ｍＬ，
过滤后在４２３５ｎｍ处以０５％ ＳＤＳＮａ的ＰＢＳ溶液
（ｐＨ７４）为空白测定 Ａ，代入标准曲线方程计算累
积释放率，同时补充等量ＰＢＳ，结果见图５。
图５ ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ的体外累积释药曲线
３ 讨论
二氯甲烷具有低沸点低水溶性的特点，是采用
Ｗ／Ｏ／Ｗ乳化溶剂挥发法制备聚合物微球的理想有
机溶剂。但Ｃｕｒ在水或二氯甲烷中溶解度很小，采
用二氯甲烷作为油相溶剂不能成功制备 ＣｕｒＰＬＧＡ
ＭＳ。Ｃｕｒ可溶于二甲基亚砜、甲醇、丙酮等有机溶
剂，实验中曾尝试以单一的醋酸乙酯或丙酮作油相
溶剂制备微球，但包封率和载药率很低，甚至不能成
型。因此本实验采用二氯甲烷与可溶解Ｃｕｒ的有机
溶剂混合作为油相溶剂。
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醋酸乙酯与二氯甲烷混合作为油相溶剂制备的
微球包封率和载药率明显高于甲醇、丙酮和二甲基
亚砜分别与二氯甲烷混合作为油相溶剂制备的微
球。原因可能是，甲醇、丙酮及二甲基亚砜均与水混
溶，在溶剂挥发过程中将部分Ｃｕｒ携至外水相中，从
而使微球包封率和载药率降低。而醋酸乙酯在水中
的溶解度仅为８％，因此醋酸乙酯一方面增加了Ｃｕｒ
在油相的溶解度，一方面又减少了溶剂挥发过程中
Ｃｕｒ在外水相的损失。且油相中醋酸乙酯的含量不
宜过大，醋酸乙酯含量过大会导致包封率和载药率
降低。
本实验以ＰＬＧＡ为材料成功制备了姜黄素 ＰＬ
ＧＡ微球，与已报道的其他种类的载姜黄素微球相
比，ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ具有粒径较小（＜２μｍ）和释药时
间较长的特点。较小的粒径可保证其能经外周静脉
静注后顺利通过肺循环最终到达靶器官或靶组织；
体外释药实验中，７１ｈ体外累积释药率为７７％，表
明ＣｕｒＰＬＧＡＭＳ具有良好的体外缓释作用。但尚
需对其体内释药性能加以研究，为开发姜黄素新型
制剂奠定基础。
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Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎａｎｄｉｎｖｉｔｒｏｒｅｌｅａｓｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓｏｆｃｕｒｃｕｍｉｎｌｏａｄｅｄ
ｂｉｏｄｅｇｒａｄａｂｌｅｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓ
ＷＡＮＧＨａｉｏｕ１，２，ＬＩＰａｎ３，ＺＨＡＮＧＬｉａｎｇｋｅ１，２，ＺＨＡＮＧＪｉｎｇｑｉｎｇ１，ＬＩＮＧＸｕ１，２，ＲＡＮＨａｉｔａｏ３
（１ＣｈｏｎｇｑｉｎｇＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＆ＭｏｌｅｃｕｌａｒＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ
ＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ４０００１６，Ｃｈｉｎａ；２ＣｈｏｎｇｑｉｎｇｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＲｅｓｅａｒｃｈＣｅｎｔｅｒｏｆＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇｍｅｄｉｃａｌ
ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ４０００１６，Ｃｈｉｎａ；３ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＵｌｔｒａｓｏｕｎｄＩｍａｇｉｎｇ，ＳｅｃｏｎｄＡｆｉｌｉａｔｅｄＨｏｓｐｉｔａｌ，ＣｈｏｎｇｑｉｎｇＭｅｄｉｃａｌ
Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ４０００１０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：Ｔｏｐｒｅｐａｒｅｃｕｒｃｕｍｉｎｌｏａｄｅｄｐｏｌｙ（Ｄ，Ｌｌａｃｔｉｄｅｃｏｇｌｙｃｏｌｉｄｅ）ｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓａｎｄｓｔｕｄｙｉｔｓｒｅｌｅａｓｅｃｈａｒａｃ
ｔｅｒｉｓｔｉｃｓｉｎｖｉｔｒｏＭｅｔｈｏｄ：Ｃｕｒｃｕｍｉｎｌｏａｄｅｄｐｏｌｙ（Ｄ，Ｌｌａｃｔｉｄｅｃｏｇｌｙｃｏｌｉｄｅ）ｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓｗｅｒｅｐｒｅｐａｒｅｄｂｙＷ／Ｏ／Ｗ ｅｍｕｌｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ
ｓｏｌｖｅｎｔｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓＴｈｅｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｉｎｔｅｒｍｓｏｆｍｏｒｐｈｏｌｏｇｙ，ｓｉｚｅ，ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎｅｆｉｃｉｅｎｃｙ，ｔｈｅｒａｔｅｏｆ
ｄｒｕｇｌｏａｄｉｎｇａｎｄｉｎｖｉｔｒｏｄｒｕｇｒｅｌｅａｓｅＲｅｓｕｌｔ：ＴｈｅｆｏｒｍｅｄｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓｗｅｒｅｓｐｈｅｒｉｃａｌｗｉｔｈｓｍｏｏｔｈｓｕｒｆａｃｅｓＴｈｅｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎｏｆｐａｒｔｉ
ｃｌｅｓｉｚｅｗａｓｕｎｉｆｏｒｍａｎｄａｖｅｒａｇｅｓｉｚｅｗａｓ１１５１ｎｍＴｈｅｒａｔｅｏｆｄｒｕｇｌｏａｄｉｎｇｗａｓ（１９８±０１４）％ ａｎｄｔｈｅｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎｅｆｉｃｉｅｎｃｙ
ｗａｓ（５９４４±４０５）％Ｉｎｖｉｔｒｏｒｅｌｅａｓｅｓｔｕｄｙｒｅｖｅａｌｅｄｔｈａｔｔｈｅ７１ｈｏｕｒａｃｃｕｍｕｌａｔｉｖｅｒｅｌｅａｓｅｐｅｒｃｅｎｔａｇｅｒｅａｃｈｅｄ７７％Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：
Ｃｕｒｃｕｍｉｎｌｏａｄｅｄｐｏｌｙ（Ｄ，Ｌｌａｃｔｉｄｅｃｏｇｌｙｃｏｌｉｄｅ）ｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓｗｅｒｅｐｒｅｐａｒｅｄｓｕｃｃｅｓｓｆｕｌｙａｎｄｓｈｏｗｅｄｇｏｏｄｓｕｓｔａｉｎｅｄｒｅｌｅａｓｅｃｈａｒａｃ
ｔｅｒｉｓｔｉｃｓ
［ＫｅｙＷｏｒｄｓ］ ｃｕｒｃｕｍｉｎ；ＰＬＧＡ；ｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓ；ｓｕｓｔａｉｎｅｄｒｅｌｅａｓｅ
［责任编辑 周驰］
５２
第３４卷第２３期
２００９年１２月
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ ２３
Ｄｅｃｅｍｂｅｒ，２００９