全 文 ：紫金龙的生物碱类成分
王富华１，２，胡晓１，陈海林２，马建苹１，王建新１，侯爱君１
（１．复旦大学 药学院，上海 ２０１２０３；
２．复旦大学 上海市计划生育科学研究所，上海 ２０１２０３）
［摘要］　目的：研究紫金龙中的生物碱类成分。方法：应用硅胶、ＭＣＩｇｅｌＣＨＰ２０Ｐ，ＲＰＣ１８柱色谱以及制备ＨＰＬＣ等方法
进行分离纯化，根据化合物的波谱数据进行结构鉴定。结果：分离鉴定了８个化合物，分别为ｄ异紫堇丁（ｄｉｓｏｃｏｒｙｄｉｎｅ，１），普
洛托品（ｐｒｏｔｏｐｉｎｅ，２），ｄ木兰碱（ｄｍａｇｎｏｆｌｏｒｉｎｅ，３），ｄ异紫堇丁βＮ氧化物（ｄｉｓｏｃｏｒｙｄｉｎｅβＮｏｘｉｄｅ，４），ｄ紫堇丁αＮ氧化物
（ｄｃｏｒｙｄｉｎｅαＮｏｘｉｄｅ，５），ｄ紫堇丁βＮ氧化物（ｄｃｏｒｙｄｉｎｅβＮｏｘｉｄｅ，６），６Ｓ，６ａＳＮ甲基六驳碱（６Ｓ，６ａＳＮｍｅｔｈｙｌａｕｒｏｔｅｔａｎｉｎｅ
αＮｏｘｉｄｅ，７），６Ｒ，６ａＳＮ甲基六驳碱（６Ｒ，６ａＳＮｍｅｔｈｙｌａｕｒｏｔｅｔａｎｉｎｅβＮｏｘｉｄｅ，８）。结论：化合物４～８系首次从该植物中分离
得到，也是首次从该属植物中分离得到。
［关键词］　紫金龙；阿朴菲类生物碱；普罗托品类生物碱
［收稿日期］　２００９０３２０
［通信作者］　侯爱君，Ｔｅｌ：（０２１）５１９８０００５，Ｅｍａｉｌ：ａｊｈｏｕ＠ｓｈｍｕ．
ｅｄｕ．ｃｎ
　　紫金龙Ｄａｃｔｙｌｉｃａｐｎｏｓｓｃａｎｄｅｎｓ（Ｄ．Ｄｏｎ）Ｈｕｔｃｈ．
又名串枝莲、碗豆七、川山七等，为罂粟科紫金龙
属植物，主要分布于云南、四川、广西、西藏等
地，其根入药有镇痛、止血、消炎、降压之功效，
可治疗多种疼痛，是我国云南白族传统习用中草
药［１２］。曾有学者对其化学成分进行过研究，从中分
离得到了生物碱成分［３５］，并对紫金龙总生物碱的镇
痛作用及其机制进行了初步研究［６］，说明生物碱为
紫金龙的主要有效成分。为进一步认识紫金龙的生
物碱类成分，作者对其根的总生物碱提取物进行了
分离与结构鉴定，共得到８个单体化合物。其中，化
合物４～８系首次从该植物中得到，也是首次从该属
植物中分离得到。
１　材料
Ｍｏｄｅｌ３４３旋光仪（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）；
ＤＲＸ４００ＭＨｚ和 ＤＲＸ５００ＭＨｚ超导核磁共振仪
（美国 Ｂｒｕｋｅｒ公司）；Ｅｓｑｕｉｒｅ３０００ｐｌｕｓ型质谱仪；
Ａｇｉｌｅｎｔ１２００高效液相色谱仪（美国ＡｇｉｌｅｎｔＴｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｉｅｓ公司），色谱柱ＳｅｐａｘＡｍｅｔｈｙｓｔＣ１８ｃｏｌｕｍｎ（１００
ｍｍ×１５０ｍｍ，５μｍ；美国 ＳｅｐａｘＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ公
司）；薄层及柱色谱用硅胶均为烟台芝罘黄务硅胶
开发试验厂的产品；ＲＰＣ１８（５０μｍ，Ｖａｒｉａｎ）；ＭＣＩ
ｇｅｌＣＨＰ２０Ｐ（７５～１５０μｍ，三菱化学株式会社，日
本）；甲醇（ＨＰＬＣ级，江苏汉邦有限公司），其他试剂
均为分析纯。
紫金龙药材于２００６年７月采自云南。经复旦
大学药学院潘胜利教授鉴定为罂粟科紫金龙属植物
Ｄｓｃａｎｄｅｎｓ．的根，凭证标本保存于复旦大学药学院
生药学教研室。
２　提取分离
紫金龙根的粗粉９２ｋｇ在室温下用９５％乙醇
渗漉提取，减压浓缩得浸膏１６００ｇ。浸膏用１％盐
酸溶解过滤，滤液加２５％的氨水调 ｐＨ至１０，用三
氯甲烷萃取，减压浓缩后得到三氯甲烷萃取物５２０
ｇ。取其中的１５０ｇ进行硅胶柱色谱，用三氯甲烷甲
醇氨水１００∶１∶０５洗脱，得到４个组分Ａ～Ｄ。
组分Ａ（６５ｇ）经硅胶柱色谱，用三氯甲烷甲醇
３∶１洗脱，得组分 Ａ１～Ａ４。组分 Ａ２经制备 ＨＰＬＣ
（甲醇水５０∶５０；流速１０ｍＬ·ｍｉｎ－１；检测波长２１０
ｎｍ）纯化得到化合物４（４ｍｇ）。组分 Ａ４经硅胶柱
色谱，三氯甲烷甲醇 ９∶１洗脱，得到化合物 １（２
ｍｇ）。
组分Ｃ（９７ｇ）经 ＭＣＩｇｅｌＣＨＰ２０Ｐ柱色谱，用
甲醇水３０∶７０洗脱，得到组分Ｃ１～Ｃ３。组分Ｃ１经
ＲＰＣ１８柱色谱，用甲醇水７０∶３０洗脱，得到化合物３
（１２ｍｇ）。组分 Ｃ２经硅胶柱色谱，用三氯甲烷甲
醇 ５０∶１～５∶１梯度洗脱，得到 ４个组分 Ｃ２１～
Ｃ２４。组分Ｃ２２经制备 ＨＰＬＣ（甲醇水４０∶６０；流
速１０ｍＬ·ｍｉｎ－１；检测波长２１０ｎｍ）纯化得到化合
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第３４卷第１６期
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　Ａｕｇｕｓｔ，２００９
物５（８ｍｇ）。组分 Ｃ２３经 ＲＰＣ１８柱色谱，用甲醇
水８０∶２０洗脱，得到化合物６（１２ｍｇ）。组分 Ｃ２４
经ＲＰＣ１８柱色谱，用甲醇水７０∶３０洗脱，得到化合
物７（１２ｍｇ）和８（１２ｍｇ）。组分Ｃ３经硅胶柱色谱，
用三氯甲烷甲醇 ２０∶１洗脱，得到化合物 ２（１２
ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　无色粒状晶体，［α］２０Ｄ ＋１６２０°（ｃ
０２９，ＣＨＣｌ３）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４２１［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：８８４（１Ｈ，ｓ，１１ＯＨ），
６８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ８），６８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２
Ｈｚ，Ｈ９），６７０（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），３９１（３Ｈ，ｓ，１０ＯＣＨ３），
３９０（３Ｈ，ｓ，２ＯＣＨ３），３７０（３Ｈ，ｓ，１ＯＣＨ３），３１８
（１Ｈ，ｍ，Ｈ６ａ），２５４（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ３），２４６～３０５
（６Ｈ，ｍ，Ｈ４，Ｈ５，Ｈ７）。以上１ＨＮＭＲ数据与文献
［７］报道基本一致，故鉴定化合物１为 ｄ异紫堇丁
（ｄｉｓｏｃｏｒｙｄｉｎｅ）。
化合物２　白色无定形粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５４４
［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：６９０（１Ｈ，
ｓ，Ｈ１），６６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ１１），６６５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ１２），６６３（１Ｈ，ｓ，Ｈ４），５９２（２Ｈ，ｓ，
２ＯＣＨ２Ｏ３），５９０（２Ｈ，ｓ，９ＯＣＨ２Ｏ１０），３８１
（２Ｈ，ｍ，Ｈ１３），３６０（２Ｈ，ｍ，Ｈ８），２９１（２Ｈ，ｍ，Ｈ
５），２５６（２Ｈ，ｍ，Ｈ６），１９３（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ３）。
１３Ｃ
ＮＭＲ数据与文献［８］报道的基本一致，鉴定化合物
２为普洛托品（ｐｒｏｔｏｐｉｎｅ）。
化合物 ３　无色针状结晶，［α］２０Ｄ ＋７６０°（ｃ
０１０，ＣＨ３ＯＨ）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４３２［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：６７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９Ｈｚ，
Ｈ９），６５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９Ｈｚ，Ｈ８），６５５（１Ｈ，ｓ，Ｈ
３），４０３（１Ｈ，ｍ，Ｈ６ａ），３８２（３Ｈ，ｓ，１０ＯＣＨ３），
３７８（３Ｈ，ｓ，２ＯＣＨ３），３３０（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ３），２８８
（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ３），２５９～３５７（６Ｈ，ｍ，Ｈ４，５，７）。
１Ｈ
ＮＭＲ和１３ＣＮＭＲ数据与文献［９］报道的基本一致，
鉴定化合物３为ｄ木兰碱（ｄｍａｇｎｏｆｌｏｒｉｎｅ）。
化合物 ４　无色针状结晶，［α］２０Ｄ ＋５８２°（ｃ
０３９，ＣＨＣｌ３）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８２［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：８８１（１Ｈ，ｓ，１１ＯＨ），６８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ８），６８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ
９），６７９（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），４０８（１Ｈ，ｍ，Ｈ６ａ），３９１
（６Ｈ，ｓ，２，１０ＯＣＨ３），３６６（３Ｈ，ｓ，１ＯＣＨ３），３４２
（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ３），２７７～３９１（６Ｈ，ｍ，Ｈ４，Ｈ５，Ｈ
７）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１４２９（Ｃ１），
１２６７（Ｃ１ａ），１２３０（Ｃ１ｂ），１５２４（Ｃ２），１１１１（Ｃ
３），１２７６（Ｃ３ａ），２４９（Ｃ４），６４２（Ｃ５），６２２（Ｎ
ＣＨ３），７１４（Ｃ６ａ），３１３（Ｃ７），１２７７（Ｃ８ａ），１１９５
（Ｃ８），１１１３（Ｃ９），１４９８（Ｃ１０），１４４１（Ｃ１１），
１１９５（Ｃ１１ａ），５８８（１ＣＨ３Ｏ），５６０（２ＣＨ３Ｏ），
５６１（１０ＣＨ３Ｏ）。
１ＨＮＭＲ数据与文献［１０］报道的
基本一致，１３ＣＮＭＲ数据通过 ＨＭＢＣ，ＨＭＱＣ谱进行
归属。鉴定化合物４为 ｄ异紫堇丁βＮ氧化物（ｄ
ｉｓｏｃｏｒｙｄｉｎｅβＮｏｘｉｄｅ）。
化合物 ５　无色粒状结晶，［α］２０Ｄ ＋１５１°（ｃ
０１４，ＣＨ３ＯＨ）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８１［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：７２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９Ｈｚ，
Ｈ９），７０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９Ｈｚ，Ｈ８），６８８（１Ｈ，ｓ，Ｈ
３），４２１（１Ｈ，ｍ，Ｈ６ａ），３９１（３Ｈ，ｓ，１０ＯＣＨ３），
３８９（３Ｈ，ｓ，２ＯＣＨ３），３６５（３Ｈ，ｓ，１１ＯＣＨ３），３０３
（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ３），２７３～３６８（６Ｈ，ｍ，Ｈ４，５，７）。
１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１４６１（Ｃ１），１２０６（Ｃ
１ａ），１２５０（Ｃ１ｂ），１５２２（Ｃ２），１１２２（Ｃ３），１２１３
（Ｃ３ａ），２８２（Ｃ４），６８０（Ｃ５），５５９（ＮＣＨ３），
７６８（Ｃ６ａ），３１５（Ｃ７），１２６９（Ｃ８ａ），１２６０（Ｃ
８），１１３４（Ｃ９），１５４２（Ｃ１０），１４６２（Ｃ１１），１２８６
（Ｃ１１ａ），５６９（２，１０ＣＨ３Ｏ），６２４（１１ＣＨ３Ｏ）。数
据与文献［１１］报道的基本一致，鉴定化合物５为 ｄ
紫堇丁αＮ氧化物（ｄｃｏｒｙｄｉｎｅαＮｏｘｉｄｅ）。
化合物 ６　无色针状结晶，［α］２０Ｄ ＋１４００°（ｃ
００８，ＣＨ３ＯＨ）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８２［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，４００ＭＨｚ）δ：８６３（１Ｈ，ｓ，１ＯＨ），
７１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ９），７０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２
Ｈｚ，Ｈ８），６７９（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），４２４（１Ｈ，ｍ，Ｈ６ａ），
３９０（３Ｈ，ｓ，１０ＯＣＨ３），３８２（３Ｈ，ｓ，２ＯＣＨ３），３６９
（３Ｈ，ｓ，１１ＯＣＨ３），３３２（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ３），２５９～３６５
（６Ｈ，ｍ，Ｈ４，５，７）；数据与文献［１１］报道的基本一
致。鉴定化合物 ６为 ｄ紫堇丁βＮ氧化物（ｄ
ｃｏｒｙｄｉｎｅβＮｏｘｉｄｅ）。
化合物 ７　无色粒状结晶，［α］２０Ｄ －２０８°（ｃ
００３，ＣＨ３ＯＨ）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８１［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：７９５（１Ｈ，ｓ，Ｈ１１），６９７
（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），６６３（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），４６７（１Ｈ，ｍ，Ｈ
６ａ），３９１（３Ｈ，ｓ，２ＯＣＨ３），３８５（３Ｈ，ｓ，１０ＯＣＨ３），
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２００９年８月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
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　Ａｕｇｕｓｔ，２００９
３６８（３Ｈ，ｓ，１ＯＣＨ３），４０６（２Ｈ，ｍ，Ｈ５），３３３（２Ｈ，
ｍ，Ｈ４），３４４（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ３），２８９（２Ｈ，ｍ，Ｈ７）。
１３
ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１４５７（Ｃ１），１２５２（Ｃ
１ａ），１２０２（Ｃ１ｂ），１５４１（Ｃ２），１０９６（Ｃ３），１２３６
（Ｃ３ａ），２６９（Ｃ４），６５０（Ｃ５），４７４（ＮＣＨ３），
７３６（Ｃ６ａ），２８６（Ｃ７），１２２３（Ｃ８ａ），１１４６（Ｃ
８），１４６５（Ｃ９），１４６５（Ｃ１０），１１１４（Ｃ１１），１２８１
（Ｃ１１ａ），６０４（１ＣＨ３Ｏ），５６０（２ＣＨ３Ｏ），５６０（１０
ＣＨ３Ｏ）。
１ＨＮＭＲ数据与文献［１２］报道的基本一
致，１３ＣＮＭＲ数据通过 ＨＭＢＣ，ＨＭＱＣ谱进行归属。
鉴定化合物７为６Ｓ，６ａＳＮ甲基六驳碱（６Ｓ，６ａＳＮ
ｍｅｔｈｙｌａｕｒｏｔｅｔａｎｉｎｅαＮｏｘｉｄｅ）。
化合物 ８　无色粒状结晶，［α］２０Ｄ ＋５５１°（ｃ
０２４，ＣＨ３ＯＨ）。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８１［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：７９８（１Ｈ，ｓ，Ｈ１１），６８０
（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），６７９（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），４４１（１Ｈ，ｍ，Ｈ
６ａ），３８７（３Ｈ，ｓ，２ＯＣＨ３），３８５（３Ｈ，ｓ，１０ＯＣＨ３），
３６３（３Ｈ，ｓ，１ＯＣＨ３），３３８（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ３），２８１～
３７４（６Ｈ，ｍ，Ｈ４，５，７）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００
ＭＨｚ）δ：１４６６（Ｃ１），１２９２（Ｃ１ａ），１２２６（Ｃ１ｂ），
１５４８（Ｃ２），１１１８（Ｃ３），１２８４（Ｃ３ａ），２５９（Ｃ
４），６５５（Ｃ５），５８４（ＮＣＨ３），７２６（Ｃ６ａ），３０３
（Ｃ７），１２９２（Ｃ８ａ），１１６５（Ｃ８），１４８０（Ｃ９），
１４８３（Ｃ１０），１１３６（Ｃ１１），１２４２（Ｃ１１ａ），６０８
（１ＣＨ３Ｏ），５６７（２ＣＨ３Ｏ），５６９（１０ＣＨ３Ｏ）。
１Ｈ
ＮＭＲ数据与文献［１２１３］报道的基本一致，１３ＣＮＭＲ
数据通过 ＨＭＢＣ，ＨＭＱＣ谱进行归属。鉴定化合物
８为６Ｒ，６ａＳＮ甲基六驳碱（６Ｒ，６ａＳＮｍｅｔｈｙｌａｕｒｏ
ｔｅｔａｎｉｎｅβＮｏｘｉｄｅ）。
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ＡｌｋａｌｏｉｄｓｆｒｏｍＤａｃｔｙｌｉｃａｐｎｏｓｓｃａｎｄｅｎｓＨｕｔｃｈ．
ＷＡＮＧＦｕｈｕａ１，２，ＨＵＸｉａｏ１，ＣＨＥＮＨａｉｌｉｎ２，ＭＡＪｉａｎｐｉｎｇ１，ＷＡＮＧＪｉａｎｘｉｎ１，ＨＯＵＡｉｊｕｎ１
（１．ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＦｕｄａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｈａｉ２０１２０３，Ｃｈｉｎａ；
２．ＳｈａｎｇｈａｉＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＰｌａｎｎｅｄＰａｒｅｎｔｈｏｏｄＲｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｈａｎｇｈａｉ２０００３２，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅａｌｋａｌｏｉｄｓｉｎｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＤａｃｔｙｌｉｃａｐｎｏｓｓｃａｎｄｅｎ（Ｄ．Ｄｏｎ）Ｈｕｔｃｈ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：
Ｅｉｇｈｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｄｉｓｏｃｏｒｙｄｉｎｅ（１），ｐｒｏｔｏｐｉｎｅ（２），ｄｍａｇｎｏｆｌｏｒｉｎｅ（３），ｄｉｓｏｃｏｒｙｄｉｎｅβＮｏｘｉｄｅ（４），
ｄｃｏｒｙｄｉｎｅαＮｏｘｉｄｅ（５），ｄｃｏｒｙｄｉｎｅβＮｏｘｉｄｅ（６），６Ｓ，６ａＳＮｍｅｔｈｙｌａｕｒｏｔｅｔａｎｉｎｅαＮｏｘｉｄｅ（７），ａｎｄ６Ｒ，６ａＳＮｍｅｔｈｙｌａｕｒｏｔｅｔａ
ｎｉｎｅβＮｏｘｉｄｅ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ４８ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｓｐｅｃｉｅｓａｎｄｔｈｅｇｅｎｕｓＤａｃｔｙｌｉｃａｐｎｏｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｄａｃｔｙｌｉｃａｐｎｏｓｓｃａｎｄｅｎｓ；ａｐｏｒｐｈｉｎｏｉｄａｌｋａｌｏｉｄｓ；ｐｒｏｔｏｐｉｎｅａｌｋａｌｏｉｄｓ
［责任编辑　王亚君］
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　Ａｕｇｕｓｔ，２００９