全 文 ：接骨木中木脂素类化学成分研究
欧阳富，刘　远，肖辉辉，于海洋，王乃利，姚新生
（沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 １１００１６）
［摘要］　目的：研究接骨木Ｓａｍｂｕｃｕｓｗｉｌｉａｍｓｉ茎枝的化学成分。方法：采用６０％乙醇提取，经 Ｄ１０１大孔吸附树脂、硅
胶、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０，ＯＤＳ，制备型ＨＰＬＣ等各种现代分离手段，对接骨木中的木脂素类成分进行分离纯化，用波谱学方法对得
到的化合物进行结构鉴定。结果：分离得到了７个木脂素类化合物，包括ｅｒｙｔｈｒｏｇｕａｉａｃｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌβＯ４′ｓｉｎａｐｙｌｅｔｈｅｒ（１），１（４′
ｈｙｄｒｏｘｙ３′ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２［４″（３ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）２″，６″ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｘｙ］ｐｒｏｐａｎｅ１，３ｄｉｏｌ（２），异落叶松树脂醇（３），ｂｕｒｓｅｌ
ｉｇｎａｎ（４），ｌｙｏｎｉｒｅｓｉｎｏｌ（５），５甲氧基异落叶松树脂醇（６），环橄榄树脂素（７）。结论：化合物１～７均为首次从该属植物中分离
得到。
［关键词］　接骨木；木脂素类；化学成分
［收稿日期］　２００８１０１３
［基金项目］　国家自然科学基金：中港合作项目（３０４１８００７）
［通信作者］　王乃利，Ｔｅｌ：（０７５５）２６９５７８００，Ｅｍａｉｌ：ｗａｎｇｎｌ＠ｓｚ．ｔｓ
ｉｎｇｈｕａ．ｅｄｕ．ｃｎ
　　接骨木为忍冬科植物接骨木 Ｓａｍｂｕｃｕｓｗｉｌｉａｍ
ｓｉＨａｎｃｅ的茎枝，又名戳树、公道老树等，分布于东
北、华北、华中、华东，四川、云南等地，主产于江苏。
本植物的根及根皮、叶、花朵均供药用。主要功效有
祛风、活血、治风湿筋骨疼痛等［１］。近年来国内外
对该植物的研究日趋深入［２５］，发现其中的木脂素类
成分对抗骨质疏松具有良好效果［６７］。作者对接骨
木中的木脂素类成分作了进一步的研究，分离得到
７个木脂素类成分，均为首次从该属中分离得到。
１　材料
瑞士 ＢｒｕｋｅｒＡＶ４００核磁共振波谱仪；瑞士
Ｂｒｕｋｅｒｅｓｑｕｉｒｅ２０００质谱仪；日本岛津ＬＣ８Ａ制备型
高效液相色谱仪，色谱柱为 ＳＨＩＭＰＡＣＫＰＲＥＰＯＤＳ
色谱柱（２０ｍｍ×２５０ｍｍ），检测器为紫外检测器
（ＳＰＤ１０ＡｖｐＵＶＶＩＳｄｅｔｅｃｔｏｒ，岛津）；硅胶 Ｇ６０（青
岛海洋化工有限公司）；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（Ａｄｖａｎｃｅｄ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ工业有限公司）；ＯＤＳ（４０～７５μｍ，Ｆｕｊｉ
Ｓｉｌｙｓｉａ有限公司）。
原药材由沈阳药科大学江泽荣教授采自沈阳，
并鉴定为接骨木 Ｓ．ｗｉｌｉａｍｓｉ的茎枝，留样（ＹＹＸ
ＪＳＷ２００３）保存于深圳中药及天然药物研究中心。
２　提取与分离
接骨木茎枝（２８９ｋｇ）切碎，１０倍量６０％乙醇
浸泡１２ｈ加热回流３次，每次２ｈ，合并提取液，减
压浓缩，再冷冻干燥成干粉（１２５ｋｇ）。将浸膏干粉
分成５次，每次２５０ｇ，４倍量水超声混悬，上 Ｄ１０１
大孔树脂柱色谱，分别用水，３０％，５０％，９５％乙醇洗
脱，收集各部分洗脱液，并进行减压干燥，其中得到
５０％的流分（１５３１ｇ）。其中５０％的流分经硅胶柱
色谱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０凝胶柱色谱、ＯＤＳ柱色谱、再
反复多次进行制备型 ＨＰＬＣ分离得到７个化合物，
分别为化合物 １（８４ｍｇ），２（２７３ｍｇ），３（９７８
ｍｇ），４（６５ｍｇ），５（４９ｍｇ），６（６０ｍｇ），７
（２５ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １　黄色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４２９［Ｍ＋
Ｎａ］＋，４０５［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
６９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ２），６７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８３
Ｈｚ，Ｈ５），６７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７，８３Ｈｚ，Ｈ６），４９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ７），４２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５２，
５５，３５Ｈｚ，Ｈ８），３８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５５，１２０Ｈｚ，
Ｈ９ａ），３５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３５，１２０Ｈｚ，Ｈ９ｂ），６７３
（２Ｈ，ｓ，Ｈ２′，６′），６５４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５８，１３Ｈｚ，Ｈ
７′），６３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５８，５６Ｈｚ，Ｈ８′），４２２
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５６，１３Ｈｚ，Ｈ９′），３８０（３Ｈ，ｓ，３
ＯＣＨ３），３８２（６Ｈ，ｓ，３′，５′ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ数据见
表１。以上数据与文献［８］对照，鉴定 ｅｒｙｔｈｒｏｇｕａｉａ
ｃｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌβＯ４′ｓｉｎａｐｙｌｅｔｈｅｒ。
　　化合物 ２　黄色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４３１［Ｍ＋
Ｎａ］＋，４０７［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
６９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，Ｈ２），６７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８２
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第３４卷第１０期
２００９年５月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１０
　 Ｍａｙ，２００９
表１　化合物１～７的１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）数据
Ｎｏ． １ ２ ３ ４ ５ ６ ７
１ １３４０ １３４３ １３８６ １３６５ １３０７ １３７８ １３８５
２ １１１７ １１２０ １１３８ １１５８ １０８４ １０７８ １１４０
３ １４８９ １４９２ １４９０ １４８８ １４９２ １４９３ １４９１
４ １４７０ １４７３ １４５９ １４６３ １３９３ １３５０ １４６１
５ １１５９ １１６２ １１６０ １１６０ １４８２ １４９３ １１６０
６ １２０８ １２１１ １２３２ １２４５ １２６８ １０７８ １２３６
７ ７４２ ７４５ ４８０ ４７１ ３４０ ４８６ ４４９
８ ８７７ ８７９ ４８０ ４５２ ４１４ ４７８ ４７６
９ ６１７ ６２０ ６２３ ６４０ ６７３ ６２３ ６０８
１′ １３６６ １３５３ １２９０ １２９０ １３９３ １２９１ １３３６
２′ １０５１ １０７４ １１２４ １１３０ １０７５ １１２５ １１３０
３′ １５４７ １５４８ １４７２ １４８３ １４９５ １４７３ １４７５
４′ １３５０ １３５３ １４５２ １４６０ １３５１ １４５３ １４４６
５′ １５４７ １５４８ １１７３ １１７６ １４９５ １１７３ １１７３
６′ １０５１ １０７４ １３４１ １３３６ １０７５ １３４０ １２６４
７′ １３１５ ３３９ ３３５ ３３６ ４２８ ３３５ ３９９
８′ １３００ ３５９ ４００ ３６１ ５０３ ３９９ ７５０
９′ ６３７ ６２７ ６５９ ６６１ ６４８ ６５９ ６９４
３ＯＣＨ３ ５６６ ５６９ ５６３ ５６９ ５７２ ５６８ ５６４
５ＯＣＨ３ 　 　 　 　 ６０７ ５６８ 　
３′ＯＣＨ３ ５６９ ５７２ ５６４ ５６９ ５７３ ５６５ ５６４
５′ＯＣＨ３ ５６９ ５７２ 　 　 ５７３ 　 　
Ｈｚ，Ｈ５），６７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７，８２Ｈｚ，Ｈ６），４９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９Ｈｚ，Ｈ７），４１６（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），３８８
（１Ｈ，ｏｖｅｒ１ａｐ，Ｈ９ａ），３５６（１Ｈ，ｏｖｅｒ１ａｐ，Ｈ９ｂ），
６５３（２Ｈ，ｓ，Ｈ２′，６′），２６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ，Ｈ
７′），１８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４，６５Ｈｚ，Ｈ８′），３５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ９′），３８２（３Ｈ，ｓ，３ＯＣＨ３），３７９
（６Ｈ，ｓ，３′，５′ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ数据见表１。以上数
据与文献［９］对照，鉴定为 １（４′ｈｙｄｒｏｘｙ３′ｍｅ
ｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２［４″（３ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）２″，６″ｄｉｍｅ
ｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｘｙ］ｐｒｏｐａｎｅ１，３ｄｉｏｌ。
化合物 ３　黄色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８３［Ｍ＋
Ｎａ］＋，３５９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
６６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９Ｈｚ，Ｈ２），６７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０
Ｈｚ，Ｈ５），６６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１９，８０Ｈｚ，Ｈ６），３７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１００Ｈｚ，Ｈ７），１７６（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），３３９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４１，１１３Ｈｚ，Ｈ９ａ），３６５（１Ｈ，ｏｖｅｒ
１ａｐ，Ｈ９ｂ），６６４（１Ｈ，ｓ，Ｈ２′），６１８（１Ｈ，ｓ，Ｈ５′），
２７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７７Ｈｚ，Ｈ７′），２００（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′），
３６５（２Ｈ，ｏｖｅｒ１ａｐ，Ｈ９′），３７６（３Ｈ，ｓ，３ＯＣＨ３），
３７９（３Ｈ，ｓ，３′ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ数据见表１。以上
数据与文献［９］对照，鉴定为异落叶松树脂醇（ｉｓｏ
ｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ）。
化合物 ４　黄色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８３［Ｍ＋
Ｎａ］＋，３５９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
６６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９Ｈｚ，Ｈ２），６６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，
Ｈ５），６４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１９，８１Ｈｚ，Ｈ６），４１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３６Ｈｚ，Ｈ７），２０４（１Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐ，Ｈ８），３３８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６８，１０７Ｈｚ，Ｈ９ａ），３５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４７，１０７Ｈｚ，Ｈ９ｂ），６７０（１Ｈ，ｓ，Ｈ２′），６３５（１Ｈ，ｓ，
Ｈ５′），２６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６９，９６Ｈｚ，Ｈ７′ａ），２９４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６９，４７Ｈｚ，Ｈ７′ｂ），２０４（１Ｈ，ｏｖｅｒ
ｌａｐ，Ｈ８′），３５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４２，７３Ｈｚ，Ｈ９′），
３７４（３Ｈ，ｓ，３ＯＣＨ３），３８２（３Ｈ，ｓ，３′ＯＣＨ３）。
１３Ｃ
ＮＭＲ数据见表１。以上数据与文献［９］对照，鉴定
为ｂｕｒｓｅｌｉｇｎａｎ。
化合物５　淡黄色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４３［Ｍ＋
Ｎａ］＋，４１９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
６５８（１Ｈ，ｓ，Ｈ２），２５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５１，１１５Ｈｚ，
Ｈ７ａｘ），２６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５１，６０Ｈｚ，Ｈ７ｅｑ），
１６２（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），３５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０８，５２Ｈｚ，
Ｈ９ａ），３４８（１Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐ，Ｈ９ｂ），６３７（２Ｈ，ｓ，Ｈ２′，
６′），１９６（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′），３４８（２Ｈ，ｏｖｅｒ１ａｐ，Ｈ９′），
３８６（３Ｈ，ｓ，３ＯＣＨ３），３３８（３Ｈ，ｓ，５ＯＣＨ３），３７３
（６Ｈ，ｓ，３′，５′ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ数据见表１。以上数
据与文献［１０］对照，鉴定为ｌｙｏｎｉｒｅｓｉｎｏｌ。
化合物６　淡黄色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４１３［Ｍ＋
Ｎａ］＋，３８９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
６４２（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，６），３８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６Ｈｚ，Ｈ７），
１７９（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），３４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４０，１１２Ｈｚ，
Ｈ９ａ），３６５（１Ｈ，ｍ，Ｈ９ｂ），６６５（１Ｈ，ｓ，Ｈ２′），６２０
（１Ｈ，ｓ，Ｈ５′），２７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７７Ｈｚ，Ｈ７′），２００
（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′），３６８（２Ｈ，ｍ，Ｈ９′），３７７（６Ｈ，ｓ，３，５
ＯＣＨ３），３８０（３Ｈ，ｓ，３′ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ数据见表
１。以上数据与文献［９］对照，鉴定为 ５甲氧基异
落叶松树脂醇（５ｍｅｔｈｏｘｙｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ）。
化合物 ７　白色粉末，ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３９９［Ｍ＋
Ｎａ］＋，３７５［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：
６６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ２），６７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９
Ｈｚ，Ｈ５），６６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，７９Ｈｚ，Ｈ６），４０１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１６Ｈｚ，Ｈ７），２０３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１６，
２６Ｈｚ，Ｈ８），３５９（２Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐ，Ｈ９），６６２（１Ｈ，ｓ，
Ｈ２′），６１８（１Ｈ，ｓ，Ｈ５′），３２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６５Ｈｚ，
Ｈ７′ａ），２６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６５Ｈｚ，Ｈ７′ｂ），３８５
（１Ｈ，ｍ，Ｈ９′ａ），３５５（１Ｈ，ｍ，Ｈ９′ｂ），３７７（３Ｈ，ｓ，３
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第３４卷第１０期
２００９年５月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
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　 Ｍａｙ，２００９
ＯＣＨ３），３８０（３Ｈ，ｓ，３′ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ数据见表
１。以上数据与文献［１１］对照，鉴定为环橄榄树脂
素（ｃｙｃｌｏｏｌｉｖｉｌ）。
［致谢］　ＮＭＲ和ＥＳＩＭＳ实验分别由深圳中药及天然
药物研究中心的黄敬辉和李玲完成。
［参考文献］
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ＬｉｇｎａｎｓｆｒｏｍｓｔｅｍｓｏｆＳａｍｂｕｃｕｓｗｉｌｉａｍｓｉ
ＯＵＹＡＮＧＦｕ，ＬＩＵＹｕａｎ，ＸＩＡＯＨｕｉｈｕｉ，ＹＵＨａｉｙａｎｇ，ＷＡＮＧＮａｉｌｉ，ＹＡＯＸｉｎｓｈｅｎｇ
（ＳｃｈｏｏｌｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１６，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：Ｔｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｔｅｎｔｓｏｆｔｈｅ６０％ ｅｔｈａｎｏｌｅｘｔｒａｃｔｏｆｔｈｅｓｔｅｍｓｏｆＳａｍｂｕｃｕｓｗｉｌｉａｍｓｉ．
Ｍｅｔｈｏｄ：ＣｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙＤｉａｉｏｎＤ１０１，ｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０，ＯＤＳｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｎｄｐｒｅ
ｐａｒａｔｉｖｅＨＰＬＣ．Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｌｉｇｎａｎｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｅｒｙｔｈ
ｒｏｇｕａｉａｃｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌβＯ４′ｓｉｎａｐｙｌｅｔｈｅｒ（１），１（４′ｈｙｄｒｏｘｙ３′ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）２［４″（３ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）２″，６″ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｘｙ］
ｐｒｏｐａｎｅ１，３ｄｉｏｌ（２），ｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ（３），ｂｕｒｓｅｌｉｇｎａｎ（４），ｌｙｏｎｉｒｅｓｉｎｏｌ（５），５ｍｅｔｈｏｘｙｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ（６），ｃｙｃｌｏｏｌｉｖｉｌ（７）．
Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｌｔｈｅｓｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｇｅｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｓａｍｂｕｃｕｓｗｉｌｉａｍｓｉ；ｌｉｇｎａｎｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｔｅｎｔｓ
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　 Ｍａｙ，２００９