全 文 ：假篬包叶抗菌活性成分的研究（２）
田冶１，２，汤海峰１，王晓娟３，邱峰２，薛改进２，李军２
（１．第四军医大学 西京医院 药剂科，陕西 西安 ７１００３２；
２．沈阳药科大学，辽宁 沈阳 １１００１５；
３．第四军医大学 口腔医院 药剂科，陕西 西安 ７１００３２）
［摘要］　目的：研究假篬包叶的抗菌活性成分。方法：在抗菌药理活性跟踪下，应用多种色谱技术进行化合物分离，运用
波谱分析法和化学手段鉴定其结构。结果：从乙醚萃取部位和正丁醇萃取部位共分离得到７个化合物，分别鉴定为５，７二羟
基４′甲氧基黄酮（１）、槲皮素（２）、洋芹素７ＯβＤ葡萄糖苷（３）、洋芹素７Ｏ新橙皮苷（４）、木犀草素７Ｏ新橙皮苷（５）、没
食子酸（６）和β胡萝卜苷（７）。结论：化合物１～６为首次从假篬包叶属植物中得到，并有一定的抑制大肠杆菌的活性；化合物
６还具有抑制金黄色葡萄球菌的活性。
［关键词］　假篬包叶；抑菌作用；化学成分；黄酮类化合物
［收稿日期］　２００８１２１６
［通信作者］　汤海峰，Ｔｅｌ：（０２９）８４７７５４７１，Ｅｍａｉｌ：ｔａｎｇｈａｉｆｅｎｇ７１＠
１６３．ｃｏｍ
　　假篬包叶 Ｄｉｓｃｏｃｌｅｉｄｉｏｎｒｕｆｅｓｃｅｎｓ（Ｆｒａｎｃｈ．）Ｐａｘ
ｅｔＨｏｆｍ．为大戟科假篬包叶属植物，主要分布于陕
西、甘肃、河南等地，根皮可入药，具有清热解毒、泄
水消积的功效，用于水肿、食积、毒疮［１２］。第四军医
大学口腔医院的医院制剂“金沙叶”（口腔贴膜抗菌
药）采用假篬包叶的地上部分作为主要组成药物。
假篬包叶化学成分的研究报道较少［３４］，而其药理活
性的研究尚未见报道。
作者对假篬包叶地上部分提取物的活性测试结
果表明，其水和乙醇提取物对金黄色葡萄球菌和大
肠杆菌有较强的抑制作用。作者采用抗菌活性追踪
方法，对其进行化学和生物活性研究，前报已报道了
８个化合物［５］，现又从其乙醚萃取部位和正丁醇萃
取部位分离得到７个化合物，包括５个黄酮和黄酮
苷类化合物（１～５）以及没食子酸（６），其中化合物
１～６为首次从该属植物中分离得到。
１　材料
北京科仪电光仪器厂 ＸＴ５熔点仪（温度未校
正）；ＭｉｃｒｏｍａｓｓＱｕａｔｒｏ质谱仪；ＢｒｕｋｅｒＡＲＸ３００型
核磁共振光谱仪；色谱用硅胶和硅胶预制板（青岛
海洋化工集团公司）；葡聚糖凝胶 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０
（ＡｍｅｒｓｈａｍＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）；麦氏比浊仪（法国梅里埃
公司）。所用试剂均为分析纯。ＭＨ肉汤培养基购
于北京奥博星生物制品有限公司。金黄色葡萄球菌
ＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｕｕｓａｕｒｅｕｓＡＴＣＣ２５９２３和大肠杆菌 Ｅｓｃｈｅ
ｒｉｃｈｉａｃｏｌｉＡＴＣＣ２７８５３购自中国药品生物制品检定
所。
药材于２００６年９月采自秦岭太白山区，由陕西
中医学院生药系雷国莲教授鉴定为 Ｄ．ｒｕｆｅｓｃｅｎｓ的
地上部分，标本（ＱＬ２００６）存放于第四军医大学口
腔医院药剂科。
２　提取分离
按文献［５］方法制备乙醚萃取部位和正丁醇萃
取部位。取乙醚萃取物４５ｇ，经快速硅胶柱色谱，以
三氯甲烷丙酮系统（４０∶１，２０∶１，７∶１，４∶１）梯度洗
脱，得到Ⅰ～Ⅳ共４个组分。采用抗菌活性追踪，组
分Ⅲ（８７ｇ）经反复硅胶柱色谱（三氯甲烷丙酮洗
脱）和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０凝胶过滤（三氯甲烷甲醇１∶
１洗脱），得到化合物 １（１９２ｍｇ），２（１３６ｍｇ），７
（３２２ｍｇ）。
取正丁醇萃取物３０ｇ，经 Ｄ１０１大孔吸附树脂
色谱，分别以水，１５％，３０％和５０％乙醇梯度洗脱，
得到Ⅰ～Ⅳ共４个组分。采用抗菌活性追踪，组分
Ⅱ（４３ｇ）经反复硅胶柱色谱（三氯甲烷甲醇
１０∶１～５∶１洗脱）和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０凝胶过滤（甲醇
洗脱），得到化合物６（３０６ｍｇ）；组分Ⅳ（８２ｇ）经
反复硅胶柱色谱（三氯甲烷甲醇水洗脱）和 Ｓｅｐｈａ
ｄｅｘＬＨ２０凝胶过滤（甲醇洗脱），得化合物３（８００２
ｍｇ），４（１３４ｍｇ），５（１７５ｍｇ），７（１２０９ｍｇ）。
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３结构鉴定
化合物１　黄色粉末，ｍｐ＞３００℃，浓硫酸反应
显黄色，盐酸镁粉反应阳性，ＦｅＣｌ３反应显黑色。
１Ｈ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）和
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５
ＭＨｚ）数据与文献［６］对照一致，确定化合物１为５，
７二羟基４′甲氧基黄酮。
化合物２　黄色粉末，ｍｐ＞３００℃，浓硫酸反应
显橙色，盐酸镁粉反应显淡红色，ＦｅＣｌ３反应显暗绿
色。１ ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ ＭＨｚ）和
１３ ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）数据与文献［７］对照一致，确定
化合物２为槲皮素。
化合物３　黄色粉末，ｍｐ＞３００℃，浓硫酸反应
显黄色，盐酸镁粉反应阳性，ＦｅＣｌ３反应显黑色，Ｍｏｌ
ｉｓｈ反应阳性。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４３３［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２９７（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），１０４１
（１Ｈ，ｓ，４′ＯＨ），６７６（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ，Ｈ８），６１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ６），７９０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７Ｈｚ，Ｈ２′，６′），６９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８７
Ｈｚ，Ｈ３′，５′）。１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６４３
（Ｃ２），１０３２（Ｃ３），１８２１（Ｃ４），１６１２（Ｃ５），９９９
（Ｃ６），１６３０（Ｃ７），９４９（Ｃ８），１５７０（Ｃ９），１０５４
（Ｃ１０），１２１１（Ｃ１′），１２８７（Ｃ２′），１１６１（Ｃ３′），
１６１４（Ｃ４′），１１６１（Ｃ５′），１２８７（Ｃ６′）。以上
ＮＭＲ数据与洋芹素７Ｏ糖苷的苷元部分一致［６］。
氢谱中 δ５００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７１Ｈｚ）为糖的端基质子
信号，根据偶合常数确定为 β构型；碳谱中 δ９９６
（Ｃ１″），７３２（Ｃ２″），７６５（Ｃ３″），６９６（Ｃ４″），７７３
（Ｃ５″），６０７（Ｃ６″）为１个糖的碳信号。将点有化
合物３的硅胶ＨＰＴＬＣ板放入盛有７ｍＬ浓盐酸的烧
杯中，杯口覆双层滤纸和塑料薄膜，置８０℃水浴中
加热５０ｍｉｎ，取出挥干盐酸，点葡萄糖标准品，以三
氯甲烷甲醇水（３０∶１２∶４）（下层 ９ｍＬ＋甲酸 １
ｍＬ）重复展开２次，苯胺邻苯二甲酸喷雾显色，鉴
定化合物３的糖为葡萄糖（Ｒｆ０２０）。综上所述，确
定化合物３为洋芹素７ＯβＤ葡萄糖苷。
化合物４　黄色粉末，ｍｐ＞３００℃，浓硫酸反应
显黄色，盐酸镁粉反应阳性，ＦｅＣｌ３反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ
反应阳性。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５７９［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１２９７（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），６８７
（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９Ｈｚ，Ｈ８），６１８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９Ｈｚ，Ｈ６），７９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ
２′，６′），６９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ３′，５′）。１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６４８（Ｃ２），１０３６（Ｃ３），
１８２３（Ｃ４），１６１５（Ｃ５），９９７（Ｃ６），１６２８（Ｃ７），
９４９（Ｃ８），１５７４（Ｃ９），１０５８（Ｃ１０），１２１５（Ｃ
１′），１２９０（Ｃ２′），１１６９（Ｃ３′），１６１５（Ｃ４′），
１１６９（Ｃ５′），１２９０（Ｃ６′）。以上ＮＭＲ数据与化合
物３一致。按照与化合物３相同的方法进行薄层酸
水解，鉴定化合物 ４的糖为葡萄糖和鼠李糖（Ｒｆ
０４０）。在氢谱中可观察到２个糖的端基质子信号
δ５２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，葡萄糖Ｈ１），５１９（１Ｈ，ｓ，
鼠李糖Ｈ１），根据偶合常数确定为葡萄糖和鼠李糖
分别为 β和 α构型。通过１Ｈ１ＨＣＯＳＹ，ＴＯＣＳＹ，
ＨＭＱＣ，并结合ＨＭＢＣ谱归属了糖的碳和氢信号，葡
萄糖的碳信号为δ９８３（Ｃ１），７７４（Ｃ２），７６６（Ｃ
３），７０８（Ｃ４），７７７（Ｃ５），６１５（Ｃ６），鼠李糖的碳
信号为δ１００８（Ｃ１），７０１（Ｃ２），７０８（Ｃ３），７２３
（Ｃ４），６８６（Ｃ５），１８５（Ｃ６）。在ＨＭＢＣ谱中显示
葡萄糖端基质子与黄酮母核的 δ１６２９（Ｃ７）信号、
鼠李糖端基质子与葡萄糖的 δ７６７（Ｃ２）信号有远
程相关，表明葡萄糖连接于黄酮苷元的７位，鼠李糖
连接于葡萄糖的２位。因此，鉴定化合物４的结构
为洋芹素７ＯαＬ吡喃鼠李糖基（１→２）βＤ吡喃
葡萄糖苷，即洋芹素７Ｏ新橙皮苷［８］。
化合物５　黄色粉末，ｍｐ＞３００℃，浓硫酸反应
显黄色，盐酸镁粉反应阳性，ＦｅＣｌ３反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ
反应阳性。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５９５［Ｍ＋Ｈ］＋，４４９［Ｍ＋Ｈ－
１４６］＋。ＵＶλｎｍ：２５５，２６７（ｓｈ），３４７（甲醇）；２７４，４２８
（甲醇＋三氯化铝）。带Ⅱ红移１９ｎｍ，提示有５ＯＨ，
带Ⅰ红移 ８１ｎｍ提示 Ｂ环上有邻二酚羟基［９］。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ：１３０１（１Ｈ，ｓ，５
ＯＨ），６７６（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ
８），６３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ６），７４４（２Ｈ，ｍ，Ｈ
２′，５′），６９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，Ｈ６′）。１３ＣＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，７５ＭＨｚ）δ：１６４５（Ｃ２），１０３２（Ｃ３），
１８１９（Ｃ４），１６２５（Ｃ５），９９３（Ｃ６），１６１２（Ｃ７），
９４４（Ｃ８），１５７０（Ｃ９），１０５４（Ｃ１０），１２１３（Ｃ
１′），１１３５（Ｃ２′），１４５８（Ｃ３′），１５００（Ｃ４′），
１１６０（Ｃ５′），１１９２（Ｃ６′）。以上ＮＭＲ数据与木犀
草素７Ｏ糖苷的苷元部分一致［１０］。按照与化合物
３相同的方法进行薄层酸水解，鉴定化合物５的糖
为葡萄糖和鼠李糖。在氢谱中可观察到２个糖的端
基质子信号δ５２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，葡萄糖Ｈ１），
５１９（１Ｈ，ｓ，鼠李糖 Ｈ１），根据偶合常数确定为葡
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萄糖和鼠李糖分别为β和α构型。糖的碳信号与化
合物４基本一致：葡萄糖为 δ９７８（Ｃ１），７７０（Ｃ
２），７６３（Ｃ３），７０４（Ｃ４），７７２（Ｃ５），６０５（Ｃ６），
鼠李糖为 δ１００５（Ｃ１），６９７（Ｃ２），７０４（Ｃ３），
７１９（Ｃ４），６８４（Ｃ５），１８１（Ｃ６），因此推测化合
物５的寡糖链和化合物４相同。综上所述，鉴定化
合物５为木犀草素７ＯαＬ吡喃鼠李糖基（１→２）
βＤ吡喃葡萄糖苷，即木犀草素７Ｏ新橙皮苷［１０］。
化合物６　经理化检验，并参照文献［１１］鉴定
为没食子酸。
化合物７　经理化检验，并与标准品对照，鉴定
为β胡萝卜苷。
４　抑菌活性测定
以金黄色葡萄球菌 Ｓ．ａｕｒｅｕｓ和大肠杆菌 Ｅ．
ｃｏｌｉ为试验菌株，采用微量肉汤倍比稀释法测定了
样品的体外抑菌活性。在９６孔微板上依次加入用
肉汤作倍比稀释的样品溶液，再加入肉汤菌液，使细
菌终密度为１×１０－５ＣＦＵ·ｍＬ－１。各孔中的样品浓
度依次递减，最后１孔未加样品作为阴性对照。于
３７℃培养２４ｈ后观察，无菌生长的最低浓度为供试
样品的ＭＩＣ（最小抑菌浓度）值。化合物１～６抑制
大肠杆菌的 ＭＩＣ值分别为 ５０，５０，５０，１００，１００，１２
ｍｇ·Ｌ－１；化合物６抑制金黄色葡萄球菌的 ＭＩＣ值
为２５ｍｇ·Ｌ－１；化合物７对２种细菌、化合物１～５
对金黄色葡萄球菌的ＭＩＣ值均大于１００ｍｇ·Ｌ－１。
５　讨论
以抗菌活性为指导从假篬包叶中分离得到的５
个黄酮和黄酮苷类化合物显示了一定的抑制大肠杆
　　
菌的作用，而获得的没食子酸对大肠杆菌和金黄色
葡萄球菌均有抑制作用，但作用均较弱，因此本研究
仅部分说明了假篬包叶以及医院制剂“金沙叶”的
抗菌物质基础。试验中发现，假篬包叶正丁醇萃取
部位中含有大量鞣质类成分，对２种细菌显示显著
抑制活性（总鞣质的ＭＩＣ值为６ｍｇ·Ｌ－１），可能是
假篬包叶主要的抗菌活性物质。进一步的分离工作
正在进行中。
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ＳｔｕｄｉｅｓｏｎａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＤｉｓｃｏｃｌｅｉｄｉｏｎｒｕｆｅｓｃｅｎｓ（２）
ＴＩＡＮＹｅ１，２，ＴＡＮＧＨａｉｆｅｎｇ１，ＷＡＮＧＸｉａｏｊｕａｎ３，ＱＩＵＦｅｎｇ２，ＸＵＥＧａｉｊｉｎ２，ＬＩＪｕｎ２
（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＸｉｊｉｎｇＨｏｓｐｉｔａｌ，ＦｏｕｒｔｈＭｉｌｉｔａｒｙＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｘｉ＇ａｎ７１００３２，Ｃｈｉｎａ；
２．ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１５，Ｃｈｉｎａ；
３．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＳｔｏｍａｔｏｌｏｇｙ，ＦｏｕｒｔｈＭｉｌｉｔａｒｙＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｘｉ＇ａｎ７１００３２，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｃｒｅｅｎｅｆｅｃｔｉｖｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＤｉｓｃｏｃｌｅｉｄｉｏｎｒｕｆｅｓｃｅｎｓａｇａｉｎｓｔｂａｃｔｅｒｉａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｂｉｏａｓｓａｙｇｕｉｄｅｄｆｒａｃｔｉｏｎａｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｗｉｔｈｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒａｌ
ａｎａｌｙｓｉｓａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｅｖｉｄｅｎｃｅ．Ｒｅｓｕｌｔ：ＳｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅＥｔ２ＯａｎｄｎＢｕＯＨｅｘｔｒａｃｔｓａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ５，７ｄｉ
ｈｙｄｒｏｘｙ４′ｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（１），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（２），ａｐｉｇｅｎｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（３），ａｐｉｇｅｎｉｎ７Ｏｎｅｏｈｅｓｐｅｒｉｄｏｓｉｄｅ（４），ｌｕｔｅｏ
ｌｉｎ７Ｏｎｅｏｈｅｓｐｅｒｉｄｏｓｉｄｅ（５），ｇａｌｉｃａｃｉｄ（６）ａｎｄβｄａｕｃｏｓｔｅｏｌ（７）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１６ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｇｅｎｕｓＤｉｓｃｏ
ｃｌｅｉｄｉｏｎｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅａｎｄｅｘｈｉｂｉｔｅｄｃｅｒｔａｉｎｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙａｃｔｉｖｉｔｙａｇａｉｎｓｔＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄ６ａｌｓｏｓｈｏｗｅｄａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌａｃｔｉｖｉｔｙ
ａｇａｉｎｓｔＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｕｕｓａｕｒｅｕｓ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｄｉｓｃｏｃｌｅｉｄｉｏｎｒｕｆｅｓｃｅｎｓ；ｂａｃｔｅｒｉｏｓｔａｓｉｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｔｅｎｔｓ；ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ
［责任编辑　王亚君］
《中国中药杂志》被国内外数据库收录情况和引证数据
１　国外数据库收录
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库；《国际药学文摘》（ＩＰＡ）；《毒物学文摘》（ＴｏｘＦｉｌｅ）；俄罗斯《文摘杂志》（ＡＪ）；波兰《哥白尼索引》（ＩＣ）；
ＷＨＯ西太平洋地区医学索引（ＷＰＲＩＭ）。
２　国内数据库收录
“中国科学引文数据库”来源期刊；“中国学术期刊综合评价数据库”来源期刊；中国自然科学核心期刊；
中国中文核心期刊；中国科技核心期刊；《中国学术期刊文摘》中、英文版。
３　主要引证数据或数据库统计结果
《中国中药杂志》在中国知网（ＣＮＫＩ）的２００８年下载量为３１万，国内外用户达到２０００余家。
据中国科学技术信息研究所分析研究中心发布的中国科技期刊核心版引证报告（２００７）：影响因子为
０．６９３，总被引频次３９３７，基金论文比０．５３，被引半衰期５．６８；扩展版：影响因子１．０５２；引文频次６８５３。
据中国学术期刊综合引证报告（２００８版）：影响因子为１．０５６，总被引频次６８２８，５年影响因子１．３０４。
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第３４卷第１１期
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