全 文 :≈x 尚明英 o蔡少青 o李 军 o等 q中药葫芦芭三萜成分的研究 ≈ q
中草药 ot||{ou|ktsl}yyxq
≈y 白育军 o杨小生 o康文艺 o等 q熊果酸的结构修饰物及其抗肿瘤
活性 ≈ q华西药学杂志 oussvot{kul}{zq
≈z 于德全 o杨峻山 q分析化学手册 ≈ qu版 q第 z分册 q北京 }化
学工业出版社 ot|||}z|zq
≈{ 刘红兵 o崔承彬 o蔡 兵 o等 q东京枫杨中三萜类化合物的分离
鉴定与抗肿瘤活性 ≈ q中国药物化学杂志 ousswotwkvl}tyxq
≈| 许旭东 o张聿梅 o杨峻山 o等 q安徽 木中三萜类化学成分的研
究 ≈ q中国中药杂志 ot||{ouvktul}zvvq
Στυδιεσ ον τριτερπενοιδσ φροµ Ποτεντιλλα χηινενσισ
• ±¬±ª2«¨ t o «¬2¼²±ªt o ≥∞≠¤±ªu o ²∏2º ±¨u o ≥ • ¬¨v o ¬¤±2¥¬±v
(t. Χολλεγε οφ Λιφε Σχιενχε & Βιοτεχηνολογψ, Σηανγηαι ϑιαοτονγ Υνιϖερσιτψ, Σηανγηαι ussuwy, Χηινα;
u. ∆επαρτµ εντ οφ Πηαρµ αχψ, Χηανγζηενγ Ηοσπιταλ, Σεχονδ ΜιλιταρψΜεδιχαλΥνιϖερσιτψ, Σηανγηαι usswvv, Χηινα;
v. ∆επαρτµ εντ οφ Πηαρµ αχψ, Χηανγζηενγ 2Ζηαβει Ηοσπιταλ, Σηανγηαι ussszs, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Ποτεντιλλα χηινενσισq Μετηοδ : ≥¬¯¬¦¤ª¨ ¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ª2
µ¤³«¼ ¤±§≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us ª¨ ¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ º µ¨¨ °¨³¯²¼¨ §©²µ·«¨ ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ©¬¦¤·¬²±q ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§
²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶³¨ ¦·µ¤¯ §¤·¤¤±§¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨q Ρ εσυλτ: ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶©²¯ ²¯º¶} v2«¼§µ²¬¼2tt2∏µ¶2
±¨2u{o tv2²¯¬§¨ o tto tu2§¨ «¼§µ²∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§ ¤¯¦·²±¨k1lo v2Ο2¤¦¨·¼¯ ³²°²¯¬¦¤¦¬§ k2lo ¥¨ ·∏¯¬±¬¦¤¦¬§k3lo v2²¬²2tu2∏µ¶¨±2u{2²¬¦
¤¦¬§k4lo ∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§k5lo ²¯ ¤¨±¬¦¤¦¬§k6lq Χονχλουσιον: ¯¯ ·«¨ ¶¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Π. χηινενσισ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° o¨
¦²°³²∏±§1o 2o 4 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶ª¨ ±∏¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Ποτεντιλλα χηινενσισ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§ ≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussx2tu2tv
≈通讯作者 3 彭树林 oר¯}ksu{l{xuuv{wvo∞2°¤¬¯}³¨ ±ª¶¯
¦¬¥q¤¦q¦±
鸡屎藤化学成分的研究
邹 旭 o梁 健 o丁立生 o彭树林 3
k中国科学院 成都生物研究所 o四川 成都 ytsswtl
≈摘要 目的 }研究鸡屎藤 Παεδερια σχανδενσε的化学成分 ∀方法 }采用硅胶柱 !≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱进行分离
和纯化 o通过理化常数和波谱分析进行化合物的结构鉴定 ∀结果 }分离到 us个化合物 o鉴定为茜根定 2t2甲醚 kµ∏2
¥¬¤§¬±2t2° ·¨«¼¯ ·¨«¨ µo 1lo §¬¤§½¨ ¬±k2lo臭矢菜素
k¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬±
o 3lo臭矢菜素 ⁄k¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬± ⁄o 4lo异落叶松
树脂醇 k¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯o 5lo蒙花苷 k ¬¯±¤µ¬±o 6lo异东莨菪香豆素 k¬¶²¶¦²³²¯ ·¨¬±o 7lo咖啡酸 k¦¤©©¬¦¤¦¬§o 8lo香豆
酸 k¦²∏°¤µ¬¦¤¦¬§o 9lo对羟基苯甲酸 kπ2«¼§µ²¬¼¯ 2¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o 10lo齐墩果酸 k11lo乌苏酸 k12loΒ2谷甾醇 k13lo胡
萝卜苷 k14lo鸡屎藤苷 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¨ o 15lo鸡屎藤酸 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦¤¦¬§o 16lo鸡屎藤酸甲酯 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦¤¦¬§° ·¨«2
¼¯ ¶¨·¨µo 17lo ¶¤³µ²¶°²¶¬§¨ ∞k18lo ³¤¨ §¨ µ²¶¦¤±§²¶¬§¨ k19lo咖啡酸 2w2Ο2Β2∆2吡喃葡萄糖苷 k¦¤©©¨¬¦¤¦¬§w2Ο2Β2∆2ª¯∏2
¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o 20l∀结论 }化合物 1 ∗ 10o 20均为首次从本植物中分离得到 ∀
≈关键词 茜草科 ~鸡屎藤 ~化学成分
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussyltz2twvy2sx
鸡屎藤 Παεδερια σχανδενσε k²∏µl µ¨µ¬¯¯为茜 草科鸡屎藤属草本植物 o主要分布于印度 !菲律宾 !
马来西亚 !日本和中国等国家 o我国的陕西 !甘肃 !山
东 !江苏 !安徽 !湖北 !湖南 !贵州等省区均有分
布 ≈t ∀鸡屎藤具镇痛消炎功效 o对无名肿毒 !跌打
#yvwt#
第 vt卷第 tz期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ tz
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
损伤等疾病有疗效 ≈u ∀目前文献对鸡屎藤茎叶的
化学成分报道较少 o且主要是少数几个环烯醚萜类
化合物 ∀本实验对鸡屎藤全草的化学成分进行了系
统的研究 o从其乙醇提取物中分离鉴定出 us个化合
物 o分别为茜根定 2t2甲醚 kµ∏¥¬¤§¬±2t2° ·¨«¼¯ ·¨«¨ µo
1lo§¬¤§½¨ ¬±k2lo臭矢菜素
k¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬±
o3lo臭
矢菜素 ⁄k¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬± ⁄o4lo异落叶松树脂醇 k¬¶²2
¤¯µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯o5lo蒙花苷 k ¬¯±¤µ¬±o6lo异东莨菪香豆素
k¬¶²¶¦²³²¯ ·¨¬±o7 lo咖啡酸 k¦¤©©¬¦¤¦¬§o8 lo香豆酸
k¦²∏°¤µ¬¦¤¦¬§o9lo对羟基苯甲酸 kπ2«¼§µ²¬¼¯ 2¥¨ ±2
½²¬¦¤¦¬§o10lo齐墩果酸 k11lo乌苏酸 k12loΒ2谷甾
醇 k13 lo胡萝卜苷 k14 lo鸡屎藤苷 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¨ o
15lo鸡屎藤酸 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦¤¦¬§o16lo鸡屎藤酸甲
酯 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦¤¦¬§ ° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µo17 lo¶¤³µ²¶°²¶¬§¨
∞k18lo³¤¨ §¨ µ²¶¦¤±§²¶¬§¨ k19lo咖啡酸 2w2Ο2Β2∆2吡
喃葡萄糖苷 k¦¤©©¨¬¦¤¦¬§ w2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o
20l∀其中化合物 1 ∗ 10o20为首次从该植物中分
到 ∀
1 仪器与材料
熔点用 ÷ ≤ p t型熔点仪测定 k温度计未校
正 l~质谱用
µ∏®¨ µ
¬²×ƒ p ±质谱仪和 ƒ¬±±¬ª¤±
≤±⁄∞≤型质谱仪测定 ~核磁共振用
µ∏®¨ µ∂ p yss
型核磁共振仪测定 o× ≥为内标 ~红外用 ° µ¨®¬± ∞ 2¯
° µ¨≥³¨ ¦·µ∏° ±¨ ƒ× p 型红外仪测定 ~≈Α ux⁄用
°∞ pvwt型旋光仪测定 ~薄层色谱 ƒuxw和柱色谱
硅胶 ktys ∗ ussouss ∗ vss目 l均为青岛海洋化工厂
产品 ~²¥¤µ¬≤«µ²³µ¨³ ° pt{kws ∗ y{ Λ°l为 µ¨2
¦®公司产品 ~⁄≥色谱柱 k≤²¶°²¶¬¯ zx ≤t{ p °l
为 ¤¦¤¯¤¬× ¶¨´ ∏¨ 公司产品 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us为
°«¤µ°¤¦¬¤公司产品 ∀鸡屎藤药材购自成都市五块
石中药材市场 ∀凭证标本由本所赵佐成研究员鉴
定 ∀
2 提取与分离
鸡屎藤药材 us ®ªo粉碎 o|xh乙醇室温浸提 v
次 o每次 z §o减压浓缩得浸膏 t zxs ª∀将浸膏分散
于 x sss °水中 o分别以等体积石油醚 !醋酸乙酯
和正丁醇萃取 v ∗ w次 o减压浓缩得到石油醚部分
vzw ªo醋酸乙酯部分 zs ª及正丁醇部分 tv{ ª∀醋
酸乙酯部分经硅胶柱色谱分离 o以石油醚 2丙酮梯度
洗脱 o再经反复正 !反相硅胶柱以及 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p
us柱色谱分离得到化合物 1 ∗ 14~正丁醇部分硅胶
经柱色谱分离 o以氯仿 2甲醇梯度洗脱 o再经反复正 !
反相硅胶柱以及 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us色谱分离得到化
合物 15 ∗ 20∀
3 结构鉴定
化合物 1 黄色粉末 k甲醇 lo∞≥2 ≥ µ / ζ}uy|
≈ n n ∀t 2 k⁄ ≥ 2δy l ∆}v1z| kv o¶o
2≤v lou1tykv o¶o2≤v loz1xtkt o¶o 2wlo{1tt
kt o§§oϑ z1yos1| ½o 2xloz1{|kt o§§§oϑ
z1yoz1vos1| ½o 2yloz1{xkt o§§§oϑ z1voz1xo
s1z ½o 2zlo{1txkt o§§oϑ z1xos1z ½o 2{lo
tt1tykt o¶o2 l ∀tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2 δy l∆}tyt1t
k≤ 2tlotuz1t k ≤ 2ulotyu1s k ≤ 2vlots|1x k ≤ 2wlo
tvv1{k≤ 2w¤lotuy1xk≤ 2xlotvw1|k≤ 2ylotvw1uk≤ 2
zlotuy1yk≤ 2{lotvx1sk≤ 2{¤lot{s1yk≤ 2|lott{1w
k ≤ 2|¤lo t{v1t k ≤ 2ts lo tvu1x k ≤ 2ts¤lo yt1t
k2≤v lo|1x k2≤v l ∀以上数据与文献 ≈v 报道
一致 o故鉴定该化合物为茜根定 2t2甲醚 kµ∏¥¬¤§¬±2t2
° ·¨«¼¯ ·¨«¨ µl∀
化合物 2 白色粉末 k甲醇 lo∞≥p ≥ µ / ζ}uv|
≈ n n ouyt≈ n ¤ n ∀t 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}
{1vskt o¶o 2uloz1|zkt o§oϑ {1y ½o 2xlo
y1|wkt o§§oϑ{1you1t ½o 2yloy1{zkt o§oϑ
u1t ½o 2{loz1v{kt o§oϑ {1{ ½o 2uχloy1{t
kt o§oϑ {1{ ½o 2vχloy1{tkt o§oϑ {1{ ½o
2xχloz1v{kt o§oϑ {1{ ½o 2yχlots1{skt o
¶o2 lo|1xxkt o¶o2 l ∀tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}
txv1vk≤ 2ulotuv1sk≤ 2vlotzx1uk≤ 2wlotuz1zk≤ 2
xlottx1wk≤ 2ylotyu1|k≤ 2zlotsu1yk≤ 2{lotxz1|
k≤ 2|lottz1tk≤ 2tslotuv1|k≤ 2tχlotvs1xk≤ 2uχo≤ 2
yχlottx1yk≤ 2vχo≤ 2xχlotxz1yk≤ 2wχl∀以上数据与
文献报道一致 ≈w o故鉴定该化合物为 §¬¤§½¨ ¬±∀
化合物 3 白色粉末 k甲醇 lo°³uzv ∗ uzw ε o
∞≥2 ≥ µ / ζ}v{z ≈ n n ows| ≈ n ¤ n ∀t 2
k⁄ ≥ 2δy l∆}y1vxkt o§oϑ |1x ½o 2vlo
z1|zkt o§oϑ |1x ½o 2wloy1|vkt o¶o 2xlo
z1swkt o¶o 2uχloy1{ukt o§oϑ {1u ½o 2xχlo
y1{{kt o§oϑ {1u ½o 2yχlow1||kt o§oϑ z1|
½o 2zχlox1tt kt o§§oϑ x1tox1t ½o 2{χlo
w1vvkt o¶o 2|χlov1yzkt o§oϑ |1y ½o 2|χlo
v1z{kv o ¶o2≤v lo v1{t kv o ¶o 2≤v lo |1ux
kt o¶o2 l∀tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}tys1xk≤ 2ulo
ttv1zk≤ 2vlotwx1vk≤ 2wlotst1vk≤ 2xlotwx1zk≤ 2
ylotvz1yk≤ 2zlotvu1tk≤ 2{lotv{1xk≤ 2|lottt1z
#zvwt#
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Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ tz
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
k≤ 2tslotuz1uk≤ 2tχlottu1xk≤ 2uχlotw{1tk≤ 2vχlo
twz1zk≤ 2wχlottx1|k≤ 2xχlotut1vk≤ 2yχlozy1zk≤ 2
zχloz|1yk≤ 2{χloys1vk≤ 2|χloxy1uk2≤v loxy1v
k2≤v l∀以上数据与文献 ≈x 报道一致 o故鉴定
该化合物为臭矢菜素
k¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬±
l∀
化合物 4 白色粉末 k甲醇 lo°³uwv ∗ uwy ε o
∞≥2 ≥ µ / ζ}wtz ≈ n n owv| ≈ n ¤ n ∀t 2
k⁄ ≥ 2δy l∆}y1vxkt o§oϑ |1x ½o 2vlo
z1|{kt o§oϑ |1x ½o 2wloy1|vkt o¶o 2xlo
y1zykt o¶o 2uχloy1zykt o§oϑ {1u ½o 2yχlo
w1|zkt o§oϑ {1s ½o 2zχlox1ttkt o§§oϑ
x1vox1v ½o 2{χlow1v{kt o°o 2|χlov1yzkt o
°o 2|χlov1z|kv o¶oy2≤v lov1zzky o¶ouχoxχ2
≤v l∀tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}tys1xk≤ 2ulottv1z
k≤ 2vlotwx1v k ≤ 2wlotst1v k ≤ 2xlotwx1z k ≤ 2ylo
tvz1yk≤ 2zlotvu1uk≤ 2{lotv{1xk≤ 2|lottt1{k≤ 2
tslo tuy1u k ≤ 2tχlo tsy1u k ≤ 2uχlo tw{1x k ≤ 2vχlo
tvy1zk≤ 2wχlotw{1xk≤ 2xχlotsy1uk≤ 2yχlozz1sk≤ 2
zχloz{1uk≤ 2{χloys1wk≤ 2|χloxy1yk2≤v loxy1v
k2≤v l∀以上数据与文献 ≈y 报道一致 o故鉴定
该化合物为臭矢菜素 ⁄k¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬± ⁄l∀
化合物 5 白色粉末 k氯仿 lo°³txx ∗ txz ε o
∞≥2 ≥ µ / ζ}vyt ≈ n n ov{v ≈ n ¤ n ∀t 2
k≤⁄v ⁄l∆}y1y{kt o§oϑt1y ½o 2uloy1zw
kt o§oϑ {1t ½o 2xloy1yukt o§§oϑ {1tot1y
½o 2ylou1stkt o°o 2{lov1v|kt o°o 2|lo
v1y{kt o°o 2|loy1yxkt o¶o 2uχloy1t{kt o¶o
2xχlou1z{ku o§oϑ z1y ½o 2zχlot1zzkt o°o
2{χlov1ywkt o°o 2|χlov1zskt o°o 2|χlov1{s
kv o ¶o2≤v lo v1zz k v o ¶o2≤v l∀tv ≤ 2
k≤⁄v ⁄l∆}tvu1{k≤ 2tlottu1wk≤ 2ulotwx1{k≤ 2vlo
twv1|k≤ 2wlottw1yk≤ 2xlotut1{k≤ 2ylowy1yk≤ 2zlo
wy1zk≤ 2{loys1| k≤ 2|lotuz1y k ≤ 2tχlottt1s k ≤ 2
uχlotwz1y k ≤ 2vχlo tww1x k ≤ 2wχlo tty1s k ≤ 2xχlo
tvz1uk≤ 2yχlovu1u k≤ 2zχlov{1y k ≤ 2{χloyw1y k ≤ 2
|χloxx1yk2≤v l∀以上数据与文献 ≈z 报道一致 o
故鉴定该化合物为异落叶松树脂醇 k¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶2
¬±²¯l∀
化合物 6 淡黄色粉末 k甲醇 lo°³ uzs ∗ uzu
ε o∞≥2 ≥ µ / ζ}x|v≈ n n oytx ≈ n ¤ n ∀
t 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}y1|zkt o¶o 2vloy1wykt o
§oϑ u1s ½o 2yloy1{skt o§oϑ u1s ½o 2{lo
{1szku o§oϑ {1{ ½o 2uχoyχloz1tyku o§oϑ
{1{ ½o 2vχoxχlox1szkt o§oϑ z1w ½o 2tδlo
x1wzkt o§oϑ w1z ½o 2tlot1s{ kv o¶oy2
≤v lo v1{z kv o ¶o wχ2≤v lo tu1|u kt o ¶o x2
l∀tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}tyv1xk≤ 2ulotsw1vk≤ 2
vlot{u1xk≤ 2wlotxz1xk≤ 2xlotst1sk≤ 2ylotyw1w
k≤ 2zlo|x1v k ≤ 2{lotyt1y k ≤ 2|lotsy1s k ≤ 2tslo
tuv1uk ≤ 2tχlotu{1| k ≤ 2uχo ≤ 2yχlottx1u k ≤ 2vχo ≤ 2
xχlotyu1|k≤ 2wχlotss1xk≤ 2tδlozv1yk≤ 2uδlozy1z
k≤ 2vδlo zs1t k ≤ 2wδlo zy1u k ≤ 2xδlo yy1y k ≤ 2yδlo
tss1uk≤ 2tlozt1uk≤ 2ulozs1{ k≤ 2vlozu1x k≤ 2
wloy{1{k≤ 2xlot{1vk≤ 2yloxy1tk2≤v l∀以
上数据与文献 ≈{ 报道一致 o故鉴定该化合物为蒙
花苷 k ¬¯±¤µ¬±o¤¦¤¦¨·¬±2z2Ο2Β2µ∏·¬±²¶¬§¨ l∀
化合物 7 白色针晶 k甲醇 lo°³txu ∗ txv ε o
∞≥2 ≥ µ / ζ}t|v ≈ n n outx ≈ n ¤ n ∀t 2
k≤⁄v ⁄l∆}y1tukt o§oϑ|1u ½o 2vloz1{u
kt o§oϑ |1u ½o 2wloy1y|kt o¶o 2xloz1sv
kt o ¶o 2{lo v1{| kv o ¶o z2≤v l∀ tv ≤ 2
k≤⁄v ⁄l∆}tyv1uk≤ 2ulots{1sk≤ 2vlotww1|k≤ 2wlo
tts1sk≤ 2xlotwy1zk≤ 2ylotxw1{k≤ 2zlotsu1{k≤ 2
{lotxs1zk≤ 2|lots|1xk≤ 2tsloxx1uk2≤v l∀以
上数据与文献 ≈| 报道一致 o故鉴定该化合物为异
东莨菪香豆素 k¬¶²¶¦²³²¯ ·¨¬±l∀
化合物 8 无色针状结晶 k甲醇 lot|u ε 熔融 o
usv ε 变为油状 ~∞≥2 ≥ µ / ζ}t{t≈ n n ousv
≈ n ¤ n ∀t 2 k⁄ ≥ 2δy l ∆}z1sv kt o§o
ϑ t1{ ½o 2uloy1tz kt o§oϑ {1u ½o 2xlo
y1|zkt o§§oϑ {1uot1{ ½o 2yloz1wukt o§o
ϑ tx1z ½o 2zloy1t{kt o§oϑ tx1z ½o 2{lo
tu1t|kt o¶o2 l∀ tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2δy l ∆}tuy1u
k≤ 2tlottx1t k ≤ 2ulotwy1s k ≤ 2vlotw{1y k ≤ 2wlo
ttx1yk≤ 2xlotut1yk≤ 2ylotwx1sk≤ 2zlotty1uk≤ 2
{loty{1vk≤ 2|l∀以上数据与文献 ≈ts 报道一致 o
故鉴定该化合物为咖啡酸 k¦¤©©¬¦¤¦¬§l∀
化合物 9 无色针状结晶 k甲醇 lo°³u|z ∗ u|{
ε o∞≥2 ≥ µ / ζ}tyx≈ n n ot{z≈ n ¤ n ∀t 2
k⁄ ≥ 2δy l∆}z1z|ku o§oϑ {1{ ½o 2uoylo
y1{vku o§oϑ {1{ ½o 2voxlo|1|{kt o¶o2 lo
tu1vwkt o¶o2≤ l~tv ≤ 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}tys1t
k≤ 2tlotty1uk≤ 2uoylotvs1xk≤ 2voxlotux1zk≤ 2wlo
tww1yk≤ 2zlottx1{k≤ 2{loty{1wk≤ 2|l∀以上数据
#{vwt#
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ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ tz
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
与文献 ≈tt 报道一致 o故鉴定该化合物为香豆酸
k¦²∏°¤µ¬¦¤¦¬§l∀
化合物 10 无色针状结晶 k甲醇 lo°³ utv ∗
utw ε o ∞≥2 ≥ µ / ζ} tv| ≈ n n o tyt ≈ n
¤ n ∀t 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}z1z|ku o§oϑ {1{
½o 2uoyloy1{vku o§oϑ {1{ ½o 2voxlo|1|{
kt o¶o2 lotu1vwkt o¶o2≤ l~tv ≤ 2 k⁄ 2
≥ 2δy l∆}tut1{k≤ 2tlotvu1sk≤ 2uoylottx1yk≤ 2vo
xlotyu1t k≤ 2wlotyz1y k≤ 2zl∀以上数据与文献
≈tu 报道一致 o故鉴定该化合物为对羟基苯甲酸 ∀
化合物 11 无色针状结晶 k甲醇 l~°³ u|v ∗
u|x ε o与齐墩果酸标准品以多种溶剂系统展开作
×≤对照 o ©值及颜色均相同 o混合熔点不下降 o故
鉴定为齐墩果酸 ∀
化合物 12 无色粉末状结晶 k甲醇 lo°³u{x ∗
u{| ε ot 2 和 tv ≤ 2 数据与文献 ≈tv 报道一
致 o故鉴定为乌苏酸 ∀
化合物 13 无色片状结晶 k甲醇 lo°³ twx ∗
twz ε o与 Β2谷甾醇标准品以多种溶剂系统展开作
×≤对照 o ©值及颜色均相同 o混合熔点不下降 o故
鉴定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 14 无色颗粒状结晶 k甲醇 lo°³uzy ∗
uz{ ε o与标准品胡萝卜苷标准品以多种溶剂系统
展开作 ×≤对照 o ©值及颜色均相同 o混合熔点不
下降 o故鉴定为胡萝卜苷 ∀
化合物 15 黄色粉末 k甲醇 lo∞≥2 ≥ µ / ζ}wy|
≈ n ¤ n o 2∞≥2 ≥ µ / ζ}wy|1szz sk计算值
wy|1szz x ≤t{ uu tt ≥¤n l∀t 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}
x1{skt o§oϑ s1| ½o 2tloz1v|kt o§oϑ u1s
½o 2vlov1y|kt o§§§oϑ tt1woy1|ot1{ ½o 2
xlox1xykt o§oϑ y1z ½o 2ylox1zukt o¶o 2
zlou1|zkt o§§oϑ {1yo{1y ½o 2|low1||kt o
§§oϑ ts1wow1| ½o 2tslow1|ykt o§oϑ x1x
½o 2ts low1w| kt o§oϑ z1{ ½o 2tχlou1vv
kv o¶o2≥≤v l∀碳谱数据见表 t∀以上数据与文
献 ≈tw 报道一致 o故鉴定该化合物为鸡屎藤苷
k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¨ l∀
化合物 16 黄色粉末 k甲醇 lo∞≥2 ≥ µ / ζ}w{z
≈ n ¤ n o 2∞≥2 ≥ µ / ζ}w{z1s{{ |k计算值
w{z1s{{ t ≤t{ uw tu ≥¤n l∀t 2 k≤⁄v ⁄l ∆}
x1s{kt o§oϑ |1t ½o 2tloz1y{kt o§oϑ s1|
½o 2vlov1swkt o§§§oϑz1uoz1uot1v ½o 2xlo
w1{xkt o§§oϑ x1|ot1|½o 2yloy1sxkt o¶o 2
zlou1ywkt o§§oϑ {1vo{1v ½o 2|lox1tukt o
§oϑ tx1w ½o 2tslow1|{kt o§oϑ tx1w ½o 2
ts low1zxkt o§oϑ z1{ ½o 2tχlou1v{kv o¶o2
≥≤v l∀碳谱数据见表 t∀以上数据与文献 ≈tw
报道一致 o故鉴定该化合物为鸡屎藤酸 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦
¤¦¬§l∀
化合物 17 黄色粉末 k甲醇 lo∞≥2 ≥ µ / ζ}xst
≈ n ¤ n o 2∞≥2 ≥ µ / ζ}xst1tsy w k计算值
xst1tsv z ≤t| uy tu ≥¤n l∀t 2 k≤⁄v ⁄l ∆}
x1szkt o§oϑ {1| 2tloz1y{kt o§oϑ t1t ½o
2vlov1sy kt o§§§oϑ z1xoz1xot1{ ½o 2xlo
w1{vkt o§§oϑ x1zot1{ ½o 2yloy1sxkt o¶o 2
zlou1yxkt o§§oϑ z1|oz1| ½o 2|lox1tukt o
§§oϑ tw1z ½o 2tslow1|zkt o§oϑ tw1z ½o 2
tslow1zwkt o§oϑ {1s ½o 2tχlou1vzkv o¶o2
≥≤v l v1zykv o¶o2≤v l∀碳谱数据见表 t∀以
上数据与文献 ≈tw 报道一致 o故鉴定该化合物为鸡
屎藤酸甲酯 k³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦¤¦¬§° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µl∀
化合物 18 黄色粉末 k甲醇 lo∞≥2 ≥ µ / ζ}|tx
≈ n ¤ n o 2∞≥2 ≥ µ / ζ}|tx1tyy s k计算值
|tx1tyx {o≤vy ww uu ≥u ¤n l∀t 2 k≤⁄v ⁄l∆}
x1s{kt o§oϑ {1s½o 2t¤loz1zvkt o§oϑ t1s
½o 2v¤lou1y|kt o§§oϑ y1|ot1t ½o 2x¤lo
w1xykt o§oϑ y1| ½o 2y¤lox1zwkt o¶o 2z¤lo
u1zykt o§§oϑ {1wo{1w ½o 2|¤low1|vkt o§§o
ϑ tu1wou1{ ½o 2ts¤lox1sykt o§oϑ tu1w ½o
2ts¤low1y|kt o§oϑ {1s ½o 2tχ¤lou1vxkv o
¶o2≥≤v lox1z{kt o§oϑ t1s ½o 2t¥lox1xy
kt o§oϑ t1{ ½o 2v¥lov1y|kt o§§§oϑ ts1{o
y1yot1u ½o 2x¥low1{ykt o§oϑ y1y ½o 2y¥lo
x1zskt o¶o 2z¥lov1sykt o§§oϑ {1uot1w ½o 2
|¥low1|{kt o§§oϑ tw1sot1w ½o 2ts¥low1{y
kt o§oϑ tw1s ½o 2ts¥low1|skt o§oϑ z1{
½o 2tχ¥lou1vwkv o¶o2≥≤v l∀碳谱数据见表
t∀以上数据与文献 ≈tx 报道一致 o故鉴定该化合
物为 ¶¤³µ²¶°²¶¬§¨ ∞∀
化合物 19 黄色粉末 k甲醇 lo∞≥2 ≥ µ / ζ}|tx
≈ n ¤ n o 2∞≥2 ≥ µ / ζ}|tx1tyz { k计算值
|tx1tyx {o≤vy ww uu ≥u ¤n l∀t 2 k≤⁄v ⁄l∆}
x1szkt o§oϑ |1s ½o 2t¤loz1zukt o§oϑ |1s
½o 2v¤lou1zskt o§§oϑ z1sot1w ½o 2x¤lo
#|vwt#
第 vt卷第 tz期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ tz
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
w1zykt o§oϑ z1s ½o 2y¤loy1stkt o§oϑ t1w
½o 2z¤lou1yykt o§§oϑ {1{o{1{ ½o 2|¤lo
w1|wkt o§§oϑtt1{ou1s ½o 2ts¤lox1s{kt o§o
ϑ tt1{ ½o 2ts¤low1zvkt o§oϑ {1s ½o 2tχ
¤lou1vvkv o¶o2≥≤v lox1{skt o§oϑ t1u ½o
2t¥loz1vskt o§oϑ t1u ½o 2v¥lov1y{kt o
§§§oϑ ts1soz1uou1s ½o 2x¥lox1w{kt o§oϑ
x1y ½o 2y¥lox1zykt o¶o 2z¥lou1z|kt o§oϑ
{1{ ½o 2|¥low1{{kt o§§oϑ tt1sot1s ½o 2
ts¥low1{ukt o§oϑ tt1s ½o 2ts¥low1ywkt o
§oϑ z1{ ½o 2tχ¥lou1vwkv o¶o2≥≤v l∀碳谱
数据见表 t∀以上数据与文献 ≈ty 报道一致 o故鉴
定该化合物为 ³¤¨ §¨ µ²¶¦¤±§²¶¬§¨ ∀
表 t 化合物 15 ∗ 19的 tv ≤ 2 数据
²q txtl tyul tzul
t{ul t|ul
°¤µ· °¤µ·
°¤µ· °¤µ·
≤ 2t |t1y tst1s tst1u tst1z |w1s tst1w |v1t
≤ 2v tw|1t txx1u txx1v txy1u txs1t txx1{ txs1u
≤ 2w tsw1| ts{1{ ts|1s tsz1z tsy1u ts{1t tsy1u
≤ 2x vy1u wu1u wu1v wt1y vy1v wu1y vz1w
≤ 2y {w1w zx1t zx1u zx1u {y1s zx1y {y1v
≤ 2z tu{1x tvu1v tvu1v tvt1z tu|1{ tvu1x tvs1s
≤ 2{ twu1w twx1u twx1v twy1s twv1w twx1y twv1x
≤ 2| wv1| wy1s wy1t wx1s wv1y wy1v wx1u
≤ 2ts yv1{ yy1t yy1t yy1v yw1v yy1u yw1x
≤ 2tt ty|1| tzu1z tzu1{ tyz1x tzu1t ty{1y tzu1x
≥≤v tv1y tv1w tv1w tv1x tv1y tv1y tv1y
≤ tzs1| tzu1z ty|1u tzv1s tzu1z tzu1| tzu1z
≤ 2tχ |{1{ tss1w tss1y tss1| |{1y tss1| ||1{
≤ 2uχ zv1x zw1z zw1{ zw1| zw1w zw1| zw1y
≤ 2vχ zy1| zz1z zz1{ zz1{ zx1y zz1z zz1|
≤ 2wχ zs1w zt1w zt1x zt1x zt1{ zt1{ zt1y
≤ 2xχ zz1z z{1w z{1x z{1y z{1x z{1y zx1{
≤ 2yχ yt1y yu1{ yv1s yv1s yu1y yv1s yy1v
≤v xt1{
注 }tl ⁄ ≥~ul ≤⁄v ⁄
化合物 20 无色针状结晶 k甲醇 lo∞≥2 ≥ µ /
ζ}vwv≈ n n ∀t 2 k⁄ ≥ 2δy l∆}z1tskt o
§oϑ t1z ½o 2uloz1uskt o§oϑ {1v ½o 2xlo
z1swkt o§§oϑ{1vot1z ½o 2xloz1xxkt o§oϑ
tx1| ½o 2zloy1{ukt o§oϑ tx1| ½o 2{low1{y
kt o§oϑ z1y ½o 2tχl∀tv ≤ 2 k ≤⁄v ⁄l ∆}
tu|1zk≤ 2tlottw1xk≤ 2ulotwz1tk≤ 2vlotwz1vk≤ 2
wlotty1zk≤ 2xlotus1zk≤ 2ylotww1yk≤ 2zlotty1{
k≤ 2{loty|1w k ≤ 2|lotsu1t k ≤ 2tχlozv1w k ≤ 2uχlo
zz1sk≤ 2vχloy|1|k≤ 2wχlozy1uk≤ 2xχloyt1sk≤ 2yχl∀
以上数据与文献 ≈tz 报道一致 o故鉴定为咖啡酸 2w2
Ο2Β2∆2吡喃葡萄糖 k¦¤©©¨¬¦¤¦¬§w2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²2
¶¬§¨ l∀
≈参考文献
≈t 中国科学院西北植物研究所 1秦岭植物志 ≈ q第 t卷 q第 x
册 q北京 }科学出版社 ot|{x}tuq
≈u 陕西森林工业管理局 q秦巴山区经济动植物 ≈ 1西安 }陕西
师范大学出版社 ot||s}tyyq
≈v ¨«¤²o ∞§
¬¨«¯q °µ¨³¤µ¤·¬²± ²©±¤·∏µ¤¯ ¼¯ ²¦¦∏µµ¬±ª¤±·«µ¤´ ∏¬2
±²± ¶¨∏¶¬±ª·«¨ ¤µ¼±¨µ¨¤¦·¬²± ≈ q ¤·°µ²§o t||xox{ktul}
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¬¯ª±²¬§²©Χλεοµ ε ϖισχοσε ¶¨ §¨¶≈ q ·¨¨µ²¦¼¦¯ ¶¨o t|{uox{ktl}t|q
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¦²∏°¤µ¬±²2¯¬ª±¤± ©µ²° ¶¨ §¨¶²©Χλεοµ ε ϖισχοσε ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶2
·µ¼o t|{{ouzkul}yvyq
≈z ƒ²±¶¨¦¤≥o ≤¤°³¨ ¯¯²o
¤µ¤·¤o ·¨¤¯q tv ≤ 2 ¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯2
¼¶¬¶²© ¬¯ª±¤±¶©µ²° Αραυχαρια ανγυστιφολια ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o
t|z{otzkvl}w||q
≈{ °¤µ®≤o ¨¨ o ≤«²¬≥q ©¯¤√²±¨§¬ª¯¼¦²¶¬§¨ ©µ²° Χιρσιυµ
ϕαπονιχυµ √¤µq υσσυριενσε ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||xov|ktl}
uytq
≈| 林 生 o肖永庆 o张启伟 o等 q滨蒿化学成分的研究 ≈ q中国
中药杂志 ousswou|kxl}wu|q
≈ts 李更生 o陈雅妍 q南方菟丝子化学成分的研究 ≈ q中国中药
杂志 ot||zouuk|l}xxsq
≈tt 王 佳 o杨 辉 o林中文 o等 q婆婆针的化学成分 ≈ q云南植
物研究 ot||zot|kvl}vttq
≈tu 李文魁 o肖培根 o张如意 q朝鲜淫羊霍的化学成分 ≈ q天然产
物研究与开发 ot||woykvl}xq
≈tv ¤«¤·² ≥
o ∏±§∏ °q tv ≤ 2 ¶³¨ ¦·µ¤²©³¨ ±·¤¦¼¯¬¦·µ¬·¨µ2
³¨ ±²¬§¶≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||wovzkyl}txtzq
≈tw ≤ ¤¯¬¶o ¬¨¯°¤±± o פ¶§¨ °¬µ⁄o ·¨¤¯q ƒ ¤¯√²±²¬§o¬µ¬§²¬§o¤±§
¬¯ª±¤± ª¯¼¦²¶¬§¨ ¶©µ²° Πυτορια χαλαβριχα ≈ q ¤·°µ²§o ussto
ywkzl}|ytq
≈tx ⁄¤±ª ± o ײ¶«¬«¬µ² o ¤¶¤°¬×o ·¨¤¯q µ¬§²¬§ ª¯∏¦²¶¬§¨ ¶
©µ²° µ²²·¶²©∂ ¬¨·±¤° ¶¨¨ Παεδερια σχανδενσ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o
ussuoyskxl}xsxq
≈ty ¬§¨ ¤®¬q ׺²± º¨ ¬µ¬§²¬§ª¯∏¦²¶¬§¨ ¶Παεδερια σχανδενσk²∏µl
≈ q ¤· §¨oussuoxykul} x|q
≈tz ≥«¤¶«¬
o ¶¬¶«° q tv ≤ 2 ¶³¨ ¦·µ¤²©³¨ ±·¤¦¼¦¯¬¦·µ¬·¨µ2
³¨ ±²¬§¶o ¤ ¦²°³¬¯¤·¬²± ¤±§ ¶²°¨ ¶¤¯¬¨±·©¨¤·∏µ¨¶≈ q °«¼·²2
¦«¨ °¬¶·µ¼o t||wovzkyl}txtzq
#swwt#
第 vt卷第 tz期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ tz
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy
Στυδιεσ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ οφΠαεδερια σχανδενσε
÷∏o ¬¤±o ⁄ ¬2¶«¨ ±ªo °∞ ≥«∏2¯¬±
(Χηενγδυ Ινστιτυτε οφ Βιολογψ, Χηινεσε Αχαδεµ ψ οφ Σχιενχεσ, Χηενγδυ ytsswt, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Παεδερια σχανδενσεq Μετηοδ : ׫¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§
³∏µ¬©¬¨§¥¼ ¶¬¯¬¦¤ ª¨ ¯¤±§ ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼q ׫¨ ¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ³«¼¶¬¦²¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨ µ·¬¨¶
¤±§¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶q Ρ εσυλτ: us ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬± §¨¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶µ∏¥¬¤§¬±2t2° ·¨«¼¯ ·¨«¨ µk1lo §¬¤§½¨ ¬± k2lo ¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬±
k3lo ¦¯ ²¨°¬¶¦²¶¬± ⁄ k4lo ¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯ k5lo ¬¯±¤µ¬± k6lo ¬¶²¶¦²³²¯ ·¨¬± k7lo ¦¤©©¬¦¤¦¬§k8lo ¦²∏°¤µ¬±¬¦¤¦¬§k9lo π2«¼§µ²¬¼¯ 2
¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§k10lo ²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§k11lo ∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§ k12lo Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k13lo§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k14lo ³¤¨ §¨ µ²¶¬§¨ k15lo ³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦
¤¦¬§k16lo ³¤¨ §¨ µ²¶¬§¬¦¤¦¬§° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µk17lo ¶¤³µ²¶°²¶¬§¨ ∞ k18lo ³¤¨ §¨ µ²¶¦¤±§²¶¬§¨ k19lo ¦¤©©¨¬¦¤¦¬§w2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²2
¶¬§¨ k20lq Χονχλυσιον: ≤²°³²∏±§¶1210o ¤±§20 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] ∏¥¬¤¦¨¤¨ ~ Παεδερια σχανδενσε~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussy2sw2st
≈通讯作者 3 巢志茂 oר¯ rƒ¤¬}kstslywstz{yyo∞2°¤¬¯}¦«¤2
²½«¬°¤² ¶¬±¤q¦²°
木鳖子脂肪油不皂化物质的化学成分研究
阚连娣 t o胡 全 u o巢志茂 v3 o宋 萧 v o曹学丽 w
ktq浙江大学 医学院 附属邵逸夫医院 o浙江 杭州 vtssty~
uq杭州师范学院 o浙江 杭州 vtsst{~
vq中国中医科学院 中药研究所 o北京 tsszss~
wq北京工商大学 化学与环境工程学院 o北京 tsssvzl
≈摘要 目的 }对木鳖子脂肪油的不皂化部分进行化学成分的研究 ∀方法 }石油醚提取脂肪油 o氢氧化钾进行
皂化反应 o对不皂化部分进行硅胶柱色谱的分离和纯化 o用 o ≥ot 2 等波谱技术和对照品对照等方法进行
化合物的结构鉴定 ∀结果 }分离获得并鉴定了 z个化合物 o分别为栝楼仁二醇 k1l!异栝楼仁二醇 k2l!x2脱氢栝楼
仁二醇 k3l!z2氧代二氢栝楼仁二醇 k4l!Β2谷甾醇 k5l!豆甾 2z2烯 2vΒ2醇 k6l和豆甾 2zouu2二烯 2vΒ2醇 k7l∀结论 }这
些化合物均系首次从木鳖子中分离获得 ∀
≈关键词 木鳖子 ~栝楼仁二醇 ~五环三萜 ~甾醇 ~不皂化物
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussyltz2twwt2sv
中药木鳖子为葫芦科植物木鳖 Μοµ ορδιχα χο2
χηινχηινενσισk²∏µql ≥³µ¨±ªq的干燥成熟种子 o具有
散结消肿 !攻毒疗疮之功效 o可用于疮疡肿毒 o乳痈 o
瘰疬 o痔漏 o干癣 o秃疮 ≈t ∀临床上使用木鳖子一般
为外用 o取其种仁治疗脓性指头炎 ≈u o与醋研磨治
疗扁平疣 ≈v !痔疮 ≈w o对治癣也有良效 ≈x ∀木鳖子
富含油脂 o种仁含油率高达 wtquh o经皂化和气相
色谱的初步分析认为 o其中含有 Α2桐酸 !硬脂酸 !油
酸 !亚油酸和棕榈酸 ≈y ~进一步的分析认为 o其中含
有 tw种长链脂肪酸 ≈z ∀但对脂肪油不皂化部分的
化学成分研究尚未见报道 ∀作者在进行葫芦科植物
的化学成分研究时 o对木鳖子脂肪油不皂化物质进
行了化学成分的提取 !分离和结构鉴定 ∀
1 材料与仪器
²¨ ·¬∏¶° 型显微熔点测定仪 k温度计未校
#twwt#
第 vt卷第 tz期
ussy年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφΧηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ tz
≥ ³¨·¨°¥¨ µoussy