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Flavones from flowers of Sesamum indicum

芝麻花黄酮类化学成分研究



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k4lo ³µ²¤±·«²¦¼¤±¬§¬± „2u k5lo ³µ²¦¼¤±¬§¬± …2u k6lo k p l2¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯2u¤2Ο2Β2∆2¬¼¯ ²³¼µ¤±²¶¬§¨ k7lo ¼¯²±¬¶¬§¨ k8lo ¶¬·²¶·¨µ2
¼¯ 2vΒ2ª¯∏¦²¶¬§¨ 2yχ2Ο2³¤¯°¬·¤·¨ k9lo Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k10lo §¤∏¦²¶·¨µ²¯ k11l ¤±§²¦·¤¦²¶¤±²¬¦¤¦¬§k12lq Χονχλυσιον: ≤²°³²∏±§¶1212
º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] ∞µ¬¦¤¦¨¤¨ ~ Χραιβιοδενδρον ηενρψι~ ©¯¤√²± ¶¨~ ¬¯ª±¤±¶
≈责任编辑 戴 畅  
≈收稿日期   ussy2s{2tt
≈通讯作者   3 叶文才 oר¯}ksuxl{xv|ts||o∞2°¤¬¯}¦«¼º¦ƒ
¼¤«²²q¦²°q¦±
芝麻花黄酮类化学成分研究
胡永美 t o杜彰礼 t o汪 豪 t o叶文才 tou3 o赵守训 t
ktq中国药科大学 天然药化教研室 o江苏 南京 utsss|~
uq暨南大学 中药及天然药物研究所 o广东 广州 xtsyvul
≈摘要   目的 }对芝麻花 Σεσαµ υµ ινδιχυµ的化学成分进行研究 ∀方法 }运用硅胶柱色谱 !凝胶柱色谱 !反相柱
色谱等多种色谱手段进行分离纯化 o根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构 ∀结果 }共得到 y个黄酮类化合
物 o分别鉴定为芹菜素 k1lo鼬瓣花亭 k ¤¯§¤± ·¨¬±o2lo鼬瓣花亭 2y2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k ¤¯§¤± ·¨¬±2y2Ο2Β2∆ ª¯∏¦²¶¬§¨ o3lo芹
菜素 2z2Ο2葡糖醛酸 k¤³¬ª¨ ±¬±2z2Ο2ª¯∏¦∏µ²±¬¦¤¦¬§o4lo胡麻素 k³¨ §¤¯¬·¬±o5lo胡麻素 2y2Ο2葡萄糖甙 k³¨ §¤¯¬·¬±2y2Ο2ª¯∏2
¦²¶¬§¨ o6l∀结论 }y个黄酮化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词   芝麻花 ~黄酮类 ~化学成分
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszlsz2sysv2sv
芝麻花为胡麻科植物胡麻 Σεσαµ υµ ινδιχυµ q
的干燥花 o有生发 o消肿作用 o可治疗脱发 !冻疮 !便
秘等 ∀芝麻花 ∀芝麻花性平 !味甘 o夏季采收花朵 o
晒干用 ∀民间采用单方芝麻花可治疗寻常疣 ∀本研
究从芝麻花中分离得到 y个黄酮类化合物 o经理化
常数和波谱数据鉴定为芹菜素 k1lo鼬瓣花亭 k ¤¯§¤2
± ·¨¬±o2lo鼬瓣花亭 2y2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k ¤¯§¤± ·¨¬±2y2
Ο2Β2∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ o3 lo芹菜素 2z2Ο2葡糖醛酸 k¤³¬ª¨ 2
±¬±2z2Ο2ª¯∏¦∏µ²±¬¦¤¦¬§o4lo胡麻素 k³¨ §¤¯¬·¬±o5lo胡
麻素 2y2Ο2葡萄糖苷 k³¨ §¤¯¬·¬±2y2Ο2ª¯∏¦²¶¬§¨ o6l∀所
有化合物均为首次从该植物中分离得到 k图 tl∀
1 仪器与材料
÷w型显微熔点测定仪 k未校正 l~ ≥«¬°¤§½∏
˜∂ uxst °≤ ¶³¨ ¦·µ²³«²·²° ·¨¨µ紫外光谱仪 ~„≥≤’
ƒŒrŒ• w{s ° ∏¯¶ƒ²∏µ¬¨µ×µ¤±¶©²µ°红外光谱仪 kŽ…µ压

图 t 化合物 u ∗ y的结构
片 l~…• ˜Ž∞• „√¤±¦¨ vsso∞’‘ ∞÷ wss型核磁
共振仪 ~‹° ttss ‹°≤ r∞≥Œ液质联用质谱仪 ∀
柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产品 ~硅胶
Šƒuxw薄层预制板为烟台化学工业研究所产品 ~硅
胶 Šysƒuxw薄层预制板和 ’⁄≥柱色谱材料为  µ¨2
¦®公司产品 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ p us柱色谱材料为 °«¤µ2
°¤¦¬¤公司产品 ~色谱纯甲醇为江苏汉邦公司产品 ~
其余试剂均为化学纯或分析纯 ∀
芝麻花 ussx年 z月采收于安徽歙县 o经中国药
科大学赵守训教授鉴定为胡麻 Σ. ινδιχυµ 的干燥
花 o并储存于中国药科大学天然药物化学教研室 o编
#vsy#
第 vu卷第 z期
ussz年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯o ussz
号 t2suuv∀
2 提取分离
芝麻花干燥药材 u ®ªo用 |xh 的乙醇提取 v
次 o每次 u «o合并 v次提取液 ∀提取液浓缩得浸膏
uus ª∀提取物用石油醚 !醋酸乙酯 !水饱和的正丁
醇依次进行萃取 o分别得到石油醚部位 !醋酸乙酯部
位及正丁醇部位 ∀正丁醇部位经 ⁄tst大孔树脂洗
脱 o在 ysh ∗ |sh的乙醇洗脱部位得到总黄酮 o各
流分经反复硅胶柱色谱 o用氯仿 2甲醇不同比例洗
脱 o得到化合物 1 kuv °ªlo2 ktxs °ªlo5 kzs °ªl~
通过 ≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ pus和反相柱色谱纯化 o用甲醇 2
水梯度洗脱 o可以分别得化合物 3 kxs °ªlo4 kvs
°ªlo6 kys °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 淡黄色粉末 k甲醇 lo°³ vss ε ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}uy|≈ p ‹  p o结合 t ‹ otv ≤ 2‘ • 数据 o
推测其分子式为 ≤ x¯ ‹ s¯ sx ∀t ‹ 2‘ • k⁄ ≥’ 2δy ovss
 ‹½l∆}y1uskt‹ o¶o‹ 2yloy1w{kt‹ o¶o‹ 2{loy1zz
kt‹ o¶o‹ 2vloy1|vku‹ o§oϑ € {1u ‹½o‹ 2vχoxχlo
z1|uku‹ o§o ϑ € {1u ‹½o ‹ 2uχoyχl∀tv ≤ 2‘ • kzx
 ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}tyw1tk≤ 2zlotsu1{k≤ 2vlo {¯t1z
k≤ 2wlotyt1tk≤ 2xlo|{1{k≤ 2ylotyv1zk≤ 2ulo|v1|
k≤ 2{lotxz1v k≤ 2|lotsv1y k≤ 2¯slotut1t k≤ 2tχlo
tu{1wk≤ 2uχoyχlottx1|k≤ 2vχoxχlotyt1wk≤ 2wχl∀以
上数据与文献 ≈t 基本一致 o故鉴定为芹菜素 ∀
化合物 2 黄色针晶 k甲醇 lo°³vsv ∗ vsx ε ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}u||≈  p ‹  p o˜∂ k ’¨‹ l ±°}uvso
uzsovtzo vws∀t ‹ 2‘ • kwss  ‹½o ⁄ ≥’ 2δy l ∆}
tu1yskt‹ o¶ox2’‹ lots1vs kt‹ o¶owχ2’‹ lo{1yx
kt‹ o¶oy2’‹ loz1|xku‹ o§oϑ € {1{ ‹½o‹ 2uχoyχlo
y1|vku‹ o§oϑ € {1{ ‹½o‹ 2vχoxχloy1z|kt‹ o¶o‹ 2
vloy1|tkt‹ o¶o‹ 2{lov1|u kv‹ o¶oz2’≤‹v l~tv ≤ 2
‘ • 数据见表 t∀结合质谱数据推测化合物的分
子式为 ≤ty ‹tu ’y ∀综合以上所有波谱信息 o推测化
合物 2可能是在 xoyozowχ位均有氧取代的化合物 o
与文献 ≈u 对照 o鉴定为 z2Ο2甲基黄芩素 kz2Ο2° ·¨«2
¼¯ 2¶¦∏·¨¯ ¤¯µ¨¬±l∀
化合物 3 黄色粉末 k甲醇 lo°³vs{ ∗ vts ε ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}wyt≈ p ‹  p ~结合波谱数据推测其分
子式为 ≤uu ‹uu ’tt ∀t ‹ 2‘ • kwss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}
tv1sykt‹ o¶ox2’‹ lots1vwkt‹ o¶owχ2’‹ l oz1|y
ku‹ o§oϑ € {1{ ‹½o‹ 2uχoyχloy1|vku‹ o§oϑ € {1{
表 t 化合物 2 ∗ 6的 tv ≤ 2‘ • 数据 k⁄ ≥’ 2δy l
≤ u v w x y
u tyv1z tyw1s tyw1u tyw1t tyw1u
v tsu1w tsu1y tsu1| tsu1{ tsu1z
w t{u1t t{u1t t{t1| t{u1t t{u1t
x twy1u txt1y tyt1x txt1y txt1z
y tu|1| tu{1t ||1w tuz1t tu{1t
z txw1v tx{1x tyu1z txy1w tx{1x
{ |t1t |t1y |w1y |t1x |t1x
| tw|1y txu1x txy1| txu1x txu1y
ts tsx1s tsw1| tsx1v tsw1{ tsw1|
tχ tut1v tut1t tus1z tus1s tt|1s
uχ tu{1v tu{1w tu{1w ttv1x ttv1x
vχ ttx1| ttx1| ttx1| twx1z twx1z
wχ tyt1s tyt1u tyt1s tw|1z tw|1{
xχ ttx1| ttx1| ttx1| ttx1| ttx1|
yχ tu{1v tu{1w tu{1w tut1x tut1x
Š ¦¯ ⁄2Š ∏¯„ Š ¦¯
tδ tsu1s ||1x tsu1s
uδ zw1t zu1{ zw1t
vδ zz1u zw1x zz1u
wδ y|1| zt1y y|1|
xδ zy1x zy1t zy1x
yδ ys1| tzt1t ys1|
’ ¨ xz1y xz1x
‹½o‹ 2vχoxχloy1{xkt‹ o¶o‹ 2{loy1ztkt‹ o¶o‹ 2vlo
v1|tkv‹ o¶oz2’≤‹v lox1sxkt‹ o§oϑ€z1{ ‹½l为糖
的端基质子信号 ov1ts ∗ x1sx有 tt个糖上的羟基
质子信号和连氧质子信号 ~tv ≤ 2‘ • 谱数据见表 to
与文献 ≈u 对照一致 o因此鉴定为鼬瓣花亭 2y2Ο2葡
萄糖苷或 z2Ο2甲基黄芩素 2y2Ο2葡萄糖苷 k¶¦∏·¨¯ ¤¯2
µ¨¬±2y2Ο2ª¯∏¦²¶¬§¨ 2z2Ο2° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µl∀
化合物 4 黄色粉末 k甲醇 lo°³uwx ∗ uwz ε ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}wwx≈ p ‹  p o结合波谱数据推测化合
物的分子式为 ≤ut ‹t{ ’tt ∀t ‹ 2‘ • kwss  ‹½o⁄ ≥’ 2
δy l∆}tu1|xkt‹ o¶ox2’‹ lots1vskt‹ o¶owχ2’‹ lo
z1|sku‹ o§oϑ € {1{ ‹½o‹ 2uχoyχloy1|tku‹ o§oϑ €
{1{ ‹½o‹ 2vχoxχloy1{tkt‹ o¶o‹ 2vloy1{tkt‹ o¶o‹ 2
{loy1wvkt‹ o¶o‹ 2ylox1txkt‹ o§oϑ € z1{ ‹½l为糖
的端基质子信号 ov1ts ∗ x1wt为糖上的羟基质子信
号和连氧碳上的质子信号 otv ≤ 2‘ • 谱数据见表 to
与文献 ≈v 数据一致 o鉴定为芹菜素 2z2Ο2葡萄糖醛
酸 k¤³¬ª¨ ±¬±2z2Ο2ª¯∏¦∏µ²±¬¦¤¦¬§l∀
化合物 5 黄色针晶 k甲醇 lo°³uyw ∗ uyy ε ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}vtx≈ p ‹  p o结合波谱数据推测化合
物的分子式为 ≤ty ‹tu ’z ∀t ‹ 2‘ • kwss  ‹½o⁄ ≥’ 2
δy l∆}y1{|kt‹ o§oϑ € {1t ‹½o‹ 2xχloz1wvkt‹ o§o
#wsy#
第 vu卷第 z期
ussz年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯o ussz
ϑ€ t1x ‹½o‹ 2uχl及 z1wskt‹ o§oϑ€ t1xo{1t ‹½o‹ 2
yχloy1zskt‹ o¶‹ 2vloy1{zku‹ o¶o‹ 2{lov1|tkv‹ o
¶oz2’≤‹v lotv1tkt‹ o¶o‹ 2xl~tv ≤ 2‘ • 数据见表
to与文献 ≈vow 值对照 o鉴定为胡麻素 k³¨ §¤¯¬·¬±l∀
化合物 6 黄色粉末 k甲醇 lo°³u{| ∗ u|s ε ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}wzz≈ p ‹  p o结合波谱数据推测化合
物的分子式为 ≤uu ‹uu ’tu ∀t ‹ 2‘ • kwss  ‹½o⁄ ≥’ 2
δy l∆}z1wwkt‹ o§oϑ € {1t ‹½o‹ 2xχloz1wykt‹ o§o
ϑ€ t1x ‹½o‹ 2uχloy1|skt‹ o§oϑ € t1x ‹½o{1t ‹½o
‹ 2yχloy1zukt‹ o¶o‹ 2vloy1{{ku‹ o¶o‹ 2{lov1|t
kv‹ o¶oz2’≤‹v lov1ts ∗ x1sx有 tt个糖上的羟基
质子信号和连氧碳上的质子信号 ~tv ≤ 2‘ • 数据见
表 t∀将各数据与文献 ≈vox 对照确定为胡麻素 2y2
Ο2葡萄糖苷 k³¨ §¤¯¬·¬±2y2Ο2ª¯∏¦²¶¬§¨ l∀
≈参考文献  
≈t  ƒ²∏µ¬¨ × Šo ≥±¼¦®¨ µ¶ƒ ’q „ ©¯¤√²±¨º¬·«¤±·¬¬±©¯¤°°¤·²µ¼ ¤¦·¬√¬2
·¼ ©µ²° ·«¨ µ²²·¶²©Ρηυσυνδυλατε≈ q ‘¤·°µ²§o t|{wowzkyl}
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≈v  纳 智 o项 伟 o李朝明 o等 q紫毛香茶菜中的黄酮类化合物
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≈x  • ¼¨±¤∏§o ≤²∏¥¯¨„o • ¤¼±¤∏§q ’ 2ª¯¼¦²¶¼¯ ©¯¤√²±²¬§¶²©ςερβενα
οφφιχιναλισq≈ q °«¤µ° „¦·¤‹ ¨¯√o t||uoyzk{l}utyq
Φλαϖονεσ φροµ φλοωερσ οφ Σεσαµ υµ ινδιχυµ
‹˜ ≠ ²±ª2° ¬¨t o ⁄˜ «¤±ª2¯¬t o • „‘Š ‹¤²t o ≠ ∞ • ±¨2¦¤¬tou o ‹ „’ ≥«²∏2¬∏±t
(t. ∆επαρτµ εντ οφ Πηψτοχηεµ ιστρψ, Χηινα Πηαρµ αχευτιχαλΥνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utsss|, Χηινα;
u. Ινστιτυτε οφ ΤραδιτιοναλΧηινεσε Μεδιχινε ανδ ΝατυραλΠροδυχτ, ϑιναν Υνιϖερσιτψ, Γυανγζηου xtsyvu, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ©¯²º µ¨¶²©Σεσαµ υµ ινδιχυµ q Μετηοδ : ≤ ²¯∏°± ¦«µ²°¤2
·²ªµ¤³«¼ º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨ o¯ ≤t{ ¤±§≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ p us ¤¶³¤¦®¬±ª°¤·¨µ¬¤¯¶º¤¶∏¶¨§·² ¶¨³¤µ¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶o ¤±§·«¨ ¶·µ∏¦2
·∏µ¨¶º µ¨¨ §¨ ·¨µ°¬± §¨¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨ ¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶q Ρ εσυλτ: ≥¬¬ ©¯¤√²± ¶¨º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¤¶¤³¬ª¨ ±¬± k1lo
¤¯§¤± ·¨¬± k2lo ¤¯§¤± ·¨¬±2y2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ k3lo ¤³¬ª¨ ±¬±2z2Ο2ª¯∏¦∏µ²±¬¦¤¦¬§ k4 lo ³¨ §¤¯¬·¬± k5 lo ¤±§ ³¨ §¤¯¬·¬±2y2Ο2ª¯∏¦²¶¬§¨
k6lq Χονχλυσιον: „ ¯¯ ²©·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Σεσαµ υµ ινδιχυµ ~ ©¯¤√²± ¶¨~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶ ≈责任编辑 戴 畅  
≈收稿日期   ussy2ss2ss
≈基金项目   国家自然科学基金资助项目 kuswzusuwl~广东省自然科学基金资助项目 kswstswz|l
≈通讯作者   3 岑颖洲 oר¯}ksusl{xuuvwuso∞2°¤¬¯}²©¬ƒ ­±∏q §¨∏q¦±
白马骨化学成分研究
李药兰 t o王 冠 u o薛 一 u o岑颖洲 u3
ktq暨南大学 药学院 中药与天然药物研究所 o广东 广州 xtsyvu~
uq暨南大学 生命科学技术学院 化学系 o广东 广州 xtsyvul
≈摘要   目的 }研究白马骨的化学成分 ∀方法 }采用硅胶和凝胶柱色谱等技术分离 o根据波谱数据和理化性质
鉴定化合物的结构 ∀结果 }得到 {个单体化合物 }棕榈酸 k1lo科罗索酸 k2lo胡萝卜苷 k3lo乌索烷 2tu2烯 2u{2醇
k4lo齐墩果酸 k5lo乌索酸 k6lo对羟基间甲氧基苯甲酸 k7l和 uoy2二甲氧基 2对苯醌 k8l∀结论 }除化合物 5外 o其
#xsy#
第 vu卷第 z期
ussz年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ z
„³µ¬¯o ussz