全 文 ：广西产美味猕猴桃根正丁醇部位化学成分研究
梁　洁，甄汉深，李生茂，张薇薇，王新盛，梁臣艳
（广西中医学院 药学院，广西 南宁 ５３０００１）
［摘要］　目的：研究广西产美味猕猴桃根正丁醇部位的化学成分。方法：应用色谱技术分离纯化，根据理化性
质和波谱数据鉴定化合物结构。结果：从美味猕猴桃根正丁醇部位中分离并鉴定了６个化合物，分别为毛花猕猴
桃酸Ｂ（１），２α，３β，２４三羟基１２烯２８乌苏酸（２），２α，３α，２４三羟基１２烯２８乌苏酸（３），２α，３α，２３三羟基１２，
２０（３０）二烯２８乌苏酸（４），２α，３α，２４三羟基１２，２０（３０）二烯２８乌苏酸（５），正丁基ＯβＤ吡喃果糖苷（６）。结
论：化合物１～４，６均为首次从该植物中分离得到，其中化合物６为首次从猕猴桃属植物中分得。
［关键词］　美味猕猴桃；正丁醇部位；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１１１２７５０３
［收稿日期］　２００７０７２１
［基金项目］　国家自然科学基金地区联合项目（３０１６００９５）；国
家人事部留学回国人员项目（人发［２００２］９９号）；广西新世纪十百
千人才工程项目（２００１２０９）；广西高校人才小高地建设创新团队计
划；广西中医学院高层次人才科研启动基金课题（Ｇ２００６０４７）
［通讯作者］　梁洁，Ｔｅｌ：（０７７１）２２１９８６７，Ｅｍａｉｌ：ｌｉａｎｇｊｉｅ１１０１
＠１２６．ｃｏｍ
　　美味猕猴桃ＡｃｉｔｉｎｉｄｉａｄｅｌｉｃｉｏｓａＣ．Ｆ．ｌｉａｎｇｅｔＡ．
Ｒ．Ｆｅｒｇｕｓｏｎ为猕猴桃科猕猴桃属植物。性寒、味
酸、甘，有小毒，具有清热、利尿、活血、消肿的功效，
适用于治疗肝炎、水肿、跌打损伤、风湿关节痛、淋
浊、带下、疮疖等症［１］。现代研究表明，美味猕猴桃
根提取物具有抗肿瘤和保肝作用［２５］。已报道的美
味猕猴桃化学成分有：三萜类，甾体类，皂苷类，糖
类，苷类，酚类，鞣质和有机酸［６８］。为了进一步确定
美味猕猴桃根的抗肿瘤有效化学成分，本课题对广
西产美味猕猴桃根的化学成分进行研究，利用柱色
谱从美味猕猴桃根的正丁醇部位分离出６个化合
物。化合物１～４，６均为首次从该植物中分离得到，
其中化合物６为首次从猕猴桃属植物中分得。
１　材料
ＸＴ４－１００Ａ显微熔点测定仪，温度计未校正；
ＩＮＯＶＡ５００ＮＢ超导核磁共振谱仪；ＺＡＢ－ＨＳ双聚
焦磁质谱仪；Ａｇｉｌｅｎｔ８４５３紫外可见分光光度仪；
ＮＥＸＵＳ４７０型（ＦＴ－ＩＲ）傅立叶红外分光光度计。
柱色谱用硅胶（１００～２００目）、薄层色谱用硅胶 Ｇ
（２００～３００目）（青岛海洋化工厂），ＡＢ－８大孔吸
附树脂（天津南开大学化工厂），反相硅胶（日本
ＹＭＣ公司，粒径５０μｍ）。所用试剂均为分析纯。
美味猕猴桃根２００５年１２月采于广西桂林资源
县，经中国科学院广西植物研究所植物分类室鉴定
为猕猴桃科猕猴桃属植物美味猕猴桃 Ａ．ｄｅｌｉｃｉｏｓａ。
标本存于广西中医学院药物分析教研室。
２　提取与分离
将新鲜的美味猕猴桃根晒干，粉碎为粗粉，称取
４０ｋｇ药材粗粉，用７０％乙醇回流提取３次，每次２
ｈ，合并提取液，减压浓缩，得粗提物。用硅胶拌匀
后，依次用石油醚（６０～９０℃）、醋酸乙酯、正丁醇、
９５％乙醇回流提取，回收溶剂，得石油醚部位２４ｇ，
醋酸乙酯部位１３２ｇ，正丁醇部位３２２ｇ，９５％乙醇部
位２６７ｇ，取正丁醇部位１５０ｇ加水溶解后，水不溶
性部分５０ｇ，用硅胶柱色谱分离，氯仿甲醇梯度洗
脱，用磷钼酸乙醇溶液、碘蒸气显色检识。在２０∶１
的洗脱部分得白色油脂状物质，经硅胶柱色谱（氯
仿甲醇梯度洗脱５０∶１～１∶１）、反相硅胶柱色谱（甲
醇水梯度洗脱２０∶８０～７０∶３０），反复重结晶，得化
合物１（５０ｍｇ），２（２５ｍｇ），３（８０ｍｇ），４（６５ｍｇ），５
（６８ｍｇ）；在１０∶１的洗脱部分得白色结晶，经甲醇
反复重结晶得到化合物６（２００ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　白色粉末状结晶（甲醇），ｍｐ２６１～
２６３℃，ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应呈阳性。ＦＡＢＭＳ
ｍ／ｚ４８７［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）δ：
５４４（１Ｈ，ｓ，Ｈ１２）；４２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ２α）；４２４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３７Ｈｚ，Ｈ３α）；４２０，３７１（ｅａｃｈ１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
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Ｊｕｎｅ，２００８
１００Ｈｚ，Ｃ２３２Ｈ）；２６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１２Ｈｚ，Ｈ１８）；
０９０，０９４（ｅａｃｈ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，ＣＨ３２９，ＣＨ３
３０）；０９６，１０２，１１０，１１２（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，４×ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，４００ＭＨｚ）的数据见表１。与文献
［９］对照一致，确定化合物１为２β，３β，２３三羟基
１２烯２８乌苏酸（２β，３β，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓａ１２ｅｎ２８
ｏｉｃａｃｉｄ），即毛花猕猴桃酸Ｂ（ｅｒｉａｎｔｉｃａｃｉｄＢ）。
表１　化合物１～５的
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，４００ＭＨｚ）数据
Ｎｏ． １ ２ ３ ４ ５
１ ４３６ ４３８ ４２５ ４３６ ４３２
２ ６８８ ６６２ ６６２ ６６５ ６６２
３ ７８２ ７４３ ７４３ ７８２ ７４２
４ ４３６ ４５２ ４５２ ４３６ ４５２
５ ４８１ ４９５ ４９５ ４８１ ４９４
６ １８５ １８９ １８９ １８５ １８８
７ ３３２ ３３７ ３４０ ３３２ ３２７
８ ４０１ ４００ ４０２ ４００ ３９６
９ ４７９ ４８３ ４８１ ４７９ ４８０
１０ ３８３ ３８７ ３８６ ３８３ ３８５
１１ ２３８ ２３８ ２３８ ２３７ ２３８
１２ １２５５ １２５６ １２５６ １２５６ １２５５
１３ １３９４ １３９３ １３９３ １３９３ １３９２
１４ ４２６ ４３９ ４３２ ４２７ ４２５
１５ ２８７ ２８７ ２８６ ２８７ ２８５
１６ ２４９ ２４９ ２４９ ２４９ ２４８
１７ ４７９ ４８２ ４８１ ４８１ ４８１
１８ ５３６ ５３６ ５３６ ５３６ ５３５
１９ ３９５ ３９６ ３９４ ３８３ ３７４
２０ ３９４ ３９６ ３９４ １５３８ １５３８
２１ ３１１ ３１５ ３１１ ３１０ ３１０
２２ ３７５ ３７４ ３７５ ３８６ ３８６
２３ ６６６ ２４１ ２３９ ６８９ ２３９
２４ １４４ ６５２ ６５２ １４４ ６５２
２５ １７５ １７２ １７５ １７５ １７２
２６ １７６ １７１ １７４ １６６ １７０
２７ ２３９ ２４１ ２３９ ２３６ ２３６
２８ １７９９ １７９９ １７９９ １７９９ １７９９
２９ １７５ １７０ １７２ １６６ １６５
３０ ２１４ ２１５ ２１４ １０４７ １０５１
　　化合物２　白色粉末状结晶（甲醇），ｍｐ２８８～
２９０℃。ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应呈阳性。ＦＡＢ
ＭＳｍ／ｚ４８７［Ｍ－Ｈ］－，为化合物１的同分异构体。
１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）δ：５４５（１Ｈ，ｓ，Ｈ１２）；
４６０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２β），４４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０３Ｈｚ，Ｈ
３α），４１２，３８２（ｅａｃｈ１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０８Ｈｚ，Ｃ２４２Ｈ），
２６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１２Ｈｚ，Ｈ１８），０８９，０９７，０９８，
１００，１１１，１１７（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，６×ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ
（Ｃ５Ｄ５Ｎ，４００ＭＨｚ）的数据归属见表１。与文献［１０］
对照一致，确定化合物 ２为 ２α，３β，２４三羟基１２
烯２８乌苏酸（２α，３β，２４ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓａ１２ｅｎ２８ｏｉｃ
ａｃｉｄ）。
化合物３　白色粉末状结晶（甲醇），ｍｐ２８９～
２９１℃。ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性。ＦＡＢＭＳ
ｍ／ｚ４８７［Ｍ－Ｈ］－，为化合物 １的同分异构体。
１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）δ：５４４（１Ｈ，ｓ，Ｈ１２）；
４５９（１Ｈ，ｍ，Ｈ２β），４４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４７Ｈｚ，Ｈ３β），
４１１，３８０（ｅａｃｈ１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０９Ｈｚ，Ｃ２４２Ｈ）；２６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１２Ｈｚ，Ｈ１８），０９１，０９４（ｅａｃｈ３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６３Ｈｚ，ＣＨ３２９，ＣＨ３３０），０９６，０９８，１０２，１１１
（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，４×ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，４００ＭＨｚ）
数据归属见表１。与文献［１１］对照一致，确定化合
物３为２α，３α，２４三羟基１２烯２８乌苏酸（２α，３α，
２４ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓａ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ）。
化合物４　白色粉末状结晶（甲醇），ｍｐ２８０～
２８２℃。ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应阳性。ＦＡＢＭＳ
ｍ／ｚ４８５［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００ＭＨｚ）δ：
５３９（１Ｈ，ｓ，Ｈ１２），４７６，４７１（各 １Ｈ，ｓ，Ｃ３０２Ｈ），
４２５（１Ｈ，ｍ，Ｈ２β），４２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５７Ｈｚ，Ｈ
３β），４２０，３７２（ｅａｃｈ１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０５Ｈｚ，Ｃ２３２Ｈ），
２７４（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１８），０９８，１０５，１０６，１０９，１２１
（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，５×ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，４００ＭＨｚ）
数据归属见表１。与文献［１２］对照一致，确定化合
物４为２α，３α，２３三羟基１２，２０（３０）二烯２８乌苏
酸（２α，３α，２３ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓａ１２，２０（３０）ｄｉｅｎ２８ｏｉｃ
ａｃｉｄ）。
化合物５　白色粉末状结晶（甲醇），ｍｐ２８３～
２８４℃，ＬｉｅｂｅｒｍａｎｎＢｕｒｃｈａｒｄ反应呈阳性。ＦＡＢＭＳ
ｍ／ｚ４８７［Ｍ＋Ｈ］＋，为化合物 ４的同分异构体。
１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，４００ＭＨｚ）δ：５４３（１Ｈ，ｓ，Ｈ１２）；
４７８，４７３（ｅａｃｈ１Ｈ，ｓ，Ｃ３０２Ｈ），４６０（１Ｈ，ｓ，Ｈ
２β），４４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，Ｈ３β），４１１，３８０
（ｅａｃｈ１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０７Ｈｚ，Ｃ２４２Ｈ），２５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１１Ｈｚ，Ｈ１８），０８９～１１６（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，５×ＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，４００ＭＨｚ）数据归属见表１。与文
献［１３］对照一致，确定化合物５为２α，３α，２４三羟
基１２，２０（３０）二烯２８乌苏酸 （２α，３α，２４ｔｒｉ
ｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓａ１２，２０（３０）ｄｉｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ）。
化合物６　无色针状结晶（甲醇），ｍｐ１４８～１５０
℃，Ｍｕｌｉｓｈ反应呈阳性，酸水解薄层仅检出 Ｄ果糖。
ＦＡＢＭＳｍ／ｚ２３５［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００
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ＭＨｚ）δ：３６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９８，７０Ｈｚ，Ｈ１），３７４
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９８，７０Ｈｚ，Ｈ１）；１５４（２Ｈ，ｍ，Ｈ２）；
１３４（２Ｈ，ｍ，Ｈ３）；０８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３Ｈｚ，Ｈ４）；
４３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１４Ｈｚ，Ｈ１′ａ），４２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１１４Ｈｚ，Ｈ１′ｂ）；４９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９８Ｈｚ，Ｈ３′）；
４５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１００，３５Ｈｚ，Ｈ４′）；４３７（１Ｈ，ｍ，
Ｈ５′）；４１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，１３Ｈｚ，Ｈ６′ａ），４０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，１３Ｈｚ，Ｈ６＇ｂ）。１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，
４００ＭＨｚ）δ：６０６（Ｃ１），３２６（Ｃ２），１９８（Ｃ３），
１４１（Ｃ４），６４２（ＦｒｕＣ１′），１０１１（ＦｒｕＣ２′），７２３
（ＦｒｕＣ３′），７１３（ＦｒｕＣ４′），７０６（ＦｒｕＣ５′），６５０
（ＦｒｕＣ６′）。与文献［１４］对照一致，故确定化合物６
为正丁基ＯβＤ吡喃果糖苷（ｎｂｕｔｙｌＯβＤｆｒｕｔｏｐｙ
ｒａｎｏｓｉｄｅ）。
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Ｓｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｎｂｕｔｙｌａｌｃｏｈｏｌｅｘｔｒａｃｔｏｆｒｏｏｔｓｏｆ
ＡｃｔｉｎｉｄｉａｄｅｌｉｃｉｏｓａｉｎＧｕａｎｇｘｉ
ＬＩＡＮＧＪｉｅ，ＺＨＥＮＨａｎｓｈｅｎ，ＬＩＳｈｅｎｇｍａｏ，ＺＨＡＮＧＷｅｉｗｅｉ，ＷＡＮＧＸｉｎｓｈｅｎｇ，ＬＩＡＮＧＣｈｅｎｙａｎ
（ＦａｃｕｌｔｙｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＧｕａｎｇｘｉＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｎｉｎｇ５３０００１，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｎｂｕｔｙｌａｌｃｏｈｏｌｅｘｔｒａｃｔｉｎｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＡｃｔｉｎｉｄｉａｄｅｌｉｃｉｏｓａｉｎＧｕａｎ
ｇｘｉ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｓｅｐａｒａｔｅｄｗｉｔｈｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｍｅａｎｓ
ｏｆｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｔｈｅａｎａｌｙｓｉｓｏｆｔｈｅｉｒｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｉｘｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｅｒｉａｎｔｉｃ
ａｃｉｄＢ（１），２α，３β，２４ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓａ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ（２），２α，３α，２４ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓａ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ（３），２α，３α，２３ｔｒｉ
ｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓａ１２，２０（３０）ｄｉｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ（４），２α，３α，２４ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓａ１２，２０（３０）ｄｉｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ（５），ｎｂｕｔｙｌＯβＤｆｒｕｔｏ
ｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１４，６ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．Ｃｏｍｐｏｕｎｄ６ｗａｓｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｅ
ｇｅｎｕｓＡｃｔｉｎｉｄｉａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ａｃｔｉｎｉｄｉａｄｅｌｉｃｉｏｓａ；ｎｂｕｔｙｌａｌｃｏｈｏｌｅｘｔｒａｃｔ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
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