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Studies on chemical constituents from moss Rhodobryum roseum

藓类植物回心草化学成分研究Ⅱ



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Χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ βρανχη οφ Βρουσσονετια παπψριφερα
≤‹„’ ¬¤±2©¨¬t o ≠Œ‘«¬2 ¬´t o ≠∞ • ±¨2¦¤¬tou o‹„’ ≥«²∏2¬∏±t
(t1 ∆επαρτµεντ οφ Πηψτοχηεµιστρψ, Χηινα Πηαρµαχευτιχαλ Υνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utsss| , Χηινα ;
u1 Ινστιτυτε οφ Τραδιτιοναλ Χηινεσε Μεδιχινε ανδ Νατυραλ Προδυχτσ , ϑιναν Υνιϖερσιτψ, Γυανγζηου xtsyvu , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° ·«¨ ¥µ¤±¦«²© Βρουσσονετια παπψριφερα1 Μετηοδ : ≤²¯∏°± ¦«µ²2
°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶º µ¨¨ ∏¶¨§·²¬¶²¯¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶1 ∞≥Œ2≥ ¤±§‘ • ° ·¨«²§¶º µ¨¨ °¨³¯²¼¨ §©²µ·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¤¯ ¨¯∏¦¬§¤·¬²±1
Ρεσυλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶kuΣl2z ovχ2§¬«¼§µ²¬¼2wχ2° ·¨«²¬¼©¯¤√¤± k1l o µ¨ª²¶·¨µ²¯ ³¨µ²¬¬§¨ k2l o ∆2ª¤¯¤¦¬·²¯
k3l o¶∏¯©∏µ¨·¬± k4l o ¬¯µ¬²§¨ ±§µ¬± k5l oªµ¤√ ²¨¯²±¨ k6l oµ¨¶³¨¦·¬√¨¯¼1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶126 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶·
·¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Βρουσσονετια παπψριφερα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾 
≈收稿日期  ussx2tt2ux
≈基金项目  国家自然科学基金资助项目kvsuztyz|l ~北京自
然科学基金资助项目kzsxvsz{l
≈通讯作者  3 刘屏 oר¯ }kstsly{uvws|s o∞2°¤¬¯ }¯¬∏³¬±ªtuy ƒ
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藓类植物回心草化学成分研究 µ
戴 畅t o刘 屏t 3 o刘 超u o王 波t o陈若芸u
kt1 中国人民解放军总医院 临床药理研究室 o北京 tss{xv ~
u1 中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要  目的 }研究民族草药藓类植物回心草 Ρηοδοβρψυµ ροσευµ 的化学成分 ∀方法 }回心草 |x h乙醇提取物
的醋酸乙酯部分 o用硅胶 !凝胶柱色谱进行成分分离纯化 o通过物理化学和波谱方法鉴定结构 ∀结果 }从回心草的
醋酸乙酯部分分离得到了 {个化合物 o结构鉴定为 }芹菜素k¤³¬ª¨ ±¬±o1l !槲皮素k ∏´¨µ¦¨·¬±o2l !齐墩果酸k²¯ ¤¨±²¯¬¦
¤¦¬§o3l !uΑ2羟基齐墩果酸kuΑ2«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§o4l !uΑ2羟基乌苏酸kuΑ2«¼§µ²¬¼∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§o5l !原儿茶酸k³µ²·²¦¤·¨2
¦«∏¬¦¤¦¬§o6l !对羟基苯甲酸k π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o7l !对羟基桂皮酸k π2«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§o8l ∀结论 }化合物 1 ∗ 8
均为首次从该属植物中分离得到 ∀
≈关键词  藓类植物 ~回心草 ~大叶藓 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussyltv2ts{s2sv
多年来对藓类植物的研究一直限于分类学和地
理分布等方面 o直到 us世纪 zs年代其化学成分和
生物活性的研究工作才逐步开展起来 o目前已进行
化学成分研究的藓类植物不到 ts h o总体来看 o藓
#s{st#
第 vt卷第 tv期
ussy年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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∏¯¼ oussy
类植物次生代谢产物以萜类和酚类化合物为主 ∀本
实验组已经从藓类植物回心草中发现了在低等植物
中较为少见的生物碱类 !三萜类 o以及黄酮类和酚酸
类等化合物≈t  ∀回心草具有多样生物活性 o从中发
现的黄酮类化合物有强心作用 !抗炎等作用 ~生物碱
有利尿作用 !植物生长调节等作用 ~三萜类化合物能
抵御有害生物的袭击 !细胞毒和细胞生长抑制活性
等作用 o其良好的生物活性和潜在的药用价值应进
一步研究 ∀
回心草为真藓科植物红大叶藓 Ρηοδοβρψυµ ροσε2
υµ k‹ §¨ºl ¬°³µ!南大叶藓 Ρ1 γιγαντευµ ( Σχηωαε2
γρ) ³¤µ1以及暖地大叶藓 Ρ1 γιγαντευµ °¤µ1 的干燥
或新鲜全草≈u  o5云南中草药选6中记载其能/性平微
苦 o具有消炎 o镇静 o壮阳等性能 o全株入药 o主治心
脏病 o神经衰弱 o阳萎等症0≈v  ∀广泛分布在我国的
华东 !华北 !东北 !西南等地区 o云南省为主产地 ∀回
心草为藓类低等植物 o本次报道从中分离得到黄酮
类等 {个化合物 o结构鉴定为 }芹菜素k¤³¬ª¨±¬±o1l !
槲皮素k ∏´¨µ¦¨·¬±o2l !齐墩果酸k²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§o3l !uΑ2
羟基齐墩果酸kuΑ2«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§o4l !uΑ2羟基
乌苏酸kuΑ2«¼§µ²¬¼∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§o5l !原儿茶酸k³µ²·²¦¤·2
¦¨«∏¬¦¤¦¬§o6l对羟基苯甲酸k π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o
7l !对羟基桂皮酸k π2«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§o8l ∀化合
物 1 ∗ 8均为从该属植物中首次分离得到 ∀
1 仪器与材料
÷×w p tss显微熔点测定仪k未校正l ~Œ°„≤× p
wss傅立叶变换红外光谱仪 ~„∏·²¶³¨¦p ˜¯·¬°¤∞גƒ
质谱仪 ~ µ¨¦∏µ¼ p xss 型核磁共振仪 ∀实验用
≥¨ ³«¤§¨¬‹ p us为瑞典法玛西亚公司产品 o硅胶为
青岛海洋化工厂产品 o各种溶剂为北京化工厂产品
和北京化学试剂公司产品 ∀回心草为人工栽培品
种 o产于云南保山地区龙陵县 o经中国科学院昆明植
物所沈月毛研究员鉴定为红大叶藓 Ρ1 ροσευµ o标本
现保存于中国人民解放军总医院药材处药理药学研
究室 ∀
2 提取分离
回心草干燥全草 ts ®ªo粉碎后用 |x h乙醇提取
v次 o合并提取液 o减压浓缩至干 o得浸膏 t syu1t ª∀
将浸膏加适量水混悬后 o分别用石油醚 !醋酸乙酯 !
正丁醇萃取 o将各萃取部位减压浓缩成浸膏 o其中醋
酸乙酯部分共 t{| ªo用 tss ∗ uss目硅胶 uxs ª拌
样 o至垂融漏斗中 o分别用二氯甲烷 !氯仿2甲醇进行
梯度洗脱 o共分成 y个部分 o´ }二氯甲烷 zx1w ª~
µ }氯仿2甲醇k|Βtlzy1z ª~¶ }氯仿2甲醇k{Βul|1{
ª~· }氯仿2甲醇kzΒvlu1z ª~∏ }氯仿2甲醇ktΒtlu1s
ª~√ }甲醇部分 t1v ª∀ ´和 µ部分经反复硅胶和凝
胶柱色谱 o从中分离得到化合物 1 ∗ 8 ∀
3 结构鉴定
化合物 1 黄色粉末 o盐酸2镁粉反应阳性 o三氯
化铝显色使斑点颜色加深 o提示为黄酮类化合物 ∀
∞Œ2≥ µ/ ζk h l }uzs≈   n ktssl ∀t‹2‘ • k≤x⁄x‘o
xss  ‹½l∆}y1zxkt‹ o§oϑ € u1x ‹½o‹2yl oy1{tkt‹ o
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ϑ€ {1x ‹½o‹2vχ oxχl oz1|uku‹ o§oϑ€ {1x ‹½o‹2uχ o
yχl ∀其数据与文献≈w 基本一致 o确定为芹菜素
k¤³¬ª¨±¬±l ∀
化合物 2 黄色粉末 o盐酸2镁粉反应阳性 o三氯化
铝显色使斑点颜色加深 o提示为黄酮类化合物 ∀∞Œ2≥
µ/ ζkh l}vsu≈ n ktssl∀t‹及tv≤2‘• 其数据与文献
≈x 基本一致 o因此确定为槲皮素k ∏´¨µ¦¨·¬±l∀
化合物 3 白色粉末 o¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应
呈阳性 ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ k h l }wxy ≈   n kvl ouw{
ktssl ∀t‹及tv≤2‘ • 数据与文献≈y 基本一致 o确定
为齐墩果酸k²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 4 白色粉末 o¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应
呈阳性 ∀Œ• kŽ…µl¦°pt }v wss ou |us ot y{x ∀ ∞Œ2≥
µ/ ζk h l }wzu≈  n ktl ouw{ktssl ∀t‹2‘ • k≤x⁄x‘o
xss  ‹½l∆}s1|w os1|| ot1ss ot1su ot1s{ ot1uy ot1uz
kut‹ o¨¤¦«¶oz l¨ ov1vskt‹ o§§oϑ€ tw1s ow1x ‹½o‹2
t{l ov1v|kt‹ o§oϑ€ |1x ‹½o‹2vl ow1s|kt‹ o° o‹2ul o
x1wzkt‹ o·o‹2tul ∀tv≤2‘• k≤x⁄x‘otux  ‹½l∆}t{s1u
k≤2u{l otww1|k≤2tvl otuu1xk≤2tul o{v1{k≤2vl oy{1y
k≤2ul oxx1|k≤2xl ow{1uk≤2|l owz1{k≤2tl owy1zk≤2
tzl owy1wk≤2t|l owu1uk≤2twl owu1sk≤2t{l ov|1|k≤2
wl ov|1{k≤2{l ov{1yk≤2tsl ovw1uk≤2utl ovv1vk≤2zl o
vv1uk≤2uul ovv1uk≤2u|l ovt1sk≤2usl ou|1vk≤2uvl o
u{1vk≤2txl ouy1uk≤2uzl ouv1|k≤2tyl ouv1{k≤2ttl o
uv1zk≤2vsl ot{1|k≤2yl otz1zk≤2uwl otz1xk≤2uyl o
ty1|k≤2uxl ∀以上数据与文献≈z 基本一致 o确定为
uΑ2羟基齐墩果酸kuΑ2«¼§µ²2¬¼²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 5 白色粉末 o¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应
呈阳性 ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ k h l }wzu ≈   n ktl ouw{
ktssl ∀t‹2‘ • k≤x⁄x‘oxss  ‹½l∆}s1|wkv‹ o§oϑ €
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第 vt卷第 tv期
ussy年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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¶o l¨ ot1szkv‹ o¶o l¨ ot1ukv‹ o¶o l¨ ot1uzkv‹ o¶o
 l¨ ou1uykt‹ o§oϑ€ tt1x ‹½o‹2t{l ov1v|kt‹ o§oϑ€
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tv≤2‘ • k≤x⁄x‘otux  ‹½l∆}tz|1|k≤2u{l otv|1vk≤2
tvl otux1zk≤2tul o{v1{k≤2vl oy{1yk≤2ul oxx1|k≤2xl o
xv1xk≤2t{l ow{1tk≤2|l ow{1sk≤2tzl ow{1sk≤2tl owu1x
k≤2twl owsk≤2{l ov|1{k≤2wl ov|1xk≤2t|l ov|1wk≤2
usl ov{1wk≤2tsl ovz1wk≤2uul ovv1xk≤2utl ovt1tk≤2
zl ou|1wk≤2uvl ou{1yk≤2txl ouw1|k≤2tyl ouv1|k≤2
uzl ouv1zk≤2ttl out1wk≤2vsl ot{1{k≤2yl otz1zk≤2
u|l otz1xk≤2uxl otz1xk≤2uyl otz1sk≤2uwl ∀以上数
据与文献≈{ 基本一致 o确定为 uΑ2羟基乌苏酸kuΑ2
«¼§µ²¬¼∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 6 白色结晶 o°³t|x ∗ t|y ε ∀ ∞Œ2≥
µ/ ζk h l }txw≈   n ktssl otvzk|ul ots|ktyl ∀t‹2
‘• k u¨≤’ owss  ‹½l∆}z1xtkt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹2
ul oz1wykt‹ o§§oϑ € {1s ou1s ‹½o‹2yl oy1{|kt‹ o§o
ϑ€ {1s ‹½o‹2xl ∀其数据与文献≈| 基本一致 o确定
为原儿茶酸k³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 7 白色结晶 o°³utv ∗ utw ε ∀ ∞≥Œ2≥
k p l µ/ ζk h l }tvz≈  p ‹ n ∀t‹2‘ • k  u¨≤’ owss
 ‹½l∆}z1|tku‹ o§oϑ € {1w ‹½o‹2u oyl oy1|tku‹ o§o
ϑ€ {1w ‹½o‹2v oxl ∀其数据与文献≈| 基本一致 o确
定为对羟基苯甲酸kπ2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 8 淡黄色粉末 ∀ ∞≥Œ2≥ k p l µ/ ζ
k h l }tyv≈  p ‹ n ∀t‹2‘• k  u¨≤’ owss  ‹½l∆}
ts1x{kt‹ o¶ow2’‹l oz1yskt‹ o§oϑ € ty1s ‹½o‹2zl o
z1xwku‹ o§oϑ € {1w ‹½o‹2u oyl oy1{|ku‹ o§oϑ € {1w
‹½o‹2v oxl oy1vukt‹ o§oϑ € ty1s ‹½o‹2{l ∀其数据
与文献≈ts 基本一致 o确定为对羟基桂皮酸k π2«¼2
§µ²¬¼¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§l ∀
≈参考文献 
≈t  江苏新医学院 1 中药大辞典 1 上海 }上海人民出版社 ot|{y }
{{y1
≈u  全国中草药汇编编写组 1 全国中草药汇编 1 下册 1 北京 }人民
卫生出版社 ot|z| }{|x1
≈v  王 波 o刘 屏 o戴 畅 o等 1 回心草化学成分研究 1 中国中药
杂志 oussx ovsktul }{|x1
≈w  凌 云 o何板作 o鲍燕燕 o等 1 浮萍的化学成分研究 1 中草药 o
t||| ovskul }{{1
≈x  „ªµ¤º¤¯ ° Ž1 ≤¤µ¥²±2tv ‘ • ²©©¯¤√²±²¬§¶1 ‘¨ º ≠²µ®}∞¯¶¨√¬¨µ≥¦¬2
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Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ µ οσσ Ρηοδοβρψυµ ροσευµ µ
⁄„Œ ≤«¤±ªt oŒ˜ °¬±ªt oŒ˜ ≤«¤²u o • „‘Š …²t o≤‹∞‘•∏²2¼∏±u
(t1 ∆επαρτµεντ οφ Χλινιχαλ Πηαρµαχολογψ, Γενεραλ Ηοσπιταλ οφ ΠΛΑ, Βειϕινγ tss{xv , Χηινα ;
u1 Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλ Χολλεγε , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° Ρηοδοβρψυµ ροσευµ1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§³∏µ¬2
©¬¨§¥¼ µ¨¦µ¼¶·¤¯ ¬¯½¤·¬²± ¤±§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯¤±§¶¨³«¤§¨¬‹ p us ¦²¯∏°±1 ׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§¥¼ ³«¼¶¬¦²¦«¨ °¬¦¤¯
³µ²³¨µ·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶1 Ρεσυλτ : ∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶¤³¬ª¨ ±¬± k1l o ∏´¨µ¦¨·¬± k2l o²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§k3l o
uΑ2«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§k4l ouΑ2«¼§µ²¬¼∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§k5l o³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§k6l o π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§k7l o π2«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§
k8l1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶128 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Ρ1 ροσευµ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] ²¶¶~ Ρηοδοβρψυµ ροσευµ ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²°³²∏±§¶
≈责任编辑 李 禾 
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第 vt卷第 tv期
ussy年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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