全 文 ：滨蒿化学成分的研究
张启伟 o张永欣 o张 颖 o肖永庆 o王智民
k中国中医研究院 中药研究所 o北京 tsszssl
≈摘要 目的 }研究滨蒿花蕾和叶的化学成分 ∀方法 }色谱等方法分离纯化 o理化性质和光谱数据解析结构 ∀
结果 }从干燥花蕾中分得 w 个黄酮 o为 vχ2甲氧基蓟黄素k ´ l ~蓟黄素k µl ~x ouχ owχ2三羟基2y oz oxχ2三甲氧基黄酮
k ¶l和 x ovχ owχ2三羟基2y oz2二甲氧基黄酮k ·l ∀结论 }化合物 ´ o¶ o·为首次从该植物中获得 ∀
≈关键词 滨蒿 ~花蕾 ~黄酮
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukussulsv2susu2sv
茵陈为菊科植物滨蒿 Αρτε µισια σχοπαρια
• ¤¯§¶·q ·¨¬·q或茵陈蒿 Α . χαπιλλαρισ ׫∏±¥q的干
燥地上部分 o性苦 o辛 o微寒 o可清湿热 o退黄疸≈t ∀
t|{x年以前各版5中国药典6仅收载上述 u个品种
的幼苗 ot||s年版5中国药典6一部又收载了 u个品
种秋季花蕾成长时的地上部分≈t ∀日本学者对茵陈
蒿花期样品进行了较深入的研究≈u ∗ w ∀滨蒿花期的
化学成分研究报道较少≈x ∀为了研究滨蒿保肝的活
性成分 o我们对其花蕾和叶的化学成分进行了研究 ∀
分离得到了 w个黄酮 o通过理化性质及光谱测定 o分
别鉴定为 vχ2甲氧基蓟黄素k¦¬µ¶¬¯¬±¨ ²¯ o´l ~蓟黄素
k¦¬µ¶¬°¤µ¬·¬±oµl ~x ouχ owχ2三羟基2y oz oxχ2三甲氧基
黄酮k¤µ¦¤³¬¯¯¬±o ¶l和 x ovχ owχ2三羟基2y oz2二甲氧
基黄酮k¦¬µ¶¬¯¬²t o·l ∀这些成分均具有一定的保肝
降酶作用 o其中化合物 ´ o¶ o·为首次从滨蒿的花
蕾中分离得到 ∀
1 仪器和材料
° 显微熔点测定仪k温度未校正l o≥«¬2
°¤§½∏ ∂vsss型紫外分光光度仪 o∂ 2zszs 型气
2质联用仪 o ∂ 2xss型和 ∞2vss型核磁
共振仪 ∀柱色谱硅胶ktss ∗ uss目l由青岛海洋化
工厂生产 o聚酰胺柱硅胶由上海化学试剂公司生产 ∀
药材 t||y年 {月采于北京香山 o中国中医研究院中
药研究所谢宗万研究员鉴定其植物基源为 Α . σχο2
παρια • ¤¯§¶·q ·¨¬·q∀标本保存于本所标本室 ∀
≈收稿日期 usst2sv2t|
≈基金项目 国家重点科技攻关项目k|y2|sv2su2sul
≈通讯作者 电话 }kstsl ywstwwtt2u{w{ 传真 }kstsl
ywstv||y
2 提取分离
晒干滨蒿花蕾和叶 y ®ªo甲醇浸泡渗漉 o渗漉液
减压 o浓缩得浸膏 uuss ª∀浸膏用少量 |x h乙醇稀
释 o滴加丙酮k约 y倍量l同时振摇 o放置过夜 ∀丙酮
溶液浓缩得浸膏 tyss ªo经硅胶柱 o聚酰胺柱反复分
离 o得化合物 ´ ∗ · ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄色针晶k石油醚2丙酮l o°³usx ∗
usz ε ∀盐酸2镁粉反应阴性 ∀ ∂ Κ ¨ °¤¬ ±° }uzx o
vwu ~uyz owsuk¤ l¨ ~u{x ov{sk ≤¯ v¯l ~u{| ovyy
k ≤¯ v¯r≤ l¯ ~uy| owtsk¤¦l ~uzw ovwyk¤¦r
v
vl ∀ ∞2 ≥ °r½k h l }vwwk n otssl ovu|k n
p ¨o|zl ovtxk n p ≤ p ot|l ovstk n p ≤ p
¨ousl ou|{k n p ≤ p u ouul ot|zkul ot{t
ktzl otxvku{l otw{ktyl ∀t k≤⁄≤ v¯ oxss ½l
∆}v q|vkv o¶l ov q|{kv o¶l ow qstkv o¶l oy qxxkt o
¶ov2l oy qx{kt o¶o{2l oz qswkt o§o{ qw ½oxχ2
l oz qvvkt o§ou qs ½ouχ2l oz qxskt o§§o{ qw o
u qs ½oyχ2l otu q{kt o¥µ¶o l ∀tv ≤ k⁄2
≥2§y ovss ½l∆}xy qx oxy qz oys qx o|t q|k{2≤l o
tsw qtkv2≤l otsy qwkts2≤l otts qxkuχ2≤l otty qvkyχ2
≤l otut qvktχ2≤l otuv qxkxχ2≤l otvv qwky2≤l otw{ q{
kvχ2≤l otxt qxkwχ2≤l otxv q|kx2≤l otxw qsk|2≤l o
tys qskz2≤l otyx qtku2≤l ot{v qxkw2≤l ∀以上数据与
文献报道的 vχ2甲氧基蓟黄素相符≈z ∀
化合物 µ 黄色方形片晶k石油醚2丙酮l o°³
uy| ∗ uzv ε o盐酸2镁粉反应阴性 ∀ ∂ Κ ¨ °¤¬ ±° }
uzy ovvw ~uzw ovssk¶«l ov{yk¤ l¨ ~vsu ovywk 2¯
≤ v¯l ~vss ovxxk ≤¯ v¯r≤ l¯ ~uzw ov|tk¤¦l ~uzw o
#usu#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qv
¤µ¦«qoussu
vwyk¤¦rv
vl ∀ ∞2 ≥ °r½k h l }vtwk n o
tssl ou||k n p ¨o|ul ou{xk n p ≤ p ousl o
uztk n p ≤ p ¨ou{l ouy{k n p ≤ p u otzl o
t{tkutl otxvkvyl ott{kzl ∀以上数据与文献报道的
蓟黄素相符≈z ∀
化合物 ¶ 黄色粉末k甲醇l o°³ vss ε o盐
酸2镁粉反应阳性 ∀ ∂ Κ ¨ °¤¬ ±° }uyv ovyz ~uy{ owvs
k¤ l¨ ~uzx ou|xk¶«l ovux owsvk ≤¯ v¯l ~uzw ou|x
k¶«l ovuu owssk ≤¯ v¯r≤ l¯ ~uy| owtyk¤¦l ~uyz o
vzwk¤¦rv
vl ∀ ∞2 ≥ °r½k h l }vysk n o
tssl ovwxk n p ¨o|sl ovvtk n p ≤ p ot|l o
vtzk n p ¨p ≤ otvl ovtwk n p ≤ p u ousl o
t{tkvwl otyzkzl otyxkuxl otxvku|l ∀t k⁄2
≥2§y oxss ½l∆}v qzukv o¶l ov q{skv o¶l ov q|v
kv o¶l oy qxzkt o¶ovχ2l oy q|xkt o¶o{2l oz qs|
kt o¶ov2l oz qwwkt o¶oyχ2l ots qsukt o¥µq¶o
l ots qwwkt o¥µ¶o l ∀tv≤ k⁄ ≥2§y ovss
½l∆}xz qs oxz qt oys qz o|u quk{2≤l otsw q{kvχ2≤l o
tsx qvkts2≤l otsz qvktχ2≤l otsz qwkv2≤l ottt q|kyχ2
≤l otvu qv ky2≤l otwu qtkxχ2≤l otxu qvkuχ owχ2≤l o
txv qukx2≤l otxv qyk|2≤l otx| qtkz2≤l otyu qyku2≤l o
t{u q{kw2≤l ∀分析以上数据确定为 x ouχ owχ2三羟基2
y oz oxχ2三甲氧基黄酮≈{ ∀
化合物 · 黄色粉末k甲醇l o°³vus ∗ vux ε o
盐酸2镁粉反应阳性 ∀ ∂ Κ ¨ °¤¬ ±° }uzs ovwx ~uy| o
v|vk¤ l¨ ~uzw ou|{k¶«l ovvx owuuk ≤¯ v¯l ~u{x o
vy{ k ≤¯ v¯r≤¯l ~uy{ owsv k ¤¦l ~uyv ovzt
k¤¦rv
vl ∀ ∞2 ≥ °r½k h l }vvsk n otssl o
vtxk n p ¨o|tl ovstk n p ≤ p ousl ou{z
k n p ≤ p ¨ouzl ou{wk n p ≤ p u otzl ot{t
kutl otxvkwsl otvzkyl otvwktsl ∀t k⁄ ≥2
§y oxss ½l∆}v qzukv o¶l ov q|ukv o¶l oy qzskv o
¶l oy q{ykt o§o{ ½oxχ2l oy q{zkt o¶o{2l oz qwv
kt o§ou ½ouχ2l oz qwwkt o§§o{ ou ½oyχ2l ∀
tv ≤ k⁄ ≥2§y ovss ½l∆}xz qw oyt qv o|u qy
k{2≤l otsv qxkv2≤l otsx q|kts2≤l ottw qukuχ2≤l o
ttz qukxχ2≤l otus qxkyχ2≤l otuu qxktχ2≤l otvu q{ky2
≤l otwy qxkvχ2≤l otxs qzkwχ2≤l otxu qykx2≤l otxv q{
k|2≤l otx| qzkz2≤l otyx qy ku2≤l ot{v qvkw2≤l ∀分析
以上数据确定为 x ovχ owχ2三羟基2 y oz p二甲氧基黄
酮≈| ∀
≈致谢 核磁共振谱由中国医学科学院药物研究所分
析室和北京大学药学院分析中心代测 o质谱由本所吉力副研
究员代测 ∀
≈参考文献
≈t 中国药典 q一部 qt||x qutw q
≈u 曾美怡 o张启伟 o姚三桃 o等 q茵陈的化学成分和质量评价研
究 q国外医学#中医中药分册 ot|{z o|kyl }t q
≈v 阴 健 o郭力弓 q中药现代研究与临床应用k ´ l q北京 }学苑出
版社 ot||v qw{w q
≈w 郑虎占 o董泽宏 o佘 靖 q中药现代研究与应用 q第四卷 q北京 }
学苑出版社 ot||{ qvs|u q
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o µ¨¬¦¯¬ o∏±¨ µo ·¨¤¯ q≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© ×∏µ®2
¬¶« Αρτε µισια σχοπαρια qƒ¬·²·¨µ¤³¬¤ot||s oytkwl }vvz q
≈y 张德志 o王瑞检 q滨蒿化学成分研究 q广东药学院学报 ot||z o
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Αρτε µισια χαπιλλαρισq°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{v ouukwl }tsxz q
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¶¬§¨¶©µ²° Χιρσιυ µ λινεαρε q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|zv otu }wut q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσιν Βυδσ οφ Αρτεµισια σχοπαρια
±¬2º ¬¨o ≠²±ª2¬¬o ≠¬±ªo ÷ ≠²±ª2 ¬´±ªo • «¬2°¬±
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶¬± ©¯²º µ¨¥∏§¶²© Αρτε µισια σχοπαριαqΜετηοδ : × «¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§¥¼ ° ¤¨±¶²© √¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨¶o¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶ º µ¨¨ §¨·¨µ°¬±¨ §²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©
³«¼¶¬¦¤¯ ¤±§¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ §¤·¤qΡεσυλτ :ƒ²∏µ©¯¤√²±¨ ¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¦¬µ¶¬¯¬±¨ ²¯
k ´l o¦¬µ¶¬°¤µ¬·¬±k µl o¤µ¦¤³¬¯¯¬±k ¶l ¤±§¦¬µ¶¬¯¬²¯k ·l µ¨¶³¨ ¦·¬√¨¯¼ qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§¶ ´ o ¶ ¤±§ · º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶
³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
#vsu#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qv
¤µ¦«qoussu
[ Κεψ ωορδσ] Αρτε µισια σχοπαρια~©¯²º µ¨¥∏§¶~©¯¤√²±¨ ¶
≈责任编辑 徐美珍
植物一内生真菌次生代谢产物的研究k µl
于能江 o郭顺星 o肖盛元 o谢 芬
k中国医学科学院 协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|wl
≈摘要 目的 }对一种对植物生长有明显促进作用的头孢霉属真菌的发酵菌丝体化学成分进行研究 ∀方法 }柱
色谱分离 o现代物理和光谱分析鉴定结构 ∀结果 }分离鉴定了 v2异丙基2y2异丁基2u ox2哌嗪二酮k ´ l o硫酸胆碱
k µl o鞘安醇k ¶l等 tt个化合物 ∀结论 }´ oµ为首次从头孢霉属真菌中分离得到 ∀
≈关键词 头孢霉属 ~v2异丙基2y2异丁基2u ox2哌嗪二酮 ~硫酸胆碱
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukussulsv2susw2sv
我们在筛选植物内生真菌对兰科植物的促生作
用过程中 o发现 t种从野生兰科植物金钗石斛 ∆εν2
δροβιυ µ νοβιλε ¬±§¯ q的根中分离出来的真菌对兰科
植物有良好的促生作用 o经培养鉴定为头孢霉属
Χεπηαλοσποριυ µ ≤²¶·q真菌 o药理初筛其初提物还显
示有心血管方面的活性 ∀为了阐明其生物及生理活
性的物质基础 o对其次生代谢产物进行了较系统的
研究 ∀该内生真菌经液体摇瓶发酵后 o经过滤分成
发酵液和菌丝体两部分 o我们已报道了发酵液部分
化学成分的分离与鉴定≈t o本文报道菌丝体部分化
学成分的分离与鉴定 ∀菌丝体甲醇提取物经萃取 o
色谱柱分离得 tt个单体化合物 o经光谱k∞2 ≥ o
ƒ
2 ≥ o× ƒ2 ≥ ot otv≤ l分析鉴定为
v2异丙基2y2异丁基2u ox2哌嗪二酮kv2¬¶²³µ²³¼¯2y2kt2
° ·¨«¼¯ ³µ²³¼¯ l³¬³¨µ¤½¬±¨ 2u o x2§¬²±¨ o´ l o硫酸胆碱
k¦«²¯¬±¨ ¶∏¯©¤·¨ oµl ou2ku2羟基二十四烷酰氨基l2t o
v o w2十 八 烷 三 醇 ku2≈ku2«¼§µ²¬¼·¨·µ¤¦²¶¤±²¼¯ l
¤°¬±² 2t ov ow2²¦·¤§¨¦¤·µ¬²¯ o¶l o麦角甾醇 k µ¨ª²¶2
·¨µ²¯ o·l oΑ2硬脂酸甘油酯kΑ2¶·¨¤µ¬±o∏l o琥珀酸
k¥∏·¤±¨ §¬²¬¦ ¤¦¬§o √ l o吡啶2v2羧酸 k³¼µ¬§¬±¨ 2v2
¦¤¥²¬¼¯¬¦¤¦¬§o º l o尿嘧啶k∏µ¤¦¬¯o¬ l o° ¶¨²2赤醇
k° ¶¨²2 µ¨¼·«µ¬·²¯ o¼ l o亮氨酸k¯¨ ∏¦¬±¨ o½ l o甘露醇
k ∆2°¤±±¬·²¯ o¾l o其中 ´ oµ首次在头孢霉属真菌
≈收稿日期 usst2sv2t|
≈通讯作者 郭顺星 电话 }kstslyu{||zu| 传真 }kstsl
yu{|xtus ∞2°¤¬¯}¶¬ª∏²{ «²·°¤¬¯q¦²°
中发现 ∀
1 仪器和材料
÷2w 型显微熔点仪 k温度计未校正l o° ®¨¬±2
∞¯ ° µ¨|{v 型红外光谱测定仪k
µ压片l o∏2
·²¶³¨¦2 ·¯¬°¤ ∞× ƒ 型质谱仪 o
ƒ∞÷ ¶型 × ƒ
质谱仪 o
µ∏¦® ÷wss型核磁共振光谱仪k× ≥内
标l ∀柱色谱用硅胶ktss ∗ uss目l由青岛海洋化工
厂出品 ∀菌种由野生兰科植物金钗石斛 ∆ενδροβι2
υ µ νοβιλε ¬±§¯ q的根中分离得到 ~经培养鉴定为头
孢霉属 Χεπηαλοσποριυ µ ≤²¶·q的真菌 ∀
2 发酵培养
平皿转摇瓶液体培养的方法 ∀培养基 }麦麸 vs
ª煮汁 o葡萄糖 us ªou°w s qzx ªoª≥w t qx ªo
加水至 tsss °~另加 t q{ h ∗ u qs h琼脂即为固体
培养基 ~装料系数 trv ~温度 ux ε ~摇瓶转速 tus µ#
°¬±p t ~发酵周期 z §∀共获干燥菌丝体 u qt{ ®ª∀
3 提取分离
干菌丝体粉碎 o甲醇回流提取 z次 o回收溶剂 o
得浸膏 zxu ª∀加水悬浮 o石油醚 o∞·¦oν2
∏
依次萃取 ∀石油醚萃取部分 t|x qs ª经硅胶柱分离
≈³¨·µ²¯ ∏¨° ·¨«¨ µ∗ ³¨·µ²¯ ∏¨° ·¨«¨ µ2∞·¦2≤ v
ktssΒxsΒtxl梯度洗脱 和重结晶 o得化合物 ·和 ∏ ∀
∞·¦萃取部分 tv ª经硅胶柱分离 ≈ ≤ ≤ v¯ ∗
≤ ≤ v¯2≤ v k|Βtl梯度洗脱 o合并 vw ∗ v{份 o回
收溶剂得固体 o甲醇洗数遍得甲醇难溶物 ¶ o甲醇溶
液回收溶剂 o重结晶 o得化合物 √ ∀ ν2
∏ 萃取部
分 x{ ª经硅胶柱分离≈≤ ≤ v¯ ∗ ≤ ≤ v¯2≤ v kyΒwl
#wsu#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qv
¤µ¦«qoussu