全 文 ：民间药物黑面神化学成分研究
浮光苗t o徐增莱u o余伯阳t 3 o朱丹妮t
kt q中国药科大学 中药复方研究室 o江苏 南京 utssv{ ~
u q江苏省中国科学院 植物研究所 o江苏 南京 utsstwl
≈摘要 目的 }为阐明黑面神的有效成分 o对其地上部分进行了系统的化学成分研究 ∀方法 }|x h乙醇提取 !
溶剂萃取 !硅胶柱色谱 !≥ ³¨«¤§¨¬2us柱色谱 ∀结果 }分离得到 z个化合物 o经光谱方法鉴定为 ¤√¬¦∏¯¬± ≈k n l2¬¶²2
¤¯µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯2|χ2µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¬§¨ ot !木栓醇k©µ¬¨§¨ ¤¯±2vΒ2²¯ oul !无羁萜k©µ¬¨§¨ ¬¯± ovl !¤µ¥²µ¬±²±¨ kwl !¬¶²¤µ¥²µ¬±²¯kxl !x2羟基2
z o{ owχ2三甲氧基黄酮kx2«¼§µ²¬¼2z o{ owχ2·µ¬° ·¨«²¬¼ ©¯¤√²±¨ oyl和 u ow2二羟基2y2甲氧基2v2甲基2苯乙酮ku ow2§¬«¼§µ²¬¼2y2
° ·¨«²¬¼2v2° ·¨«¼¯2¤¦¨·²³«¨ ±²±¨ ozl ∀结论 }z个化合物均为首次从黑面神属植物中分离得到 o¤√¬¦∏¯¬±也是首次从大戟
科中分离得到 ∀
≈关键词 黑面神 ~大戟科 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusswltt2tsxu2sv
黑面神 Βρεψνια φρυτιχοσα kql ²²®q©q为大戟科
黑面神属植物 o又名狗脚利 !蚊惊树 !夜兰 !天中逵 !
黑面叶等名 o分布在我国南部及云南 !贵州 !浙江 !福
建等省 o主产于广东 !广西等地 o其根和枝叶均可入
药 ∀黑面神味苦性寒 o有毒 o具有清湿热 o化淤滞的
功效 ∀主治腹痛吐泻 o疔毒 o疮疖 o湿疹 o皮炎 o漆疮 o
鹤膝风 o跌打肿痛等病症≈t ∀黑面神在临床上也有
多种应用 o入药处方有单味药 o也可以复方入药
用≈t o在我国的广东和广西地区以黑面神合剂入药
用 o用来治疗慢性支气管炎 ∀此外 o黑面神还作为湛
江蛇药的一种重要成分治疗毒蛇咬伤 ∀
尽管黑面神具有广泛的生物活性 o但是对于黑
面神化学成分和药理活性的研究报道很少 o仅有文
献报道其有抗菌作用以及含有鞣质 !酚类和三萜类
化合物≈t ∀为了进一步更加合理的利用黑面神这一
药用资源 o为黑面神的合理用药提供依据 o揭示黑面
神的药用物质基础 o作者对黑面神的化学成分进行
了研究 ∀继前文≈u 报道后 o从黑面神的地上部分又
分离得到 z个化合物 o经波谱方法鉴定分别为 ¤√¬2
¦∏¯¬±≈k n l2¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯2|χ2µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¬§¨ ot !木栓
醇k©µ¬¨§¨ ¤¯±2vΒ2²¯ oul !无羁萜k©µ¬¨§¨ ¬¯±ovl !¤µ¥²µ¬±²±¨
kwl !¬¶²¤µ¥²µ¬±²¯kxl !x2羟基2z o{ owχ2三甲氧基黄酮kx2
≈收稿日期 ussw2sx2ts
≈基金项目 江苏省/六大人才高峰0项目kussv年l
≈通讯作者 3 余伯阳 oר¯ }ksuxl{xv|tswu o∞2°¤¬¯}
²¼¤±ª¼∏
«²·°¤¬¯q¦²°
«¼§µ²¬¼2z o{ owχ2·µ¬°¨ ·«²¬¼ ©¯¤√²±¨ oyl和 u ow2二羟基2y2
甲氧基2v2甲基2苯乙酮 ku ow2§¬«¼§µ²¬¼2y2°¨ ·«²¬¼2v2
°¨ ·«¼¯2¤¦¨·²³«¨ ±²±¨ ozl ∀这 z个化合物均为首次从
黑面神属植物中分离得到 o¤√¬¦∏¯¬±也是首次从大戟
科中分离得到 ∀
1 仪器与实验材料
熔点用 ÷w型显微熔点测定仪k温度未校正l ~紫
外光谱使用 usxt型紫外 p可见分光光度仪测定 ~红
外光谱使用 ¬¦²¯ ·¨°³¤¦·wts型红外光谱仪测定 ~
∞≥p ≥ 用 °x|{| 质谱仪测定 ~核磁共振使用
µ∏¦®¨µ≤ƒ p wss共振仪测定 ∀薄层色谱和柱色谱
用硅胶均为青岛海洋化工厂生产 o所用试剂均为分
析纯 ∀
黑面神地上部分 usst年 y月采自海南省三亚
市 o经江苏省中国科学院植物研究所徐增莱博士鉴
定为大戟科 ∞∏³«²µ¥¬¤¦¨¤¨ 黑面神属 Βρεψνια黑面神
Β . φρυτιχοσα的干燥地上部分 ∀标本存放于江苏省中
国科学院植物研究所标本馆k凭证标本 }徐增莱
ts|l ∀
2 提取分离
黑面神的干燥地上部分 x qvs ®ªo粉碎 o用 {倍
量 |x h乙醇热回流提取 v次k每次 u «l o提取液合
并 o减压浓缩 o得到浸膏 wsu ªo浸膏分别用氯仿 !醋
酸乙酯 !正丁醇进行萃取 o得到氯仿部位 tt{ ªo醋酸
乙酯部位 {u ª和正丁醇 tuy ª∀
氯仿部位 tt{ ª经过反复硅胶柱色谱 o石油醚2
#uxst#
第 u|卷第 tt期
ussw年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1u| o¶¶∏¨ tt
²√¨ °¥¨µoussw
醋酸乙酯系统梯度洗脱 o采用重结晶等方法得到化
合物 u ∗ x ∀醋酸乙酯部位 {u ª通过硅胶柱色谱 o氯
仿2甲醇梯度洗脱 o采用重结晶 !制备薄层 !≥¨ ³«¤§¨¬
2us等方法进行纯化 o得到化合物 y和化合物 z ∀
正丁醇部位 tuy ªo经过硅胶柱色谱 o氯仿2甲醇梯度
洗脱 o最后用 ≥¨ ³«¤§¨¬2 us !重结晶等方法进行纯
化 o得到化合物 t ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色无定形粉末k氯仿2甲醇l o°³
txx ∗ txz ε ~≈Α ux⁄ kχ s qsz{ o ¨l ~²¯¬¶«反应阳
性 o提示为苷类化合物 ∀ k
µl¦°pt }v w{| ov ww| o
u |ws ou v|x ot ywt ot yuw ot x|{ ot xtt ot wwx ot uzu ~
∂ Κ±° }vy| qu ovwy qw ou{v qw ~∞≥2≥ µ/ ζ }xuw≈ n
w n oxsz≈ n n ~t2 k¤¦¨·²±¨ ovss ½l ∆}
y qz{kt o§oϑ { qt ½o2xχl oy qzykt o§oϑ u qt
½o2uχl oy qyxkt o¶o2ul oy qyukt o§§oϑ { qt o
u qt ½o2yχl oy qtykt o¶o2xl ow qyskt o¶o«¤2tl o
v q{{kt o§oϑ ts qx ½o2zχl ov q{zkt o° o«¤2ul o
v q{skv o¶ovχ2≤vl ov qz{kv o¶ov2≤vl ov qzz
kt o与甲氧基重叠 o2|χ¤l ov qzvkt o§oϑ tt qs o
v qz ½ o2|¥l ov qyxkt o° o与2|¤重叠 o «¤2vl o
v qyxkt o与 «¤2v重叠 o2|¤l ov qxwkt o° o«¤2xl o
v qvxkt o·oϑ | qs ½o«¤2wl ov qtskt o° o2|χ¥l o
u q{vku o° o2zl ou qswkt o° o2{l ot q{skt o·oϑ
v qs ots qu ½o2{χl ot qtwkv o§oϑ y qs ½o «¤2
yl ~tv ≤2 k¤¦¨·²±¨ ozx ½l ∆}tu{ qyk≤2tl ottu qv
k≤2ul otw{ qvk≤2vl otwy qsk≤2wl otty qzk≤2xl otvz q|
k≤2yl ovv qwk≤2zl ov| qxk≤2{l oyz qtk≤2|l oxy qwkv2
≤v l otvw qtk≤2tχl ottv q|k≤2uχl otwy qxk≤2vχl o
twx qwk≤2wχl ottx qzk≤2xχl otuu q|k≤2yχl owx qtk≤2zχl o
w{ qsk≤2{χl oyz qxk≤2|χl oxy qwkvχ2≤vl otst qzk «¤2
tl ozu qsk «¤2ul ozu q{k «¤2vl ozv q|k «¤2wl oy| qx
k«¤2xl ot{ qyk «¤2yl ∀以上数据与文献报道≈v 一
致 o故 鉴 定 为 ¤√¬¦∏¯¬± ≈k n l2¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯2|χ2
µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¬§¨ ∀
化合物 u 无色片状结晶k氯仿2甲醇l°³uyv ∗
uyx ε ~¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀ k
µl
¦°pt }v wzv ou |ux ou {y| ot v{w ot tzu ~∞2≥ µ/ ζ }
wu{ ouzy ouw| otyx ~tv ≤2 k≤⁄≤¯ v ozx ½l ∆}ty qv
k≤2tl ovx qzk≤2ul ozv quk≤2vl ow| qzk≤2wl ov{ qvk≤2xl o
wu quk≤2yl ot{ qtk≤2zl oxv qzk≤2{l ovz qyk≤2|l oyt q|
k≤2tsl ovx q{k≤2ttl ovt qtk≤2tul ov| q{k≤2tvl ov{ q|
k≤2twl ovu q{k≤2txl ovy qyk≤2tyl ovs qxk≤2tzl owv qv
k≤2t{l ovy qtk≤2t|l ou{ qzk≤2usl ovv qvk≤2utl ows qu
k≤2uul otu qtk≤2uvl oty q|k≤2uwl ot{ qzk≤2uxl ous qy
k≤2uyl ot| qtk≤2uzl ovu qyk≤2u{l ovu qvk≤2u|l ovx qx
k≤2vsl ∀以上数据与文献报道≈w 一致 o故鉴定为木
栓醇k©µ¬¨§¨ ¤¯±2vΒ2²¯l ∀
化合物 v 无色细针状结晶k氯仿2甲醇l o°³
uyx ∗ uyz ε ~¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀
k
µl¦°pt }u |uy ot ztw ot wyt ot v{z ot vxt ~∞2≥
µ/ ζ }wuy owtt ovwt ouzv ousx otyv otvz ~tv ≤2 k≤⁄2
≤¯ v ozx ½l ∆}uu qvk≤2tl owt qxk≤2ul outv qvk≤2vl o
x{ quk≤2wl owu quk≤2xl owt quk≤2yl ot{ quk≤2zl oxv qs
k≤2{l ovz qwk≤2|l ox| qwk≤2tsl ovx qxk≤2ttl ovs qxk≤2
tul ov| qzk≤2tvl ov{ qvk≤2twl ovu qwk≤2txl ovy qsk≤2
tyl ovs qsk≤2tzl owu q{k≤2t{l ovx qvk≤2t|l ou{ quk≤2
usl ovu qzk≤2utl ov| qvk≤2uul oy q{k≤2uvl otw qzk≤2
uwl ot{ qsk≤2uxl ous qtk≤2uyl ot{ qzk≤2uzl ovu qtk≤2
u{l ovx qsk≤2u|l ovt q{k≤2vsl ∀以上数据与文献报
道≈x 一致 o故鉴定为无羁萜k©µ¬¨§¨ ¬¯±l ∀
化合物 w 无色细针状结晶k氯仿2甲醇l o°³
utz ∗ ut| ε ~¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀
k
µl¦°pt }v wsw ou |zx ou |wv ot ztu ot wzt ot vzv o
t ttw ~∞2≥ µ/ ζ }wuw ≈ n ~tv ≤2 k≤⁄≤¯ v ozx
½l ∆}vy qyk≤2tl ovw q{k≤2ul outz qvk≤2vl owz qzk≤2
wl oxv quk≤2xl ouy quk≤2yl ouu qyk≤2zl owt qsk≤2{l o
twz qwk≤2|l ov| qvk≤2tsl ov| qvk≤2ttl ovy qsk≤2tul o
vy qzk≤2tvl ov{ quk≤2twl ou| qyk≤2txl ovx q{k≤2tyl o
wu q{k≤2tzl oxu qsk≤2t{l ous qtk≤2t|l ou{ quk≤2usl o
x| qxk≤2utl ovs qzk≤2uul ouu qsk≤2uvl oux qxk≤2uwl o
ut qyk≤2uxl otz qsk≤2uyl otx qvk≤2uzl otw qsk≤2u{l o
uu qtk≤2u|l ouv qsk≤2vsl ∀以上数据与文献报道≈y 一
致 o故鉴定为 ¤µ¥²µ¬±²±¨ ∀
化合物 x 无色细针状结晶k氯仿2甲醇l o°³
u|{ ∗ vst ε ~¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§ 反应阳性 ∀
k
µl¦°pt }u |t{ ou {w{ ot wyv ot vzv ot s{z ot sxw o
t svv }∞2≥ µ/ ζ }wuy≈ n k|ul owttktssl ov|v
kuul ovwtktwl ouzvkuxl oux|k{ul ouwzkvyl ~tv ≤2
k≤⁄≤¯ v ozx ½l ∆}vx q|k≤2tl ouz q{k≤2ul oz{ q|k≤2
vl ov| qyk≤2wl oxu qvk≤2xl ouy quk≤2yl ouu qzk≤2zl o
ws q|k≤2{l otw{ q{k≤2|l ov| qsk≤2tsl ottw qvk≤2ttl o
vy qsk≤2tul ovy qzk≤2tvl ov{ quk≤2twl ou| qyk≤2txl o
vx q|k≤2tyl owu q{k≤2tzl oxu qsk≤2t{l ous quk≤2t|l o
#vxst#
第 u|卷第 tt期
ussw年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1u| o¶¶∏¨ tt
²√¨ °¥¨µoussw
u{ quk≤2usl ox| qyk≤2utl ovs qzk≤2uul otx qyk≤2uvl o
ux qxk≤2uwl out qwk≤2uxl otz qsk≤2uyl otx qvk≤2uzl o
tw qsk≤2u{l ouu qtk≤2u|l ouv qsk≤2vsl ∀以上数据与
文献报道≈z 一致 o故鉴定为¬¶²¤µ¥²µ¬±²¯ ∀
化合物 y 淡黄色细针状结晶k氯仿2甲醇l o°³
u{y ∗ u{{ ε ~ƒ ≤¨¯ v反应显蓝黑色 o盐酸2镁粉反应阳
性 ∀ k
µl¦°pt }v wxw ou |ut ot yz{ ot yuv ot yst o
t x{u ot wuz otvzz ot uww o{v{ ~∂ Κ±° }vty ovst ouzy ~
∞≥2≥ µ/ ζ }vu| ≈ n n ~t2 k ≤⁄≤¯ v ovss
½l ∆}z q|tkt o§oϑ y qy½o2uχl oz q|tkt o§o
ϑ y qy ½ o2yχl oz qswkt o§oϑ y qy ½o2vχl o
z qswkt o§oϑ y qy ½ o2xχl oy qx{kt o¶o2yl o
y qwukt o¶o2vl otv≤2 k≤⁄≤¯ v ozx ½l ∆}tyv q|
k≤2ul otsv q{k≤2vl ot{u qzk≤2wl otxz qxk≤2xl o|x qzk≤2
yl otx{ qxk≤2zl otu{ q|k≤2{l otw| qwk≤2|l otsw q{k≤2
tsl otuv qyk≤2tχl otu{ qtk≤2uχl ottw qyk≤2vχl otyu qz
k≤2wχl ottw qyk≤2xχl ott| qxk≤2yχl oxy qvkz2≤vl o
yt qzk{2≤vl oxx qxkwχ2≤vl ∀以上数据与文献报
道≈{ 一致 o故鉴定为 x2羟基2z o{ owχ2三甲氧基黄酮
kx2«¼§µ²¬¼2z o{ owχ2·µ¬°¨ ·«²¬¼ ©¯¤√²±¨ l ∀
化合物 z 淡黄色细针状结晶k氯仿2甲醇l o°³
uuu ∗ uuw ε ~ƒ ≤¨¯ v 反应阳性 ∀ ∞≥2≥ 给出 ≈ p
n峰 t|x o二级质谱给出≈ p ≤v n峰 t{s和≈ p
≤v p ≤ n峰txv ∀t 2 k¤¦¨·²±¨ ovss ½l ∆ }
y qtskt o¶o2xl ov q{wkv o¶oy2≤vl ot q|skv o¶ov2
≤vl ou qxwkv o¶ot2≤v≤l ~tv ≤2 k¤¦¨·²±¨ ozx
½l ∆}tsw qtk≤2tl otyu quk≤2ul otsx q|k≤2vl otyx q{
k≤2wl o|t quk≤2xl otyv qtk≤2yl oxx q|ky2≤vl oz qvz
kv2≤vl ousv qxku2≤v≤l ovu q|kt2≤v≤l ∀以上数
据与文献报道≈| 一致 o故鉴定为 u ow2二羟基2y2甲氧
基2v2甲基2苯乙酮ku ow2§¬«¼§µ²¬¼2y2°¨ ·«²¬¼2v2°¨ ·«¼¯2
¤¦¨·²³«¨ ±²±¨ l ∀
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 q中药大辞典 q下册 q上海 }上海科学技术出版社 o
t|{y quv{y q
≈u ƒ ∏¤±ª2°¬¤²o≠
²2¼¤±ªo ⁄¤±2±¬q≥·∏§¬¨¶²±¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±2
¶·¬·∏¨±·¶©µ²° Βρεψνια φρυτιχοσα q中国药科大学学报 oussw ovxkul }
ttw q
≈v ¼²∏±ª ¤ ¬° o∞∏±2 «¤± • ²²o²®²²± °¤µ®q ±²√¨ ¯ ¬¯ª±¤± ¤±§
©¯¤√²±²¬§¶©µ²° πολψγονυµ αϖιχυλαρε . ϑ Νατ Προδ ot||w oxzkxl }x{t q
≈w 徐丽萍 o刘建生 o敏 德 o等 q金龙胆草的化学成分研究 q中国中
药杂志 ot||{ ouvk|l }xxu q
≈x °¤·µ¤ °¤µ¨±§µ¤o≤«¤∏§«∏µ¬≥º¤³¤± ∏°¤µq¶¶¬ª±°¨ ±·²©¦¤µ¥²±2tv
±∏¦¯ ¤¨µ°¤ª±¨ ·¬¦µ¨¶²±¤±¦¨ ¶³¨¦·µ¤ ²© ¶²°¨ ©µ¬§¨ ¤¯±¨ ¶o Μαγ Ρεσον
Χηεµ ot|{z oux }|x q
≈y ײ¶«¬«¬µ² ®¬«¬¶¤o ¤½∏«¬µ² ≠¤°¤°²·²o ײ¶«¬·¤®¨ פ°∏µ¤o ετ αλq
×µ¬·¨µ³²±¬§ ®¨·²±¶ ©µ²° Λινγνανια χηυνγιι ¦¦¯∏µ¨ } ¤µ¥²µ¬±²±¨ o
©µ¬¨§¨ ¬¯± ¤±§ª¯∏·¬±²±¨ q Χηεµ Πηαρµ Βυλλot||u owskvl }z{| q
≈z ≤«¤®µ¤√¤µ·¼ ¬·o ¤¶∏§¤¤½∏²o≥∏½∏®¬¬§¨®¬o ετ αλq±¤°¥¬ª∏2
²∏¶¤¶¶¬ª±° ±¨·²© tv≤ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¶«¬©·¶²© ¶²°¨ «²³¤±¨ ¤±§ °¬ªµ¤·¨§
«²³¤±¨ §¨µ¬√¤·¬√ ¶¨¥¼ u⁄ q Τετραηεδρον ot||w oxsk|l }u{yx q
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≈| 刘文粢 o何风雷 o阮子镛 o等 q狼毒大戟的化学成分研究 q中国中
药杂志 ousst ouykvl }t{s q
Στυδιεσ ον τηε χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ τηε αεριαλ παρτσ οφ Βρεψνια φρυτιχοσα
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kt qΧηινα Πηαρµαχευτιχαλ Υνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utssv{ , Χηινα~
u qΙνστιτυτε οφ Βοτανψ, ϑιανγσυ Προϖινχε ανδ Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ, Νανϕινγ utsstw , Χηιναl
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°·«¨ ¤¨µ¬¤¯ ³¤µ·¶²© Βρεψνιαφρυτιχοσα q Μετηοδ : ∂¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²2
ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨¶º µ¨¨ °¨³¯²¼¨ §©²µ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ¬©¬¦¤·¬²± ²©·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶q׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨ ¤±§
¶³¨¦·µ¤¯ ° ·¨«²§¶q Ρεσυλτ : ≥ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¥¼ ¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶¤±§¦²°³¤µ¨§ º¬·«¤∏·«¨ ±·¬¦¶¤°³¯ ¶¨¤¶
¤√¬¦∏¯¬± ≈k n l2¬¶²¯¤µ¬¦¬µ¨¶¬±²¯2|. 2µ«¤°±²2 ³¼µ¤±²¶¬§¨ o©µ¬¨§¨ ¤¯±2vΒ2²¯ o©µ¬¨§¨ ¬¯±o¤µ¥²µ¬±²±¨ o¬¶²¤µ¥²µ¬±²¯ ox2«¼§µ²¬¼2z o{ ow. 2·µ¬° ·¨«²¬¼
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¤√¬¦∏¯¬± º¤¶¬¶²¯¤·¨§©µ²° ∞∏³«²µ¥¬¤¦¨¤¨ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Βρεψνια φρυτιχοσα ~∞∏³«²µ¥¬¤¦¨¤¨ ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾
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第 u|卷第 tt期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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